Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 5 (1110092), страница 250
Текст из файла (страница 250)
по отношению к субстрату и инпабиторам (О-замешенные пигрт» ксиламины) различна Цистатион у-лиазная жтивность не прояшиета1 у новорохщенных. Махе. жтивносп, в печени наблюдается лишь по прошествии песк. недель после рохгцения. Отсутствие фермента в организме приводит к тюкелому заболеванию — цистатионинурии (заболевание, видимо, связано с возникновением точечных мугаций в молекуле ДНК, кодирующей Цо что вызывает ухудшение сродства кофактора и апофермента). лам.: Глянь ел А Г. [н лр), «Бшмтнаш», 1999 т 54 и 5, а. 72бзр; Втаанаес!Н Адо Патуаевсл1тата Ки„«Ааааа. Разуюа!», 19З4, ч.
59, р. 1-99; В г! с Клон Р. (а а 1, «В!осанн 1», 1990, а. зб9, р. 99549. А Г. Г Валс . 767 ЦИСТКЙН (2-амино-3-меркаптопропионовая к-та, 8-меркаптоаланин, Суа, С) НЗСЙтСН(Р(Н1)СООН, мол.м. 121,16. 1 Ц,— бесцв. кристаллы, т. пл. гидрохлорида 178 'С (с разл.); [а$ — 16,5' (концентрация 1 г в 100 мл воды); легхо раста. в воде; при 25 'С рК, 1,71 (СООН), 8,33 (ХН ), 10,78 (БН); р( 5,07. В щелочной среде Ц. неустойчив и разлагжтся на Нтб, ХНз и пировиноградную х-ту. Ц. легко окисляется на воздухе, образуя иисвин, джт комплексы с ионами металлов.
При окислении Ц. может тшске образовываться цистеиновая к-та НОзЗСНтСН(ХНт)СООН, дехарбоксилирование Ц. приводит х цистамину НБСНтСНзХНт. Ц легко ацилируется и алкилируется по группе БЙ, но 3-ацильные производные неусгойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают Б,Х-ацильную перегруппировку.
В синтезе пептидов, содержащих Ц., для защиты его меркшпогруппы применяют ацетамидометильную, врев-бугильную, врев-бутилтионильную группы, а также разл, замешенные бензильной группы. Ц. дает характерные р-ции на мерхатппгруппу (с нитро- ПруеендОМ Ха И др.), С ВОДНЫМ РЕС17 ОбраэуЕт СОСда ОКращнвающие р-р в пят)бой цвет; с Эллиииа реиюнинозс образует соеда обладающее при рН 8 сильным УФ поглощением (7. 412 нм).
Количественно Ц. определяют колориметрич. методом или погенциометрич. титрованием с помощью АБХОз или НБС11. Ц.— кодир)имая заменимая о аминокислота. Ц. входит в состав белков и нек-рых пептидов (напр. глуватиони). Особенно много Ц, в херавииах, Биосинтез Ц, в растениях и микрооршнизмах осуществляется путем замены ОН на БН в серине. В организме животных образуется из лсевиоиииа, распадается до цистамина.
Харакгерная особенность Ц.— его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина. Ц. участвует в биосинтезе цистина„глугатиона, таурина и кофермента А. Ц.может быть получен восстановлением цистина, взаимод.
алимидомалонового эфира с хлорметил(бензин)сульфидом с послед. гидролизом и восстановлением) и др. В спектре ПМР в (31О хим. сдвиги (в м.д.) 4,344 (а-Н)1 3,18 и 3,125 (В-Н). Ц. впервые выделен в виде цистина К. Мйрнером в 1899 из рога. Мировое произ-во 1 Ц. ок, 350 т в год (1989). В. В.
Баев. ЦИСТЙН (3,3сдитио-бис-2-аминопропионовая к-та, дицистеин, Сузт) НООССН(ХНт)СНзЗЗСН СН(ХНт)СООН, мол.м. 240,24. 1 Ц.— бесцв. кристаллы; [агбе -223,4' (1 г в 100 мл 1 н. НС1); раста. в воде; при 35' РК, 1,0 и 2,1 (СООН), 8,02 и 8,71 (ХНт). Для 13-Ц. [а)Р~~+223' (1 г в 100 мл 1 н. НС1). Образуется при окислении иисвеини'кислородом возвуха в щелочных р-рах. Синтез пептидов, содержащих Ц., осуществляют окислением групп БН цисгеина. 1 Ц.— заменимаа некодируемая а-.аминокислота, не включается в пептидную цепь при ее биосингезе, а образуется в результате ферменгативного окисления остатков двух молекул цисгеина (в т.
ч. из разных полипептидных цепей). Ц. играет важную роль в формировании пространств. структур ряха белков и пептидов, напр. инсулина, соматостатина и иммуноглобулинов. Данные спектра ПМР у Ц. такие же, кж у цисгеина. Ц. впервые выделен К. Мернером в 1899 из рога. Мировое произ-во 1 Ц. ок. 40 т в год (1982). в.в.
Б ЦИТИДЙН, см. Нуклеотиды. ЦИТОЗЙНг см. Ниримидиионис основания. ЦИТОКИНЙНЫ, прир, регуляторы роста растений, в малых концентрациях (10 1 — 10-' М) стимулируют деление, рост и дифференциронку растит. клеток. Ц. ахтивируют такхге синтез РНК и белков, усиливают ХНСНтй транспирэцию, задерживают процессы старения растений и повышают их устойчивость к неблагоприятным условиям внеш. среды. По хим. строению — производные 6-аминопурина (аденина) обшей ф-лы 1. Наиб. Распространен в Н' природе зеатнн (1; В=СН=С(СНз)СН1ОН, 1 768 К' = Н, паране-изомер). Кроме того, в растениях встречаются Пис-зеатин, дипщрозеатин [1; К= СН7СН(СН,)СН7ОН, К = = Н), а также [1; К= СН=С(СН3)7, СН С(ОЙ)(СЙ3)СН1ОН, СН1(ОН)С(ОН)(СН3)СН1ОН, 2-НОС»Н», К' = Н).
Первое в-во с цнтохининовой ахтивйостью — кинетин (1; К= 2-фурил, К' = Н) — выделено из молок сельди. В растениях Ц. образуются в корнях при распаде транспортнмх РНК, а также путем биосинтеза из 5'-апенозинмонофос фига и изопенгениппирофосфата (послсдний получается из мевалоновой к-тм); при дальнейшем ферментативном отщеплении фосфатной и рибозидной групп получается изопентениладенин, окиспяющийся в зеатин. В виде транспортных форм — соответствующих нухлеозидов (1; К вЂ” остаток рибозы) и нуклеотидов (1; К вЂ” остаток рибозофосфата) Ц, передвигаются по ксилеме в надземные части растений. В тканях растений Ц. довольно быстро расп1щаюгсл с отшеплением боковой цепи и далее с разрывом пуринового кольца; более устойчивы (но менее жтивны) их транспортные формы, а такхге запасные формы — коньюгаты, к-рые Ц.
образуют с глюхозой, аланином и нек-рыми белками, присоединяя их к атомам )[( кольца ИЛИ атОмаМ О боковой цепи. Известны синтетич, в-ва, по биол. действию напоминающие Ц. Нек-рые из них, напр. 6-бензиламинопурин (бензиладенин), близки по хим. строению прир.
Цл др)тие относятся к классу фенипмочевин обшей ф-лы С»НЗХНСО)л)НК (П; где К = незамац. или замещ. фенин либо 4-пирндил). Цитокининовой активностью обладает заике известный дефолиант тидиазурон (П; К= 1,2,3-тивднвзол-5-ил), действие х-рого обусловлено тем, что избыточная концентрация Ц. (гиперцнтокиноз) стимулирует обраювание зашоренного зтилена, вызывающего опадение листьев. С явлением гиперцитокиноза связано, по-видимому, действие нек-рых гербицащов, в частности нз группы сульфонилмочевин (см. Ге)юициды).
Лола. дула»»а О.Н., Пи»алли»иль ил саруат)та »фу»алаи, М., 1973; Рсгуылоры росса раси»ай, лол рсл. Г С Млл»лила, М., 1979, с. 80-117; и а л с» ой В. В., Фито»»рисаль Л., 19»а; Оси»ам»инва»слой риулавии роом в ирам»лили»»ай раси»ай, м, 1987, с. 80133; сьил)илу отрма ьлилмсе, са. Ьу Н. Таз»засы, носа Па»а Пчопйа), 1980, р. 153-200. Гсш р ЦИТОХИМИЯ, изучает распределение и содержание внутри клетки хим. сосд., динаыику их превращений в процессах жизнедеятельнОсги (В т. ч.
прн патолОП»и). Ц, возникни 8 1 "Й пол. 19 вп значительно усо)юршенсгвавана и широко используетсв с сер. 20 в. дпа диагностич. целей, в мщицине, биохимии и др. Осн. методы Цс 1) микрохимгщ — выделение определенных клеточных структур (напр., митохондрий или рибосом) путем дифференциального ценгрифугирования и осуществление хим. анализа их состава. 2) Микроспектрофстомегрия — определение в-в с помощью микроскопа-спехтрофотометра непосредственно в клетке по характерному спектру поглощения (напр., нуклеиновых к-т по поглощению пуринами и пиримидинами УФ излучения). 3) Микроинтерферометрия — оценка массы клетки по сдвигу фазы поляризованного света.
После зкстракции определеннопу в-ва можно измерить его содержание в клетке. Мнхроспеитральные и ингерферометрич. методы позволяют проводить хим. анализ живых клеток. 4) Цитофотометрия окрашеннмх клеток — качеств. и(или) копичеств. определение в-ва в клетке путем фотометрии окрашенного продукта, к-рый образуется при взаимод.
аналюируемого в-ва с краснатлем или др. в-вом. Измерения осуществиют, используя микроскоп, монохромагор, фотоумножитель и регистрирующее устройство. Для количеств. исслапований применяют таске анализаторы изображений. Один из точных методов цнтофотометрии — р-ция Фепыена [взаимод. альдегидных 7 '. упп, возникших в результате кислотного пщролиза ДНК, с уксинсернистой к-той (реактив Шиффа) с образованием красно-малиновопз комплекса, к-рый специфически хвржтеризует распределение ДНК и ее кол-во в ядре]. Активные красители (проционы) образуют коваленгные связи с разными реахционноспособными группами белков или углеводов, окрашивая клеточные структуры.
В результате разл. р-ций вьавпяются ферменты, определяется их локализация и аспа- 769 ЦИТОХРОМ 389 ность. 5) Флуоресцентная микроскопия и цнтофлуорометрия. Осуществают р-цию в-ва с флуорссцирующим маркером смс натр„Липиднли зонды) и затем по интенсивности оресценцин определяют хоп-во зтого в-ва. 6) Авторадиография — определение локализации определенного метаболич, процесса н его интенсивности в клеточных структурах благодаря введению в организм или в среду клеточной культуры метаболнгов, меченных радионухшщами, и приготовпе ния цитоавтографа (препарата из клеток и фотовмульсни, к-рую пролегают после экспозиции). 7) Иммуноцнтохимия— вьавление расположения определенного антигена внутри клепги путем получения хомплексов между антителами, коньюгированными с красителями, и анализируемыми антшенами.
В большинстве методов Ц. может использоваться также злехтронный микроскоп, Раздел Ц.— гнстох имия, Теми же методами, что в Ц., оценивается распределение и содержание в-в в разных участхах ткани или в органе (напр» в разл, частях печени, в сосудах и т. д.). Благодаря развитию методов Ц, впервые были сформулированы идеи о ведущей роли нуклеиновых к-т в синтезе белка, в развитии Организмов и наследственности (Б. В, К вский, Т. Касперсон, 30-е п'.
20 в.). В 40-х и. ме)одамй. было доказано постоянство содержания ДНК в хромосомном наборе (К. и Р. Вегщрепи) и на этой основе определена общебиол. Значимое)ь попнплоидиых клеток (нес)т неся. гомолоплчиьах наборов хромосом) и вьаснена важная роль клеточной полиплоидии (кратное увеличение числа наборов хромосом) в росте и развитии животных и растений. При использовании радиоактивных предшественников синтеза ДНК, гл. Обр. 3Н-тимнпина (К. Леблон, Л. Н. Жинкин, 60-е гг.), определены важные закономерности обновления клеточных популяций и регенерации тканей.
При применении 3Н-предшественников РНК и белков изучены закономерности перемещений махромолехул внутри клетки. Благодаря значит. усовершенствованию флуоресцентной микроскопии (Б. М. Брумберг, М.Н. Мейсель, 61)-е и.) определены измененна структуры хроматина, характеризуюнуие его активность. При изучении кинетики образования клеуочных белков цитохим. и биохим. методами в 60-70-х гг. открыт ритм синтеза белка.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
