Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 5 (1110092), страница 135
Текст из файла (страница 135)
51б,72; бесцв. хрисгаллм! плохо раста. в воде, лучше в зтанале; рК, 7,25 и 5,8 соатв. в 80%-ном зтанале и воде. В УФ спжтузте Ф. к. имеет мжсимум поглощения при 220 нм (вцо 8 10, зтанал); в ИК спектрах полосы поглощения при 5420, 3510, 1097, 1725, 12б0 см '. Ф, к.— антибиотик, вьщеляемый из хультуральной пилхас!и $- иба Рпэ!тйатп сассшешп. В ирам-стн Ф. к. зксгрпгируют из ьтрата культуральной лощкосги орг. Р-рнтелем, режстрагируют водным щелочным р-ром и хрисгаллгпуют нз хонцентрир, режстржта Ф.
к. близка па строению к свираидам. 4 кольца циклич. системы Ф.х. находатся в врале-сии-врале-анви-полоз!енин, что придаст кольцу В койформацию «ванны», в то время кж кольца А и С имеют конформацию «кресла». Наиб. близки по строению х Ф. к. такйеантибиотики, хах гельволевая [П; К=С(О)СНз[ и гельволиновая (П; К=Н) к-ты, а также виридоминовме к-ты А (Ш; К= Н), В (Ш; К= ОН) и С (1; К = ОН, К' = К" = Н). В мгд.
пржтике применяют Ф.к. и ее натриевую (фузидин-натрий, фузидат натрия, фузидин, рамицин) и дизтаналаммониевую соли, к-рые представляют собой бесцв. крисгаллм, хорошо растворимые в воде и зтанале. Ф. к. жтивна гл. абр. в отношении грамполопнт. микроорганизмов (сгафилахозхи, менинпукокки, гонокохки). Она подавляет пщролиз гуанозинтрифосфата, препятствуя диссоциации абразующегвз при атом комплекса, включающего рибасомы, О-фахтор и гуанозиндифосфат. Ф.к. монет оказывюь пратнвовируснае действие. Вюкная особенность Ф. к.
и ее солей — способность проникать в костную ткань, что позволяет лечить воспалит. процессы в областях оршнизма, малодоступных для др. лек. ср-в. Ф.к. используют при заболеваниях, вмзываемых микроорганизмами, устойчивыми к др. антибиотикам. Она малогоксична, практически не оказывает побочного действия. Лмм' Исисшпп С М., Фсмпвс И гг, Рспповсльпсо оитпбпотввмсрсппл, 4 ша, м„1982; Оса гггсб оси тч 0«риийс ось! шб ссшс мима шамобсв, Срв., 1967; Во61су у.тр„побтггсбоси ЧГ.О., «В!ос!мш. В!«раус, Кос.
Сопли», 1972, ч. 46, № 2, р. 871-77. Г. С. Сучсосс ФУК(»ЗА, ам. Дезахсисалара. ФУКСЙНЫ (назв. по окраске цветов растения Рис[та!а), ярко-красные триарияметановме красители общей ф-лы 1 (К, К, К" = Н или Снз). Кристаллы, раста. в вохе. Окраски Ф. отличаются яркостью, но невысокой устойчивостью, особенно к действию света. Наиб. известны собственно фуксин и фуксин навий. Собственно Ф.
представляет собои смесь незамещенного 1 (парарозанилин) и его моно- (1; К = СНз, К' = К" = Н, разанилин) и диметилзамещенных (1; КшК' =СНз, К" =Н); получают его совместньщ окислением анилина, а- и п-талуилинов нитробензолом (или ннтраталуалом) в присуг. РеС15 при 100-175 'С в течение - 20 ч. Ф.
новый (1; К=К'=К" =СН,) получают конденсацией а-тапуидииа с СН1О с послед, окислением образующегося продукта ннтробензалом и РеС11 в присут. а-талуняина да соответствующего бензптдрола и дальнейшей конденсацией с а-талуидином в краситель. При сульфировании парарозанилина и фуксина алеумом образуются ди- и трисульфокислаты (по одной сульфогруппе в хамном бензольном кольце). Осн. область применения Ф; окрашивание нетехстильных материалов (бумшн, колит, дерева и др.), приготовление 412 чернил, цветных харандашей, лаков дпя полиграфии, Водный р-р фуксинсернистой к-ты (см. Шиффа рааюииа) — аналит.
реагент на альдепяпгузо группу. Лми см. ири ст. Лрллаелмммие ареаалелл. ВНЛ 4 с ФУЛЛЕРЕНЫ, одна из форм существования в природе углерода (кроме известных графитк алмаза, карбина, лончдейлита; см. Углерод). Обнаружейы в 80-х гг. 20 в. Ф. обычно представляют собой шарообразные молекулы Ссэ или молекулы Стэ по форме близкие х дынеобразному мячу дпя регби. Пов-сть молехул Ф. состоит из 5- и б-угольников, образованных атомами С (в молекуле См двадцать б-угольников, в молекуле С,а — тридцать), внутри молекулы полые. Известны Ф., молзжулы к-рык имеют более сложи)по форму (напр., полых трубок,— тубулены) и состоят ю песк.
сотен атомов С. Низа, Ф. дано по имени амер. архитектора и инженера Ричарда Бакминстера Фуллера, к-рый разработал конструкцию куполообразной крыши, составленной из 5- и б-угольников, наподобие футбольного мяча («геодезич. купол»); иногда Ф. наз. тюоке бакми истер фуллерен ами или просто бакиболам и. Диаметр молекулы Ссс близох х 1 нм. Энсргю связи атомов С велика и составляет 6,99 эВ/атом. При растворении Ссс в бензоле образуется малиновый р-р, после испи(юпи к-рого в юкууме получают желтые кристаллы Сю.
Кристаплич. решетка Сю гранецентрир. Кубическая. По пластичности кристаллы Ссс близки х графиту. В Ф. все сюзи межву атомами С насыщены за счет их взаимод, друг с другом, поэтому Ф.— единственная ствбилыгая «чистая» форма углерода, т. к. в элмазе, графите и др. формах атомы С, расположенные на пов-сти тела, насыщают свои свпи, направленные наружу из обьеми, за счет взанмод. с атомами Н, О и др.
В первых опытах Ф. получали испарением графита в атмосфере Не под действием мощного импульснов» лазера. Позднее было установлено, что Ф. образуются при пропускании тока чистого Не между двумя графитовыми электродами при возбуждении электрич. дупл. Возможно, Сю присутствует в хоптящсм пламени (напра пламени свечи), в продуктах сжигания ацетилена При взанмод. Си, с щелочными металлами получены фуллериды типа К»Ссс, к-рый при 18 К переходит в сверхпроводящее состояние. Т-ра перекода в сверхпроводвшее состояние фуллеридов тяжелых щелочных металлов — Н)з и Сз— может достигать 43 К. Получены также продукты присоединения к Ф.
галогенов, фосфора, )51О» и др. При пщрировании Ф. С,е последовательно образуются СасН»с и Сага — т. Наз, фаз»ибод. Лллл: Керл Р.ф., Смслли Р.в.,евмиреиеули»,1991,№12,4. 14-14; Сскслсл В И., Стаикелие И В., Уса«лима«ив», 1995 л 5 с 455-70. С. С хера«наса«. ФУЛЬВЕНЫ, непрсдельные углеводороды, содержащие циклопентадиеннльную группировку с экзоциклич. двойной связью. Могут быть представлены двумя резонансными структурами: ФУЛЬВЕНЫ 211 . Ф.
способны кэлехтроф. замещению, напр. б,б-дифенил-Ф. формилируется в циклопентадиеновый цикл хомплексом Вильсмсйера (хлорокснд фосфора в ДМФА): с НСб' з)з С) — ~ Сн= Й(СН*~-ч ОРОПГ ~ Т~ С Рэ РЬ Рй Рй РЬ РЬ Нуклсоф. атака на Ф. Идет по эхзоцикпич. атому углеро. да (напр., присоединение литийорг. соед., пщридов металлов и др.): 85» — и ( ) Ря" Ф. протонируются, апкнпируются, нитрозируются; образуюшисся фульвениевые соли устойчивы лишь при -80 С и легхо полимеризуются; С дихлоркарбеном Ф. образуют 1,2-адвукты, х-рые перс группировывыстся в производные бензола: СНГ СФ~СН» с' Н К' Н О вкладе структуры ~ свндетельсчэует наличие у Ф.
яипольного момента(для диюгкил- идиарип-Ф. 0=4,7 10 з Кл и); вклад ю.ой структуры возрастает при наличии у атома С-б электронодонорных заместителей. Ф.— жидкие или твердые в-ва, глубоко окрашенные в цвета от желтого до пурпурного. Термически неустойчивы. По хим. св-вам блюки к полиенам; они склонны х автоохислению, вступаот в р-цию Дильса — Альдера (как диены и кях диенофилы), пРисоеДинают гапогены, с Оз обРазУют пеРохснДы, легко полимеризуются. 413 14* Прн действии на Ф.
