4_2005(cycloalkanes) (1125972)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Лекция 4ЦиклоалканыŠ Si sapis, sis apis –Š Если ты разумен, будь пчелой( трудись)Š Циклоалканы и их производные. Классификацияалициклов.Š Энергиянапряженияциклоалкановиееколичественная оценка на основании сравнениятеплот образования и теплот сгорания циклоалканови соответствующих алканов.Š Типы напряжения в циклоалканах и подразделениециклов на малые, средние циклы и макроциклы.Š Строениециклопропана,циклобутана,циклопентана, циклогексана.Š Конформационный анализ циклогексана. Аксиальныеи экваториальные связи в конформации "кресло"циклогексана.ЧислоатомовВнутренний уголв планарном кольцеотклонение(109.5°)60°49.5°490°19.5°5108°1.5°6120°-10.5°7128.5°-19°8135°-25.5°3Теплоты сгорания н-алкановАлканn=ЭтанПропанБутанПентанГексанГептанОктан0123456- ∆Hc,ккал/моль371.4528.6685841.99991155.51312.1Разница,ккал/моль157.2156.4156.9157.1157.1156.5156.6Теплоты сгорания циклоалканов (на одну CH2 группу)n3456789- ∆Hc, ккал/моль166.3163.9158.7157.4158.3158.6158.8n10111213141516- ∆Hc, ккал/моль158.6158.4157.8157.7157.4157.5157.5Д.

Бартон (1918-1998)Нобелевская премия 1969г.Циклогексан в конформации креслаэтанэтиленацетилен118109.5120-108110.31542960, 2860108.6105.7120циклопропанугол H-C-H, °r(C-H), пмr(C-С), пмν(C-H), см-1угол H-C-С, °1543000, 3062116,41343010-30603300109.5120180увеличение "s" характера С-H связиΦC-C связь имеет большийp характер sp5C-H связь имеет большийs характер sp2Φ = 21 градусHHHo88H107oH25oHo1.551 AHoH1.109 AHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHаксиальный45341экваториальный1322твистконверт106°104.5°1,546 A1,113 Aконверт5H HHHпроекция НьюменаполукреслоконвертHaHH e107,5°e5eHHa34 1.536 AaHHaeH61.121 A1e H111°aHe2aHHHHeHa5e6H34aHaeHaHтвист-формаполукреслокреслоeHH1eaHHH4e5aeHHaaHea2HHHHe3aH6eHae2eHa1HHHXXHXконформация с более низкой энергиейэкваториально замещённый циклогексанX нет стерических затрудненийHCH2HHH2CCH2стерические затрудненияHH2CHаксиально замещённый циклогексанHXHHHHHHHповорот на 60 °HCH2HCH3XH2CH2CCH2HHHCH3HHXЗаместительКонформационная энергия ккал/мольF0.25Cl0.53Br0.48I0.47Me1.8Et1.8i-Pr2.1t-Bu5.4Ph3.1CN0.15-0.25COOH1.35OH (протон)0.87OH (апротон)0.52OMe0.60NO21.16HClClHot1/2 = 22 года при -160 CHMeHOMeHHHHHHHRRHHMeMeMeHHH1,3-взаимодействие между В метоксициклогексанеметильной группой иметильная группааксиальными водородами удалена из зоны кольца258 пмHHHH1,3-взаимодействие с Mе,Et, i-PrВ t-Bu-циклогексанесуществуют сильныестеричские взаимодействияв аксиальном конформере234 пмHHHH235 пмHHHе-метилциклогексанHHа-метилциклогексансравните сгош-взаимодействиемв н-бутанеЗадание на домНарисуйте все изомеры, какой из них будет самымустойчивымMePd / CMe∆G = -1.87 ккал/мольцисMeMeтрансMeцисMeMeтрансPd / C∆G = -1.96 ккал/мольMeMeMeцисPd / CMe∆G = -1.90 ккал/мольMeтранс1,2-Диметилциклогексанцисдиастереомерыэнантиомерытранс1,3-Диметилциклогексанцисдиастереомерыэнантиомеры1,4-Диметилциклогексанцисдиастереомерытранстранс.

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций