Отзыв на автореферат (1150315)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Отзыв об автореферате диссертации Стукалова Александра Юрьевича «Окислительное присоединение Х-аминофталимида к сопряженным непредельным карбонильным соединениям и иминам как путь к 1,3-оксазолам, 1,2- и 1,3-диазолам», представленной на соискание ученой степени кандидата химических наук по специальности 02.00.03 — Органическая химия. Как следует из названия, диссертационная работа Александра Юрьевича Стукалова посвящена разработке новых методов сборки каркаса азотсодержащих гетероциклов, а именно оксазолов„пиразолов и имидазолов, которые„как хорошо известно, проявляют широкий комплекс биологической активности.

Автор поставил фундаментальную задачу — найти новые подходы к целевым пятичленным азагетероциклам, положив в основу реакции окислительного присоединения Х-аминофталимида к сопря1кепным непредельным кетонам и кетиминам. Сразу отмечу, что поставленная задача успешно решена соискателем. Следует отметить мастерство соискателя как химика-синтетика при работе с высоко реакционноспособными соединениями, его стремление разобраться в деталях строения образующихся продуктов реакции, а также его желание «дойти до самой сути» в причинах того или иного направления превращений.

Рассмотрены схемы основных изученных реакций, для доказательства которых автор привлекает современные представления в органической химии, широко использует возможности спектроскопии ЯМР, в том числе, метод изотопной метки. Простота синтетических операций, доступность исходных реагентов и в большинстве случаев высокие выходы делают предложенные соискателем ученой степени методы сборки рассматриваемых соединений особенно ценными. Не буду пересказывать содержание автореферата диссертации: представленный в нем материал легко воспринимается, изложен грамотно и логично. На мой взгляд, это очень цельная и красивая работа! В целом исследование проведено на высоком экспериментальном и теоретическом уровне. Использование современных инструментальных методов исследования является основой достоверности полученных результатов и сделанные на их основе выводов. Интерпретация резулыатов изучения строения синтезированных соединений, полученных методом 1О и 2Р спектроскопии ЯМР на различных ядрах, свидетельствует о высокой квалификации соискателя как химика-исследователя.

Замечания по авторсфсрату диссертации не затрагивают принципиальных положений и выводов работы. И все-таки соискателю ученой степени кандидата химических наук следует аккуратнее обршпаться с химической терминологией. Так, на мой взгляд, термин «ениноны» является пичем иным, как научным жаргоном. Его использование может даже ввести в заблуждение, поскольку настраивает читателя на знакомство с кетонами, имеющими линейно-сопряженное (а не кросс-сопряженное — через карбонильную группу) расположение крагных связей. Возможно, я ошибаюсь, поскольку в статье, опубликованной соискателем в соавторсгве с коллегами в международном журнале Еигореап Л Огд.

СЬ«т., его использование, судя по всему, не встретило возражений. В целом результаты выполненного исследования представляют несомненную ценность для исследователей, работающих в химии азотсодержагцих соединений„и прежде всего, азагетероциклов. Об уровне работы свидетельствуют публикации в ведущих международных журналах Огдашс Т.епегя и Еик,l. Ог8. С6ет,, имеющих высокие импактфакторы, а также дискуссии на научных форумах различного уровня. Диссертационная работа полностью соответствует и. 9 «Положения о порядке присуждения ученых степеней», утвержденного постановлением Правительства РФ № 842 от 24 сентября 2013 года, а ее автор, Александр Юрьевич Стукалов, несомненно, заслуживает присуждения ученой степени кандидата химических наук по специальности 02.00.03 — Органическая химия.

С~ «~Ф Д..аЛ.Ю.Гура Ведущий научный сотрудник, Лаборатория галогенорганических соединений ИрИХ им. А. Е. Фаворского СО РАН 14 мая 2018 бюджетное учреждение ения Российской академи Наименование организации: Федеральное государственное Институт химии им. А. Е, Фаворского Сибирского отдел (ИрИХ СО РАН) Почтовый адрес: 664033, гор. Иркутск, ул. Фаворского, д. 1 Телефон:(3952) 511429 ~лр ~ г ~:мыяе ~: науки и наук Обсуждая механизм образования пиразолов 31 (стр. 13), автор приводит формулу постулируемого интермедиата, называя его винилазометинимином 32, хотя ни винильной, ни азометиновой группы молекула этого соединения не содержит.

При синтезе Ж-сульфонилиминов автором был замечен факт изомеризации относительно двойной связи С=С (стр. 8). Изомеризация наблюдалась для производных, содержащих как донорный (метил), так и акцепторный заместитель (хлор). Почему-то их аналоги, содержащие иные донорные или акцепторные заместители, не проявили склонности к такой изомеризации. К сожалению, в автореферате не приведено никакой интерпретации замеченного явления. Хорошо известно, что легкая 2 Е-изомеризация наблюдается в ряду пуш-пульных алкенов„имеющих сильно поляризованную двойную связь. Чем вызвано такое явление в этом случае, автор не объясняет.

.

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов диссертации