Главная » Просмотр файлов » Диссертация

Диссертация (1150310), страница 16

Файл №1150310 Диссертация (Окислительное присоединение N-аминофталимида к сопряженным непредельным карбонильным соединениям и иминам как путь к 1,3-оксазолам, 1,2- и 1,3-диазолам) 16 страницаДиссертация (1150310) страница 162019-06-29СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 16)

Желтые кристаллы, 1.157 г (57%), т.пл. 148-149 °C (лит. 150-151°C) [134]. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.44 (с, 3 H, CH3); 7.07 (д, J = 16.2Гц, 1 H, H3); 7.34 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HAr); 7.46 (т, J = 7.6 Гц, 2 H, HAr); 7.58 (т, J = 7.5Гц, 1 H, HAr); 7.65-7.75 (м, 4 H, HAr); 7.92 (д, J = 7.3 Гц, 2 H, HAr); 8.08-8.22 (шс, 1 H,H2); 8.26 (д, J = 8.4 Гц, 2 H, HAr) м.д.4-Метил-N-[(2E)-1-фенил-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид (12b) [134]. Бежевые кристаллы, 1.225 г (62%), т.пл.

142 °C (лит. 141-142 °C)[134]. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.43 (с, 3 H, CH3); 7.01 (д, J = 16.1 Гц,1 H, H3); 7.32 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HAr); 7.38 (д, J = 8.4 Гц, 2 H, HAr); 7.42-7.46 (м, 2 H,HAr); 7.48-7.57 (м, 3 H, HAr); 7.59-7.68 (м, 2 H, HAr); 7.92 (д, J = 7.3 Гц, 2 H, HAr);7.98-8.16 (шс, 1 H, H2) м.д.N-[(2E)-1,3-Дифенилпроп-2-ен-1-илиден]-4-метилбензолсульфонамид(12c)[133]. Бежевые кристаллы, 1.231 г (68%), т.пл. 149-150 °C (лит. 151-152 °C) [133].Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3, 23 °C): δ = 2.43 (с, 3 H, CH3); 7.07 (д, J = 16.1 Гц,1 H, H3); 7.32 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HAr); 7.38-7.47 (м, 5 H, HAr); 7.52-7.70 (м, 5 H, HAr);7.93 (д, J = 7.3 Гц, 2 H, HAr); 8.00-8.22 (шс, 1 H, H2) м.д.

Спектр ЯМР 1H (500 МГц,CDCl3, -21 °C): δ = 2.43 (с, 3 H, CH3); 7.10 (д, J = 16.1 Гц, 1 H, H3); 7.34 (д, J = 8.1Гц, 2 H, HAr); 7.41-7.47 (м, 5 H, HAr); 7.54-7.69 (м, 5 H, HAr); 7.95 (д, J = 8.1 Гц, 2 H,HAr); 8.10 (д, J = 16.1 Гц, 1 H, H2) м.д.4-Метил-N-[(2E)-3-(4-метилфенил)-1-фенилпроп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид (12d). Светло-желтые кристаллы, 1.223 г (65%), т.пл.

119-120 °C. СпектрЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.39 (с, 3 H, CH3); 2.42 (с, 3 H, CH3); 7.05 (д, J = 16.0Гц, 1 H, H3); 7.22 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HAr); 7.31 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HAr); 7.40-7.49 (м, 4H, HAr); 7.52-7.56 (м, 1 H, HAr); 7.58-7.68 (м, 2 H, HAr); 7.93 (д, J = 7.5 Гц, 2 H, HAr);7.98-8.18 (шс, 1 H, H2) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц, CDCl3): δ = 21.52 (CH3);21.54 (CH3); 121.7 (CH, шс); 127.2 (CH); 128.3 (CH); 128.8 (CH); 129.4 (CH); 129.8(CH); 130.1 (CH, шс); 131.7 (CH, шс); 131.9 (C); 137.2 (C, шс); 138.9 (C); 141.8 (C);101143.3 (C); 149.2 (CH); 177.8 (C=N) м.д.

Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычисленодля C23H22NO2S [M+H]+ 376.1366, найдено 376.1363.4-Метил-N-[(2E)-3-(4-метоксифенил)-1-фенилпроп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид (12e) [168]. Желтые кристаллы, 1.386 г (71%), т.пл. 128-129 °C. СпектрЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.42 (с, 3 H, CH3); 3.85 (с, 3 H, OCH3); 6.92 (д, J = 8.7Гц, 2 H, HAr); 7.04 (д, J = 16.0 Гц, 1 H, H3); 7.30 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HAr); 7.40-7.45 (м,2 H, HAr); 7.50-7.55 (м, 3 H, HAr); 7.58-7.66 (м, 2 H, HAr); 7.78-8.10 (м, 3 H, HAr, H2)м.д.N-[(2E)-1,3-Дифенилпроп-2-ен-1-илиден]-4-нитробензолсульфонамид(12f).Желтые кристаллы, 1.027 г (52%), т.пл. 161 °C. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ= 7.17 (д, J = 16.0 Гц, 1 H, H3); 7.40-7.50 (м, 5 H, HAr); 7.57-7.62 (м, 3 H, HAr); 7.66 (д,J = 7.5 Гц, 2 H, HAr); 7.84-8.10 (шс, 1 H, H2); 8.23 (д, J = 8.6 Гц, 2 H, HAr); 8.37 (д, J =8.9 Гц, 2 H, HAr) м.д.

Спектр ЯМР 13C (100 МГц, CDCl3): δ = 122.6 (CH, шс); 124.1(CH); 128.4 (CH); 128.5 (CH); 128.9 (CH); 129.1 (CH); 130.1 (CH, шс); 131.6 (CH);132.4 (CH, шс); 134.2 (C); 136.6 (C, шс); 147.2 (C); 150.0 (C); 150.4 (CH); 179.0(C=N) м.д. Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено для C21H16N2O4S [M+Na]+415.0723, найдено 415.0731.N-[(2E)-1,3-Дифенилпроп-2-ен-1-илиден]-4-хлорбензолсульфонамид(12g).Бежевые кристаллы, 1.204 г (63%), т.пл. 140-141 °C.

Спектр ЯМР 1H (400 МГц,CDCl3): δ = 7.11 (д, J = 16.0 Гц, 1 H, H3); 7.39-7.51 (м, 7 H, HAr); 7.54-7.68 (м, 5 H,HAr); 7.86-8.16 (м, 3 H, HAr, H2) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц, CDCl3): δ = 122.6(CH, шс); 128.4 (CH); 128.6 (CH); 128.8 (CH); 129.1 (CH); 129.1 (CH); 130.1 (CH,шс); 131.3 (CH); 132.1 (CH, шс); 134.4 (C); 137.0 (C, шс); 139.1 (C); 140.2 (C); 149.5(CH); 178.2 (C=N) м.д. Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено для C21H16ClNO2S[M+Na]+ 404.0482, найдено 404.0467.N-[(2E)-1,3-Дифенилпроп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид(12h)[136].Бежевые кристаллы, 1.027 г (59%), т.пл.

133-134 °C. Спектр ЯМР 1H (400 МГц,102CDCl3): δ = 7.09 (д, J = 16.1 Гц, 1 H, H3); 7.39-7.48 (м, 5 H, HAr); 7.50-7.71 (м, 8 H,HAr); 7.90-8.22 (м, 3 H, HAr, H2) м.д.N-[(2E)-1,3-Дифенилпроп-2-ен-1-илиден]-4-метоксибензолсульфонамид(12i)[169]. Светло-желтые кристаллы, 1.275 г (68%), т.пл. 117-118 °C (лит. 119-121 °C)[169]. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 3.86 (с, 3 H, OCH3); 6.98 (д, J = 8.6 Гц,2 H, HAr); 7.05 (д, J = 16.0 Гц, 1 H, H3); 7.38-7.47 (м, 5 H, HAr); 7.51-7.70 (м, 5 H, HAr);7.88-8.20 (м, 3 H, HAr, H2) м.д.4-Метил-N-[(2E)-3-(4-нитрофенил)-1-циклопропилпроп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид (12j).

Оранжевые кристаллы, 1.208 г (65%), т.пл. 138-139 °C . СпектрЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 1.06-1.28 (м, 4 H, CH2); 2.18-2.38 (шс, 1 H, CH); 2.43(с, 3 H, CH3); 7.31 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HAr); 7.59 (д, J = 16.1 Гц, 1 H, H3); 7.70-7.78 (м,2 H, HAr); 7.83 (д, J = 7.9 Гц, 2 H, HAr); 7.92-8.18 (шс, 1 H, H2); 8.27 (д, J = 8.6 Гц, 2H, HAr) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц, CDCl3): δ = 13.4 (CH2, шс); 16.8 (CH, шс);21.5 (CH3); 124.2 (CH); 126.8 (CH); 127.1 (CH, шс); 129.0 (CH); 129.4 (CH); 138.7(C); 140.3 (CH); 140.8 (C); 143.4 (C); 148.6 (C); 181.8 (C=N) м.д. Масс-спектр(HRMS-ESI), m/z: вычислено для C19H18N2O4S [M+H]+ 371.1060, найдено 371.1063.N-[(1E,2E)-1-трет-Бутил-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-илиден]-4-метилбензолсульфонамид (12k). Бесцветные кристаллы, 1.384 г (74%), т.пл.

151 °C . СпектрЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 1.24 (с, 9 H, C(CH3)3); 2.42 (с, 3 H, CH3); 7.04 (д, J =16.6 Гц, 1 H, H3); 7.27-7.38 (м, 5 H, HAr, H2); 7.46 (д, J = 8.5 Гц, 2 H, HAr); 7.85 (д, J =8.3 Гц, 2 H, HAr) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц, CDCl3): δ = 21.5 (CH3); 28.3(C(CH3)3); 42.7 (C(CH3)3); 121.9 (CH); 126.9 (CH); 128.9 (CH); 129.1 (CH); 129.3(CH); 133.6 (C); 135.7 (C); 139.1 (C); 140.0 (CH); 143.1 (C); 189.3 (C=N) м.д. Массспектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено для C20H22ClNO2S [M+H]+ 376.1133, найдено376.1134.103N-[(2E)-1,2-Дифенил-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-илиден]-4-метилбензолсульфонамид (12l).

Светло-желтые кристаллы, 1.206 г (51%), т.пл. 136-137 °C.Согласно спектру ЯМР 1H, имин 12l существует в виде смеси трех форм всоотношении 1:0.64:0.21 при -21 °C. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CD2Cl2, 25 °C): δ =2.43 (с, 3 H, CH3); 6.74-8.06 (м, 19 H, HAr, =CH) м.д. Спектр ЯМР 1H (500 МГц,CD2Cl2, -21 °C): δ = 2.35 (с, CH3), 2.39 (с, CH3), 2.46 (с, CH3), всего 3 H; 6.83 (д, J =8.4 Гц, HAr), 6.94 (с, =CH), 7.07-7.58 (м, =CH, HAr), 7.82 (д, J = 7.6 Гц, HAr), 7.96 (д, J= 8.1 Гц, HAr), 8.02 (д, J = 7.6 Гц, HAr), всего 19 H, м.д. Спектр ЯМР 13C (100 МГц,CD2Cl2, 25 °C): δ = 21.3 (CH3); 127.5 (C); 128.6 (CH); 128.9 (CH); 129.1 (CH); 129.8(CH); 130.4 (CH); 131.9 (C); 136.0 (C); 139.2 (C) м.д.

Некоторые сигналы не видныиз-за сильного уширения при комнатной температуре. Спектр ЯМР13C (125 МГц,CD2Cl2, -21 °C): δ = 21.5 (CH3); 21.59 (CH3); 21.61 (CH3); 126.3 (CH); 126.6 (CH);127.3 (CH); 127.6 (CH); 128.0 (CH); 128.1 (CH); 128.50 (CH); 128.54 (CH); 128.6(CH); 128.69 (CH); 128.74 (CH); 128.8 (CH); 128.86 (CH); 128.92 (CH); 129.0 (CH);129.2 (CH); 129.3 (CH); 129.5 (CH); 129.8 (CH); 130.0 (CH); 130.1 (CH); 130.2 (CH);130.3 (CH); 130.5 (CH); 131.4 (CH); 132.3 (CH); 133.0 (CH); 133.3 (C); 133.5 (CH);133.8 (C); 134.0 (C); 134.4 (CH); 134.8 (C); 135.0 (C); 135.2 (C); 135.3 (C); 135.4 (C);135.8 (C); 136.26 (C); 136.33 (C); 137.7 (C); 138.2 (C); 138.4 (C); 138.5 (C); 143.3 (C);143.4 (C); 144.2 (C); 144.5 (C); 146.1 (CH); 177.1 (C=N); 178.9 (C=N); 181.1 (C=N)м.д. Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено для C28H22ClNO2S [M+H]+ 472.1133,найдено 472.1128.N-[(1Z,2Z)-1,2-Дифенил-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-илиден]-4-метилбензолсульфонамид (12l').

Желтые кристаллы, 0.469 г (20%), т.пл. 156 °C. Спектр ЯМР1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.40 (с, 3 H, CH3); 7.09-7.13 (м, 2 H, HAr); 7.16 (д, J = 8.1Гц, 2 H, HAr); 7.19-7.23 (м, 2 H, HAr); 7.24 (с, 1 H, =CH); 7.30-7.37 (м, 5 H, HAr); 7.397.43 (м, 2 H, HAr); 7.46-7.52 (м, 1 H, HAr); 7.59 (д, J = 8.3 Гц, 2 H, HAr); 8.00-8.04 (м, 2H, HAr) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц, CDCl3): δ = 21.5 (CH3); 126.4 (CH); 127.7(CH); 128.4 (CH); 128.7 (CH); 128.8 (CH); 129.0 (CH); 129.1 (CH); 129.2 (CH); 130.0104(CH); 130.1 (CH); 133.8 (C); 133.9 (CH); 134.0 (C); 135.2 (C); 136.3 (C); 136.8 (C);137.9 (C); 143.8 (C); 176.8 (C=N) м.д.

Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено дляC28H22ClNO2S [M+H]+ 472.1133, найдено 472.1132.4-Метил-N-[(2E)-3-(4-метилфенил)-1,2-дифенилпроп-2-ен-1-илиден]-бензолсульфонамид (12m). Кремовые кристаллы, 1.132 г (50%), т.пл. 135 °C. Согласноспектру ЯМР 1H, имин 12m существует в виде смеси трех форм в соотношении1:0.64:0.21 при -21 °C. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CD2Cl2, 25 °C): δ = 2.29 (с, 3 H,CH3); 2.41 (с, 3 H, CH3); 6.68-8.08 (м, 19 H, HAr, =CH) м.д. Спектр ЯМР 1H (500МГц, CD2Cl2, -21 °C): δ = 2.22 (с, CH3), 2.26 (с, CH3), 2.32 (с, CH3), 2.35 (с, CH3),2.38 (с, CH3), 2.46 (с, CH3), всего 6 H; 6.77 (д, J = 7.9 Гц, HAr), 6.90-7.58 (м, =CH,HAr), 7.81 (д, J = 7.6 Гц, HAr), 7.95 (д, J = 7.8 Гц, HAr), 8.03 (д, J = 7.7 Гц, HAr), всего19 H, м.д.

Спектр ЯМР13C (100 МГц, CD2Cl2, 25 °C): δ = 21.5 (CH3); 21.7 (CH3);127.3 (C); 128.3 (CH); 128.5 (C); 129.0 (CH); 129.4 (CH); 129.7 (CH); 130.5 (CH);130.8 (C); 132.5 (C); 136.3 (C); 139.5 (C) м.д. Некоторые сигналы не видны из-засильного уширения при комнатной температуре. Спектр ЯМР13C (125 МГц,CD2Cl2, -21 °C): δ = 21.2 (CH3); 21.3 (CH3); 21.4 (CH3); 21.57 (CH3); 21.59 (CH3);126.2 (CH); 126.6 (CH); 127.3 (CH); 127.6 (CH); 127.9 (CH); 128.3 (CH); 128.6 (CH);128.7 (CH); 128.8 (CH); 128.9 (CH); 129.0 (CH); 129.09 (CH); 129.12 (CH); 129.2(CH); 129.38 (CH); 129.43 (CH); 129.7 (CH); 130.0 (CH); 130.05 (CH); 130.13 (CH);130.33 (CH); 130.35 (CH); 131.2 (CH); 131.8 (C); 132.2 (C); 132.3 (C); 133.3 (CH);133.8 (C); 134.2 (CH); 134.8 (CH); 135.0 (C); 135.54 (C); 135.56 (C); 135.7 (C); 136.6(C); 137.0 (C); 138.1 (C); 138.6 (C); 138.7 (C); 138.8 (C); 140.8 (C); 141.9 (C); 143.3(C); 144.0 (C); 144.3 (C); 148.3 (CH); 177.7 (C=N); 179.6 (C=N); 181.4 (C=N) м.д.Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: вычислено для C29H25NO2S [M+H]+ 452.1679,найдено 452.1683.4-Метил-N-[(1Z,2Z)-3-(4-метилфенил)-1,2-дифенилпроп-2-ен-1-илиден]бензолсульфонамид (12m').

Желтые кристаллы, 0.390 г (17%), т.пл. 167 °C. Спектр ЯМР1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.26 (с, 3 H, CH3); 2.38 (с, 3 H, CH3); 6.97 (д, J = 8.0 Гц, 2105H, HAr); 7.14 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HAr); 7.20 (д, J = 8.2 Гц, 2 H, HAr); 7.27-7.36 (м, 6 H,=CH, HAr); 7.38-7.43 (м, 2 H, HAr); 7.44-7.50 (м, 1 H, HAr); 7.60 (д, J = 8.2 Гц, 2 H,HAr); 8.03-8.07 (м, 2 H, HAr) м.д. Спектр ЯМР 13C (100 МГц, CDCl3): δ = 21.2 (CH3);21.5 (CH3); 126.3 (CH); 127.8 (CH); 127.9 (CH); 128.7 (CH); 128.8 (CH); 128.9 (CH);129.1 (CH); 129.2 (CH); 130.1 (CH); 130.5 (CH); 132.5 (C); 133.7 (CH); 134.3 (C);135.4 (C); 137.0 (C); 138.2 (C); 138.3 (C); 143.5 (C); 177.4 (C=N) м.д.

Масс-спектр(HRMS-ESI), m/z: вычислено для C29H25NO2S [M+H]+ 452.1679, найдено 452.1691.N-[(2E)-2-Бензилиден-2,3-дигидро-1H-инден-1-илиден]-4-метилбензолсульфонамид (12n). Бежевые кристаллы, 1.208 г (65%), т.пл. 177-178 °C. Спектр ЯМР 1H(400 МГц, CDCl3): δ = 2.47 (с, 3 H, CH3); 4.05 (с, 2 H, CH2); 7.35-7.55 (м, 7 H, HAr);7.58-7.65 (м, 3 H, HAr); 7.84 (с, 1 H, =CH); 8.03 (д, J = 8.2 Гц, 2 H, HAr); 8.90 (д, J =7.8 Гц, 1 H, HAr) м.д.

Характеристики

Список файлов диссертации

Свежие статьи
Популярно сейчас
Зачем заказывать выполнение своего задания, если оно уже было выполнено много много раз? Его можно просто купить или даже скачать бесплатно на СтудИзбе. Найдите нужный учебный материал у нас!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6367
Авторов
на СтудИзбе
310
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее