2_2005(stereo1) (1125969)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Лекция 2Номенклатура. Основы стереохимииŠ Ignoratis terminis artis ignoratis et arsŠ Если не извесны термины науки,неизвестна и наукаŠ Степень окисления и окислительный уровеньŠ Заместительная номенклатура, ИЮПАК. Понятия родоначальнойструктуры, характеристических групп. Названия нефункциональныхзаместителей, функциональных групп, предельных, непредельных,ароматических заместителей. Старшинство функциональных групп.Основные правила составления заместительных названий органическихсоединений, тривиальные и рациональные названияŠ Асимметрический атом углерода. Хиральность, условия, необходимыедля возникновения хиральности.

Конфигурация, отличие отконформации. Оптическая изомерия, оптическая активность.Энантиомеры.Š Природные источники хиральности: аминокислоты, углеводы,терпены, алкалоиды.Š Принцип R,S-номенклатуры для соединений с оптическим центром.Определение порядка старшинства заместителей у хирального центра(правила Кана-Ингольда-Прелога).Š Проекционные формулы (Э. Фишер). Их построение, правилапользования ими (для соединений с одним асимметрическим атомомуглерода). Построение проекций Фишера.Названия углеводородных остатковметанCH4этанH3C CH3пропанH3 CбутанH3CпентанH3 CгексанH3 CгептанH3 CоктанH3 CнонанH3 CдеканH3 CциклопропанCH3CH3циклобутанциклопентанCH3CH3циклогексанциклогептанCH3CH3циклооктанCH3CH3циклононанциклодеканOOCH3OHMeметанолHэтанальClгептаноил хлоридHC CHэтинNH2OHOHCNOHциклогексанонOпропан-1-олO2-аминобутанмасляная кислотаOэтоксиэтанпентилнитрилCH3NO2пропеннитрометанOпентан-2-онбут-1-енNH2Oпропан-2-ол(не 3-аминобутан)пентан-3-онбут-2-енПримеры соединений более чем с одной функциональной группойNH2H2NNH2 HO2CCO2H2-аминомасляная кислотагександиовая кислота1,6-диаминогексанClCBr4тетрабромметанMeClCl1,1,1-трихлорэтанCO2HOOHOHO2NNH22-аминоциклогексанолNO2NO22,4,6-тринитробензойная кислотаHO2-метилбутан1,3,5-триметил бензол1-бутилциклопропанолCO2HClOHClCl1,2-дихлорбензолили отро-дихлорбензолили о-дихлорбензолH2N3-хлорбензойная кислотаили мета-хлорбензойная кислотаили м-хлорбензойная кислота4-аминофенолили пара-аминофенолили п-аминофенолMeOOOMeацетонMeHацетальдегидHOOOHMeмуравьинаякислотаMeOHуксуснаякислотаEtOMeэтилацетатOHEt2Oэфир илидиэтиловый эфирвинильнаягруппаNбензолаллильнаягруппатолуолфенильнаягруппафенолпиридинбензильнаягруппаOH2NH2NH3CONHH2NNOCo+NCH3OOHOстрихнин или(4aS,11bR,14aS,15aR,15bR,15cS)3,4a,5,12,13,14a,15,15a,15b,15c-decahydro-1,14-methanocyclohepta[de]indolo[3,2,1-ij]pyrrolo[2,3-h]quinolin-6(4H)-oneNH2 H C3H3CO-NH2NNN HH3CNH3CH3CHONOHPOHOCH3CH3OONNH2CH3O HO NHCH3HHOHвитамин В12 или...OHOТГФ(тетрагидрофуран)MeMeMeMeMeMeNMeMeNNMeMeDIBAL(диизобутил алюминий гидрид)CO2EtDEAD(диэтил азодикарбоксилат)HAlMeSNMeДМСО(диметилсульфоксид)ДМФА(диметилформамид)LiLDA(диизопропиламид лития)EtO2CNOOOCrClOHPCC(хлорхромат пиридиния)RметилMeEtэтилPr (n-Pr) пропилBu (n-Bu)бутилi-Prизо-пропилi-Buизо-бутилs-Buвтор-бутилCH3t-Buтрет-бутилArарилPhфенилBnбензилAcацетилArOвинилаллилXгалогенидF, Cl, Br, IHHтетраэдрический метан(4 связи и ни одной свободной пары)Hтетраэдрический аммиак(3 связи и 1 неподеленная пара)Hтетраэдрическая вода(2 связи и 2 неподеленных пар)CHHNHHOHHHHH C-C связь 0.133 нмC-H связь 0.108 нм117.8 °HHКонформация – пространственноерасположение атомов в молекуле,которое может изменятся привращении и изгибе связейКонфигурация -пространственное расположениеатомов в молекуле, которое не можетизменятся при вращении и изгибесвязейконформация и конфигурациянекоторые конформации более стабильны, чем другиеразная конфигурацияферромон гороховой молиOOOOOOконформация или конфигурацияHHMeHHMeMeCO2HHO2CCO2HHMeMeCO2HMeCO2HCO2HMeHCO2HHHMeCO2HMeMeHOEtOHEtMeHOEtMeOHEtЭнантиомеры – структуры являющиеся зеркальным отражением друг другаХиральность – несовместимость молекулы с ее зеркальным отображениемBrBrHClHClIIHH3CIFCOOHOHClBrHClHH3CClHEtPr[α] =α/lcудельное вращениеСоединение[α]Соединение[α]камфора+44.3Пенициллин V223морфин-132Глутаматнатрия+25.5сахароза+66.5бензол0холестерин-31.5Уксуснаякислота0OOHNONO(-)- Thalidomide тератоген(+)- Thalidomide транквилизаторMeMeMe2NNMe2OOODARVONБолеутоляющее средствоONORVADПротивокашлевое средствоПриродные аминокислотыNH2NH2OH2NOOHOOHL-PhenilalanineL-ProlineNH2OOOHHOOHNH2L-SerineL-Pyroglutamic acidNH2OHOHOOOHL-OrnithineHNHNL-TyrosineOHONHL-TryptophanNH2H3COCH3 OHL-ValineOH3COHNH2L-AlaninOHOOHNH2L-Aspartic acidOOHOHH2NH2NH2NHOONHL-ArginineOH2NOD-AsparagineH3CH3CCH3L-IsoleucineOOHOOHNH2L-Glutamic acidL-CysteineOO H2NOHNH2OHL-LeucineOHOOCH3 NH2OHH2NHSL-AsparagineOH2NHNH2NONH2L-LysineH3CNH2SHOL-MethionineOПриродные оксикислотыH3CHOOH3COHHOL-молочнаяOOHOH OL-виннаяOHOOH(S)-яблочнаяOHOH OOHHOOH OD-виннаяOHOHOD-молочнаяOHHOOOH3CNH2D-треонинOHПриродные алкалоидыCH2HNNOHCinchonidineCH2HNOHCinchonineCH2HHOHNNHCH3CH3OH(1S,2R)-(+)-EphedrineNL-anabasineQuinineQuinidineCH3HNNNOHH3CL-NicotineCH2CH3OCH3NNO CH3NNH3CNHOH(1S,2S)-(+)-PseudoephedrineH3CNHOH(1R,2R)-(-)-PseudoephedrineПриродные углеводы (сахара)OHOHOOOHOHOHOHOHOHOHOOHHOHOD-RiboseOHD-GlucoseOHOHD-Gluconic AcidHOHOHOOHHOHOOHD-SorbitolHOOHOHOHOHD-XyloseD-MannoseOHOH OHOOHOHOHD-MannitolOH OHHOOOOHHOOHOH OHL-SorboseПриродные терпеныCH3HOCH3CH3CH3CH3L-BorneolOH3COCH2CH3CH3CH3H3COH3CHOCamphoric acidCH2CH3CH3OHCH2LimoneneCH3CitronellalCarvoneCH3H3CNopolOOCH3OHCH3D-CamphorCampheneOHH3CH3CCH3CH3CH3H3CMentholOH3CCH3l-MenthoneH3CH3CCH3α-PinenR, S- номенклатура43HMeCOOH2NH2 1S-alanineRSДиастереомерыNHMeNHMeRSSSOHOH(-)- эфедрин(+)- псевдоэфедрин(1R,2S)-(-)эфедрин(1S,2R)-(+)эфедринTпл40 - 40.5 °C40 - 40.5 °C117 - 118 °C117 - 118 °C[α]20D- 6.3+ 6.3+ 52- 52(1S,2S)-(-)(1R,2R)-(-)псевдоэфедрин псевдоэфедринRRRSдиастереомерыэнантиомерыэнантиомерыSSSRСтереоизомеры винной кислотыOHOHOHOHOOOOOHOHOH2R,3SOHOHOHOHOH2S,3SOOOOOHOH2R,3ROHOH2S,3RСвойства стереоизомероввинной кислотыСтереоизомерТ.пл[α]плотность(+)168-170+121.7598Растворимостьв воде(г/100мл)139(-)168-170-121.7598139мезо146-14801.6660125рацемат20601.788020.6Задание на домНарисуйте структуру всех стереоизомеров и определить их конфигурациюOHDOHOHHH3CCOOH(+) молочная кислотаHOHH3CCOOHOHHH3CCOOHOHпроекция ФишераВыучите правила обращения спроекциями Фишера ипотренируйтесь дома• Можно вращать проекцию на 180градусов• Поворот на 90 и 270 меняетконфигурацию• Можно вращать три группы в одномнаправлении зафиксировав однуCOOHCOOHHOHHOHOHHHHOHOHCOOHCOOHCOOHCOOHOHHOHHHOHCOOHCOOHЗадание на домопределите конфигурацию и взаимоотношения между изомерамиHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHOHHOHHOHHHOHHHOHHOХиральный центрHBrHOOCCH3OOC SH2OCH3Y17OO18MeNMeAsPhNMe+SBnPh-I2OO P OR18ZX17PhCH2 O S OR18N161616MeSOPhEtMe.

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций