3_2005(stereo2) (1125970)

Файл №1125970 3_2005(stereo2) (Лекционный курс)3_2005(stereo2) (1125970)2019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Лекция 3Основы стереохимииŠ Frontis nulla fides –Š Наружность обманчиваŠ Виды энантиомерии: центровая, планарная, аксиальная,спиральная. Рацематы. Абсолютная и относительнаяконфигурации.Š Способы разделения рацематов. Соединения с двумяхиральными центрами.Š Диастереомеры. Мезо-формы. Эритро- и трео-номенклатура.Изображение молекулы данного соединения с помощьюразличных проекционных формул. Переход от однойпроекционной формулы молекулы к другой.Š Способы изображения пространственного строения молекул сsp3-гибридизованным углеродом: клиновидные проекции,"лесопильные козлы", проекции НьюменаŠ Динамическиеаспектыстереохимии.Конформации,конформеры.Заслоненная(син-перипланарная),заторможенная (анти-перипланарная) скошенная (гош-)конформации.

Барьеры вращения и кривые потенциальнойэнергии для соединений с открытой цепью.Хиральная осьзеркалоNO2HO2CO2NCO2HO2NCO2HNO2HO2CNO2HO2CO2NCO2HHO2CNO2CO2HO2NидентичныMeHMeMeHHMeHHMeHMeHHHMeMeMeHHMeMeHHЗадание на домХиральны или нехиральны?PhHCO2HMeHHHHCO2H Phα-Truxillic acidMeHNOTs-HMeMeHХиральная плоскостьHтранс-циклооктенHMeHO2C(CH2)10FeCO2MeHO2CFe(CO)4HMeHCO2HХиральная спиральГексагелиценAAAABBBB(CH2)12(CH2)12[α]набл.Процент оптической чистоты =* 100 %[α]макс.Оптическая чистота =процент энантиомерного избытка =[(R)] - [(S)][(R)] + [(S)]*100 % = % (R) - % (S)Ore faceH3CHsi faceOCHOHOHHOHOHHOHOD-threoseOCHOOHHOHOOHHOHHOHHOD-erythroseHClHXClClH+HClXидентичныеHClHXBrClCl+H BrHClClXBrэнантиотопныеHClHXHClHдиастереотопныеHClHCl+ClXHClВыделение энантиомеровРазделение (расщепление) рацематовМеханическое разделение кристаллов (Пастер 1848 г.)Хроматография (хиральная фаза)Кристаллизация из хиральных растворителейХиральные комплексыOOOOOOMeNH3 PF6PhHБиохимическое расщепление(ферментативное, энзиматическое)ROферментOC2H5O2CCH2CHCH2CO2C2H5OOR+OOHOROOfermentation withCorynebacterium equiOHOOHHO2CCH2CHCH2CO2C2H5electric eel acetilcholinesteraseS-энантиомер, 97 % е.е.HOO96 % е.е.OРазделение через диастереомерыCOO-COOH(R) HHOHCH3CH3HCH3(R)COO-COOH(S)HO(S) Бруцин-H+++ (S)-Бруцин+OHHOHCH3(S) Бруцин-H+(S)HHHHHHHHHHHHHзаторможеннаяHHHHHHHHHHHзаслонённаяВан-дер-Ваальсовы радиусы элементовАтомRвдвRковАтомRвдвRковHFClBrIOO=SSeTe-1.201.471.751.851.981.521.501.801.902.060.300.640.991.141.330.660.551.011.171.37NN=1.551.551.601.801.851.701.771.782.10.700.600.551.101.210.770.6650.61.17N≡PAsCC=C≡Siϑ = 60°HHHHHHϑ = 0°изменениесвободнойэнергии ГиббсаHHповорот на 60°HHHH∆G° = 2,9 ккал/мольClClCl ClClClHHH112.4°HH106.1°HHHОтталкивание между двумя С-С связямисильнее, чем между двумя С-Н связямиHHCH3HHHзаторможеннаяконформацияпропанаH CH3поворот на 60°HHHHзаслонённаяконформацияпропана∆G° = 3,3 ккал/мольВзаимодействиеКонформацияНапряжениеH-HзаслоненнаяторсионноеЭнергияккал\моль1.0H-CH3заслоненнаяторсионное1.3-1.4CH3-CH3заслоненнаяТорсионное истерическое3.4-4.0CH3-CH3гошстерическое0.9∆G= -RT ln kСоотношение Состав-Равновесие-СвободнаяЭнергияБолее стабильный изомер, %Константаравновесия, (К)Свободная энергия∆G°25 (ккал/моль)5010.0551.22-0.119601.50-0.240651.86-0.367702.33-0.502753.00-0.651804.00-0.821855.67-1.028909.00-1.3029519.00-1.7449849.00-2.3069999.00-2.72299.9999.0-4.092CH3CH3HCH3H3CHCH3HCH3три гош-взаимодействия(менее стабильная конформация)HCH3CH3два гош-взаимодействия(более стабильная конформация)Барьеры вращения вокруг связи С-X в соединениях типа CH3-XСоединениеВысота барьера (ккал/моль)АлканыCH3-CH32.88CH3-CH2CH33.4CH3-CH(CH3)23.9CH3-C(CH3)34.7CH3-SiH31.7ЭтилгалогенидыCH3-CH2F3.3CH3-CH2Cl3.7CH3-CH2Br3.7ГетерозамещённыеCH3-NH21.98CH3-NHCH33.62CH3-OH1.07CH3-OCH32.7Барьеры вращения настолько велики,что можно разделить конформерыt-But-BuAdHAdAdt-BuHAdHне переходят друг в другаHt-BuAd =.

Характеристики

Тип файла
PDF-файл
Размер
4,72 Mb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций

Свежие статьи
Популярно сейчас
Почему делать на заказ в разы дороже, чем купить готовую учебную работу на СтудИзбе? Наши учебные работы продаются каждый год, тогда как большинство заказов выполняются с нуля. Найдите подходящий учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6384
Авторов
на СтудИзбе
308
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее