Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 5 (1110092), страница 137
Текст из файла (страница 137)
Аналогичные св-ва проливают др. соед., содержапзие структурный фрагмент СН»С ССОМНР)з (екротонанилидыь), в частности фенфурам (ХП; К=Н), бенодил (ХП; К = СН») и пиржарболцц (Х1П). Фунгицицной жтивносгью обладает рцц о-замешенных б е н з а н и л и д о в, напр. 2-метилбензанилид, 2-иодбензанилид и салицилиаюпщ (используемый преим. как ангисептик). Против мучнисторосяных грибов рода Бгуыр)зе весьма зффекпвны промзводнью и о р ф о л и н а — тридеморф (Х1Ч; К = Сззнп) и додеморф (Х1Ч; К= чих«о-сззнзз), применяемме дла обработки ячмена и овса.
Структурно близкий Ф. триморфамиц (ХЧ) облзщает защитным действием со слабыми системными св-вами. Близок к ним по активности системный Ф. трифорин (ХЧ[), используемый гл.обр. на овощных и плодовых культурах (0,2-0,4 кгlга). СН, ( ~~снннсно онс!чнсн(Дкнннсно са, сс), са, Х(Ч ХЧ ХЧ! К системным Ф. относятся производные т р и аз о л а.
Нанб. распространение получил триадимефон (ХЧП) — Ф. широкого спектра действия, используемый против рзкавчины пшеницы, мучнистой росы огурцов, томатов, пшеницы, дыни, серой гнили винограда и др. (0,06-0,25 хг(ш). Для протравливаниа семян против пыльной и твердой головни, рзгавчины, септоршпа и др.
применяется триаднменол (ХЧ[П; К=4-С1С«Н«О) (200-300 г/т), Широким спектром фунгицндной акпшносги облжмст: дихлобу грвз оп (ХЧШ; К = 2,4-С1»С«Н»СНз); флугримазол (Х1Х); чзтутриафен (ХХ); этжоназол = С»Н»); пропиконазол (Х)зз, К = С»Н»). Протге рмавчины пшеницы как профилжтнч. Ф. используют тжме 4-бупш-1,2,4(4Н)-триазол (бугразол). РН Р['Н НС(СН»)з 3 СлѫͫСРЬ» Близхи к триазолам по характеру действия произволныс имидазола; вюкнсйшие из них — имазалил (ХХП) и про- Г ~СОЫСН»СН»О С! Н~,/ Против болезней, вьпываемых низшими грибами класса оомицетов (фитофтороз, пероноспороз), применяют п р о и »- водные аланина общей ф лы ХХ1Ч, в т,ч. металаксил (К = СН»ОСН»), фуралжсил (К = 2-фурил) и беналжсил (К = СН»С«Н,), к-рые используются для обработки картофеля, томатов, табжгь хм«па, лука (0,12-0,3 кг!га). К производным аланина близки по характеру действия милфурам (ХХЧ) и охсациксил (ХХЧ)), особенно активный против пероноспоровых грибов.
К группе системных Ф. относят п р о и з води ы е 3,5-д и х л о р а н и л и н а, у к-рых рзциквл 3,5-С1»С«Н» связан с атомоы )з(, входящим в гетероцикл. В число таких Ф. входят ипродион (ХХЧП), винклозолин (ХХЧШ; К= СН,=СН), дихлозолин (ХХЧШ; К = СН») и процимидон (ХХ1Х). Эти Ф. при норме расхода 0,5 — 1 хг!гв особенно активны против грибов Молйвь Зс(егобпи и Во(губа, пора»вающих очень мн. виды растений, О О (сн,),снннс(о)~~ 'н-~ ~ сн, [ч О С! Фунгицидным действием обладают иск-рые а м и н ы, амидины, гуанидины. Для обработки при хранении картофеля и цитрусовых используют «взор-бугиламнн [СН»СН()ЧН»)СН»СН»[, юп борьбы с паршой яблони и груши — додецюцуанидинацетат (додин) С »»Н»з)з(НС(= [з(Н)[Ч Гч СН»СОО:; в качестве протравитгля семян пшеницы и риса против п»ловли, пирихуляриоза и хорневых пзи- 420 лей — гуазатин (ХХХ) (одновременно является антифидан- том), профилактич.
