Терней - Органическая химия I (1125892), страница 92
Текст из файла (страница 92)
ссруг1в1н тт, Е. Звпп«егэ Сашрэпу, Р!н1в«е1рюв. Нввввиив групп, укввввиых в этой таблице, пасут быть цввы лаба квк приставки, либо квк суФФиксы. Прииеиииссть пх квк суФФиксав ваы«а««л в таблице сверху впав. Если втаи углерацв выцелеикурсиваи. эта свивчвав, чва ак ие учтек в саатветствУюшеи сУФФиксе или пРистввке. НапРимеР, СНвго«Н ыажис иввввть втвксвай висла«ай. Лишь корень слова «втви» уквэыввет вв пвууглсрацкый скеле«, в в суФФиксе «сввп» 1кислатв1 ие атрек«еи углерапиый атом.
Грчппы С = С, и -С ш С вЂ” всвречвютск реже пру»их групп, прпвецеииых э этой «велике. Группе — с ви с — считеетсп более «стершей» 1суФФикс «ии»1, чси группе 'С = С 1суФФикс «еи»1. Поскольку группа — ОН расположена в табл. 11-2 выше (см. сноску), то следует употребить суффикс «ол». Так как группа — ОН должна получить наименьший возмохлпый номер, то соединение следует назвать 2-циклогексен-1-ол. Из двух номеров, обозначающих положение двойной связи (2 и 3), используется наименьший, т. е. 2.
Таким образом, соединение не следует называть 1-циклогексеп-З-ол. Если соединение содержит и двойную, и тройную связи, то его название оканчивается на «енин», а в самом названии учитываются все атомы углерода основной углеродной цепи. Поскольку тройная связь старше двойной, наименьший возможный номер получает тройная связь, как показано пивке: СН,— СН=СН вЂ” Сси С вЂ” И 3-пентеп-1-ии Катионы Лпиопы — СООН вЂ” СООН вЂ” ЯО ОН вЂ” СОХ вЂ” СОХ вЂ” СОР1Н вЂ” 'СОНН вЂ” СО1ЧНСΠ— СОН НСОв — С ю 1Ч вЂ” С ли 1« — СНΠ— СНО 'ус=о С=я — ОН вЂ” ЯН вЂ” НН =НН -опий -ат, -пц -оная кислота -карбоновая кислота -сульфокислота -илгалогевпд -карбопилгалогеппл -амиц -карбоцсамил -имия -цикарбоксиыид -нптрил -карбопитрил -аль -карбальдегид Ниже даны примеры образования названий для слон(ных соединений, содержащих более двух фуккционалылых групп: НО, ,СН=СН, СНз- СюС вЂ” СнзСНз — ОН 3-певтин-1-ол 1-зтевилциклогексанол (1-винилциклогексанол) н,р) — сн,— он=он — сн,— он нося,— снон — сн,он 4-амппо-2-бутен-1-ол 1,2,3-пропантриол О О )) СНзСНз — С вЂ” СНзСНз — Вг СНз=СН вЂ” СНзСНз — С вЂ” СНз 1-бром-3-пентанон 5-тексен-2-он Н О ОН СН ОН С)--СН,— С вЂ” С вЂ” СН, СН,СН,СН,— С вЂ” С вЂ” СН,СН, С! Н Н 3,4-ппхлор-2-бутавон 2-этнл 1,3-гексаняиол Раисе уже отмечалось, что галогены никогда не используются н системе 111РАС для образования суффикса.
В табл. 11-3 приведены другие функцио- Геблияе 12-3» Функциональные группы, определяющие только приставку в названии соединения б Пркстввкв Формула Фармулв Приставка — ООН вЂ” ОВв — ОО — Б — 3!О)  — БОвн — ЯЯВ Гидроперокси К-окоп В-диакон К-тио К-сульфииил К-сульфонил В-дитпо ' пв пвввз у. к., нвжжс огсвк а сажра бз. звб аб., саруг)аы )зуб, и. и. зааккагв Сап~раку, Юц1вба)р)цв. б паркдак рвацалажеккк групп в таблице ке имеет значения, поскольку кума- радия кркатзвкв зввкавт ат улулларвцкк суофккав (табл. 11-2). " П вЂ” ввккльквк ввв врквьквя гРуппа. [Нвкбалвв Рвацрастрвнавнвв зрквьввк группа, абрввуемвк ат беквалькага кольца (сана), вввмвватак ееквлькаа грулкаа.! накрвмар, снзо — метакакгруккв, в санзо — еекакавгрукпв.
пальпые группы, которые обычно определя)от только приставку н названии соедпищпля. ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ А)лколюимеркурираканпе. Синтез, в процессе которого образуется свяаь углерод— ртуть ц связь углерод — алкокспгруппа. После демеркурировання конечным результаталл сцптеза является присоски пенке спирта по двойной свяан.
Обычно зтот процесс нсполь- зз-зззз — Вг — С! — !г --! дз — ду — НΠ— — Х()в Бром Хлор л!лтор !лол Диско А видо 1!втроза Нптро простыв аФиры, впоксидЫ и дполы 46б 466 глава Н зуется для синтеаа эфиров. Присоединение происходит но правилу З(арковшп>ова. (См. Оксимеркурировавие в разделе «Основные термины> гл. 10.] ,>' на[Ос(0)сн 1> :чаны, С==С +ВОН вЂ” + ПΠ— С вЂ” С НЗ -ОС(О)СН вЂ” - ВΠ— С вЂ” С вЂ” !! Виц. Приставка (от лат.
т!с!па1) показывающая, что заместители стоят прн соседних атомах углерода. Например, 1,2-цпклогександиол — ато виэ-диол. Вязкость. Мера сопротивления течению. т!ем более вязким явлиется вещество, тем медлевнео оно течет. Галогенгидрви. Соединение, содержап!ее галоген и ш>дрокспльную группу, яэк правило, прп соседних атомах углерода. Примером может служить хлор>иеран, Гем. Приставка (от лат. Зеш!па!), показывающая, что ааместители свлзаны содппм и тем же атомом углерода. Например, метплепхлорид СП,С1, — это гам-дпгалогеивд. Глвм. Распространенное нааванне 1,2-дпметокснэтана.
В общем название глпм означает класс соедкненпй, простейпним членом которого является 1,2-диметоксп>пан: СН>ОСН>СН>ОСН> Высшие глиыы представляют собой полю>еры типа СН>0(С11>С!1,0]ьС1!з. Специальное название глима соответствует величине э в этой формуле. Например, если о равно двум, соединение пазынается диглпм. СнзОСНзСН ОСНзСН ОСНз диглим Карбвтол. 2-(2-Этоксиатокси)этанол, называелпэй также чопоэтиловым эфиром днэтилеигликоля СН>СНзОСН>СН>ОСП>СН,ОН. Растворителе д:ш быстровысыхаюпо>х лаков. Заменяя этильную группу на л>обую алкпльную груипу, мо;кпо получить другие карбнтолы, например бутилкарбитол: СН СН>СПзСН ОСН Сн ОСН>СН 011 бутнлкарбитол Карбовакс. Полпэтилептликоль.
Полимер с формулой 1((ОСН>СНз)эо!! (я: 4) Обычно карбовакс обоаначается каким-либо номером (например, карбовакс ЗОО), укааывающим среднюю молекулярную массу полимера. Используется в качестве водорастворнмого смазочного материала, а таки<э в косметических средствах в медицинских мазях и свечах. Периодатное окисление. Окисление с помощью йодпой кислоты ! НО, '1аще всего используется для окисления знч-вколов, а-окснальдегидов и и-оксвкетопоэ.
СН ОН н>о, С=-Π— ь 2СН,О-! СО, СН ОП ОНО н>о, СНОН вЂ” ' ЗНСО>Н ! СН,О СН ОН Гидроксильные труппы, отделенные друг от друга метплеповоп труппой, не окяслнются модной кислотой. СН,ОН ! н>о. СН> — ь реакция не идет ! СН Он Пероксид. Соединение, содержащее свящ. — Π— Π—. Органические пароксизм неустойчивы и при нагревании могут взрываться. Они служат хорошими иницпатораив радикалов блатодаря легкости, с которой разрывается кпслород-кислородная связь (прочность свяаи м ЗЗ ккэл/моль).
Простой вфир, Соединение, содер>кащее связь  — Π— Н. Раепвд. Направленное рааложение сложной молекулы па меньшие, легко одентафицируемыо части. Этим способом определяют структуру молекулы. Синтез Вильямсова. Образование эфиров путем Зы 2-реанпии между алкоголят-попов и алквлгалогевидом: п — оо+В' — х — и — о — В'+ха шостык наши ш, зноксицги и диолы 467 Хлоргидрии. Соедииепно, в котором хлор и пщрокгильнан группа связаны с соседними атомамн углерода. С] ОН - С- С в хлоргндрин ! Целлоэельв. 2-,*)токснэтаиол, шш мопогпилоаый эфир этнлснглнколн СН»СН»ОСНвСН»ОН.
Нснользуотся как растворитель для удалении лаков. Замещение зтильпнн тру ни1з друппш алкильиыми группами дает алкнлцнллозольны, например бутилцеллоэольв СН»СН»СН»СН»ОСНаСН»ОН бутнлцеллозольв 0 ;)иокспд. Соединеиио, содержащее функциональную группу С вЂ” С Эпшанцирование. Окисление алкена до эноксидз. ЗАДАЧИ х х.
Нани1ннте гтруктурныв формулы перочнсленнь1х пижо соединений: а) днметиловый эфир е) днвиниловый эфир б) днзтиловый эфир ж) цн-(Н)-2-хлориропиловый эфир ш нетилэтиловьп1 эфир з) окснд бицикло(2,2,2)октена иэобутил-юиэр-бутиловый эфир н) Чи»-2,3-эповсипептан )О Виаллиловыи эфир к) трале-2,3-впоьт»шевтвп 1ии Как монгно отличить цруг от друга 11риве?[е1»иые ниже соединения? а] этапоч и днэтиловыи эфир б) этапол и этилаоциц З) ЦИКЛОГСКССП Н ЦНШЮГЕКСЕНОКСЩ1 г) дивнииловый и диэжшоный эфиры д) этанол, изоиропиловый спирт и дииэоироиилоный эфир е) диэтипиловый и дивинилоиый эфиры »к) этилоноксид и циклогексан з) 1,2.октандиол и ],б-октапдиол и) и-бутилхлор1»д, юрсвгбутплхлорнд и цп-и-ироннловый эфир 13. Какие продукты обрвзуютсн прп реакции перечисленных ниисе соединений с ыетилмагнийхлорндом (1 ноль)? а] этвлепоксид д) 1]иг-2-бутеноксид б] 2-хлорэтанол е) днэтиловый эфир в] 3-хлориропвнол ж) этпленгликоль г) эпокшщиклогекган з) (К)-проииленоисид х.е.
Какие продукты получатся в результате реакппи представлоиных ншке пар соейипсниа? а] этвлат натрия и этнлиодиц б] этилат патрии и жргж-бутилиодик и) этиленоксид и жр»вобутнлат калия г) дниропнлоныи эфир н холодная концентрировакнан серная кислота д) днпропиловый эфир и горячая концентрированная сериал яислота г) л|етилиэопропиловьи! эфир и горячая концантрнровэннан иодистоводоройная кислота 13.
Какие продукты возникнут при периодатном окислении следующих соединений? э) этиленгликоль в) 1,2,3-иронаптрнол б] 1,2-произ нцнол г) Чиг-1,2-цнклопентанднол ?П, Нреаложнто структуры гоелннепий, обоэпаченшзх бгквалш в глецующнх реакциях: КОП Ш Кгсн»СН»001»ОН > А (Сэн»0) а1 Вг,/И,О р»зб. П»ОЬ б) О1!Г ° !О» 468 1'ЛАВА 11 !1! Наы>„О О, Пзпззз НВ Н !1 гны) нагреванзп кз, Укажите исходные вещества для следующих спите.жж ОН СиэМНС) Н,О Н,О а) — -+ — а — + Снз — С -СнзСПз эФир Снз ОН Снз СН,1.1 Н,О б) — + — + СНз — С вЂ” С вЂ” СНз эФир ! Н и Нтс, в) е СНго (единственный продукт реакции) н,о О Г) н1О. (! — -а СН,— С вЂ” СНз (едпнстнеппый продукт реакции) н,о Н1 ) эна(~в,эээсэ,~л 1 Сз ° Са!ОН), 1 Л е) — а 3 С1 НС1 — ! ж) — + ге ~~ — С вЂ” !)изОП l ' 3 П Нв!ОАе) ° пап Н, д) + + Снз( ПгОСНе сн,он СНз СН,,! ! и) — + СНз — С вЂ” О Снз ! Сиз К И.
Сиз ") — о, ) ~~н коп н н н л (с,Щ,!' нагреванне НС СН, НС Н а") нагрееанне Н Сиз Н,СН, С сн,со,н наосн. С Нз1 т) !! — Р Г (СгНзо] — — е Д (С,ныозма) — + Н (С,ныоз) Н~' 'СН, п росты к зюиры, нпоксиды и диоды 469 хл. Нарисуйте структуру всех стереоиаомероэ ювенильного гормона насекомых. Обозначьте конфигурацию канглого хнрального центра ()(, э, е и х). СН,СН, о г г '! С СН о Н " н о — си, ЮЭЕНЭХЬНЬ7й гОРМОН НаСЕКОМЫХ уй.
Реактивы Гриньяра легко вступают в Реакцию с а-хлорзаьгещенными эфирами ЙОСП!!7С!. Но но с алкилгнлогенидамн. Почему? 20. Почему нрнведешиге шоке реакции зависят от РН? ри 7 а) С)О+Снеси — СН, — ' СНгСНОП вЂ” СН,С)+СП,СН вЂ” СН,ОН ихо 0 (йй гб) С1 (14%) рк 1 б) С! ' + СП!7СП вЂ” СПг — ~ СПгСП вЂ” СПгС1+СИгСН вЂ” СНгОН н,о 0 ОП С1 (йй гг) РЕ%) йу. для защиты гнлроксильний гру77н7я на спирт действуют сс,()-хгепасыщениыы эфиром. Напишите иезиишзм сЛЕдуЮщИХ роаКцпй: нсшии,о //'ь — ВОН + НОП /ч / По 0 0  — 0 зшцищеиный спирт лигилрокираи !! результате реакции (и)-2-бутанола ('1 моль) с лнгпдронираном (иенее 1 моли) а перогонки образующейся снеси иолучают три оптически активные фракции. Чем зто нощно обьнснить? Панннште структурные формулы зтхих трех соединении. ЗИ.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
