Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 5 (1110092), страница 324
Текст из файла (страница 324)
978 Мод. масса Т. ала 'С т .,'с бта "У . ,'с АН,„, «Дл)моль (25 'С) ьлб, «дзамаль (гата) ср' рк (лад, 25 'С) рн: О,! л. зод«аго р-ра Т. самом«ел., 'С ХПВ 06 ло облому) ПДК'*, мммт 45,09 -8),О И,б О,бы 8 1,3663 183 Д 55,5 28,О3 -абдг ю,бз 11,9 555 5,5-17 ю 73,14 -18 ы,з 0,7056 1,386О 223,3 36,6 З),Зб -П,зб 10,93 11,0 490 2,2-14 3О 101,19 -11С,7 89,4 0,7257 г,аою 258,9 зо 34,69 -99,58 10,87 11,8 510 1Д-8 )О 494 ЭТИЛАЦЕТАТ В лаборатории Э, синтезируют методами, общими двс получения эяифэтич.
аминов, в т. ч. гидрировэнием эцетоннтрили или нитроэтзнэ, восстановит, эминировэнием эцетэльдегидэ, эммонолизом диэтилового эфирэ или этилгилогенидов. Моноэтилэмин без примесей ди- и триэтилэминэ синтезируигг по р-циям Габриеля и Гофмана. Анализируют Э.
методэми ГЖХ и титровэнием к-тими р-ров Э. в воде или в орг. р-ритслях, В вощухе Э. определяют методом ГЖХ или колориметричгски. Э. применяют в произ-ве пестицидов (нэпре симизин, ктрэзин, циэнэзин и др.), ингибвторов коррозии (напр., )а(,г/-диэтилмочевини, динигробензоит диэтнлиьшнэ и др.), лек. в-в (нэпро новокаин, кврдиэмин и др.), кэтэлизиторов синтеза полиуретэнов. Монозтилэмин используют также Вля получении плэстификэторов, флоторсэгентов, текстильно-вспомогэт.
в-в, энтиобледенит. композиций, ускорителей вулкэнязэции каучука; диэтилэмин — дги получения присддок к моторным топливам и маслам, отвердителей эпоксидных смол; триэтилэмин — для произ-эи жидких рзкетных топлив, энтисептиков для древесины, олигомеров, стабилизаторов трихлорэтиленэ. Э.
в больших концеитрэциях оказывают вредное влияние нэ печень, почки, нервную систему; рэщрэжвют кожу, слсг»истые оболочки глаз, верхних дмхэт. путей. Липс Бобков С.Со Смириоа С К., Саииаеиаа кигдоте, М., 1970, о 14П Сираеотаик исфгехамика т 2 Л., 1978, с 295-94; Паувкии Я. М., жвхие и таердме хвевеокас ракигвп тппиаа, м., 1978, с. 127; киз-овине сасус1оредп, 3 ед., г.
2, и. То !978, р. 272-Ю. М.и. Лиував. ЭТИЛАЦКТАТ (этиловый эфир уксусной к-ты) СН,СООС,Н»; мол. м. 88,11; бесцв. жидкость с приятным зэпахом; т. йл. — 84 'С, т. кип. 77,1 'С' с/!~о 09001; лтва 1 3724' с 2504 С, р 3,78 МПи; 71 0,455 МПэ с (20 'С); Сс 67)3 10 ~о Кл м; АН0, 34 75 Дж/моль ЬН~„10481 йк/молы ЬРР' — 2254,98 кДж/моль, АН1» „-463,8 кДж/мольб 8 6,053; смешивается с этэнолом, диэтйловым эфиром, бензолом, СНС!»1 р-римость (% по массе).
в воде 12, воды в Э. 9,7. Э. 06- рэзует двойные эзеотропные смеси с водой (т, кип. 70,4'С, содержание воды 8,2% по массе), этэнолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропэнолом (75,3; 2!,0), СС)4 (74,7; 57), циклогексзном (72,8; 54 0) и тройную эзеотропную смесь Эс води;этэнол (т.
кип. 70,3 С, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9% по массе). Э. облддэет всеми св-вэми эфиров сложных. В прем-сти Э. получают: 1) по Тня»мико реакции нз эцетэльдегидэ при 0 — 5 'С в присуг. кэтэлитич, количеств элкоголяти А1; конверсия эцетэльдегиди 98%, сглективность 97-98%; 2) этерификэпней СН»СООН этэнолом при 110-115 'С в присуг. Н78О4, соотношение к-ты и спирта (1:1,1), степень конверсии более 95%; 3) взэимод.
СН,СООН с эпшеном при т-ре 150 'С и давлении 7,7 МПэ в йрисуг. Н ЗО4 прн соотношении СН»СООН: этилен 1:3,89. Лэб. способы получен»и: взэимод. С2Н»ОН с СН»СОС1, кетеном либо (СН»СО)2О, или р-цией СО с СН»ОН и игиленом. Э. — р-ритель ннтроцгллюлозы, эцетилцгллюлозы, смоляных мэсляных ликов, жиров, носков, в смеси со спиртом— р-ритель в произ-ве искусств. кожи. Применяется кюг экстрэгенг орг. согд, из водных р-ров, жслэтинизирующге средство в произ-ве взрывчатых в-в, хомпонент фруктовых эссенций.
Пауы Э. раздражают слизистые оболочки глаз и дыхэт. пугеи, при действии нэ кожу вызывают дермэтнты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мгсм». Т. всп, 2 'С, т. весил, ниже 0 'С, т. сэмовоспл, 400 'С, КПВ пэров в аощухе 2,1-16,8% (по объему), температурные пределы восплэменения 1-31 'С. Мировой обьем произ-вэ Э, 0,45-0,5 млн, т в год (1986), в т. ч. в Японии 0,11, Термэнии 0,08, США 0,08.
Лами Рид Ро Прауеннд ДИ., ШЕрауд Т., Сзавегаа Имеа И ЮП- коспэ, иер. с сага., Ло 1982; К»тх-Опвп еасус!оредЬ, 3 едо о. 21, М то 1985, р. Зэх-бэ. у. Л. Прегаиима 979 ЭТИЛБКНЗОЛ, СбН»СНтСН», мол. и. 106,16; бесии. жидкость с запахом бензели; т. пл. — 94,97 'С т. кип. 136,19'С, 25,88 'С/10 мм рт.стд с/ею 0,8671; ив 1,4958: т) 0,637 МПи с (20 'С); Сс 197 10»о Кл.м.
Со (жидкоссь) 186,56 Дж/(моль К) Сре (гэз) 12849 Дж/(моль.К); ЬН~бр (згидкость) — 12,48 кДж/моль, ЬН~~ (гэз) -29,71 кДж/моль, ЬН" 86,3 Дж/г, ЬН" -4568,6 х)(ж/моль; о ота (жидкость) 255,35 йк/(моль.К), 50оиа (гэз) 360,69 Дхс/(моль К); б 2,41 (20 'С). Р-римость в воде 0,014 г в 100 г (15 'С); смешивается с большинством орг. Р-ригслей, Образует пикрэт с т. пл. 96,6 'С. Облддиет св-вами аронасинчаских соединений. При действии С1, или Вгт ни Э. в гюовой фазе в отсутствие китвяизэторэ нэ свету или при т-ре кипения Э.
происходит замещение в боковой цепи с обрэзовэнием (1-гэлогензтил)- и (2-галогенипп)бензолов. Гэлогенировэние в жидкой фазе при низких т-рвх в присуг. кэтэлизэторов (А1С1», РеВг„12 и др.) приводит к о- и л-гэлогенпроизводным. Нитровэние Н)чО (г/= 1,5) и сульфировэние идет в бензольное кольцо с образованием соответствующих моно-, ди- и тринитропроизводных.
При окислении СгО» нли рэзб. Н)х/Оз Э. превращается в бензойную к-ту и эцетофенон, при окислении р-ром 1/82СгтО7 в эвтоклэве при т-ре 250 'С в течение 1 ч — в натриевую соль фенилуксусной к-ты (выход 89%). Жидкофэзное окисление Э. в присуг. эцетитэ Мп приводит к и-фенилэтиловому спирту, к-рыи при 300 'С в присуг. Т(О2 преврэщэется в стирал. При окислении кислородом вгцвухэ при 130 'С и 0,5 МПэ Э. образует пгдропероксид, к-рый при 1!О 'С в присуг, нэфтенэтов тг' или Мо с пропиленом образует пропиленохсид и а-фенилэтиловый спирт. При пропускэнии паров при 360 'С нэд катализатором на основе оксидов Еп или Сг Э.
с выходом 90-92% дегидрируетгл в стирол. Э, содержится в сырой нефти, продуктах китэлитич. риформингэ нефтяных фракций и легких фракциях смолы коксования угля, откуда он м.б. лепко выделен. В пром-сти Э. получают гл. обр. влкилировэнием беизолэ этиленом в присуг. А1С1» при т-ре 400-450 'С; разработаны тэкже процессы элкилировэния в присуг.
ВР, нэ модифицировэнном оксиде А1, Н»РО4 ни кизсльгуре, мол, ситах. Э.— исходное в-во в произ-ве сгиролэ, добавка к моторному топливу дли повышения октэновосо числа, р-ритгль. Э. рзздрижэет кожу, оказывает судорожное действие', ЛД»о 3,5 г/кг (мыши, внутрижслудочно). ПДК в этм. воздухе 0,02 мг/и', в водоемах хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л. Т. воспл. 15 'С, т. сэмовоспл. 432 'С, КПВ 0,9-3,9% по обьему. Обьем мирового произ-вэ ок. 17 млн, т в год (1987); обьем произ-вэ в России 0,8 млн, т в год (1990).
Л в,г Теддер Ди., Неааатаа А., Диубб А., Проювпеииаа оргавпескаа хамка, иср. с ава., М., 1977; Шгх-Онимг сасуссорсйгк 3 ед., о. 15, М У., 1981, р. 545; о. 24, 1984, р. 709. В. Л /Ьимеиа М. 48 Вагин. 2-ЭТИЛГККСАНОЛ СН (СН ) СН(С2Н,)СН ОН, мол. м. 130,23; бссцво слегка вязкая жи»»кость с п»»йпийм цветочным запахом; т. пл.
70 'С, т. кип. 183,5 'С( г/т 0,83401 ито 1,4315; рэств. в большинстве орг. р-ритслей, р-римосгь в воде 0,07% (по массе), р-римость воды в Э. 2,6%; с водой образует эзеотропную смесь (т. кип. 99,1 'С; 20% по обьему Э.). Осн, иром, способ получения Э.— влщольния конденсэция мэсляного вльдегидэ (последний обрэзуется при гидроформилировании пропиленэ в присуг. КЬ) при 80-140 'С и 0,2-0,6 МПэ с послед, гидрировэнием образующегося 2-этилгексэнэля в присуг, Кб или Сп прн т-ре 100 'С и выше и давлении от атмосферного до 10 МПв и оп 2СН»(СНт)2СНО в' СН»(СНт)2СН С(С2Н»)СНО е Э. Э.— р-рнтель нгх-рых пластмасс, лаков; экстрэсент реяких и Рздиоэктивных металлов из руд и минервлов; пеногвсигглрс стабилизатор эмульсий тини «водэ в мэслеэ; компонент пэрфюм.
композиций. 980 Широко примезыют эфиры Э. (табл.), в осн, в качестве пластификаторов. На произ-во эфиров расходуется ох. 80% производимого Э. Наиб. универсальный пластификатор— ди(2-зтилгнгсил)фгалат (ДОФ). Нго используют для пластификации ПВХ и эфиров целлюлозы. Эфиры Э, и дикарбоновых к-т — пластификаторы морозостойких полимерных композиций. свОйствА некОтОРых эфнрои 2-йтнзпржсанозкб Р-рп- эйз п ' э иоде, 3), Т. эсп., % па т.. Сасдпасппе зс ' 'С/мм рт.
ат. -46 231/5 0,986 1,484 0,082 0,01 206 Дмз.етюпедпза)фтаып Т)ыо-эю/пеасы)трпыеа- ДиО-этиыта. спа) Пзэппаат Три(2.эпыыаыыр(ми(ип Дп(2.эпытедыы)феппа- фасфет 021- 0286 260 -33 260/1 0,987 1,485 -70 214Л5 О,эзз* 1,447' -90 220/5 Озиб" 1,444" 0,025 196 0,013- 0,015 0,01 гог 0,01 1Я5- 205 -95 1ЯО- 0,97- 1,470*' 205/1 0,99 'Пра 35 'С. *'Прп 20 'С. '))3 О,Н5 снзр~ + (ию- СзН7)гг(СНгсН28!з Тж, 0,5 М р-р Нг)«)СН2СН20(д в смеси с моноэтаноламином и 1,6-гексацпиолом (3:1) полностью разлагает Э. за 15 мин.
Элехтроф. р-ции в водной среде с разрывом связи Р— 3 легче всего происходат при РН 5 — 9; охислнгели (напра пзпо- 981 Эфиры Э, и ароматич. поликарбоновых к-т, напр. трй(2-этнлгексил)гримеллитат, благодаря нижой летучести, малой экстрагнруемости моющими средствами и низкой миг- рации в лаковые покрытия применяют при изготовлении кабельной изоляции, жсплуатируемой при высоких т-рах, а также в отделочных материалах автомобилей. Эфиры Э. и ортофосфорной х-ты повышают огнесгойкосп, полимерных материалов; оии малотоксичны и используются длв приготовлениа упжовочных материалов в пищ. П~ом-сти, Для Э.
ПДК в воздухе рабочей зоны 50 мг/и, КПВ 1,03-8,48% (по обьему), т. всп. 185 'С. Мировой обьем произ-ва 3. 3 млн. т в пзд (1990), в т. ч. в России 140 тыс. т. Лите Кааесаэ М.Л. и др., Прамышдсааэм методы прююеадезеэ 2-эпапэасэпеда и псрспсююы рээпыпа, М„1992; «Нафта, ею и псфзетюпы за р)бехом», 1991, ЗЬ 4, а. 80. Н. С. Ворииае.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
