1_2005(intro) (Лекционный курс)

Лекция 1Предмет органической химииŠ Vita brevis, ars longa –Š Жизнь коротка, наука обширнаŠ Предмет органической химии и основные этапы ееразвития.Š Органическая химия на современном этапе, нашажизнь и органическая химия.Š Способы изображения молекул органическихсоединений, структурные и электронные формулы.Š Типы углеродного скелета, ациклические,циклические и гетероциклические соединения.Молекулярные модели.Š Изомерия и ее виды.

Гомология.Š Основные функциональные группы. Классификацияорганических соединений.Лекционные материалыwww.chem.msu.su/teaching/nenк.316тел. 939-2276, 8-916-601-89-77e-mail:nen@acylium.chem.msu.ruОценка=Рейтинг+Экзамен>=175-отлично175>140>-хорошо140>100>-удовлетворительно<100- неудовлетворительноЭкзамен максимум 100Семестр максимум 100 =20 (лекции=контрольные+работа на лекциях)+5 (вводная контрольная)+2*20 (курсовые контрольные)+35 (коллоквиумы и практикум)Основная литература:Š О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин. Органическая химия. Т.1-4, М."Мир“, 1999-2002.Š А.Терней. Современная органическая химия. Т.

1,2. М., "Мир“,1981.Š Х.Беккер, Г.Домашке, Э.Фангхенель. Органикум. Т. 1,2. М."Мир", 1992.Š Ю.С.Шабаров. Органическая химия. Т. 1,2, М., "Химия", 1994.Š Р.Моррисон, Р. Бойд. Органическая химия. М., "Мир", 1974.Š А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов. Начала органической химии.Т. 1,2, М., "Мир", 1974.Š Дж.Робертс, М.Кассерио. Основы органической химии.

Т. 1,2,М., "Мир", 1978.Дополнительная литература:Š Дж. Марч. Органическая химия Т.1-4,М.,"Мир",1987-1988.Š В.М.Потапов. Стереохимия. М. «Химия», 1978.Š Ф.Кери , Р. Сандберг Углубленный курс органической химии,Т.1-2, М., "Химия", 1991.Š П. Сайкс. Механизмы реакций в органической химии. М., "Химия",1991.Š Л. Титце, Т. Айхер Препаративная органическая химия, .

М.«Мир» 1999.Š В.Смит, А.Бочков, Р.Кейпл. Органический синтез. М. «Мир» 2001.Š Л. Казицина, Н. Куплетская Применение УФ, ИК и ЯМРспектроскопии в органической химии, М., МГУ, 1974.Š Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений, М. «Мир»1996.Š J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, P.Wothers. Organic Chemistry.,2001.Š G. Loudon Organic Chemistry, Oxford Univ.Press, 2002.Š J. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science, 2002.Š D. Boger Modern Organic Chemistry, TSRA Press, 1999.Фридрих Велер (1800-1882)синтез мочевины 1828Бутлеров Александр Михайлович(1828-1886)H O11-цис ретинальпоглощает свет когда мы видимHNHONH2серотонинчеловеческий нейромедиаторOHNH2NфенолпиридинбензолHOHOOHOHOOHOH OHOOHOсахарозаOHанилинHHOHOOOOHвитамин С(аскорбиновая кислота)H3C NCO2MeOOHOкокаинизооктанМономеры для производства материаловCNCO2MeClКрасителиOHNNHOиндигоNClNORкрасныйClNClNHNClClClзелёныйOClClClOHNNCuNOClNNOOClCl ClClOClClClROClкрасныйЗапахи: приятные и не оченьOOOOHHHOментолцис-жасмонSHNSHHOONзапахжареного мясаSSOHOOcorylonзапах карамелиmaltolдобавка в бисквитЛекарстваMeHNNO2NHNOSrantidine Zantag (GSK) >109 $ONNNMeSNHONNO Osildenafil (Pfizer) - виаграСредства защиты растений: пиретроиды и фунгицидыBrOOBrOOa natural pyrethinOOOCNdecamethrinсинтетический, более активен и стабиленCO2MeClClNNOHNHbemomylNNNOOpropiconazoleфунгицид, для борьбы с заболеваниями растенийCH3LiH3CClCH3C4H9C4H9H3CHC4H9Cu LiH3CPh PhPh PPdPh PPh PhPhPhP PhPPhPhPhтетракистрифенилфосфинпалладий[(C6H5)3P]4Pd(Ph3P)4PdОрганические соединениябывают очень сложны и ядовитыOHOHHOOHHOHOHHOOOH HHOOOHOHHOHOHHOOHHOOOHHOHOOHNOHHOHNHHOHHOHOHOHHOHOHOOHHOOHHONH3OHHOOHOHOHOHHOOOHOHHOOHpalytoxin 10OHO-7HHгHHOHONHHON HHOстрихнинSSфуллеренSSSSSSподсолнухлинолевая кислотаH H H HH HH H H H H H H HH3CCCCCCCCOHCCC CC CCCCCH H H H HH HH H H H H H H Oфункциональная группакарбоновой кислотыCH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CO2HH H H H HHH H H H H H HH C C C C C C C C C C C C C C C C C CO2HH H H H H H H H H H H H H H H H Hлинолевая кислотаH H H HH HH H H H H H H HH3CCCCCCCCOHCCC CC CCCCCH H H H HH HH H H H H H H OOH2N CH C OHHOOOH2N CH C OHH2N CH C OHCH3CH2HNаланинглицинC OHпролинфенилаланинOOOH2N CH C OHH2N CH C OHH2N CH C OHCH2CH2CH2CH2CH2HNтриптофанSлизинCH2CH3CH2метионинNH2H NH21CO2HH NH22CO2HNH23CO2HHH H H H H HHHH H H HH HHHHHHHцепьH HHФормулаHHHH HАббревиатураНазвание алкана(= R + H)1метил-CH3Meметан2этил-CH2CH3Etэтан3пропил-CH2CH2CH3Prпропан4бутилпентил-(CH2)3CH3Bu-(CH2)4CH367гексил-(CH2)5CH3-бутанпентангептил-(CH2)5CH38октил9ноннилдецил-(CH2)7CH3-(CH2)8CH3510-(CH2)9CH3HH HH Hразветвлённая цепькольцоЧисло атомов НазваниеуглеродагруппыH H H H H Hгексан-гептан-нонандеканоктнметил(не присоед.

к С)Me OHметанолпервичный(1 присоед. С)OHбутан-1-олн-бутанолвторичный(2 присоед. С)OHбутан-2-олвтор-бутанолтретичный(3 присоед. С)OHбутан-3-олтрет-бутанолчетвертичный(4 присоед. С)OH2,2-диметилпропан-1-олФункциональная группа- атом или характеристическисвязанная группа атомов, проявляющаяодинаковые химические свойствавне зависимости от своего расположенияАлканыАлкеныα-пиненлимоненβ−каротинАлкины - ацетиленыSSSMeHOcalichemicin(R = фрагмент сахара)OOOMeORСпиртыHOHOOHOOOOH OHOHсахарозаOHOHПростые эфиры (ethers)OOдиэтиловый эфирТГФ - тетрагидрофуранHOOMeH OMeOOHHOMeHHOHOMeHOHHOMeHO HHHOHHOMeMeбреветоксинOHГалогенидыClClClClClClClПВХFMeIBrFFCl ClClFфреон113АминыNH2H2 NамфетаминNH2путресцинНитросоединенияO2NNO2OHNNNO2ТНТнитразепамNO2Альдегиды и кетоныHOзапах Chanel N5OHOкетон малиныКарбоновые кислотыHO2CCO2HHOCO2HHO2CCO2Hлимонная кислотаOHяблочная кислотаOHCO2HOHмолочная кислотаCO2HHO2COHвинная кислотаЭфиры карбоновых кислот (esters)OOOOзапах бананазапах ромаOOзапах яблокаДругие производные карбоновых кислотOClNOOOацетилхлоридуксусный ангидридOHNHOакрилонитрилNH2HOOпарацетамолHNOаспартамOOMeАцеталиHOROORHOOHOOOHOHOOHOH OHКонечно это не все функциональные группы!RRSSHмеркаптаны (тиолы)ORсульфидыRRSSRсульфоксидыOORсульфоныОкислительныйуровень CO2ClCO2ClClClClORОУ альдегидовOOH ROROHROHОУ спиртовRHОУ алкановRCl RNNH2 ROR1ClClOR1Me RMe RMeOHROOOMeROOFClОУ карбоновыхкислотOFMe ROR1MeClRMe.