88А1Нс восстанавливается экзоциклич. двойная связь. 6-Метилзамещенные Ф. вступают с альдегидамн в конденсацию, подобную апьдольной. ПОЛуЧаЮт Ф, ХОНдсиеацнсй цнКЛОПЕНтадИЕНа С аззэдсрндаМИ и кетонами в присуг. оснований. Для синтеза Ф., замешенных у атома С-6 на группу, содержащую гетероатом, используют иминиевые или карбохсониевые соли, напр.: Сц,»,Н=СНОСлггз)'ВР, ~СНН(СН01 С(ОСГНз)г 414 212 ФУМАРАТ-ГИДРАТАЗА Незамещенный Ф. образуется с хорошим выходом при взаимод. хлор- или броммепщацетата с ндклопентэдиени/ь натрием с послед. отщеплением уксусной х-ты: осьй СНг Близки к Ф, бициклич.
сопряженные сисгемь1, циклы к-рых соединены экзоциклич. двоиной связью: фульвалены (Ш), сесквифульвалены (1Ч) и колищены (Ч); Ш и 1Ч синтезированы в виде их производных. 1П 1Ч Ч Ч1 Известны таске тетратиа- и тетраселенафульвэлены, напр. ф-лы Ч(, используемые хж хомпоненты ион-раня!альных солей (см. Металлы органические). Лаш: Кери йм Ссикб ер г Р., Угкубксиаий кура оршииесскай шиши, иср. с сиш., ки. 1, м., 1981, а. 340-48; е! ау б О., в ки.: хшйсв м сехема айса!вау, а, 1б, Ашвв., 1984, р.
4б-бб. Н. Н. Месгесаеив. ФУМАРАТ-ГНДРАТАЗА (фумараза, 1 малат-пщро-лиаза), фермент класса лиаз, катализирующий обратимое присоединение воды кдианиону фумвровой к-ты с образованием малага — дианиона яблочной к-ты: ООССН СНСОО + НГО ~~ ООССН(ОН)СНГСОО Ф.-г. получена в кристаллич. виде из сердца свиньи. Молекула ее состоит из 4 одинжовых субьединиц мол. и. 48,5 тыса каждая из к-рых в отдельности катаамгич.
активностью не обладает. Оптим. каталитич. жтивность при рН 7,0 — 9,0 не требует кофжторов и сильно зависит от природы и концентрации присутствующих анионов. Ф,-г. необратимо инжтивируегся модификаторами цистеиновых остатков, специфич. конкурентный ингибитор — пиромеллвтовая х-та Определены первичные структуры Ф.-г. человека, крысы, дрожхгей и бактерий В. звЬййв, Гомологичные Ф.-г.
свиньи. Дрозски и млекопитающие содержат два структурно близких нзофермента (митохондриальный и цитоплазматич.). Протекание р-ции слева направо в тканях млжопитаощих и др. аэробных оршнизмж — необходимый этап трикарбановых кислот щегла. У анаэробных организмов обратная р-цня служит источником фумарата — конечного жцсптора электронов в окислит.-восстановит.
р-циях. В кишечной палочке (В. сой) найдено 3 гена, кодирующих Ф.-г., типа А, В и С. Ф.-г. С Гомолопгчна ферменту млекопитающих, Ф.-г. А — гомодимер с мол. м. 120 тыс., содерхгят железо-серный кластер Ре434, участвующий в катализе, Ф.-г. А быстро инахтивируетсг кислородом и др. окислителями. Лиа. Н!11 К 1, Те!регувс., вкиг тье шишов, 3 ев„а. 5, МУ., 1971, р.
539-11; Рпкс Р.Н., Ешр\сгс М.Н., Осев! Г.К., «ВшазеаввОу», а. 31, 1998, р, 10Э31-337 А.д.в вр ь . ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА, см, /Ыалвиновая и фуиараваа ФУМНГАНТЫ (от лат. Гшшйо — дымлю), пестициды, применяемые в газо- или парообразном состоянии (или вьщглаошие Гшообразное действующее в-во во время применения). Используют для уничтожения насекомых, грызунов и др, вре- 415 дителей в продовольств. запасах, складских помещениях, транспортных ср-вах, теплицах, а также для обрабогхи сесин, растений (под ухрьггием) и почвы.
Выбор Ф., его концентрация, продслжительносп, действа и способ фумигации (обработкааговнтыми газами, парами, аэрозолвми) зависят от его жтивности, способности адсорбироваться и безвредности для обрабатываемых обьектов. Пржтич, применение находят: для фумигации зерна — РН1, выделяющийся из фосфида А1 при гидролизе последнею влаой воздуха (норма расхода 2-3 г/т, экспозиция 48 — 72 ч), метилброьпщ СНзВг (20-100 г/мз), хлорпнкрин СС)ГХСГГ (20-120 г/т 2-4 суг), металлилхлорид СН,=С(СНз(СНГС1 (50-100 гlм ), дихлоРэтан С1СНзСНгС1 (200-400 ГАГ ); д!и незагруженных склщгов трюмов и т п З(~ НСХ СН3ВГ (или его смесь с СОг либо хлорпикрином), этиленохсид; ддя обработки продуктов питания (особенно в вакуумир.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
