8_2005(alkene) (1125977)

Файл №1125977 8_2005(alkene) (Лекционный курс)8_2005(alkene) (1125977)2019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Лекция 8Алкены. Реакционная способностьŠ Qui discit sine libro, is haurit aquam cribroŠ Кто учится без книги, черпает воду решетомŠ Химические свойства алкенов. Ряд стабильности алкенов,выведенныйнаосноветеплотгидрирования.Гетерогенное и гомогенное гидрирование алкенов.Электрофильноеприсоединение(АdE).Общеепредставление о механизме реакций, π комплексы,ониевые ионы. Стерео- и региоселективность.Š Галогенирование: механизм, стереохимия. Процессы,сопутствующиеАdE-реакциям:сопряженноеприсоединение, гидридные и алкильные миграции.Гидрогалогенирование, гидратация. Промышленныйметодсинтезаэтанолаипропанола-2.Гидроксимеркурирование. Правило В.В.

Марковникова,индуктивный и мезомерный эффекты.Гидрирование алкеновPtO2H2+EtOH92%PtO2+H2CH3COOH82%HOOCCOOHPd/C+H2EtOHHOOCCOOHRHHRHCCRRRRHCCRRHRRHRCHCHRHHCO, CN группы и бензольное кольцоне восстанавливаются в этих условияхH2, Pd / C1 мольC2H5OH,OOCOOCH3H2, Pd / CCH2CH2COOCH3C2H5OH,CN H2, Pd / C1 мольC2H5OH,CH2CH2CNH2, [(C6H5)3P]3RhClбензол,H2[(C6H5)3P]3RhCl(III)Каталитический циклгидрирования простыхалкенов катализаторомВилкинсонаHPHPPh3Ph3PRhPh3PClHHRhHRhP2ClбыстроеравновесиеP2RhClClPPh3PPh3быстроеравновесиеHассоциация(III)(I)миграцияприсоединениеHHHPh3PRh ClH2P2RhClP2RhhClPPh3циспримерно 10 циклов вминуту в мягких условиях(IV)элиминированиеВосстановление с помощью диимида2+CuH2NHNNH2или NiдиимидNHЭлектрофильное присоединение AdEE+E+медленнокарбокатионE+NuбыстроENuчем устойчивее промежуточный карбокатион,тем быстрее идет реакцияПрисоединение галогеновBrBr+ Br299%ClCl+ Cl299%Br+ Br2CCl495%Brтранс-1,2-дибромциклогексанδ−BrBr δ+Br2π-комплексBrBr+BrBr-бромониевый ион2Br2Br+Br3-HHBr2BrHBrBrHHH+CCl4образуется толькотранс - диастереомерBrBrцис-изомер необразуетсяBrHHэлектрофильноеприсоединениеHBrHBrинверсияBrHBrHSN2бромониевый ионBrBrBrBrBrBrBrBrбыстрая инверсияCH3HCH3C8H17HOHHBr2CH3BrCH3HC8H17HHOHBrдиаксиальный бромид холестеринаПрисоединение брома происходит стереоспецефично трансHMeHHMeMeMeHHMeE-бутен-2HMeBrZ-бутен-2MeHMeHBrHMeBrBrBr2HBrBrBr2MeHMeBr( )HBrMeMe( )рацематMeBrBrBrBrMeMeахирален (мезо)Относительные скорости бромированияBut-Bu1175027570010027001800019000001,2-дииодиды не образуютсяI+I2PhPhClI+IClPhI-Ph-ClPhIВ ряде случаев наблюдается не только анти-присоединение(арильные заместители и полярные растворители)PhPhH+ Br2HMeCH3COOHHPhBrBrH+BrMeMeH68% антиHHH+ Br2PhPhMeNO2HBrPhPh10% антиBr32% синHBrH+HBrPhPhBr90% синУчастие растворителя в АdE -реакцияхMeOPhBr2PhMeOHBrPhBr+BrHCl2O+ClH2OH + HOOHHOClHClClBr2H2OBrOHO+N BrRONBSDMSO/H2ORHOR+O HON BrOH+Br+N BrOBr2, NaOH, 50CBrBr+RH O2ON H + Br+ONBSDMSO/H2OPhNBSDMSO/H2OPhPhPhNBSDMSO/H2OHOBrPhHO76%BrPhHO92%Br95%PhPhБром(иод)лактонизацияOHNaHCO3OBrOBrBrBr-O+OOOHOO-Br2OI2NaHCO3IOOСтабилизация карбокатионов за счет выброса протонаCl2-H++ClClCl2Cl-H+Cl+ClClCl2ClСкелетные перегруппировки+Cl2CH3NO2+ClClвторичныйкарбокатионтретичныйкарбокатион+Cl-H+Cl10%Cl90%ClПрисоединение галогеноводородовHHBrHHBr+HHBrBr-HBrBrBrHClClHBrBrПравило МарковниковаHBrBrHBrBrМарковников Владимир Васильевич (1837-1904)1869 -правилоHClCl94%ClHCl91%IKI/H3PO4AcOH93%ClClHCl+ClClClClHCl++HBrNBr-Cl+N-BrBrHXH+ 2HX+ HXAdE3HXXXанти-присоединениеHXHXAdE2HXH+син-присоединениеBrHDBrHаценафтилен+BrHHDDHHсин-аддукт+ClHClCH3NO2+HHClвторичныйкарбокатионтретичныйкарбокатион+Cl+ClClClH 17%нормальный продуктH83%продукт перегруппировкиHHClH+ClCH3NO2+HHClвторичныйкарбокатионClHтретичныйкарбокатион+Cl+ ClClHH40%нормальный продукт60%HHпродукт перегруппировкиНорборнен – модель для изучения перегруппировокDDDClD++Cl ClCl41%57%DDDCl++2%ClAcOHClCH3COOH+Реакция гидратацииHHH3PO4/SiO2+ H2OHH3COH300 C/ 70 атмHHH3PO4/SiO2OH+ H2OHH250 C/ 40 атмOHHCOOH/HClO434%+66%OH+H 3OH2O+быстромедленно RRH3CH3CHHH2SO4(65%)HO+ H+ROH045%10-20 CH2SO4(65%)010-20 COH40%R'+R'H+R''R''CH3R'NuNuCH3R''H+MeSHSMeРеакция РиттераR1+HR1R2R2R3CH3+R'''+NCH3R3HO+O+R1CH3R2R1R2R'''R1 NHNR3NHH2O R1CH3CH3R2R2H2SO4MeCNNHNOРеакция гидрокси(сольвато)меркурированияRHHOHg(OAc)2/H2OHRAcOOAcHg+RH2ONaBH4HOROAcHgRHgOAcHHO +RHgOAcHOHHOHg(OAc)2/H2O+NaBH499.5%0.5%Hg(OAc)2/H2ONaBH4OH100%HOOHHg(OAc)2/H2ONaBH4+97 %3%OHg(OAc)2/CH3OHNaBH490%OHg(OAc)2/iPrOHNaBH498%ClRSCl+SRClS-RClSAr4-NO2C6H4SClArS+12Cl.

Характеристики

Тип файла
PDF-файл
Размер
5,41 Mb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций

Свежие статьи
Популярно сейчас
Как Вы думаете, сколько людей до Вас делали точно такое же задание? 99% студентов выполняют точно такие же задания, как и их предшественники год назад. Найдите нужный учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6384
Авторов
на СтудИзбе
308
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее