Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 5 (1110092), страница 322
Текст из файла (страница 322)
дизтилстипьбвстрол Х1Ч); они не дезжтивиру!стсв в желудочно-кишечном зржте, хотя и связываются в органюме с рецептором менее аффективно. но — «~ ~з! — ~1 — !~ он 2Н5 , Унм. Фиэер Л., Фиэер М., Стсрмнпд пер. с сиги., М., 1964; Ал ° р ем А.А., Титан Ю.
А., Поэима сиитсэ стсромто», М., 1961; Вспорем М Фе ен (пэоамаи еб. Ьу 1.А. Мсуадэии, Х. Т„1960. Ое. токио эит. при ас Онвроаоннв эорнанм. В, М. Рмвэнаков. ЭТАМБУТОЛ ((+)-1,!'-этилеидиамии-Хйэ('-бис-(1-гидрохсимет или во пап) дигидрохларид, биамбугоп, миаибугол], С/Н1СН(СН ОН) — СНгСНгХНСН(СНгОН)СаНэ 2НС1, мол. и. 277,23; бесцв. кристаллы; т, пл. 198,5-200,3 'С, (а)~во +5,5 (вода); хорошо раста. в воде. Получают коидеисацией 1,2-дихлорзтаиа с избытхом (о/-2-амиио-1-бутаиоэа; в-ва, получаемые из й-юамера или рацемата 2-амиио-1-бугаиола, в лечебной прахтике ие примеияются, т.к.
(-)-эиалтиомер иеахтивеи, а рацемат и мезоформа соотв. в 2 и 10 раз менее эктивиы, чем 3. Э.— противатуберкулезиое ср-во; подавляет рост микабактерий туберкулеза, устойчивых к стрептомицииу, л-амииосаЛпцппату Ха, ИЗОНИЭЗИ(ПЭ И фтиааэпду. А Л.
В апов. Э ТАМИИ,чЛ-НгьТРИН (5-(1-метил бугил)-5-этилбарбигурат натрия, иембугал); мал.м. 248,25; бесцв, гиграскопичиые христютлы; /СгНт т.пл. 155'С, хорошо раста. в воде и зтаиоле. Получают Э. аиалопсчио блрбамилу. Э.— снотворное и противосудо- О, ражипе ср-во; оказывает таззке успокаивающее действие. ЭТ/ЬН СН,СН„мол.м.
30,07; газ без цвета и зэпаха; т.пл.-183,23'С, т.хип. — 88,63'С; с/ гю 0,572; г, 32,3 'С, р, 4,87 МПа, с/сю 0,2045 г/смэ; давление пара 2,379 МПа (О 'С); С 12,58 Дж/(моль К) (25 'С); А/т~ 14,68 кДж/моль; Аоо -1541,4 хДж/моль; АНаыв -106,7 кДж/моль. Р-римость (мл в 100 мл р-рителя): вода 4,7 при 20 'С, этанол 46 при 0 'С, х шо раста, в углеводородах, Т о хим. св-вам 3.— типичный представитель ласыцыллыт углеводородов. Вступает в разл. р-ции замещения по радикальному механизму. Термич. депщрироваиие Э. при 550-650 'С приводит к этилеиу, при т-рах свыше 800 'С вЂ” к ацетилену (образуется тазже беизал и сажа), прямое хларироваиие при 300-450'С вЂ” к этилхлориду, охислеиие — к смеси СНзСНО и СНэСООН, иигровапие в газовой фазе дает смесь (3;1) иитроэтайа и иитрометаиа Э.— компаиеит прир.
и попутных газов (цо 10% по абьему) и м. б. выделен из иих иизкатемперягуриой рсктифюпшией. Значит. кол-Ва Э. образуются при крекииге нефтяного сырья. В лаб. условиях Э, получюат ю СН11 по р-ции Вюрца, из СНзСООХа элехтролизом по р-ции Кольбе, сплаэлеиием пропионата Ха с щелочью, из этилбромида по р-ции Гриньяра, псдрироваиием этилеиа (иэщ Рд) или ацетилена (в присуг.
Х(-Ренея). Э.— сырье для получеииа этилена и вииилхлорида. В США и Каиаде 607о этилена получают из этапа, в России и Зыгациой Европе этот способ иереитабелеи из-за иижога содерваэию 3. в прир. газе местных месторождений, В смеси с воздухом Э. взрывоопасеи. Т. всп. 152 1С, т. самовоспл. 472 'С, КПВ 2,9-15,0% . Нетоксичеи. А А. ьрамкоо ЭТАИОЛ, то же, что этиловый слирт, ЭТАНОЛАМЙДЫ ЖЙРНЫХ КИСЛ()Т, техн. название Х-(2-пщрохсиэтил)амидов карбоиовых к-т общих ф-л КСОХНСН,СНгОН (моиозтаиолэмиды) или КСОХ(СНгСНгОН)г (диэтаиаламиды), где К вЂ” иасыщеииый или неиасыщейиый алифатич, радикал Ст-Сг,.
Мицеллообразуюшие иеиоиогеииые ПАВ. Пром, продукты — твердые, мазе- образные или жидкие в-ва с содержанием смеси моно- и диэтаиоламидов до 85% по массе, раста. в воде, орг. р-ритглях, диспсрщруютсз в иефтяиых топливах и маслах. В гоиолопэч. Ркцу иццивид. моиозтаиолэмццов жириых к-т (ат охгниовой до октццекаиовой) св-ва Э.
ж. к. измыиюгсз соотв. в пределах: т. пл.— от 67,9 до !02 'С; р-римость в этацоле (20 'С) — ат 602,0 до 15,0 г/л, в ацетоне — от 362,0 до 3,0, в ваде (40 'С) — ат 39,0 до 0,015 г/л; крэпич. коицеитрация мицеллообразоваиив при 40 'С вЂ” от 34,0 до 12,7 мг/л. Получают Э.ж.к. взаимод. моно- или диэтаиоламииов с жирпьэми к-тами, их хлораипщридами или эфирами по р-циям: 973 СВОЙСТВА ЭТАНОДАМИНОВ Поисэстссэ Моисстеиодемии Дтээиссиеии Триогеиоэемиа Насн,сн,РЦГ, (НОС!(тсц,г,ХИ ШОСН,СН,),Х Мои мосас т.
пс., 'с Т. мм., 'С Вто э эс и п (щ'с) Рсстоориэысм, г и 1аа г гмпеис Об 'С) т... 'с Т. спеоаовм., С цвак* „ыэ 149,19 щ,г збо 1,1гсг 1,6951 баг 105,14 гт,з гла 1,0966 1,4776 560 61,06 1а,б Па-171 1,а159 1,6141 19 а,б 99 6!а 1 ал 179 5 ад 1СЗ,9 5 * В эоэсуте роботов эоим. Э.— слабые осиовюпи; с ыииер. и сильиыми орг. х-тами дают соли. Соли Э. с жирными к-тами — иекристаллич, в-ва, похахще иа воск, используются в пром-сти как эмульгатары (этаиоламиипые мыла). Р-ция моиоэгаиоламииов с 48%-иой НВг приводит к виииламииам: К,ХСН,СН,ОН вЂ” с- К,ХСН-СН, При взаимод.
со сложными эфирами и карбоиовыми к-тами или их аипщрццами и хлораигш(ридами моно- и диэтаиоламиня превращаются саотв. в Х-(2-педрооксиэтил)- и Х,Х-ди(2-гидрооксиэтил)амиды к-т. Триэтаиоламии реапсрует с кэрбоиовыми к-тзыи и хлораигидридами при повышениых т-рах, напр.: Х(СН,СН,ОН), + ЗКСООН вЂ” '- Х(СН,СН,ОСОК)з+ ЗН,О Х(СНгСНгОН)т + ТКСОС! + 2ХиОН— — '- НОСН,СН,Х(СН,СН,ОСОК), + Н,О 974 6~6Ъ~~ЕЙВЯВ~~ ХНгСНгСНгОН+КСООН вЂ” э КСОХНСНгСНгОН+Н10 ХН(СНгСНгОН)г+КСООН н КСОХ(СНгСНгОН)г+Н10 ХН,СН,СН,ОН+ КСОС1 — э КСОХНСН,СН,ОН+ НС! ХНгСНгСНгОН+КСООСНэ ' КСОХНСНгСНгОН+ СНэОН В ирам-сти обмчио используют жириые к-ты растит. масел (иаира вжасового) или сиитетич.
жирные к-ты фракции Оксиэтилироваиием Э.ж. к. получюат симпымиды — иеио- ногеииые ПАВ техн, назначения, Аииоииые ПА — сульфозфиры обшей ф-лы КСОХНСНгСНгОЗО1Ха получиат эззимод. Э. ж. к, с серпой или хлорсульфоиовои к-той либо олеумом (с послед.
иеитра- лизацией продукта щелочью), а также коидеисацией хлораи- гидрида жирной к-ты с сульфозфиром этаиаламииа по р-ции: КСОС! + 1ЧНгСНгСНгОХОт + Хс + ХсОН КСОХНСНгСН10801Хо + ХоС1 + НгО Э.ж.к.— составиая часть сиитетич. моющих ср-в, шампу- ией, пенных препцратов для ванн, косметика-ппиеиич. ср-в; повышают моющую способность элкаисульфоиатов, алкил- беизолсульфоиатов и др.
мицеллообразуюших ПАВ, стабили- зируют пену при стирке, яюиипся э ктивиыми зыустите- лами, проявляют аитисептич. и алтикоррозиоииое действие. Сиитамццы и сульфоэфиры Э.ж. к; эмульгаторы, смачивате- ли, диспергаторы, мягчители, антистатики в кожевеииой и текстильной и пек-рых отрагэвтх иефтяиой и хим.
прои-сти. Лнмн Паисрэаоогио-сюпэиме эмпестео Сиреэотпиг, пад ред. А.А. Аб- ремэоио, Г.М. Гмиого, Л., 1919. Л.А Ш н. ЭТАНОЛАМЙНЫ. Различают моиоэтаиоламии (2-амиио- этаиол, этаиоламил, колами и), дизтаи алаи им (имииоди- этаиол) и трютаноламии (иигрилотриэтаиол). Бесцв. вязкие псграскопичные жидкости со специфич. амиииым запахом, неограниченно смешиваются с водой, хорошо раста. в этаио- ле, беизоле, хлороформе, плохо — в гепгаие (табл.). Обладают св-вами аминов и спиртов.
492 ЭТАРА При р-пни с дикарбо но вы ми к-тзмн моно- и диатанолвмины образуют полиэфир поли амнды [ — СОСН(К)СОХНСЙгСНгΠ— )и тризтаноламины — «сшитые» полиаминополнэфиры. Моноэтаноламин с югьдепщами (за исключением формвльдегнда) и кетонами дает шиффовы основания, последние обычно находатся в равновесии с изомерными оксюолидинами. Дизтаноламин с высшими альдегидамн в присуг. К.,СО, образует третичные аминоспирты, х.-рые далее превращаются в сЬ[)-ненасышенные аминоспирты, напр.: г — ХН НгНСНгСнгОН+ККСΠ— м. ККС=ХСнгСнгОН ~~ К (НОСнгСНг)гнн 4 КСнгСНΠ— ~ КснгСН(ОН)Х(ГЖ~Снй)н)г — « — о- КСН=СНХ(СнгСНгОН~ -нго Р-ция моно- и дизтаноламинов с формальдепщом в присуг.
щелочи приводит к метилольным производным, последние могут вступать в р-цню со второй молекулой диэтаноламина с образованием Х,Х,Х',Х'-тетра(2-гидроксиэтил)мегилендиамина, напр,: (НОСИ,СН,)гХН+ СН,Π— (НОСНгСНг)гХСНгОН— ~ (НОСНгСНг)гХСнгн(СнгСН20Н)г При взаимод, солей моно- н диэтаноламинов с КСХ или ХаСХ и альдепщами и хетонами образуются Х-(гидраксизтил)аминонитрилы, к-рые при гндролнзе превращаютса в Х-(гидроксиэтил)аминокислоты, напр.: НОСНгСНгХНг НС1+ КСНО Ь КСХ о' — ~- НОСК,СНзХНСН(К)СХ вЂ” о НОСК,СН,ХНСН(К)СООН Моноатаноламнн при р-ции с СЗг образует Х-(2-гндроксиэтил)цитиохарбаминовуго к-ту, х-рая при нмр.
дает меркаптотиазолин; при нагр. с мочевиной — зтиленмочевину с 7-бугиролжтоном — Х-(2-педроксиэтил)пирролндан, к-рый далее превращается в Х-винилпирролндон: ц~б ю[мо«[гм „+ Ннг + Н,О Г'. НОСНгСнгХН, СН,СН,ОН вЂ” -~ СН:==СН, Моно- и днэтаноламины с безводным СОг дают соответствующие Х-гидроксиэтилкарбаминовые к-ты и их соли (напр» НОСНгСНгХНСООН и НОСНгСНгХНСООН х х НгХСНгСНгОН), с ахрилоннтрилам — Х-(2-гйдракснэтил)- амннопропионнтрил (НОСНгСНг)гХСНгСНгСХ, с атнленкарбонатом — уретановые гликоли НОСНгснгОС(0)ХН— — СНгСНгОН. Амманалнз манозтаналамина в прис)т, Нг н катализаторов пщрирования приводит х этнлендиамину, диэтаналамин в тех же условиах 'превращается в пиперазин и полиэтиленпалиамнн: НгХСнгСнгОН о Ргнз — *-«Нгу(СнгСНгынг о Н,О НРДСНгСНгОН)г + )ЧНг — ~ НР~~Н + — !СНгСнгнн)„— 975 В иром-сти Э.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
