lecture-10m-2016 (1126043)

Файл №1126043 lecture-10m-2016 (В.П. Дядченко - Методы органической химии)lecture-10m-2016 (1126043)2019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Курс лекций для студентовХимического факультета МГУимени М. В. ЛомоносоваокенчдCH2CH2окнечR CHд2яДHAl.OДядченкоВ.ПRяДП.В.HH.В.ПCH2120 o OAl.H .П HВокенHяДчдOHAlHH.ВR CH2.Покн OечдCH2яДH.ДCH2ДядченкоВ.ПRокCHе2нчядП.В..П.В2O CHокенR CH2чдяД AlHAlH2HHП.ВокR CH2 нечдяHД.R CH2CH2OAlHAlH2ДядченкоВ.П.HяДHокнOечдCH2H2AlR CH2HOHE. I. Snyder, J. Org. Chem., 1967, v. 32, p.

3531HR.ПCH2.ВOAlCH2.В.ПокенCHч2HдяСтруктура,свободнаяДот напряжений.П..E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen,G. H. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1967, v. 89, p. 4245ПВ.оВкMeMeноек1) LiAlH , ТГФчнMeMeMeе 2) I , -78 CдячMeдДMeOяД OHгеранилацетон4ДядченкоВ.П.2MeMeMeHI(60-75%)Me2CuLiOHo.Me ПH.ВMeокMeMe OHнеЕ,Е-фарнезолчдяД запах ландышейи цветов липы.П..ПВ.L. H. Slaugh, Tetrahedron, 1966, v. 22, p. 1741:оВкEtHноH (54 - 95 атм), ТГФ, 190екEtчMe(91%)нкат.LiAlH(36мол.%)дHеMeячдДяД v.

23, p. 4509:E. F. Magoon, L. H. Slaugh, Tetrahedron, 1967,о24.1) LiAlH4, 117-150o, диглим, 4,5 чEt2) HCl - H2OEtPhMeH.ПHEt.ВEtH1) LiAlH , 125 , ТГФ, 1,5 чо66%Etк2) H Oн H EtечPh д H1) LiAlH , 66 , ТГФ, 13 чя99%Д2) H OHMeДядченкоВ.ПEtEto42o4297%П.В..П.оВкЛ. Титце,Т. Айхер, Препаративная органическ ая химия,ноМ., Мир, 1999, с. 101екчнедячдДO NMeяNMeCH CД222MeOOHC+LiAlH41) эфир, H.OMeДядченкоВ.ПHNMe2.H C. ПNMeВ(56%)окен2) H2O3) NaOH - H2O4) H2OМольное соотношение1 : 1,8яДOMeMeOH22чд.ДядченкоВ.ПOEt.П..ПВ.о LiAlH4 и NaBH4Вкноекневосстанавливаютчнедячдацетали и кетали:ДяДROEtRCHCокенOEtROEtяДчд.П.ВRчдCHO>окн>ечClд OяДRCO>ORCRO>R>RДядченкоВ.П.яДокенП.В.COOEt>RCOOH>NO2 (алифатические)RC>NMe2>RR.В.П>.N >П.ВCокн RечдCHяBr>2ДRCHBr.П..ПВ.R.

O. Hutchins, D.Hoke, J. Keogh, D. Koharski, Tetrahedron Lett., 1969, p. 3495оВкно25 , 2,5 чекCHн (CH )COOHBr CH ч(CH )COOH + NaBHДМСОе (98%)дячдДяCH BrД CHo242 9232 9NaBH4ДядченкоВ.П+.325o, 1,5 ч(95%).П.ВДМСОNO2NO2окH. M. Bell, C. W. Vanderslice, A. Spehar, J. Org. Chem., 1969,v. 34, p. 3923неч30 , 5 мин.дCCl + NaBHCHCl+ CH Clя80%-ный водныйД(70%)(30%)ДМСО44o322П.OВоPhкеняДчд.OHoNaBH4, 25MeOHBrOHNaBH4, 25 oH2OCl3C C HPhокнечд.В(71%)яДCl 3C CH2OH(61%)ClДядченкоВ.П.OHBrCOOH1) LiAlH4, Et2O, Δ2) H3OClCOOHHOH+2) H3 OяДClClокен(62%)1) AlH3, THF, Δ.Пчд(61%)OH.П.В(21%) OH.П..C. W. Jefford, D.

Kirkpatrik,F. Delay, J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 94, p. 8905ПВ.оВкноLiAlH , 86 , 100 чекчн(80%)ед1,2-диметоксиэтанячдДяBrHДoPhДядченкоВ.П.4LiAlH4, 86 o, 24 чBr1,2-диметоксиэтанMeBrLiAlH4, 36o, 18 чэфирHPhMeокеняДчдH.П.В(81%)(80%).H. C. Brown, S.ПKrishnamurthy, J. Org. Chem., 1969, v. 34, p. 3918..ПВ25 C, 24 ч.HВо Br + LiAlH ТГФк1 : 1ноек20%чнедячBr+LiAlHHдДяТГФ1 : 4Дo44температуравыход24 ч25оС92%6ч65о С97%ДядченкоВ.П.времяокен.П.ВP. Olavi, I. Virtanen, P.

Jaakkola, Tetrahedron Lett., 1969, p. 1223Cl+LiAlH4избыток25oCТГФяДчдH50%П.В..П.оВкM = Al [(AlkO)M = B [MH ]ноек[(Alk)3B-H]3Al-H]4чнедувеличениенуклеофильности,уменьшениечнуклеофильности,яда следовательно, иа следовательно,иДявосстанавливающей способностивосстанавливающейпособностиДДядченкоВ.П.АлкилгидридыбораLi[Et3B-H]СупергидридLi[sec-Bu3B-H]L-СелектридLi[Sia3B-H]LS-СелектридАлкоксигидридыалюминия .Li[(MeO) 3Al-H]LTMAП.ВLi[(EtO)3Al-H]LT EAокLi[(t-BuO)н3Al-H]ечLTBAдяNa[(MeOCH2CH2O)2AlH2]ДRedal.

Характеристики

Тип файла
PDF-файл
Размер
1,1 Mb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций

Свежие статьи
Популярно сейчас
А знаете ли Вы, что из года в год задания практически не меняются? Математика, преподаваемая в учебных заведениях, никак не менялась минимум 30 лет. Найдите нужный учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6390
Авторов
на СтудИзбе
307
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее