lecture-22m-2016 (1126058)

Файл №1126058 lecture-22m-2016 (В.П. Дядченко - Методы органической химии)lecture-22m-2016 (1126058)2019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Курс лекций для студентовХимического факультета МГУимени М. В. ЛомоносоваокенП.В..В.ПокчнедячД НестабилизированныеядилидыД.легко реагируютДядченкоВ.П.как с альдегидами, так и с кетонами.ПокеняДчд.ВСтабилизированныеилиды.П.относительно.легко реагируют с альдегидамиПВ.иолишь с трудом – с кетонами. ВкноOекG. Wittig, W. Haag, Chem. Ber., 1955, v. 88, p. 1654.чнедячEtONaPhHдДPh P COOEt EtOH Ph P COOEtяEtOH, 20ДBr3.3COOEt (88%)oДядченкоВ.П.П.ВG. Fodor, I. Tömösközi, Tetrahedron Lett., 1961, v. 2, p.

579.окне170чO +CH COOEtCOOEtPh Pneatдя(60%)Д3PhoП.В..П.ВZ- или E-алкеныокнечдяД2) Фосфонатный методZ- или Е-алкеныДядченкоВ.П.ок1) Классическийметоднечд(Виттиг).яД(Хорнер-Уодсворт-Эммонс)..П.ВокнеZ-алкены3) Фосфиноксидный метод(Виттиг-Хорнер).яДчдАлександр ЕрминингельдовичАрбузов(1877 – 1968)П.В..П.E-алкеныоВкноM. A.

еBlanchette, W. Choy, J. T. Davis, A. P. Essenfield, S. Masamune,кчн2183W. R. Roush, T. Sakai, Tetrahedr on Lett., 1984, p.едячдДяLiДOO.COOEtДядченкоВ.П(EtO)2POC-OEtДБУ, LiCl, 20oCацетонитрил, 5 мин.(EtO)2PоOкенHOCOOEt99% (E : Z > 50 : 1)+яДчд.П.В(EtO) 2P O LiокенП.В..ВZ-алкены.ПокчндW. C. Still, C. Gennari, T etrahedron Lett., 1983, v.е24, p. 4405ячдДяД O O KO.COOMe18-краун-6-78 оС, ТГФДядченкоВ.П(CF3CH2O)2P(Me3Si)2 N K(CF3CH2O)2POn-C3H7o-78 CHn-C3H 7C-OMeокен.П.Вчд COOMeя79% (Z Д: E > 50 : 1).П..S. H. Pine,ВG. S. Shen, H. Hoang, Synthesis, 1991, p.

165. ПоВкCHOно(90%)20 , 12 чек+ Ph P CHчнPh е MeДМСОдPhMeячдДяДOCH2о322оPh3P CH2ДядченкоВ.ПMe +.Ph20 , 12 чДМСОPhPhMeMeMe+Ph3P CH2.П.ВMe оCHкн Meе(4%)чдPhOMeMe(38%)220о, 12 чДМСОяДMeMeокеняДП.В.чдOCДядченкоВ.П.FeMnФерроценяДокнечд.В.ПClTiClCOCOЦиклопентадиенилтрикарбонилмарганец.ПТитаноцен.ВдихлоридокнечдяД..П..ПВ.F. N. Tebbe, G. W.Parshall, G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc., 1978, v. 100, p. 3611оВкноекчнедячдДяДCH3ДядченкоВ.ПTiClCH2AlCH3чдокен.П.ВКрасное кристаллическое вещество,яД и влагечувствительное к кислородуП.В+HH3COO.яДокH3CнHечд.ДядченкоВ.ПH3C.ВоснованиеокнечдяДCH3H+.П.OВокенHH3COCH3+H3CHO.П+H3CяДчдOH+окенчдяДокнечд.В.П.В условиях равновесия.П.Внаиболее замещенный енолят.окнечдяДДядченкоВ.ПяДП.В.в смеси преобладаетП.В..ПH.

O. House, B. M. Trost, J. Org. Chem., 1965, v. 30, p. 1341окенБолее замещенныйенолятOLiOLiMe94%.OKДядченкоВ.ПяДчдМенее замещенныйенолятMeяДокнечдMe6%OKMe22%OLi66%.В78%OLiяДокенчд34%.П.В.H. O. House, B. M. Trost, J. Org. Chem., 1965, v. 30, p. 1341 (1344):П..“… kineticallyВ controlled generation of enolate . По usually lead to mixtures of enolateВanionsкanions willноекin whichthe less highly substituted enolateнчедячpredominates.дДяД of a ketone toOn the other hand, conversionДядченкоВ.П.its mixtures of enolate anions under circumstances.which permit equilibration may lead to anП.Вenolate anion mixture of rather different composition.окThis is especially true with five- and six-memberedнечcyclic ketones where the more highly substitutedдяenolate is favored at equilibrium.” ДП.В..ПокБолеезамещенныйне енолятчOLiядД n-BuMe87%CH2OKДядченкоВ.П.OKn-Bu.ВЛитераМенее замещенный октураенолятнечOLiд13% [1]яn-BuДMe58%42%n -BuCH 2OKOKEtMeEt3%.П.В[1]о[2]кн97%ечядEtMeEtД1.

H. O. House, B. M. Trost, J. Org. Chem., 1965, v.30, p.1341.2. H. O. House, V. Kramar, J. Org. Chem., 1963, v.28, p.3362..П.L. M. Jackman,.B. C. Lange, Tetrahedron, 1977, v. 33, p. 2737ПВL. M. Jackman, N. M. Czeverenyi, J. Am. Chem. Soc., 1977, v. 99, p. 4954.оВкL. M. Jackman, B. C. Lange, J. Am. Chem. Soc., 1981, v. 103, p.

4494ноекчнедячдДяOДДядченкоВ.ПO.ROLiLiOOROLiRO RMeR =MeокенLiOяДчд.П.В Ph.ДядченкоВ.ПO.П..ПВ.L. M.оJackman, B. C. Lange, Tetrahedron, 1977, v. 33, p. 2737Вp. 4954кL. M. Jackman,N.M.Czeverenyi,J.Am.Chem.Soc.,1977,v.99,ноекL.чM. Jackman, B. C. Lange, J. Am. Chem. Soc., 1981, v. н103, p. 4494едячдДMeяMeДROOLiOMeORLiOMeMeR =MeкодяДнеч.П.ВPh.

Характеристики

Тип файла
PDF-файл
Размер
1,05 Mb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций

Свежие статьи
Популярно сейчас
Как Вы думаете, сколько людей до Вас делали точно такое же задание? 99% студентов выполняют точно такие же задания, как и их предшественники год назад. Найдите нужный учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6374
Авторов
на СтудИзбе
309
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее