Терней - Органическая химия I (1125892), страница 116
Текст из файла (страница 116)
* йтттт список пеполпыв, и фамилии в иеы расположены произвольно. 592 гллвл «о 16.2 НОМЕННЛАТУРА ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА хлорбевзол »тплбопзол пптробопзол трет-бутплбопзол Многие мопозамещешмзе беязолы имеют тривиальные названия. Эти названии входят в систематическую номенклатуру, потому что они очень ши)зоко распространены. Среди наиболее важных названий такие, как гаолуол, инилин, фенол, анизол, кумол, бензальдегид и бензойния кислота.
Эти тривиальные названия употребля»отса так часто, что их следует запомнить. Н О С ПО О С СН„)ЧН, ОН ОСН, СН(СП»), ,Ф~, ) эз /'ь эл !!! 1!! толуол апплпп фенол знвзол бензобпая кислота беозаль- дегпд купол Иногда бывает необходимо обозначить бензольпое кольцо в сложной молекуле. Тогда бензольное кольцо рассматривают как заместитель на угле- родном скелете и обозначают приставкой «фепил». l~' ( ~) — СН,СН,— ОН ОН СН,— С вЂ” У Н феявльпая )-фепипзтанол группа ( — С«Н») В названиях "2-фенилэтанол" и "1-фенилэтапол" цифра применяется для обозначения того атома углеродяой цепи алкана, который носетфенильпую группу, но никак не для обозначения какого-либо атома феннльпой группы.
* Алквларпльная группа — зто группа Н вЂ” Аг —, тогда как арплалкпльпая группа — группа Аг вЂ Н вЂ , где Аг — арвльная группа в Н вЂ” алкпльвая группа. 2-фоквлзтаяол Ареноэ«называется любой ароматический углеводород пли любой углеводород, включающий ароматический фрагмент. !( аренам относятся бензол и его полнядерные аналоги (например, нафталин), я также пх алкильные производные. От этого названия происходит тормин арильнал еруяна (арпл)— общее наименование для любого ароматического заместителя, связанного непосредственно с углеродпым скелетом *. МОИОЗАМЕЩЕИНЫЕ БЕНЗОЛЫ.
Иростыо пропзводпьзо бопзола пазывают замещенными бензолами. В этом случае замостнтоль обозначается «приставкой» перед словом «бензол». Так, бензол, в котором одпя из атомов водорода заменен на этильную группу, называется эгаилбензолою. Хлорбензол,— зто бензол, в котором один из атомов водорода заменен на хлор. Ниже изображены структуры этих соединоний, а такжо нитробопзола н треинбутвлбензола.
Обратите внимание на то, что в эти названия нс входят никакие цифры, поскольку все шесть атомов углерода молекулы бопзола эквивалентны. Это означает, что для каждого отдольного заместнтоля возможен только один мопозамещенлый бонзол; поэтому использование цифр для обозначения отдельных атомов кольца совершенно необязательно. электРОФильнов ЭАмещенив В АРОмАтическОм Рядл 593 эквивалентные наборы орте-искажений Г' 'чее ! Поскольку кольцо симметрично, все иаображенные выше наборы орта положений равноценны.
О двух заместителях, расположенных при атомах кольца, рааделенных одним атомом, говорят, что они находятся в мета-положении относительно друг друга ! l~~ !!! !!! !!! Г'чl "че"л ~~ее l~~l ~е'л. '~Р; !!! !!! !!! Г~~Л 'ч е ! ! вккикаяеитиыв иаборы мета-наложений (!оскольну кольцо симметрично, все изображенные выше наборы мета- положений равноценны.
Если два заместителя находятся у противоположных атомов бензольиого кольца (т. е. разделены двумя атомами углерода), о них говорят, что онн расположены в пара-положении относительно друг друга. .Е"л. Е3 ес, Р ! ! эквивалентные наборы пара-иокожеиий ,( "'~г .Л В снова из-за симметричности кольца все три набора лара-положений, изображенные выше, равноценны. В общем, очевидно, что могут существовать три различных диаамещенных бонзола. Они называются соответственно арто-, мета- и пара-замещен- НЬ333И. Ъ; Х Х у ! р~Г .е~, ! !! ! !! ~ !! 33 Е".у ь,,е ! про~о-нзомер мепла-изоллер кара-изоллор 33 — 3323 Так как бензольное кольцо (фенильная группа) встречается во многих соединениях, существуют совращенные обозначения — СЗН3 — 3 Р)3 — и р —.
С,Н,— СН,СН,ОН СН,СН(ОН)С,Н, 2-фенилзтаиол 1-февилзтаиол ДНЗАМЕЩЕННЫЕ БЕНЗОЛЫ. Если в молвнуле бензола присутствулот только два заместителя, то они могут стоять рядом или быть разделены одним илн деумя атомами кольца. О двух заместителях, расположенных при соседних атомах кольца, говорят, что они находятся в арто-положении относительно друг друга. 594 глава св Ниже приведено несколько примеров; С! С) 1 С1 ! ,е~ ее l~ ° 1! ~~ гг С! арта-дихлорбевзол мета-двхлорбелзол ггара-дяхлорбовзол (а-двхлорбензол) (м-днхлорболзол] (л-дяхлорбевзол) Если,ааместители неодинаковы, то их перечисляагт перед словом бонзов в алфавитном порядке: С1 С1 ! 1 11 'Х~ ге Вг а-бромхлорбензол м-бромхлорбеавол л-бромхлорбеазол Если один из заместителей отвечает монозамещенкому бензолу с тривиальным названием (например, аниаолу), то дизамощонный бепзол нззывагот как производное этого соединения: Вг Вг ЧОСН 1 11 чЛОСН ~~е' ! ОСН, м-бромаянзол и-бромавизол о-броманязол точка овючетв 2.
Назовите следующие соединения: Вг р(н в) ~~.Г С) Р)Н ! ,р" 1 11 чч ее ! в!1! 'Вг ~чбтр) О х. Используя отмеченный кружочком атом углерода вак точку отсчета, укажите атомы углерода, находящяеся в а) арлю-, б) легка- к в) лара-оолоясеявях относительно точки отсчета. э11ектеоФилю1ое ЗАме1ценне В АРОМАтпчес!сом 1 ядл" 595 Иногда употребляется полноо назнание сложного монозамещепного бензола. Тогда дизамещеннъ1й бенаол называют как производное этого монозамещеппого соединения. 11апример, СеН,СП,СОтн обычно называют фенилуксуспой кислотой.
Трн производные феннлуксусной кислоты, несущие атом брома в бензольпом кольце, называются о-, лл- и и-бромфенилуксуснымн кислотами. сн со и Вг а ьГ' ! ~! Ъ сн,со,н сн,со,н 11 Вг Вг и-бромфеннлуксусная кислота е-брол1фоп11л- уксусная кислота м-бромфенкл- уксусная кислота Если название соединения сложное, то можно применить скобки, чтобы выделить в прнставко название замощепного бепзола. сн сн сн=сн г л с! — "'' ~~ — сн,сн,он сн,о — ~~ зо91-хлорфепил)етаиол 4-(л-мотоксифеппл) -1-бутен Л.
Нааоаите следугощпо соедппопаа: а) С1 — мн — СН,СН,— ~~ ~~.— С! б) Вг — '~ ь — СН С:=--ССНл с! а) ' — СНССН )оп ~=г с! — ~~ — сн)сн )он Изомгрпьп. диметилбензолы обычно называют ксилолами: сн сн, сн Л 1! сн, сн, е.ксилол и кснлол и-ксплол Если в одном кольце присутстнуют два илн более заместителей, их положения можно указать нокерами. Обычно — по, разумеется, пе всегда— формулу рнсугот таким образом, чтобы одна из групп оказалась у верхнего атома углерода кольца, и этот атом считают атомом С1 кольца.
Остающиеся 696 глава га атомы углерода нумеруются от С2 до Сб п тако»! направлении, в котором заместители получаэат меныкие номера. Вк )",' )! 1-бром-Ъ-кпорбоэээоп !а но !.брамиькпороенэоа) Оэк 5 с! си С1-(~ ~) — с — и ! Спэ З-!4-кпорфонцл) прапан цис-1-кпороь(3-нома«фоно+ ццкпогоксан ПОЛИЗАМЕЩКННЫЕ ПРОИЗВОДНЫК БЕНЗОЛА. Если в бенаоле илэеэотся три или более заместителей, то их полон!ения в кольце следует обозначать только с помощью цифр. Несколько примеров помогут вам понять это правило.
ОН сн . ~НО« ,к ~Ъ Н»С СН» Вг 2,4,0,-трябропфенол но 2,4-двпитрофопоа 1,З,б-трвээетвлбеваол (меавтилен) СО 1.1 сн г"~Л О»Н КО, вг ., с! ) !!! накк но 2,4-ливитротолуол 2-бром-б-хлортолуол 3,5-диввтробепаойвая кислота Зти примеры иллюстрируют сраву два полон!ения.
Во-первых, некоторые полизамещенные производные бензола имеют тривиальные наввания (например, мезитилен). Во-ел»эрих, если монозамещенный бепзол имеет тривиальное название, то оно ыо»кот быть использовано в качестве основы длн наавания поливамещенного бензола (например, «фенол» в 2,4-динитрофеноле или «толуол» в 2,4-динитротолуоле). В этом случае атом кольца, несущий «основной» заместитель, обозначается С). Но в окончательном названии соединения этот номер не упоминается. а.
Формула пэдраалва Н»Х вЂ” )э'Нэ. Какова структура а) фавпагидраавва и б) 2,4- дээвитрофеввлгвдраавва) Л. Соедвввкаа, ваобравэепное ниже, называется 3,5-даброээсааээцзлоаыэ! альдогидом. Оп применялся в качестве фувгвцвда. Какова структура сааыцвлоасго альдогяда) Вг СНО 'ч к'. ОН Вг ОН Вг ~ Вг !1 Ъ' элвытгоюпльнок ззмкщкнив в в омлтичкском гядт 597 Г>КНЗИЛЬНАЯ П ТОЛИЛЬНАЯ ГРУППЫ.
От толуола ведут свое начало два важных типа функциональных групп. Прн удалении из молекулы толуола одного метильного иодорода получается бензильная группа, а при удалении одного фенильного иодорода — толильяая группа. Так как феннльные атомы водорода расположены в о-, м- или п-положениях по отношению к метильной группе, то существуют три различные толильные группы: о-толил, лг-толил н п-толнл. сн, ,сн l сн ъз — с н бепзнльнаи группа орта мета пара толильиые группы Ниже демонстрируется применение приставок бензил и шалил: сн, ! Сяйнз,и бонзпзбромпЬ м-вслплцпкпс- пснвзн 2-(о-всзпп)уксуснзв кислота 6.
Нарисуйте структуры следующих соединений: а) 1,2-дибромбеизол б) 3-этиланилин в) 1,2-дпбрпм-з-фснплбензол г) 3-бромтолуол д) лмпитроаипзол е) (В)-2-(4-бромфеиил)бутан ж) 1-(2-гэксил)-2-этилбсизол а) ~ ~~ о-бромметплбензол Вг ,.г' а-метплпптробепзол Ъ" сн ~Ъ )ус но, 1,3,4-триннтросензсл 7. Найдите ошибки в каждом пз следуювгпх названий. Дайте правильные пвзвзнин нзэбражспшех ишкс соединений.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