действием обладает глиодин (ХХХ1). у"Н1 нн <сн,),ннс 1 зсн,соон НН ~ НДэ СН,СОО С„~- С57Н55 ХХХ ХХХ! О СООСтН5 ( а а ГОХ.Х~~[ О ХХХ1П ХХХП О [[ [(Снэ)эн[эР~1~~ Нтн Нэ Фунгицнвным действием обладают фосфонаты, напр. афос (СэН5О)эр(О)СН(СС15)ОСОСНэ (в России запрещен) и инезин 5-'сйэр(О)(ОСНэ)ЗСНэсснэ. Против грибов семейства псроноспоровых эффективен юрис-(атилфосфит)алюминий [СэН5ОРН(О)О) эА1, способный легко цередвитаться как вниз, так и вверх по растению; активность праявэяет только внутри растенив.
Помимо укюанных выше, в с. х-ве применвют: бугиобат (ХХХЧ), аффективный против м)чнистой росы на овощных культурах; изопрогиолан (ХХХЧ)) — Ф. для обработки риса, вносимый в поливную воду; гимексаэол (ХХХЧН) — Ф. для борьбы с хорневыми птилями, особенно на сахарной свекле; зтридиазол (ХХХЧШ), ю(тивный против фитофторы; анилазин (ХХХ1Х), применяемый на мн. овощных культурах (0,7-1,4 кг/га), и др, 421 Фунгнцрщы широкого спектра действия — металлоорганичсскне саед.
Для протравливания семян, несмотря на высокую токсичность, применаюг ртутьорг. саед. ф-лы КНЗХ (К =алкил, аРил, Х= С1, ОСОСЙэ идР.), напр. СэН5НЗС[, С41»5НЗОСОСНэ, Снэнй[э[НС(= ХН)%»см» (обычнав доза 20-50 г/т). Более баю пионы дла людей и окружвощей среды оп о в о ар г. с о ед. ф-лы К53пХ (К= алкил, арил; Х = риал.
группы). Триалкильные производные, напр. (С4Но)53пр, (С4Но)53пОСОСН,, бис-(трибутилолоао)оксид [(С4Но)53пОЗа(С4Но)э), фитотоксичны и используются преим. как вин«оптики и компоненты необрасгвощих красок. Для защиты растений применяют гл. обр. производные тринилолова, особенно (СсН5)53пОСОСНэ (0,4-0,6 кг/га), афктивный против фитофтороза картофелв и церкоспороза свеклы; обладает также св-вами антйфидантв Аналогичное использование находят (С4Но)53пОН и (СсН5)53пС1.
Обнаружены саед. с фунгицидн ой акпюн остью среди орг. производных Аз и РЬ, но приятия. применения они не нашли. В качестве системных Ф. используют нск-рые а ф и р ы и амиды фосфорных и тиофосфорных х-т. Среди них китацин П Сянэснэйр(О)[ОСН(СНэ)эц <доза 0,5- 1 кг/га), О-атил-З,з-дифйиллитиофосфат (вдифенфос, хиносан) (С4Н53)эР(О)ОСэ 5 и О-бугил-3-атил-3-бснзилдитнофосфат (копен) (СэН53)(С4Н5СН73)Р(О)ОС4Н/ — Ф. против пиуикуляриоза риса; первый обладает также инсектицидным деисгвием. Против мучнистой росы и ржавчннм растений используют пиразофас (ф-ла ХХХП), диталимфос (ХХХШ) и вслсин (ХХХ[Ч).
еункции г15 1 С[СООСН(снэ)эй ЗСН вЂ” ~ ~ — С<СИ ) ХХХЧ1 Ннсснсс[-2 ,-О,.-Г;~ ' .хА, ХХХЧП ХХХЧ!П Механизм действия большинства Ф. известен лишь в общих чертах. Чаще всего Ф. действуют на грибы непосредственно, вмешнваась в биохнм.
р-ции, происходящие в грибных клетках, либо блокируа ферменты, управляющие этими р-пнями. Нех-рые Ф. впепот на носк. жизненно важных процессов и псютому нелегко вьщслить, какая «мишень» оюпывается наиб. уязвимой. С наиб. основанием можно считать, что Ф, из групп триазолов, морфолинов, пнримидинов, имидазолов, пиперюинов ингибируют биосинтез аргостернна — одного из ввкнейших компонентов клеточных мембран. Фосфорорг.
Ф. подавляют синтез липидов, входящих в состав втих мембран, в часпюсти фосфатидилхолина. !)Вгрохсипиримидинм (втйримол и др.) и производные аланина ннгибируют, по-видимому, синтез нуклеиновых к-т, а антибиотики (цихлоэвксиющ, бластишщин, кас)тамиций) — синтез белка Ангибиотих полиоксин, действуя на соответствующие ферменты, подавляет процесс образования хитина у грибов (и насекомых), Ф. из группы оксатиинов нарушают процесс тюсневого дыхания, производные бензимидазола и тиофанаты — нормальный ход клеточного деления.
Большинство Ф. жтивно как ш у[то, твк и тп ч[цо, Существуют, однвго, Ф. пел[имаго действия, недействующие на грибы 1п 9[по и праяввющие активность тольхо тогда, когда папавуг в растение; такие Ф. либо при взаимод. с растением переходвт в активную форму (напр., фенилтиосемикарбазид превращается в фенилаэотноформамид, Р-1 э[э[ = [т[СЗ[т[Нэ), ~ Усиливают зашитные Р-ции РастаннЯ, таким Ф, относят, напр» врио.(втилфосфит)впоминий. Мировой рынок Ф. в 1992 достиг 4,9 млрд.
долларов (20,5% от асей продажи пестицидов) при нек-рой тенденции х росту. При постоянных изменениях в мировом ассортименте Ф. ежегодно используется ох. 200 действующих в-в. Об ограничениях, связанных с производспюм и применением Ф., см. Песты/идсь Лама Гоамюии Н.М., Юзатисиию а ссааттом аомаетсс, М., !982; Мсаоиигос НН, П4475юаив Химии, юаиоаопм и иримююис, М., !987; Миааютсхи ИМ., сж. Васс.
аюс. оь аа им. /4И. Мсиасассиа», 1988, РЬ б, «887-97;хаем в.л., мс,е.орз-эш;сь юсамрц тыьюа-иар зсьаяиарьицивввв7вю(, нмя. с а х. вся!ст, В., 1978-81; тьоюс о а В.!., Аьтимзаты свсааеав. Воо!с П/, Рмаао, 1988; Свсюиау о! рссасыса, 4. Ьу К. Н. навои Ы. У вЂ” (с.
о.!, 1988. Г С. ШсмЫмРмам ФУНКЦИИ КНСЛбТНОСТИ7 определяют пратонируюшую способность р-ров х-т. Вели пратонируетсв нейтральная молекула В, Ф.к. обозначают Нм если аннан или катион — Н или Н, соотв. Ф. х. харахтернзукч равновесие протонироыния в зависимости от концентрации х-ты и позволяют рассчитывать степени протонирования ревентов в хим. р-цин, ионизирутощихся по тому же механизму, что и применвемые для измерений Ф.
к. стабильные саед. (исщикаторы). Ф. к. Н, отвечает условно записанному равновесию ВН' ~ ~В + Н', ще ВН' — протонир. форма основания В. Константа равновесия этого процесса авиа' св /в /Гвн' " = ин' (1) свн' сви' /вн' где ив, аи и авв — термодинамич. активности саотв. основания В, протона Н' и протонир. формы ВН"; с — их равновсс- 422 216 ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ные концентрации; /- коаф. агтнвности, Кщ, наз, константой основности саед. В.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
