9_2005(alkene) (1125978)

Файл №1125978 9_2005(alkene) (Лекционный курс)9_2005(alkene) (1125978)2019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Лекция 9Алкены. Реакционная способность.ŠSatius est supervacua scire, quam nihilŠЛучше знать лишнее,чем ничегоŠ Радикальные реакции: присоединение бромистого водородапо Харашу (механизм) к алкенам и аллильноегалогенирование по Циглеру.Š Радикальная и ионная полимеризация и теломеризацияалкенов.Стереоселективнаяполимеризациянаметаллокомплексных катализаторах Циглера-Натта.Š Окисление алкенов до оксиранов (Н.А. Прилежаев) и додиолов по Вагнеру (KMnO4) и Криге (OsO4). Стереохимиягидроксилированияалкенов.Озонолизалкенов,окислительное и восстановительное расщепление озонидов.Исчерпывающее окисление алкенов с помощью KMnO4 илиNa2Cr2О7 в условиях межфазного катализа.Некоторые свойства циклопропанов похожи на свойства алкеновH2/Ni120 0CH2/Pt080 C91%H2/Pt150 0CBrHBr/H2OAcOHgOHHg(OAc)2/H2OClCl2Cl2hν, T>100 0CClClhνBr2hνBrBrРадикальные реакции алкенов.

Реакция ХарашаHBrOHBzOOBzOBrOHOBzOOBzPhAIBN- азо-бис-(изо-бутиронитрил)PhOOOONCNNCNзарождение цепиOPhOOнагревOPhсветPhOOOO+ Br+ HBrPhPhOOHразвитие цепи.+ BrR.RRHBrBrBr+ Br+ HBrRБромирование по Волю-ЦиглеруBrNBS60%BzOOBzPhNBSPhBr75%OOHBrN.Br22Br.Br2R+OORHNBr+ Br.R+RBr2.+ HBr+ Br.BrHH(вторичный) HH (первичный)95 ккал/моль98 ккал/моль(аллильный)H108 ккал/моль87 ккал/мольH(винильный)Cl2400 CCl2t.CH2=CHCH3 + Cl.CH2=CHCH2 + Cl2Cl2Cl..HCl + CH2=CH-CH2 .CH2=CHCH2Cl + ClТеломеризация алкеновCCl4ClBzOOBzCCl3CBr4светCBr3Brзарождение цепиOPhOOOнагревPh2светOOOO.Ph+ CBr4Phразвитие.+ CBr3.R+ CBr3.OBrCBr3R.RO.PhCBr3+ CBr4BrCBr3+ CBr3.RClCCl4nBzOOBzClClClnтеломер+..CCl3ClCCl3.CCl3+ClтеломеризацияnClClРАДИКАЛЬНАЯ И КАТИОННАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯnClClClClPhPhPhnClPhnOPhOнагревOOOPhOPh2светPhOO.OO.+PhOPhOOn.PhOOOPh.On-1PhOn-1nH+++++n-HnИНИЦИАТОРЫ – КИСЛОТЫ ЛЬЮИСА:BF3, AlCl3, AlBr3 + следы воды+H CH3 H3C HH CH3 H3C HH CH3Атактический полипропилен (taktikas (греч.) - порядок)H3C HH3C HH3C HH3C HH3C HСиндиотактический полипропилен (syndyo (греч.) - оба вместе)H3C HH3C HH3C HH3C HH3C HИзотактический полипропилен (iso (греч.) - порядок)Координационная полимеризацияКатализаторы Циглер-НаттаMeTiCl4 + AlEt3Cl3TiCl AlEt2Cl3Ti EtMeMeMeEtCl3TinEtCl3TiTiCl3EtMeK.Ziegler, G.NattaНобелевская премия 1963ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ.

Реакция ПрилежаеваHRHHR'+OClCH2Cl2OH+RR'ClCOOH+R' ClCOOHO OHmCPBA = MCPBARHHR'HHR+R'CH2Cl2HHO OHR'+ROClOArOO OHOORCH OArR'OO+RArCOHOCOOHO-OH+ H2 O 2CH3 S O 3 H; 25 0 COOO + H2 O 21) Na OH-H2 O; -5-(-10)0 CO-OH2) 20%-а я H2 S O 4 ; 0 0 COHOOOOMgS O 4Cl+ H2 O 2 Na OH; H O-диокса н2Cl+ H2 OClO-OH+ H2 O + Na ClCO3H+COOHCH2Cl2O00 C80%ClCH3(CH2)5CH=CH2+ MCPBA+CHCl300 CClOCOOHH3C(H2C)5CH2 +90%ClH3 CHH+ MCPBACOOC2H5CH2Cl2 ; tH3COCOOHH+HCOOC2H570%ClРаскрытие эпоксидов. Анти-гидроксилирование алкеновHOHO+медленнобыстроHH2O:OHOHOHHOOHCF3COOH/H2O282%OHHOHOOCолеиновая кислотаHCOOH/H2O2OHHOOCтрео-9,10-дигироксистеариновая кислотаРаскрытие эпоксидов в кислых и основных условихHHOHHOH+OHHO+OHHHOHHOHOHH2OOOHOHРеакция Вагнера.

Син-гидроксилирование алкеновOHKMnO4- H2O+ MnO2 + KOHOH37%00-5 C; pH=7,5CH3CH3CH3OHCH3OHKMnO4вода-ацетонz-CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHолеиновая кислотаKMnO4вода; 0-100С; pH=8OHOHH3C(H2C)7 CHCH(CH2)7COOH45%81%эритро-9,10-дигидроксиоктадекановая кислотаR'R''R'HH2OR'R"+ MnO2 + KOHOHHHMnOH OHOOKциклический эфирмарганцевой кислотыHHR"OВозможно дальнейшее окислительное расщеплениеС-С связи диолаРеакция Криге (Сriege)R'HR"HR'OsO4R"Hэфирили пиридинHOOCH3OOsO+ OsO4HOHOR"H+OOsHOOOHOCH3 OCH3Hили H2SOsOR'NaHSO3 - H2OпиридинCH31) OsO4 - пиридин2) NaHSO3 - H2OOCH3 OHNaHSO3OH- H2OCH3OH98%OHHO1) OsO4 - эфир2) NaHSO3 - H2OOH98%87%OHOsO4RRO OOsOORRтетраэдрOHсин-присоединение гидроксиловOsO4RRO OOsOORRO OOsOOH2 OO OOsHOOHosmate esterOHROHOHRosmate esterRRRHORO OOsOORROsO4PhOHPhPhPhOHсин диолOHPhm-CPBAPhPhOPhHOPhPhOHHOанти диолOHOsO4 (cat.), H2O2OHOsO4 1 g = 219 euroOHOsO4 (cat.), NMOt-BuOH, H2OOH+NNMO OMeO-ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ АЛКЕНОВR'CH=CHR"RCH=CH2RRRRKMnO4H2SO4 + H2OK2Cr2O7H2SO4 + H2OKMnO4H2SO4 + H2OR'COOH + R"COOHкарбоновые кислотыRCOOH + CO2RRORкетон+OкетонRРасщепление в условиях МФК в присутствии 18-С-6ОЗОНОЛИЗ АЛКЕНОВO-OO+OOOOOмольозонид(1,2,3-триоксолан)R'HOR"OH.O.мольозонидраспадR'HCO+OCO-биполярный ионOозонид(1,2,4-триоксолан)HR"альдегидHR'COCO OозонидHR"нейтральное расщепление озонидовRR1.

O3R2. Me2SRO+ORальдегидыокислительное расщепление озонидов1. O3OHROR+2. H2O2OROHкарбоновые кислотывосстановительное расщепление озонидовR1. O3R2. NaBH4ROH +HOспиртыRO1) O3 -780Cн- C6H13н-C6H13CH=CH22) CH3-S-CH373%OO-+++ H CSH H3CHCH3O01) O3 -78 CH3CNCH=CH2 2) Na2SO3 - H2O H3CO1) O3 -780CHCH3N80%2) Zn - CH3COOH90%1) O3 -780CCH32) NaBH4; CH3OH+ CH3CHOOO2) H2 / Pt1) O3 -780C+ H CHCHOHOCH2(CH2)4CH2OH85%63%1) OsO4 - эфирHOH(77%)2) NaIO4 - вода O1) OsO4 - диоксанCH3(CH2)9CH=CH22) NaIO4 - вода; 250CHOOsO4RRCH3(CH2)9CHOHORROHNaIO4OR(68%)OIOOR2RCHO.

Характеристики

Тип файла
PDF-файл
Размер
4,5 Mb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций

Свежие статьи
Популярно сейчас
Зачем заказывать выполнение своего задания, если оно уже было выполнено много много раз? Его можно просто купить или даже скачать бесплатно на СтудИзбе. Найдите нужный учебный материал у нас!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6384
Авторов
на СтудИзбе
308
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее