Отзыв на автореферат 2 (1150117)
Текст из файла
отзыв на автореферат диссертации Шестакова Александра Николаевича «Циклоизомеризация орто-алкинил((гет)арил)пиридинов и пиримидинов как способ синтеза конденсированных азотистых гетероциклов» Диссертационная работа Шестакова А.Н. посвящена циклоизомеризацииоалкинил((гет)арил)пиридинов и пиримидинов как возможного нового подхода к синтезу конденсированных азотистых гетероциклов. В работе так же разработаны и оптимизированы методики получения исходных о-алкинил((гет)арил)пиридинов, хинолинов и пиримидинов; исследовано влияние электронных и пространственных факторов на циклоизомеризацию о-алкинил(арил)пиридинов и пиримидинов, определена сфера применимости этой реакции как препаративного метода получения конденсированных азотистых гетероциклов.
БензоЯхинолины, бензо(с)акридины и бензоЯхиназолины и их производные привлекают пристальное внимание исследователей, в первую очередь, вследствие их высокой биологической активности, Немало важное значение имеют комплексы этих гетероциклических систем с переходными металлами и кремнийорганическими соединениями, для которых отмечены флуоресцентные и противовоспалительные свойства, а так же описано их применение как активных субстратов в реакциях кросс- сочетания.
Большое количество появившихся за последние несколько лет патентных заявок по использованию различных производных бензо[Дхиназолинов демонстрирует увеличивающийся интерес к возможным промышленным применениям этих соединений. Особое место отведено циклоизомеризации для которой, за последнее время, появилось большое количество работ по оптимизации условий и расширению области ее применимости. Однако большинство исследований относится к синтезу карбоциклических соединений, и только недавно начали появляться публикации по циклоизомеризации гетероциклических субстратов. Научная новизна представленной работы определяется, тем что автором впервые проведено исследование и сравнение электрофильной и катализируемой металлами циклоизомеризации о-арил(этинил)- и о-(арил)(арилэтинил)пиридинов, хинолинов и пиримидинов.
Особое значение имеет установление направления электрофильной циклоизомеризации о-(4-галогенфенил)(фенилэтинил)пиридинов и пиримидинов в присутствии в реакционной смеси воды. Практическая и теоретическая значимость данной работы состоит в разработке эффективных способов циклоизомеризации как о-арил(арилэтинил)пиридинов, хинолинов и пиримидинов, так и субстратов с терминальной тройной связью с формированием целевых конденсированных гетероароматических систем.
А также, в предложении возможных механизмов наблюдаемых превращений. Материалы, представленные в автореферате, позволяют утверждать, что соискателем проделана сложна, кропотливая синтетическая работа, требующая высокой квалификации, глубокой предварительной теоретической проработки, знаний современной методологии органического синтеза и современных физико-химических методов установления структуры органических соединений.
Существенных замечаний по тексту автореферата. влияющих на высокую оценку работы, нет, однако хотелось бы отметить ряд вопросов, например: 1. Рассуждение о влиянии природы заместителя, в частности использование в качестве электроноакцепторной группы только нитрогруппы, на процесс циклоизомеризации для соединений 5 дискуссионно. Уверены ли вы в том, что полученные вами выводы будут распространяться на соединения с другими электроакцепторными группами'? 2. Отмечено, что азиридирование, в ходе которого образуется продукт 43, протекало «не по обычно высокоактивной двойной связи, сопряженной с карбонильной группой, а по стирольному фрагменту пятичленного цикла».
Но, при этом, не приводится никаких объяснений этому феномену. Сказанное не имеет принципиального характера и ни в коей мере не умаляет высокой научной оценки диссертационной работы Шестакова А.Н. В соответствии с требованиями ВАК, основное содержание работы опубликовано в 3 статьях в международных журналах, а так же стало предметом 4 сообщений на международных и Всероссийских конференциях. Считаю, что по объему выполненных исследований, уровню научной новизны и достоверности результатов, их практической значимости диссертация соответствует критериям, установленным «Положением о порядке присуждения ученых степеней» утвержденного постановлением правительства РФ № 842 от 24.09.2013 № 842, предъявляемым к кандидатским диссертациям, а ее автор — Шестаков Александр Николаевич заслуживает присуждения ученой степени кандидата химических наук по специальности 02.00.03 — «органическая химия».
Доктор химических наук (02.00.03— органическая химия), профессор, заведующий кафедры органической химии Федерального государственного образовательного учреждения высшего образования «Воронежский государственный университет» 394018, г, Воронеж, Университетская пл., д. 1 е-пза11: тел: +7(473)2-208-433 '; Хзф1фФ Сафарович .
Характеристики
Тип файла PDF
PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.
Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.