Отзыв официального оппонента 2 (1150120)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

отзыв официального оппонента на диссертацию Шестакова Александра Николаевича «Циклоизомеризация орто-алкинилКгет)арил)пиридинов и. пиримидинов как способ синтеза конденсированных азотистых гетероциклов»й представленную на соискание ученой степени . кандидата химических наук по специальности 02.00.03 — Органическая химия Представленная диссертация посвящена синтезу конденсированных пири~ми)дин содержащих азотистых гетероциклов ~а именно, бензопроизводных хин~аз)олинов'и акридинов) путем циклизации (протолитической или каталитической) алкиннл производных орто-арилазинов.

В результате проведенного исследования обнаружены химические реакции, приводящие к библиотекам новых полибензоазинов и других циклов, обладающих в том числе интересными флуоресцентными свойствами и большим потенциалом биологической активности, Указанные аргументы определили цель работы и, таким образом, сделали весьма современной н актуальной поставленную талану. Диссертационная работа ~155 стр,) построена традиционно и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, эксперимента, выводов и списка литературы, насчитывающего 202 наименования и приложения. Компактный лите ат ный обзо ~158 ссылок) написан неплохим языком, содержит минимальное число опечаток, разумно структурирован и представлен в достаточно логичной форме для целей, поставленных в работе. В .обзоре обобщены современные представления 0 циклоизомеризации Орто-алкинилЯ~гет)ария)- ~1~2)арИЛОВ.

ОбЗОр ЛИТературЫ ВКЛ1ОЧВЕТ ПрИНцИПЫ ПИрОЛИТИЧЕСКОИ, основпо-катализируемой и электрофильной циклоизомеризации, а также аналогичные реакции, катализируемые металлами. В основном обсуждаемые процессы относятся к реакциям аренов без гетсроатомов, однако встречаются и немногочисленные примеры циклоизомеризаций о-арил~этинил)гетероциклов.

Из обзора с необходимостью следует, что разработка новых путей синтеза гетероциклов реакциями циклоизомеризации — актуальная проблема современной химии гетероциклов, к числу недостатков литературного обзора можно отнести сравнительно слабу|о проработку альтернативных механизмов синтеза целевых классов бензо-азинов, упоминаемых лишь Во введении. Новизна ез льтатов очсви на. Бо-первых, в работе получена масса новых веществ, в том числе исходных ацетилен-замещенных пиридинов, пиримидинов и хинолинов. Во-вторых, обнаружен новый способ синтеза бензо-азинов на основе Р1-катализируемой пиклоизомеризации этинил-арилазинов.

Кроме того, предложен новый эффективный способ получения аналогичных арилзамещенных бе нзо-азино в путем электро фильной циклизации арилэтинилпроизводных арил~бензо)пири~ми)динов, В-третьих, изучены границы применимости указанных циклоизомеризаций и обнаружены конкурентные процессы замыкания циклов или случаи гидратации тройной связи. Эксперимензальпаи часть выполнена на самом высоком уровне. остове ность ез льтатов не вызывает сомнений, Все сосднпе»п»я выделял»»»л»»рс»»»»1и»»'»»»»»»о>, их»г»'ру»г»у1»»» и б»»»с»от»Ф убеди»сльно док»гк»»»»» нрн»»»»ч»>»»»»» .>1МР 11 и»»С с»»сктро»», спектров УФ, хромато-масс-спектров, д»пшых репзтепоструктур»»ого»»»»ализа, П актнчсскаи з»»ач»а»иг»ь, »' бт"..:.

б ., 8 работе »»1>с»пгративно удобные си»»тсзы бе»»рк>»»роиз»»одна»х хнн(аз)ол»»»»ов и акрпдниов на ос»»о»»с каталитичсских (Р1) и нскатал»»т»»чсск»ах 1злсктро»1>нльных) реакций»циклон',»омериза»»и»» соответствующих систем с ацетилсновым»1>р»»армс»г»т>м, Вь»яс»»илось, что полученные В резу»»ь»т».»е циклои30меризации бснзохиназолииы обладают интересными флуоресцентными свойствами, Рыуиьтмы работы ногуг быть внгйр гни б ~Ки>ф академических учреждений ц В учебные программы химических и биологических факультетов университетов и Вузов Москвы, Екатеринбурга„Новосибирска, Санкт-Петербурга и др., а такай на предприятиях страны. Мате иал аботы полно от а>кап в авто е е ате и опубликованных ~та~~ях, патентах и 'гезис»»х дик»»адо»з. Замечаний при»щипиального характера практически нет, В качестве отдельных замечаний отметим следующие: 1, Не вполне ясна роль катализатора Р1С1з 1все-таки являющегося кислотой Льюиса) в циклоизомеризации.

2, Нс совсем понятна связь основности изучаемых гетаренов»'г»ириди»» — пиримидин — хинолип) с закономерностями их циклоизомеризации. 3. На подписи к Рис. 3 в автореферате обоз»»ачеиия «вверху» или «Внизу» не име»от смысла. 4. Соединения 28»бе»»зохинолинь») на с. 14, 15 названы хииолинами 5. В работе встречаются мелкие Опечатки, нескОлько затрудняющие чтение работы, у ка ванные замечания це влияют на обн1ую высокую Оценку раоо~ы, работа имеет принципиальну1о льачимость и является нвучиаквалификационно11, Диссертация !!!сстакова Александра Николаевича соотвстс~вуст критериям, предъявляемым к кандидатским дисссрчацияч„установленным БАК в п,9 «Положения о порядке присуждения ученых степеней» утвержденного постановлением Г1рави~сльства РФ от 24 сентября 20!3 г, % 842, а ее автор- Шестаков Александр Николаевич — безусловно, заслуживает присуждения уче~ой с гепени кандидата химических науй: по снециальност и 02.00.03 — — орг аническая химия Ведущий научный сотрудник кафедры органической .ащва Химического факультета МГУ имени М.В, Ломоносова„,жовто!а химических наук (02.00,03 — органическая химия), профессор, Евгений Вениаминович Бабаев 119991, Москва, Ленинские горы, дом 1, строение 3, ПЛН:„ МГУ, химический факультет, Гел.

+7(495)939-3%О, Е-пта11; ЬаЬае~1а!ого.сЬепьпьц.гц .

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов диссертации