15_2005(electro_Arom) (1125986)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Лекция 15Реакция электрофильного замещения SEArŠ Non scholae, sed vitae discimusŠ Мы учимся не для школы, а для жизниŠ Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакцииНитрование бензола и его производных. Нитрованиебифенила,анилиновидругихаренов.полинитросоединений.Š Понятие о реакции нитрозирования, нитрозированиезамещенных анилинов.нитрования.нафталина,Получениефенолов иКонтрольная по углеводородамДейтерообменODDO S OHODDDDDDDDНитрование ареновHNO3 + 2 H2SO4NO2 + H3O + 2 HSO4нитрующая смесьOHNO3 + Ac2OH3CNO2ацетилнитратOHNO2 +ZNO2NO2k1 (медленно)Bk-1k2 (быстро)ZB = HSO4+ HBZNO2NO2NO2NO2HNO3 (конц.)+H2SO4 (конц.)100 °CCF3NO2+NO2NO2(93 %)(6 %)(1 %)CF3CF3CF3NO2HNO3 (конц.)+H2SO4+NO2NO2(91 %)(6 %)(3 %)OCH3OCH3OCH3NO2HNO3+45 °CNO2(40 %)NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3NO2+(60 %)NHCOCH3HNO3HNO3H2SO4(CH3CO)2ONHCOCH3NO2+20 °CNO2(90 %)NO2(10 %)(30 %)Анилины нужно защищать(70 %)CH3CH3CH3NO2HNO3+H2SO458%O2N38%O2N79%NO2HNO3+H2SO412%NO2HNO3+H2SO4NO2OCH3OCH3OCH3NO2HNO3+(CH3CO)2O(70 %)BrBr(30 %)NO2АренДоляобразовавшегосяпродуктаСкоростьнитрования(бензол=1)ортометапараPhF130.6860.18PhCl350.9640.06PhBr430.9560.064PhI451.3540.12СубстратДоля образовавшегосяпродуктаортометаУсловияСкоростьнитрованияпараPhH1PhCH362533HNO3/H2SO425 º CPhOCH371128HNO3 /Ac2O10 º CPhOH54145HNO3 /H2O20 º C1000PhNO27881HNO3/H2SO4100 ºC6 *10-8PhN(Me)3+189102510-6NO25%HNO3+NO2(CH3CO)2O50 - 70 °C95%NO2NO2+NO2NO2Региохимия для нафталинаHEHHEHHEEEи т.

д.HHEHEEHHEEи т. д.Региохимия для замещенных нафталиновXXHHEEи т.д.XXXи т.д.EEEHHEXHEHHEHXXи т.д.EX:XHHEи т.д.Реакция нитрозирования – пример электрофильного замещенияHNO2 +NOCl (H2NO2+, NO+)HClN(CH3)2N(CH3)2N(CH3)2- H+NaNO2HClOHONHOHHNO2N ONOСульфирование ареновHSO3XHSO3- + XX = H3O+ или H2SO4Реакция сульфирования обратимаArSO3H + XСульфирующие реагентыH2SO4ArHArH+++H2SO4+H3SO4ClSO3HArSO3H + ClSO3HH3SO4HSO4+ArSO3H+H3OArSO3H+HCl+ArSO2Cl + H2SO4ONSO3OSO3Термодинамический и кинетический контрольHSO3H98 %-ная H2SO4+5 °C- 10 °C ClSO3HCH2Cl2 или SO3HSO3H96 %-наяH2SO4160 °CHSO3H(84 %)H(16 %)HSO3HSO3H+(100 %)(10 %)(90 %)SO3H20 % SO390 % H2SO4100 °CSO3H(90 %)ClSO3HSO3H+235 °CSO3H(34 %)98 % H2SO480 - 100 °CClSO3HO2NO2N60 % SO380 - 100 °CSO3H(65 %)SO3H(66 %)OHOHSO3HOH+100 °CHO3S98 % H2SO4(90 %)(10 %)OH20 °COHSO3H+(49 %)OH98 % H2SO4HO3SHO3S(51 %)OHДля сульфирования анилинов используютзапекание сульфатовNH3HSO4NH2NHSO3H- H2O180 - 200 °CдихлорбензолдихлорбензолSO3HОбратимость сульфирования используем в синтезеOHOHSO3HH2SO4 (конц.)1.

NaOH (aq)100 °C 3 ч.2. Br2SO3HOHBrSO3H2SO4 / H2O200 °CSO3OHBrСульфохлорированиеClClHSO3Cl80%80 °C 3 ч.SO2ClNHAcNHAcHSO3Cl70%80 °C 3 ч.SO2ClДругие S-электрофилыSSCl2AlCl3SS8AlCl3OS8OAlCl3SРоданирование анилинов – синтез бензотиазоловKNCSBr2Br2NCSSCNBrSCNNCNaSCNH 2NH2NBr2SNNH2NH2CSNaSCNBr2NNSЭлектрофильное гидроксилирование ареновOHCF3COOOHO2NH2O2 / H+O2NOH.

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций