lecture-9m-2016 (1126042)

Файл №1126042 lecture-9m-2016 (В.П. Дядченко - Методы органической химии)lecture-9m-2016 (1126042)2019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Курс лекций для студентовХимического факультета МГУимени М. В. ЛомоносоваП.В.окH. C. нBrown:ечд + B(OCH3)34 NaHяД.В250 - 260oCneatДядченкоВ.П.Современный способ:Na2B4O7 + 16Na + 8H2 + 7SiO2.ПокнеNaBHч4 + 3 CH3ONaдя(94%)Д.300-500oC . ПВ3 - 5 атм окнеч4NaBH4 + 7Na2SiO3дя(90%)ДокенП.В..В.П.окReductions in Organic Synthesis.чнедячдRecentAdvances and Practical яApplications,ДДACS Symposium Series 641,ДядченкоВ.ПEd. A. F. Abdel-Magid, Washington, DC, 1996..12 обзорных статей.Обзор Г. Брауна:окенП.ВчH.

C. Brown, P. V. Ramachandran,дяД“Sixty Years of Hydride Reductions” – p. 1.П.В.о гидриды боракКомплексныенечNaBHLiBHдяборогидридборогидридДнатрия44литияLi [Et 3B-H]супергидридNa [H3B-CN]Na [(AcO) 3B-H]триацетоксиборогидриднатрияДядченкоВ.П.Zn(BH 4)2борогидрид цинкацианоборогидриднатрияLi [Sia3 B-H]LS-селектрид.П.ВКомплексные гидриды алюминияокн [(EtO) Al-H]LiAlHLiеалюмогидрид триэтоксиалюмогидридчлития (LAH) длития (LT EA)яД43Li [(t-BuO) 3Al-H]три-тр ет-бутоксиалюмогидрид лития(LTBA)Liокенчд.П.ВHOAlOOEtяД(R)-BINAL-HокенчдяДокнечд.В.П.LiAlH4 > LiBH4 > NaBH4ДядченкоВ.ПяДП.В.океняДчд.П.ВП.В..ПДядченкоВ.П..оВкноекчнедNaBHяч4 реагирует очень медленно.дДяДLiBH4 реагирует бурно,.с воспламенением.П.ВокВзаимодействие твердого нLiAlH4ечс водой приводит к взрыву!дяД.П..ПЛ.

Физер, М.ВФизер, Реагенты для органического синтеза,.о1970, т. 2, с. 163ВкноекчнРастворимость,едРастворительячдг/100 г растворителяДяД35ДядченкоВ.П.ЭфирТГФ13(С4H9)2O2Диоксан0,1дчокеняД.П.ВокенП.В..ВчдРаствориТемпера- мость, г/100 гРастворительтура, оС растворителяяДВода25.0Метанол(реагирует)Этанол(реагируетмедленно)окнРаствориеТемперамость, г/100 гчРастворительд С растворителятура,яД0,1ТГФ20о6088,51,2-Диметоксиэтан202016,4Диглим25ДядченкоВ.ПВода204,0.ПДМФАяДок20 нечд.П5,5.В0,818окенП.В..В.ПДядченкоВ.П.окчнедячоСдВтечение1часапри25ДяДразлагается с выделением водорода.П4,5% растворенного в воде NaBH..4ВокнечдяДокеняДчдП.В..В.ПR.

F. Nystrom, S. W. Chaikin, W. G. Brown,J. Am. Chem. Soc., 1949, v. 71, p. 3245ДядченкоВ.П.РастворительокнечдРастворимость,яДг/100 г растворителяТГФЭфир7,71,6яДчдокен.П.ВокенП.В.окчнLiAlHиLiBHед44 чядДявосстановление проводятД.В.ПДядченкоВ.П.в абсолютном эфире или ТГФ..П.ВNaBH4окнвосстановление проводятечдяв этаноле или водном Дэтаноле.П.В..П.оВкH.O.House,H.Babad,R.B.Toothill,A.W.Noltes,ноекJ. Org.

Chem. 1962, v. 27, p. 4141чнедячдДOяH OHHO H ДДядченкоВ.П.1) NaBH4, CH 3OH, 0o+2) H2OCOOCH3H COOCH 3о(32%)кен(68%)яДH.П.COOCHВчд3.П.Восстановлениеα,β-непредельного кетона.океняДчдВ1) [H]яД2) H2OДядченкоВ.ПOOHH.Hокнечд +Гидридныйвосстановитель [H]LiAlH4, Et2O,-10oCNaBH4, EtOH, 0oCокен85%яД-П.ВчдOH.П.В15%100%окенП.В.чд1“жесткий”электрофильный центрOяД.2ДядченкоВ.ПяД4окнечд.В.ПNu3(1,2-присоединение)Nu.П.В(1,4-присоединение)о“мягкий”электрофильный центряДчдкен.ВосстановлениеП..α,β-непредельногокетона.

ПВоВкW. R.н Jackson, A. Zurqiyah, J. Chem. Soc., 1965,кp.о 5280ечнедячдДяPriДPriNaBH - NaOH4.+OДядченкоВ.Пi-PrOHMeMeMeOHокен62%яДчд.ПOH.В38%PriП.В.Вид "сбоку"окенEчд.яДДядченкоВ.ПяДВид "сверх у"окнечдграничные орбитали .0,371 -0,371-0,6000,6000,371.В.П0,600 0,6000,371океняДчдП.ВП.В.окнеРусскоязычнаячд версияяДДядченкоВ.П.ВЗМОвысшая занятаямолекулярная орбитальНСМОнизшая свободнаямолекулярная орбиталь.В.ПокАнглоязычнаянечверсиядяД HOMOhighest occupied.Пmolecular orbital.LUMO о Вкlowest unoccupiedнечmolecularяд orbitalД1П.В2.OE , эВ2,50-0,48H3ДядченкоВ.П1O2-14,530,58-0,51-0,300,484π- НСМОHокнечд.В.Пэнергия электрона,удаленного набесконечностьяД40,59.яДокн-0,39ечд0,51.П.Вокнπ- ВЗМОечдяД R. W. Strozier,K.

N. Houk,J. Am. Chem. Soc., 1973, v. 95, p. 4094E , эВ2,5яД0ок-0,39нечд30,51-0,48Hакролеина4окнечдHДядченкоВ.П-7,0π-НСМОяД.0,59.1 ПO.В2π-НСМОпротонированногоакролеина.В.ПH.П.В-0,701 +O 0,37ок-0,09 ен3чдяД40,602HокеняДчдП.В.OOяДокнечдH3C COДядченкоВ.П.C5H 11-nOOoZn(BH4)2, 20OOДМЭ, 30 мин.OH3C CO.ВокеняДчд(97%).П.П.ВOHC 5H11-n.

Характеристики

Тип файла
PDF-файл
Размер
1,26 Mb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций

Свежие статьи
Популярно сейчас
А знаете ли Вы, что из года в год задания практически не меняются? Математика, преподаваемая в учебных заведениях, никак не менялась минимум 30 лет. Найдите нужный учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6390
Авторов
на СтудИзбе
307
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее