21_2005(alcohol) (1125992)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Лекция 21Спирты. Получение и свойстваŠ Libri amici, libri magistriŠ Книги – друзья, книги – учителяŠ Одноатомные спирты. Гомологический ряд, классификация,изомерия и номенклатура. Методы получения: из алкенов,карбонильных соединений, галогеналканов, сложных эфиров,карбоновых кислот и эпоксидов.Š Спирты, как слабые ОН-кислоты. Спирты, как основанияЛьюиса.

Замещение гидроксильной группы в спиртах нагалоген (под действием галогеноводородов, галогенидовфосфора, хлористого тионила, реагентов на основетрифенилфосфина). Механизмы SN1, SN2, и стереохимиязамещения.Š Реакция Мицунобу, механизм, стереохимия, примерыиспользования в синтезе аминов и сложных эфиров.Š Дегидратация спиртов.сульфонатами,синтезтретбутиловых эфиров.Реакции с алкилгалогенидами,простыхэфиров,получениеМетоды получения спиртов.

Гидратация алкеновHHH3PO4/SiO2+ H 2OHH3C0300 C/ 70 атмHH+ H2OHHH3CHH3PO4/SiO2HOH0250 C/ 40 атмH2SO4(65%)0H3COH10-20 COH45%1) (CH3COO)2Hg; ТГФ-H2O2) NaBH4; H2OOH(96 %)OH1) (CH3COO)2Hg; ТГФ-H2O2) NaBH4; H2O(92 %)OH1) BH3; ТГФ2) H2O2; NaOH(99 %)1)Sia2BH; ТГФ2) H2O2; NaOHOH(99 %)Восстановление карбонильной группыRδδORHRROHOHH3O+ ROHR1) NaBH4; EtOH2) H3O+OHH+ H2OOHHO(93 %)OHO1) NaBH4; EtOH2) H3O+(88 %)1) LiAlH4; эфирOH2) H3O+OH(90 %)HOOH1) LiAlH4; эфир2) H3O+(97 %)Oкамфора1) LiAlH4; эфир2) H3OOH+Hэкзо-борнеол(97 %)Восстановление сложных эфиров и кислотO1) LiAlH4; эфир2) H3O+OEt(90 %)O1) LiAlH4; эфирOHOOOOH2) H3O+1) NaBH4; эфирOH(97 %)OH2) H3O+OO85 %)Взаимодействие с реакивами ГриньяраMgBr1) CH2O; эфир2) H3O+CH2OH(65 %)OHO1) PhMgBr; эфирHPh2) H3O+(73 %)EtO1) EtMgBr; эфир2) H3O+(89 %)OHРаскрытие эпоксидовH1) LiAlH4; эфирO2) H3O+OHMeMeHOMe1) LiAlH4; эфир2) H3O+HOMeMeHMeHHO+ Me2Cu- Li+1) эфирOH2) H3O+MeHСпирты - кислотыRОНрKa.(СН3)3С-ОН18,0(СН3)2СНОН17,1СН3СН2ОН15,9СН3ОН15,5НОН15,7ClCH2CH2OH14,3FCH2CH2OH13,9CF3CH2OH12.4СF3СН2СН2ОН14,6СF3СН2СН2СН2ОН15,4(CF3)3COH5,4OHOHOH+ KOKOAl OO+ Al+ MgOO MgПревращение в алкилгалогенидыHCl (газ.)OHOHэфир, 0 °С(90 %)ClHCl; H2O, 20 °C+ H2OCl + H2O10 мин.(94 %)третичные>вторичные>первичныеHI>HBr>HCl>HF-Br +-I +RCH2OH2+RCH2OH2+R3C OH + HбыстроSN2RCH2Br + H2OSN 2RCH2I + H2OмедленноR3C OH2R3C + H2OбыстроOHHal-R3CNaBr + конц.

H2SO4, 60 °CHalBr+ NaHSO4 + H2O(60 %)HOOH KI + 85 % H3PO480 °CII(78 %)+ KH2PO4 + H2OOH48 % HBr + H2SO4, 120 °CBr2ч95 %+ H2Oреактив ЛукасаOHHCl; ZnCl2H2OCl+ H2O(76 %)HRCH2OH + ZnCl2RCH2O+ ClZnCl2RCH2Cl + Zn(OH)Cl2Превращение в алкилгалогенидысопровождается алкильными и гидридными сдвигамиH3CCH3CH3CH3CH3- H2OHBr, 0 - 20 °C H3CH3CCH3HOH2OHCH3H3CBrH3CCH3CH3OHHBrBrCH3BrBr+(86 %)(14 %)(64 %)CH3H3CH 3CH3COHHH3C+HH3CH3CCH3H3COH2HH3CHH3CCH3CH31,2-CH3-сдвигH3CBrH3CCH3Br-H3CHHCH3CH3H3CCH3HROH+ PBr3RORBrPBr2+ BrHBr:+ROOHPBr2+ PBr3OH + PBr3OOHPBr3эфир, 0 °Сэфир, 37 °С+ HOPBr2Br(60 %)Br(80 %)OBrBr+эфир, 0 °С(85 %)(15 %)SOCl2CH2OHH3CO(91 %)H3COOHOEtOOHCH2Clпиридинэфир, - 20 °CClSOCl2OEtпиридин- 10 °CSOCl2(95 %)OClCl+пиридинэфир, - 20 °C(20 %)(80 %)BrROH + Ph3PRO PPh3 Br + HBrBrBr + ROPPh3RBr + Ph3P OOH150 °C+ Ph3P*Cl2ClДМФА+ Ph3PO + HCl(92 %)+ Ph3P*Br2H150 °C+ Ph3PO + HBrBrдиглимH (62 %)OHэкзо-норборнилбромидэндо-норборнеолH3CHCH2OHH+ Ph3P*Br2150 °CCH2BrH3CДМФА+ Ph3PO + HBrH(70 %)HROHPh3PCCl3 ClPh3P: + ClCCl3Cl+ ROPPh3OHSN2ROPPh3 + CHCl3Cl-RCl + Ph3P=O+ PPh3 + CCl3COOEtCH3CN0 - 20 °CCl+ Ph3P=O + CHCl2COOEt(83 %)OH+ Ph3P + CBr4CH2Cl2, 0 °CBr+ Ph3P=O + CHBr3(90 %)+ Ph3P + CCl4HOHэндо-норборнеолCCl480 °C+ Ph3P=O + CHCl3ClH(57 %)экзо-норборнилхлоридH3CCH3+ Ph3P + CCl4HCH2OHH3CHCCl450 °CH3CHCH3CH2Cl(100 %)CH2OH+ Ph3P + CCl3COOEtCH3CN0 - (-10) °CHH3CClCH2Cl+HH(98 %)H3C(0.5 %).

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций