Диссертация (1150310), страница 16
Текст из файла (страница 16)
Желтые кристаллы, 1.157 г (57%), т.пл. 148-149 °C (лит. 150-151°C) [134]. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.44 (с, 3 H, CH3); 7.07 (д, J = 16.2Гц, 1 H, H3); 7.34 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HAr); 7.46 (т, J = 7.6 Гц, 2 H, HAr); 7.58 (т, J = 7.5Гц, 1 H, HAr); 7.65-7.75 (м, 4 H, HAr); 7.92 (д, J = 7.3 Гц, 2 H, HAr); 8.08-8.22 (шс, 1 H,H2); 8.26 (д, J = 8.4 Гц, 2 H, HAr) м.д.4-Метил-N-[(2E)-1-фенил-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид (12b) [134]. Бежевые кристаллы, 1.225 г (62%), т.пл.
142 °C (лит. 141-142 °C)[134]. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.43 (с, 3 H, CH3); 7.01 (д, J = 16.1 Гц,1 H, H3); 7.32 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HAr); 7.38 (д, J = 8.4 Гц, 2 H, HAr); 7.42-7.46 (м, 2 H,HAr); 7.48-7.57 (м, 3 H, HAr); 7.59-7.68 (м, 2 H, HAr); 7.92 (д, J = 7.3 Гц, 2 H, HAr);7.98-8.16 (шс, 1 H, H2) м.д.N-[(2E)-1,3-Дифенилпроп-2-ен-1-илиден]-4-метилбензолсульфонамид(12c)[133]. Бежевые кристаллы, 1.231 г (68%), т.пл. 149-150 °C (лит. 151-152 °C) [133].Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3, 23 °C): δ = 2.43 (с, 3 H, CH3); 7.07 (д, J = 16.1 Гц,1 H, H3); 7.32 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HAr); 7.38-7.47 (м, 5 H, HAr); 7.52-7.70 (м, 5 H, HAr);7.93 (д, J = 7.3 Гц, 2 H, HAr); 8.00-8.22 (шс, 1 H, H2) м.д.
Спектр ЯМР 1H (500 МГц,CDCl3, -21 °C): δ = 2.43 (с, 3 H, CH3); 7.10 (д, J = 16.1 Гц, 1 H, H3); 7.34 (д, J = 8.1Гц, 2 H, HAr); 7.41-7.47 (м, 5 H, HAr); 7.54-7.69 (м, 5 H, HAr); 7.95 (д, J = 8.1 Гц, 2 H,HAr); 8.10 (д, J = 16.1 Гц, 1 H, H2) м.д.4-Метил-N-[(2E)-3-(4-метилфенил)-1-фенилпроп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид (12d). Светло-желтые кристаллы, 1.223 г (65%), т.пл.
119-120 °C. СпектрЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.39 (с, 3 H, CH3); 2.42 (с, 3 H, CH3); 7.05 (д, J = 16.0Гц, 1 H, H3); 7.22 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HAr); 7.31 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HAr); 7.40-7.49 (м, 4H, HAr); 7.52-7.56 (м, 1 H, HAr); 7.58-7.68 (м, 2 H, HAr); 7.93 (д, J = 7.5 Гц, 2 H, HAr);7.98-8.18 (шс, 1 H, H2) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц, CDCl3): δ = 21.52 (CH3);21.54 (CH3); 121.7 (CH, шс); 127.2 (CH); 128.3 (CH); 128.8 (CH); 129.4 (CH); 129.8(CH); 130.1 (CH, шс); 131.7 (CH, шс); 131.9 (C); 137.2 (C, шс); 138.9 (C); 141.8 (C);101143.3 (C); 149.2 (CH); 177.8 (C=N) м.д.
Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычисленодля C23H22NO2S [M+H]+ 376.1366, найдено 376.1363.4-Метил-N-[(2E)-3-(4-метоксифенил)-1-фенилпроп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид (12e) [168]. Желтые кристаллы, 1.386 г (71%), т.пл. 128-129 °C. СпектрЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.42 (с, 3 H, CH3); 3.85 (с, 3 H, OCH3); 6.92 (д, J = 8.7Гц, 2 H, HAr); 7.04 (д, J = 16.0 Гц, 1 H, H3); 7.30 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HAr); 7.40-7.45 (м,2 H, HAr); 7.50-7.55 (м, 3 H, HAr); 7.58-7.66 (м, 2 H, HAr); 7.78-8.10 (м, 3 H, HAr, H2)м.д.N-[(2E)-1,3-Дифенилпроп-2-ен-1-илиден]-4-нитробензолсульфонамид(12f).Желтые кристаллы, 1.027 г (52%), т.пл. 161 °C. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ= 7.17 (д, J = 16.0 Гц, 1 H, H3); 7.40-7.50 (м, 5 H, HAr); 7.57-7.62 (м, 3 H, HAr); 7.66 (д,J = 7.5 Гц, 2 H, HAr); 7.84-8.10 (шс, 1 H, H2); 8.23 (д, J = 8.6 Гц, 2 H, HAr); 8.37 (д, J =8.9 Гц, 2 H, HAr) м.д.
Спектр ЯМР 13C (100 МГц, CDCl3): δ = 122.6 (CH, шс); 124.1(CH); 128.4 (CH); 128.5 (CH); 128.9 (CH); 129.1 (CH); 130.1 (CH, шс); 131.6 (CH);132.4 (CH, шс); 134.2 (C); 136.6 (C, шс); 147.2 (C); 150.0 (C); 150.4 (CH); 179.0(C=N) м.д. Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено для C21H16N2O4S [M+Na]+415.0723, найдено 415.0731.N-[(2E)-1,3-Дифенилпроп-2-ен-1-илиден]-4-хлорбензолсульфонамид(12g).Бежевые кристаллы, 1.204 г (63%), т.пл. 140-141 °C.
Спектр ЯМР 1H (400 МГц,CDCl3): δ = 7.11 (д, J = 16.0 Гц, 1 H, H3); 7.39-7.51 (м, 7 H, HAr); 7.54-7.68 (м, 5 H,HAr); 7.86-8.16 (м, 3 H, HAr, H2) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц, CDCl3): δ = 122.6(CH, шс); 128.4 (CH); 128.6 (CH); 128.8 (CH); 129.1 (CH); 129.1 (CH); 130.1 (CH,шс); 131.3 (CH); 132.1 (CH, шс); 134.4 (C); 137.0 (C, шс); 139.1 (C); 140.2 (C); 149.5(CH); 178.2 (C=N) м.д. Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено для C21H16ClNO2S[M+Na]+ 404.0482, найдено 404.0467.N-[(2E)-1,3-Дифенилпроп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид(12h)[136].Бежевые кристаллы, 1.027 г (59%), т.пл.
133-134 °C. Спектр ЯМР 1H (400 МГц,102CDCl3): δ = 7.09 (д, J = 16.1 Гц, 1 H, H3); 7.39-7.48 (м, 5 H, HAr); 7.50-7.71 (м, 8 H,HAr); 7.90-8.22 (м, 3 H, HAr, H2) м.д.N-[(2E)-1,3-Дифенилпроп-2-ен-1-илиден]-4-метоксибензолсульфонамид(12i)[169]. Светло-желтые кристаллы, 1.275 г (68%), т.пл. 117-118 °C (лит. 119-121 °C)[169]. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 3.86 (с, 3 H, OCH3); 6.98 (д, J = 8.6 Гц,2 H, HAr); 7.05 (д, J = 16.0 Гц, 1 H, H3); 7.38-7.47 (м, 5 H, HAr); 7.51-7.70 (м, 5 H, HAr);7.88-8.20 (м, 3 H, HAr, H2) м.д.4-Метил-N-[(2E)-3-(4-нитрофенил)-1-циклопропилпроп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид (12j).
Оранжевые кристаллы, 1.208 г (65%), т.пл. 138-139 °C . СпектрЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 1.06-1.28 (м, 4 H, CH2); 2.18-2.38 (шс, 1 H, CH); 2.43(с, 3 H, CH3); 7.31 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HAr); 7.59 (д, J = 16.1 Гц, 1 H, H3); 7.70-7.78 (м,2 H, HAr); 7.83 (д, J = 7.9 Гц, 2 H, HAr); 7.92-8.18 (шс, 1 H, H2); 8.27 (д, J = 8.6 Гц, 2H, HAr) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц, CDCl3): δ = 13.4 (CH2, шс); 16.8 (CH, шс);21.5 (CH3); 124.2 (CH); 126.8 (CH); 127.1 (CH, шс); 129.0 (CH); 129.4 (CH); 138.7(C); 140.3 (CH); 140.8 (C); 143.4 (C); 148.6 (C); 181.8 (C=N) м.д. Масс-спектр(HRMS-ESI), m/z: вычислено для C19H18N2O4S [M+H]+ 371.1060, найдено 371.1063.N-[(1E,2E)-1-трет-Бутил-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-илиден]-4-метилбензолсульфонамид (12k). Бесцветные кристаллы, 1.384 г (74%), т.пл.
151 °C . СпектрЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 1.24 (с, 9 H, C(CH3)3); 2.42 (с, 3 H, CH3); 7.04 (д, J =16.6 Гц, 1 H, H3); 7.27-7.38 (м, 5 H, HAr, H2); 7.46 (д, J = 8.5 Гц, 2 H, HAr); 7.85 (д, J =8.3 Гц, 2 H, HAr) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц, CDCl3): δ = 21.5 (CH3); 28.3(C(CH3)3); 42.7 (C(CH3)3); 121.9 (CH); 126.9 (CH); 128.9 (CH); 129.1 (CH); 129.3(CH); 133.6 (C); 135.7 (C); 139.1 (C); 140.0 (CH); 143.1 (C); 189.3 (C=N) м.д. Массспектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено для C20H22ClNO2S [M+H]+ 376.1133, найдено376.1134.103N-[(2E)-1,2-Дифенил-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-илиден]-4-метилбензолсульфонамид (12l).
Светло-желтые кристаллы, 1.206 г (51%), т.пл. 136-137 °C.Согласно спектру ЯМР 1H, имин 12l существует в виде смеси трех форм всоотношении 1:0.64:0.21 при -21 °C. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CD2Cl2, 25 °C): δ =2.43 (с, 3 H, CH3); 6.74-8.06 (м, 19 H, HAr, =CH) м.д. Спектр ЯМР 1H (500 МГц,CD2Cl2, -21 °C): δ = 2.35 (с, CH3), 2.39 (с, CH3), 2.46 (с, CH3), всего 3 H; 6.83 (д, J =8.4 Гц, HAr), 6.94 (с, =CH), 7.07-7.58 (м, =CH, HAr), 7.82 (д, J = 7.6 Гц, HAr), 7.96 (д, J= 8.1 Гц, HAr), 8.02 (д, J = 7.6 Гц, HAr), всего 19 H, м.д. Спектр ЯМР 13C (100 МГц,CD2Cl2, 25 °C): δ = 21.3 (CH3); 127.5 (C); 128.6 (CH); 128.9 (CH); 129.1 (CH); 129.8(CH); 130.4 (CH); 131.9 (C); 136.0 (C); 139.2 (C) м.д.
Некоторые сигналы не видныиз-за сильного уширения при комнатной температуре. Спектр ЯМР13C (125 МГц,CD2Cl2, -21 °C): δ = 21.5 (CH3); 21.59 (CH3); 21.61 (CH3); 126.3 (CH); 126.6 (CH);127.3 (CH); 127.6 (CH); 128.0 (CH); 128.1 (CH); 128.50 (CH); 128.54 (CH); 128.6(CH); 128.69 (CH); 128.74 (CH); 128.8 (CH); 128.86 (CH); 128.92 (CH); 129.0 (CH);129.2 (CH); 129.3 (CH); 129.5 (CH); 129.8 (CH); 130.0 (CH); 130.1 (CH); 130.2 (CH);130.3 (CH); 130.5 (CH); 131.4 (CH); 132.3 (CH); 133.0 (CH); 133.3 (C); 133.5 (CH);133.8 (C); 134.0 (C); 134.4 (CH); 134.8 (C); 135.0 (C); 135.2 (C); 135.3 (C); 135.4 (C);135.8 (C); 136.26 (C); 136.33 (C); 137.7 (C); 138.2 (C); 138.4 (C); 138.5 (C); 143.3 (C);143.4 (C); 144.2 (C); 144.5 (C); 146.1 (CH); 177.1 (C=N); 178.9 (C=N); 181.1 (C=N)м.д. Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено для C28H22ClNO2S [M+H]+ 472.1133,найдено 472.1128.N-[(1Z,2Z)-1,2-Дифенил-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-илиден]-4-метилбензолсульфонамид (12l').
Желтые кристаллы, 0.469 г (20%), т.пл. 156 °C. Спектр ЯМР1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.40 (с, 3 H, CH3); 7.09-7.13 (м, 2 H, HAr); 7.16 (д, J = 8.1Гц, 2 H, HAr); 7.19-7.23 (м, 2 H, HAr); 7.24 (с, 1 H, =CH); 7.30-7.37 (м, 5 H, HAr); 7.397.43 (м, 2 H, HAr); 7.46-7.52 (м, 1 H, HAr); 7.59 (д, J = 8.3 Гц, 2 H, HAr); 8.00-8.04 (м, 2H, HAr) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц, CDCl3): δ = 21.5 (CH3); 126.4 (CH); 127.7(CH); 128.4 (CH); 128.7 (CH); 128.8 (CH); 129.0 (CH); 129.1 (CH); 129.2 (CH); 130.0104(CH); 130.1 (CH); 133.8 (C); 133.9 (CH); 134.0 (C); 135.2 (C); 136.3 (C); 136.8 (C);137.9 (C); 143.8 (C); 176.8 (C=N) м.д.
Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено дляC28H22ClNO2S [M+H]+ 472.1133, найдено 472.1132.4-Метил-N-[(2E)-3-(4-метилфенил)-1,2-дифенилпроп-2-ен-1-илиден]-бензолсульфонамид (12m). Кремовые кристаллы, 1.132 г (50%), т.пл. 135 °C. Согласноспектру ЯМР 1H, имин 12m существует в виде смеси трех форм в соотношении1:0.64:0.21 при -21 °C. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CD2Cl2, 25 °C): δ = 2.29 (с, 3 H,CH3); 2.41 (с, 3 H, CH3); 6.68-8.08 (м, 19 H, HAr, =CH) м.д. Спектр ЯМР 1H (500МГц, CD2Cl2, -21 °C): δ = 2.22 (с, CH3), 2.26 (с, CH3), 2.32 (с, CH3), 2.35 (с, CH3),2.38 (с, CH3), 2.46 (с, CH3), всего 6 H; 6.77 (д, J = 7.9 Гц, HAr), 6.90-7.58 (м, =CH,HAr), 7.81 (д, J = 7.6 Гц, HAr), 7.95 (д, J = 7.8 Гц, HAr), 8.03 (д, J = 7.7 Гц, HAr), всего19 H, м.д.
Спектр ЯМР13C (100 МГц, CD2Cl2, 25 °C): δ = 21.5 (CH3); 21.7 (CH3);127.3 (C); 128.3 (CH); 128.5 (C); 129.0 (CH); 129.4 (CH); 129.7 (CH); 130.5 (CH);130.8 (C); 132.5 (C); 136.3 (C); 139.5 (C) м.д. Некоторые сигналы не видны из-засильного уширения при комнатной температуре. Спектр ЯМР13C (125 МГц,CD2Cl2, -21 °C): δ = 21.2 (CH3); 21.3 (CH3); 21.4 (CH3); 21.57 (CH3); 21.59 (CH3);126.2 (CH); 126.6 (CH); 127.3 (CH); 127.6 (CH); 127.9 (CH); 128.3 (CH); 128.6 (CH);128.7 (CH); 128.8 (CH); 128.9 (CH); 129.0 (CH); 129.09 (CH); 129.12 (CH); 129.2(CH); 129.38 (CH); 129.43 (CH); 129.7 (CH); 130.0 (CH); 130.05 (CH); 130.13 (CH);130.33 (CH); 130.35 (CH); 131.2 (CH); 131.8 (C); 132.2 (C); 132.3 (C); 133.3 (CH);133.8 (C); 134.2 (CH); 134.8 (CH); 135.0 (C); 135.54 (C); 135.56 (C); 135.7 (C); 136.6(C); 137.0 (C); 138.1 (C); 138.6 (C); 138.7 (C); 138.8 (C); 140.8 (C); 141.9 (C); 143.3(C); 144.0 (C); 144.3 (C); 148.3 (CH); 177.7 (C=N); 179.6 (C=N); 181.4 (C=N) м.д.Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено для C29H25NO2S [M+H]+ 452.1679,найдено 452.1683.4-Метил-N-[(1Z,2Z)-3-(4-метилфенил)-1,2-дифенилпроп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид (12m').
Желтые кристаллы, 0.390 г (17%), т.пл. 167 °C. Спектр ЯМР1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.26 (с, 3 H, CH3); 2.38 (с, 3 H, CH3); 6.97 (д, J = 8.0 Гц, 2105H, HAr); 7.14 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HAr); 7.20 (д, J = 8.2 Гц, 2 H, HAr); 7.27-7.36 (м, 6 H,=CH, HAr); 7.38-7.43 (м, 2 H, HAr); 7.44-7.50 (м, 1 H, HAr); 7.60 (д, J = 8.2 Гц, 2 H,HAr); 8.03-8.07 (м, 2 H, HAr) м.д. Спектр ЯМР 13C (100 МГц, CDCl3): δ = 21.2 (CH3);21.5 (CH3); 126.3 (CH); 127.8 (CH); 127.9 (CH); 128.7 (CH); 128.8 (CH); 128.9 (CH);129.1 (CH); 129.2 (CH); 130.1 (CH); 130.5 (CH); 132.5 (C); 133.7 (CH); 134.3 (C);135.4 (C); 137.0 (C); 138.2 (C); 138.3 (C); 143.5 (C); 177.4 (C=N) м.д.
Масс-спектр(HRMS-ESI), m/z: вычислено для C29H25NO2S [M+H]+ 452.1679, найдено 452.1691.N-[(2E)-2-Бензилиден-2,3-дигидро-1H-инден-1-илиден]-4-метилбензолсульфонамид (12n). Бежевые кристаллы, 1.208 г (65%), т.пл. 177-178 °C. Спектр ЯМР 1H(400 МГц, CDCl3): δ = 2.47 (с, 3 H, CH3); 4.05 (с, 2 H, CH2); 7.35-7.55 (м, 7 H, HAr);7.58-7.65 (м, 3 H, HAr); 7.84 (с, 1 H, =CH); 8.03 (д, J = 8.2 Гц, 2 H, HAr); 8.90 (д, J =7.8 Гц, 1 H, HAr) м.д.