lecture-10m-2016 (1126043)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Курс лекций для студентовХимического факультета МГУимени М. В. ЛомоносоваокенчдCH2CH2окнечR CHд2яДHAl.OДядченкоВ.ПRяДП.В.HH.В.ПCH2120 o OAl.H .П HВокенHяДчдOHAlHH.ВR CH2.Покн OечдCH2яДH.ДCH2ДядченкоВ.ПRокCHе2нчядП.В..П.В2O CHокенR CH2чдяД AlHAlH2HHП.ВокR CH2 нечдяHД.R CH2CH2OAlHAlH2ДядченкоВ.П.HяДHокнOечдCH2H2AlR CH2HOHE. I. Snyder, J. Org. Chem., 1967, v. 32, p.

3531HR.ПCH2.ВOAlCH2.В.ПокенCHч2HдяСтруктура,свободнаяДот напряжений.П..E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen,G. H. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1967, v. 89, p. 4245ПВ.оВкMeMeноек1) LiAlH , ТГФчнMeMeMeе 2) I , -78 CдячMeдДMeOяД OHгеранилацетон4ДядченкоВ.П.2MeMeMeHI(60-75%)Me2CuLiOHo.Me ПH.ВMeокMeMe OHнеЕ,Е-фарнезолчдяД запах ландышейи цветов липы.П..ПВ.L. H. Slaugh, Tetrahedron, 1966, v. 22, p. 1741:оВкEtHноH (54 - 95 атм), ТГФ, 190екEtчMe(91%)нкат.LiAlH(36мол.%)дHеMeячдДяД v.

23, p. 4509:E. F. Magoon, L. H. Slaugh, Tetrahedron, 1967,о24.1) LiAlH4, 117-150o, диглим, 4,5 чEt2) HCl - H2OEtPhMeH.ПHEt.ВEtH1) LiAlH , 125 , ТГФ, 1,5 чо66%Etк2) H Oн H EtечPh д H1) LiAlH , 66 , ТГФ, 13 чя99%Д2) H OHMeДядченкоВ.ПEtEto42o4297%П.В..П.оВкЛ. Титце,Т. Айхер, Препаративная органическ ая химия,ноМ., Мир, 1999, с. 101екчнедячдДO NMeяNMeCH CД222MeOOHC+LiAlH41) эфир, H.OMeДядченкоВ.ПHNMe2.H C. ПNMeВ(56%)окен2) H2O3) NaOH - H2O4) H2OМольное соотношение1 : 1,8яДOMeMeOH22чд.ДядченкоВ.ПOEt.П..ПВ.о LiAlH4 и NaBH4Вкноекневосстанавливаютчнедячдацетали и кетали:ДяДROEtRCHCокенOEtROEtяДчд.П.ВRчдCHO>окн>ечClд OяДRCO>ORCRO>R>RДядченкоВ.П.яДокенП.В.COOEt>RCOOH>NO2 (алифатические)RC>NMe2>RR.В.П>.N >П.ВCокн RечдCHяBr>2ДRCHBr.П..ПВ.R.

O. Hutchins, D.Hoke, J. Keogh, D. Koharski, Tetrahedron Lett., 1969, p. 3495оВкно25 , 2,5 чекCHн (CH )COOHBr CH ч(CH )COOH + NaBHДМСОе (98%)дячдДяCH BrД CHo242 9232 9NaBH4ДядченкоВ.П+.325o, 1,5 ч(95%).П.ВДМСОNO2NO2окH. M. Bell, C. W. Vanderslice, A. Spehar, J. Org. Chem., 1969,v. 34, p. 3923неч30 , 5 мин.дCCl + NaBHCHCl+ CH Clя80%-ный водныйД(70%)(30%)ДМСО44o322П.OВоPhкеняДчд.OHoNaBH4, 25MeOHBrOHNaBH4, 25 oH2OCl3C C HPhокнечд.В(71%)яДCl 3C CH2OH(61%)ClДядченкоВ.П.OHBrCOOH1) LiAlH4, Et2O, Δ2) H3OClCOOHHOH+2) H3 OяДClClокен(62%)1) AlH3, THF, Δ.Пчд(61%)OH.П.В(21%) OH.П..C. W. Jefford, D.

Kirkpatrik,F. Delay, J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 94, p. 8905ПВ.оВкноLiAlH , 86 , 100 чекчн(80%)ед1,2-диметоксиэтанячдДяBrHДoPhДядченкоВ.П.4LiAlH4, 86 o, 24 чBr1,2-диметоксиэтанMeBrLiAlH4, 36o, 18 чэфирHPhMeокеняДчдH.П.В(81%)(80%).H. C. Brown, S.ПKrishnamurthy, J. Org. Chem., 1969, v. 34, p. 3918..ПВ25 C, 24 ч.HВо Br + LiAlH ТГФк1 : 1ноек20%чнедячBr+LiAlHHдДяТГФ1 : 4Дo44температуравыход24 ч25оС92%6ч65о С97%ДядченкоВ.П.времяокен.П.ВP. Olavi, I. Virtanen, P.

Jaakkola, Tetrahedron Lett., 1969, p. 1223Cl+LiAlH4избыток25oCТГФяДчдH50%П.В..П.оВкM = Al [(AlkO)M = B [MH ]ноек[(Alk)3B-H]3Al-H]4чнедувеличениенуклеофильности,уменьшениечнуклеофильности,яда следовательно, иа следовательно,иДявосстанавливающей способностивосстанавливающейпособностиДДядченкоВ.П.АлкилгидридыбораLi[Et3B-H]СупергидридLi[sec-Bu3B-H]L-СелектридLi[Sia3B-H]LS-СелектридАлкоксигидридыалюминия .Li[(MeO) 3Al-H]LTMAП.ВLi[(EtO)3Al-H]LT EAокLi[(t-BuO)н3Al-H]ечLTBAдяNa[(MeOCH2CH2O)2AlH2]ДRedal.

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций