Диссертация (1150113), страница 21
Текст из файла (страница 21)
Циклоизомеризация орто-арил(этинил)гетероциклов: 2-арил-3-этинилпиридинов, 2фенил-3-этинилхинолинов и 5-арил-4-триметилсилилэтинил-2-фенилпиримидинов –протекает на PtCl2 с образованием бензо[h]хинолинов, бензо[c]акридинов ибензо[f]хиназолинов, соответственно, с хорошими выходами. В отличие откислотнокатализируемой реакции, ипсо-циклизация при этом не происходит инаблюдаетсябольшеевлияниестерическихфакторовнанаправлениециклоизомеризации.5. Окислительноеаминоазиридинирование2',6'-дифенил-4H-спиро[циклогекса-2,5-диен-1,5'-циклопента[d]пиримидин]-4-она протекает селективно не по обычновысокоактивной двойной связи, сопряженной с карбонильной группой, а постирольному фрагменту пятичленного цикла.1226. Полученныеврезультатефенилпиримидиновэлектронодонорнойэлектроноакцепторнаяциклоизомеризациисоединенияметоксигруппынитрогруппаобладают5-арил-4-арилэтинил-2-флуоресценцией.увеличиваетпрактическиеёНаличиеинтенсивность,полностьюаподавляетфлуоресценцию.
Спироциклы обладают меньшей интенсивностью испускания посравнениюссопряженнымифенилбензо[f]хиназолинами.конденсированнымисистемами6-арил-3-123Список сокращений и условных обозначенийТМС – триметилсилильная группаЯМР – ядерный магнитный резонансAc – ацетилAcOH – уксусная кислотаAIBN – азобисизобутиронитрилAr – арильный заместительBinap – 2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтилBn – бензилBOR – реагента Бестманна-ОхирыDBU – 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-енDCE – 1,2-дихлорэтанDCM – дихлорметанDFT – теория функционала плотностиDMA – диметилацетамидDMF – диметилформамидhCA – человеческая карбоангидразаHetAr – гетарильный заместительHMBC – гетероядерная многосвязная корреляционная спектроскопияHSQC – гетероядерная одноквантовая корреляционная спектроскопияJohnPhos – 2-(ди-трет-бутилфосфино)бифенилMeCN – ацетонитрилMSH – гидроксиламино-О-мезитиленсульфокислотаMW – микроволновое излучениеNMP – N-метилпирролидонPhthN – N-фталимидил124PPA – полифосфорная кислотаpTSA – пара-толуолсульфокислотаTBAB – тетрабутиламмония бромидTBP – 2,4,6-три-трет-бутилпиридинTFA – трифторуксусная кислотаTfOH – трифторметансульфокислотаTHF – тетрагидрофуранТМS – триметилсилилXPhos – 2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропилбифенил125Список литературы1.Prakash Naik, H.
R. An Efficient, Microwave-Assisted, One-Pot Synthesis of DioxolanoQuinoline/benzo[h]quinolines as Potent Antibacterial Agents / H. R. Prakash Naik, H. S.Bhojya Naik, T. R. Ravikumar Naik, D. S. Lamani, T. Aravinda // Phosphorus SulfurSilicon Relat Elem. – 2010. – Vol. 185. – P.
355 – 360.2.Prakash Naik, H. R. Synthesis of novel benzo[h]quinolines: Wound healing, antibacterial,DNA binding and in vitro antioxidant activity / H. R. Prakash Naik, H. S. Bhojya Naik,T. R. Ravikumar Naik, H. Raja Naika, K. Gouthamchandra, R. Mahmood, B.M. KhadeerAhamed// Eur. J. Med. Chem. – 2009. – Vol. 44.
– P. 981 – 989.3.Brullo, C. Synthesis of new 5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline 2,4-diamino substituted andantiplatelet/antiphlogistic activities evaluation / C. Brullo et al // Bioorg. Med. Chem.Lett. – 2012. – Vol. 22. – P. 1125 – 1129.4.Haiba, M. E. Inhibitory activity of benzo[h]quinoline and benzo[h]chromene in humanglioblastoma cells / M. E. Haiba, E. S.
Al-Abdullah, H. A. Ghabbour, S. M. Riyadh, R.M. Abdel-Kader// Trop. J. Pharm. Res. – 2016. – Vol. 15. – P. 2337 – 2343.5.Marzaro, G. Novel benzoquinoline derivatives via unpredicted condensation of ethylpropiolate and naphthylamines: Synthesis and topoisomerase inhibition activity / G.Marzaro, L. D. Via, A. N. García-Argáez, M. D. Via, A. Chilin // Bioorg. Med. Chem.Lett. – 2016. – Vol. 26. – P.
4875 – 4878.6.Paritala, H. Benzo[h]quinoline derivatives as G-quadruplex binding agents / H. Paritala,S. M. Firestine // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2009. – Vol. 19. – P. 1584 – 1587.7.Yadav, D. K. New arylated benzo[h]quinolines induce anti-cancer activity by oxidativestress-mediated DNA damage / D. K. Yadav et al // Sci.
Rep. – 2016. – Vol. 6. – Art. №38128, P. 1 – 13.8.Conconi, M. T. Quinazoline-based multi-tyrosine kinase inhibitors: Synthesis, modeling,antitumor and antiangiogenic properties / M. T. Conconi et al // Eur. J. Med. Chem. –2013. – Vol. 67. – P. 373 – 383.9.Godde, F. Benzoquinazoline Derivatives as Substitutes for Thymine in Nucleic AcidComplexes. Use of Fluorescence Emission of Benzo[g]quinazoline-2,4-(1H,3H)-dione inProbing Duplex and Triplex Formation / F. Godde, J.-J. Toulme, S. Moreau // Biochem.
–1998. – Vol. 37. – P. 13765 – 13775.12610. Hanlon, M. H. In Vitro Uptake, Anabolism, and Cellular Retention of 1843U89 andOther Benzoquinazoline Inhibitors of Thymidalate Synthase / M. H. Hanlon, R. Ferone //Cancer Res. – 1996. – Vol. 56. – P. 3301 – 3306.11.
Marzaro, G. Benzoquinazoline derivatives as new agents affecting DNA processing / G.Marzaro, L. D. Via, A. Toninello, A. Guiotto, A. Chilin // Bioorg. Med. Chem. – 2011. –Vol. 19. – P. 1197 – 1204.12. Rosowsky, A. Quinazolines. 12. 1,3-Diaminobenzo[f]quinazolines Containing Longchain Alkyl or Chloro Substituents on the Central Ring. Synthesis and BiologicalEvaluation as Candidate Antifolate and Antimalarial Agents / A. Rosowsky, P. C. Huang,N. Papathanasopoulos, E.
J. Modest // J. Med. Chem. – 1974. – Vol. 17. – P. 1217 –1222.13. Chang, S.-Y. Emissive Pt(II) complexes bearing both cyclometalated ligand and 2pyridyl hexafluoropropoxide ancillary chelate / S.-Y. Chang, Y.-M. Cheng, Y. Chi, Y.-C.Lin, C.-M. Jiang, G.-H. Lee, P.-T. Chou // Dalton Trans. – 2008. – P. 6901 – 6911.14. Li, C. Synthesis and electroluminescent properties of Ir complexes with benzo[c] acridineor 5,6-dihydro-benzo[c]acridine ligands / C. Li, P.
Sun, L. Yan, Y. Pan, C.-H. Cheng //Thin Solid Films. – 2008. – Vol. 516. – P. 6186 – 6190.15. Piechowska, J. Preparation of a Family of 10-Hydroxybenzo[h]quinoline Analogues via aModified Sanford Reaction and Their Excited State Intramolecular Proton TransferProperties / J. Piechowska, D. T. Gryko // J. Org. Chem. – 2011. – Vol. 76. – P. 10220 –10228.16. Ramachandran, E. Evaluation of DNA binding, antioxidant and cytotoxic activity ofmononuclear Co(III) complexes of 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbaldehydethiosemicarbazones / E.
Ramachandran, S. P. Thomas, P. Poornima, P. Kalaivani, R.Prabhakaran, V. V. Padma, K. Natarajan // Eur. J. Med. Chem. – 2012. – Vol. 50. – P.405 – 415.17. Ding, S. Linker design for the modular assembly of multifunctional and targetedplatinum(II)-containing anticancer agents / S. Ding, U. Bierbach // Dalton Trans. – 2016.– Vol. 45. – P. 13104 – 13113.18. Guo, Q.-L. Synthesis and evaluation of 7-substituted-5,6-dihydrobenzo[c]acridinederivatives as new c-KIT promoter G-quadruplex binding ligands / Q.-L. Guo, H.-F. Su,127N. Wang, Y.-T. Lu, T.-M. Ou, J.-H.
Tan, D. Li, Z.-S. Huang // Eur. J. Med. Chem. –2017. – Vol. 130. – P. 458 – 471.19. Salem, H. Aliphatic and aromatic C–H activation of benzo[h]quinolines by Rh(I). Uniqueprecursor dependent formation of mono-, di- and trinuclear complexes / H. Salem, G.Leitus, L. J.W. Shimon, Y. Diskin-Posner, D. Milstein // Inorg. Chim.
Acta. – 2011. –Vol. 369. – P. 260 – 269.20. Tokoro, Y. Synthesis of benzo[h]quinoline-based neutral pentacoordinate organosiliconcomplexes / Y. Tokoro, H. Yeo, K. Tanaka, Y. Chujo // Chem. Commun. – 2012. – Vol.48. – P. 8541 – 8543.21. Park, J. H. Compound for organic electric element, organic electric element comprisingthe same and electronic device thereof / J. H. Park, S. H. Lee, S. Y. Moon, B.
S. Lee, J.U. Lee, M. G. Kim, G. H. Lee // Pat. US 9530971. – 27.12.201622. Jang, J. W. Compound for organic electrical element, organic electrical element usingcompound, and electronic devise comprising same / J. W. Jang, H. Y. Jung, S.-G. Kim,W. S. Kim, J. H. Byun, J. H. Park, S. P. Hwang // Pat WO 2016032150. – 03.03.2016.23. Lee, H.-I. Composition for organic optoelectric diode, organic optoelectric diode, anddisplay device / H.-I. Lee, D.-W. Ryu, J.-H. Lui, C.-J. Shin, E.-S.
Yu, S.-H. Jung // Pat.WO 2016013732. – 28.01.2016.24. Jang, J. W. Preparation of heteroaryl compounds for organic electric element andelectronic device / J. W. Jang, S. G. Kim, W. S. Kim, Y. R. Kim, J. T. Kwon // Pat.KR 2016005944 – 18.01.2016.25. Han, S. J. Organic compound, organic photoelectric element, and display device / S. J.Han, C. J. Shin, H. I.
Lee, Y. G. Kim, S. H. Min, E. S. Yoo, H. G. Jung // Pat.KR 2015140127 – 15.12.2015.26. Kawakami, H.; Organic electroluminescence composition, material for organicelectroluminescence element, solution of material for organic electroluminescenceelement, and organic electroluminescence element / H. Kawakami, M.
Funahashi, T.Yoshinaga, H. Toyoshima // Pat. WO 2015020217 – 12.02.2015.27. Kwong, R. Organic electroluminescent materials and devices / R. Kwong S. T. Lam, C.H. Lee // Pat. US 9537106 – 03.01.2017.28. Marzaro, G. A Novel Convenient Synthesis of Benzoquinazolines / G. Marzaro, A.Chilin, G. Pastorini, A. Guiotto // Org. Lett. – 2006. – Vol. 8. – P. 255 – 256.12829. Parrot-Lopez, H. Hétérocycles à fonction quinone. 7. Benzo[f]quinazolinediones-7,10 àaction antitumorale potentielle / H. Parrot-Lopez, J.-M. Delacotte, J. Renault // J.Heterocyclic Chem.
– 1986. – Vol. 23. – P. 1039 – 1043.30. Nowak, M. Substituted benzoquinazolinones. Part 2: Synthesis of amino-, and sulfanylderivatives of benzo[f]- and benzo[h]quinazolinones / M. Nowak, Z. Malinowski, E.Fornal, A. Jozwiak, E. Parfieniuk, G. Gajek, R. Kontek // Tetrahedron. – 2015. – Vol. 71.– P. 9463 – 9473.31. Pendergast, W. Benzoquinazoline Inhibitors of Thymidylate Synthase: EnzymeInhibitory Activity and Cytotoxicity of Some 3-Amino- and 3-Methylbenzo[f]quinazolinl(2H)-ones / W. Pendergast, et al // J. Med.
Chem. – 1993. – Vol. 36. – P. 2279 – 2291.32. Rosowsky, A. Quinazolines. III. Synthesis of 1,3-Diaminobenzo[f]quinazoline andRelated Compounds / A. Rosowsky, E. J. Modest // J. Org. Chem. – 1966. – Vol. 31. – P.2607 – 2613.33. Ohshima, T. Studies on Aromatic Nitro Compounds. III.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
