lecture_4m_2016 (1126066)

Файл №1126066 lecture_4m_2016 (В.П. Дядченко - Методы органической химии)lecture_4m_2016 (1126066)2019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Курс лекций для студентовХимического факультета МГУимени М. В. ЛомоносоваClчдяHДHВокен ClП..HHHHClH2ClДядченкоHВ.П.1окнечдяДHCl.ВHHClH3ClHHHClH4чдяДокенВ.ПП..окнечдяД.ВДядченкоВ.П.чдяДокенВП..чдяДокенВ.ПП..чдяДокенВП..HC*BrП.ClFокнечдяД.ВДядченкоВ.Асимметрический атомСтереогенный центрнкоечдяЦентр хиральностиДВ.ПП..AOHHOHHOHCOOHВ.COOHДядченкоотражение в зеркаледиастереомеры.ПокCOOHнечHOHдяBДCOOHH.ВэнантиомерыП.чдяДокенВП..диастереомерыкоCOOHHOHHOHCOOHВП..CнечдяДокенВП...В.Покч Пространственные изомеры,недячдДяДВ.П.которые нельзя перевести друг в другаДядченкопутем отражения в зеркале, Вокенназываются диастереомерами.чдяДП...ПCOOHCOOHHOHSHHOCH33ДядченкоHOHOHHHROHOHчдCOOHяCOOHДДиастереомерные винные кислотыHORHSHOCOOHCOOHRокнеHHчRдяCOOHДR.В COOHSSокенHOHCOOHЭнантиомерныевинные кислотыВ.Энантиомерныемолочные кислотыП.окCOOHнечHOHдRяД CHВП..ВП..П.ВCHокен C3CH 3CH 3окHHнHA дчеAотражение в зеркале ДяCCCне приводит к изменению молекулыДядченкоBCH 3CHокB CHенчдCCяД Hотражение в зеркалеHHCCH3H 3C.В.ПДиастереомерыВ.ДиастереомерыHCH 3П.чдяД.3ВП..ВП...оВконекЭнантиомерывсегда хиральны.чнедячдДяДВ.П.Диастереомеры могут быть.ПП..ДядченкоВкак хиральными, так и ахиральными.очдяДкенокнечдяД.ВДядченкоВ.П.чдяДокенВП..чдяДокенВ.ПП..ВП..оФормула кВульфа-БрэггаокнечдяДДядченкоВ.П.не2dяhklдч sinθhkl = nλД.ВчдяДокенВ.ПП..CH=OHокнечдяДOHHOHHOHHOH3В.CH2OHДядченко.В.ПCH=OП.чдяДокенВП..HO4HHOHOHOHчдяHДHCH2OHокенHOВП..CH=OHCH2OH2окенВП...В.Покчнедячжесткое рентгеновское излучениедДяД (MoK )с длиной волны 0.71073 Å,Молибденовый анод:αДядченкоВ.П..Абсолютную конфигурацию стереогенных центровП.Вможно установитьокнв том случае, если в молекуле присутствуетечдяхотя бы один атом тяжелее кремния.ДВП...П.оВкJ.

M. Bijvoet, A.F. Peerdeman, A. J. van Bommel, Nature, 1951, v. 168, p. 271онекчнедячд COOHДяHOHДCOOHП.HOOCВ.OHДядченкоH≡HHOOH (R)HCOOHокен(R)ВП..чРентгеноструктурный анализдяД кислотынатрий-рубидиевой соли (+)-виннойокенHOOCпроизвольноеприписаниеCOOHконфигурацииOHДядченкодальнейшийрасчетструктуры.ПокнеH дч OHяCOOHДHOOCH R OHВ.H(MoKα).ВП.чдяДH OHВП..HHOOCRокOHнеCOOHчдяOHH ДRВП..окенHOOCпроизвольноеприписаниеCOOHконфигурацииOHДядченкодальнейшийрасчетструктуры.ПокнеH дч OHяCOOHДHOOCH S OHВ.H(MoKα).ВП.чдяДH OHВП..окнеCOOHчдяOHH SДH S OHHOOCВП..П...ПДядченкоВ.П.(MoKα)ВRH оOHHOH В.ко COOHнCOOHекчHOOCHOOC ендячOHOHдHRHДяRтоДЕсли2R*,3R* или rel-2R,3R.ПHOHH S OH В.COOHо COOHкHOOCнHOOCечH OHH S OHдSятоДЕсли.П..Compendium ofChemical Terminology. Gold Book, IUPAC,ПВ 2014, version 2.3.3, p.1280.оВкОтносительнаяконфигурацияэтоконфигурацияcтереогенногоонекч(асимметрического)центра по отношению к какому-либон другомуедячстереогенномуцентру, содержащемуся в том же молекулярномобъекте.дДяВ отличие от абсолютной конфигурации,ДП.относительная конфигурацияВ.инвариантна по отношению к отражению в зеркале.ДядченкоОтносительная конфигурация, различая диастереомеры,ВП..окозначающими, что соответствующие центры имеют одинаковуюнеили противоположную конфигурацию…чдЭто определение может быть обобщеноя на случайДможет быть описана конфигурационными дескрипторами R*,R* и R*,S*,стереогенных единиц, отличных от асимметрических центров.COOHHВOHокен HП.чдяCOOHДCOOH2HO3HCOOHH1.В2OH 2H3П.2R*,3S*В.2R*,3R*H3CHцис4CH3H.ПHоOHкнечCOOHдяД 3OHCOOHДядченкоHO.H3CHчдHCHятрансДокен35ВП..П..В.ЭквивалентноеопределениеоВкен.ПокчнеОтносительнаяконфигурация–дячдДяэто взаимное расположениеД атомов(групп атомов) в молекулеП..ДядченкоВ.Потносительно внутреннего ориентира:.Впрямой линии или плоскости,конечприсущего данной молекуле.дяДчдяДокенВП..OMe 111012MeДядченкоOH13В.Et8П.14O1Me9O27Me53Me46OHокнеMeдчяДOH.ВOHокенчдНеопределенная конфигурацияяДстереогенных центровВ.ПП..окOнеOHEtMe1O7O2534OH6П.13Me8OHOHДядченко14Me9Me.В.ПокMe 11н9 Me10ечMe128дMe яД14 13 OH 7 OHORВ.11чд 10я12Me ДMeВП..SMeEt1OO253окенMe4В6.

OHП. OHч3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14RдяД3S,4R,5R,6S,7S,9S,11S,12S,13R,14SокOнеOHEtMe1O7O2534OH6П.13Me8OHOHДядченко14Me9Me.В.ПокMe 11н9 Me10ечMe128дMe яД14 13 OH 7 OHOR*В.11чд 10я12Me ДMeВП..MeEt1OO253окенMe4В6. OHП. OH3R*,4S*,5S*,6R*,7R*,9R*,11R*,12R*,13S*,14R*дчяДили rel-3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14RRROHHДядченкоHOCOOHП.HПлоскостьсравненияВ.чдяДокенВП..COOHFтрео-изомер.В.ПокнCOOHечдяHДOHRHSOHВП.окен F'COOH.чдяэритро-изомерДHПлоскостьсравненияCOOHOHRHДядченкоHOП.RВ.чдяДокенВП..FCOOHтрео-изомер.В.ПокнеCOOHчдяHOДHSHSOHCOOHВоGкенП.чдятрео-изомерД.ВП...П.оВкн У двух энантиомеровкоечнедячдД относительная конфигурацияяДВ.П.одинакова.ДядченкоУ двух диастереомеров ВП.окнотносительная конфигурацияечдразлична.

Дя.окнечдяДFHOHCOOH47HOДядченкоFП.COOHCOOHH.В.ППлоскость сравнения(перпендикулярна плоскости чертежа)COOHCOOHП.HHFFHHOHВHВ.чдяДокенВП..окен.HOHCOOHCOOH48чд49 я50Дтрео-изомерыэритро-изомерыCOOHВП..Медный анод:П..оВконмягкоерентгеновское излучениеекчнедячс длиной волны 1.54178 Å,д(CuKα)ДяДВ.Такой вариант позволяет установить.ПП..Дядченкоабсолютную конфигурацию стереогенных центровВокв том случае, если в молекуле присутствуютнеатомы кислорода.

ядчДчдяДHокенВП...ВHCCCPhДядченкоNO 2В.П.PhокнеHчдяДC C CокенHOOCCOOHO 2NчдяД NOHOOCCOOHHPhPhO2N2.ПВП..чдяДокенВП..ClCOOHДядченкоВ.П.FeокнClечдHOOC яД Fe.ВчдяДокенВ.ПП..окнеMeчдяДMe.ВП.чдяДокенВП..COOHДядченкоВ.HBr1HOOCВчдяДокBrе2н.П.HП.ВчдяДП..оMeкенCOOHДядченко1В.П.HBrMeHBrокнечдяHOOC ДMeCOOH32.ВHBrокенMeчHдHOOCяД 4 Br.ПВП..окнечдяД.ВДядченкоВ.П.чдяДокенВП..чдяДокенВ.ПП..ВП..E. J. Corey et al., J.

Am. Chem. Soc., 1978, v. 100, p. 4618OHчдяДокен1) NaOMe1) BH3-THF, 0o2) H2O2 - NaOH, 0 o3) реагент ДжонсаBr, бензол2)60%OП.OВ.OKOH - H2OIIДядченкоIТГФCOOH+OCOOHOOCOOHокенВП..COOH98% ( рацемат)чдяДOOO1) KHCO3O96% (рацемат)расщеплениерацемата.В2) Br2 - KBr, H2OOBr+окнечдяД72%OBrOOO.П1) KHCO32) Br2 - KBr, H2OBrO91%(чистый энантиомер)OOВП...оВконекчнедНа молекулярном уровнеячдДяДхиральностьнельзя создать,.ПДядченкоВ.П..П.её можно только размножить.ВокнечдяД.

Характеристики

Тип файла
PDF-файл
Размер
2,73 Mb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций

Свежие статьи
Популярно сейчас
Как Вы думаете, сколько людей до Вас делали точно такое же задание? 99% студентов выполняют точно такие же задания, как и их предшественники год назад. Найдите нужный учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6390
Авторов
на СтудИзбе
307
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее