6_2005(alkanes) (1125974)
Текст из файла
Лекция 6Химия алканов Instantia est mater doctrinae – Упорство – мать науки Химическиесвойстваалканов:реакциигалогенирования(хлорирование,бромирование,иодирование, фторирование). Энергетика цепныхсвободнорадикальных реакций галогенирования. Алкильные радикалы и факторы, определяющие ихотносительнуюустойчивостьиреакционнуюспособность, Селективность радикальных реакций.Возможные пути разрыва связей в алканахC2H5 + H2CH3H+C2H5-+H-C2H5 + H+HH3CH+CH3 + CH3H CH3 104 ккал/мольH3CCH3 85 ккал/моль-Электроотрицательность атомовH 2.1C 2.5Si 1.8N 3.0P 2.1As 2.0O 3.5S 2.5Se 2.4F 4.0Cl 3.0Br 2.8I2.5HHH+HHHHClClHH++светCl2Cl2Cl2ClClHClCl+Cl2HнагревHHHHнагревсветClClHClнагревClнагревHCl+HCl+HClClсветсвет+ClClClClCl+ HClЗарождение цепи (инициирование)свет2ClCl2нагревРазвитие цепиCl + CH4HCl + CH3CH3 + Cl2CH3Cl + ClОбрыв цепи (рекомбинация)CH3 + ClCH3ClCH3 + CH3CH3CH32ClCl2X22XFClBrI+37+58+46+36X + CH4HX + CH3 -33+1+16+33CH3 + X2CH3X + X-71-26-24-20-37-58-46-36-104-25-8+132XX2 + CH4X2HX + CH3XФторировать алканы непосредственно нельзя –реакция слишком экзотермичнаF2>Cl2>Br2>I2F2CoF3FФреоны (хладоны)CCl3F – 11CCl2F2 – 12CF2ClCFCl2 – 113CF2BrCF2Br – 114B2CHClF2пиролизFFFFХлорирование и бромирование имеютпрактическое значение, фторирование ииодирование – нетHI способен восстанавливать связь С-галогенCH3I + HICH4+ I2Селективность хлорированияClCl2+57hν57/2CH-перв - 6CH-втор - 2Cl43/643= 4/1ClCl2hνCl+3636/164/964= 5/1Повышение температуры снижает селективностьТемпературапервичныйвторичныйтретичный20013.95.130013.34.4600111ClClХлорировать алканы можно также SO2Cl2SO2Cl2ClClSO2Cl2Cl+ClСелективность бромированияBrBr2Br+hν973BrBr2+hνCH3<1CH2<10099BrследыCH1600Снижение реакционной способности повышает селективностьBrBr2hνBr2hνBrОтносительная стабильность радикаловC6H5CH2 ~ CH2=CHCH2 > (CH3)3C > (CH3)2CH >> CH3CH2CH2 ~ CH3CH2 > CH3 > CH2=CH2 > C6H5CH3C2H5CH2ClCH2NH2CH2CN0231011CH2CH2H15CH221CH2Реакция сульфохлорированияOSO2 /Cl2ShνClOЗарождение цепи (инициирование)Cl2светнагрев2ClРазвитие цепиCl + RHHCl + RRRSO2 + Cl+ SO2RSO2 + Cl2RSO2ClОбрыв цепи (рекомбинация)R + ClRClR + RR22ClCl2SO2ClSO2Cl1/1NaOHRSO3NaRSO2ClROHRSO2ClRSO2ORКонтрольная по стереохимии30 мин..
Характеристики
Тип файла PDF
PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.
Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.