И.Л. Кнунянц - Химическая энциклопедия, том 2 (1110088), страница 209

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 209)

стороне мембраны. Здесь с участиеч каринтии-ацилтрансфераэы И (также встроенной вмечбрану) происходит ресинтез КОЗС(О)К, а освободившийся К вновь переносится через периплазматич. пространство к внеш. стороне мембраны. Т.обр., с помощью К. жирные к-ты оказываются в сфере действия окислит. ферчентов, локализованных внутри митохондрий. Перенос этих к-т через внутр. перегородки митохондрий, по-вцдимому, осуществляется по аналогичному механизму. Хим.

синтез К осуществляют обычно из зпихлоргидрииа последовательно обработкой триметиламином и цианцаом щелочного четалла, гидролизом образовавшегося нитрила З-гидрокси.4-триметнламиномасляной к-ты до К. Расщепление на оптич. изомеры проводят на стадии получения нитрила Др. путь синтеза 1 К.-стереоспецнфич, восстановление с почошью дрожжей октил-3-оксо-4-хлорбутирата до ь-пятил-З-гидрокси-я-хлорбутирата, взаимод.

последнего с тричетиламином и послед. гидролизом образующегося прап) кта К. применяют в медицине в вице О, 1: и 1:карнитинхлорида в качестве нестероилного анаболич. ср-ва. .7м» Леввндмср А, Основ» баоквмвв, пер с англ, з 2, М, 1985, с 554 55, сзппппс ьсмупбпаз апб 1нпс1юп мзпнушропшв, зс Г.ошз, мзпонп, !ппс 4 !981, «ребе«аз Рзосссбшвз !982, з 41, № !2, р 284а-42 4 Ы Юрке«па КАРНОЗЙН (от лат, саго, род. падеж сага!8-мяса) (53-аланилгистидин), мол.м. 226,3; бесцв.

кристаллы; т.пл, 246— 260'С (с разл.); [аЯ5 +21,1' (5,73юный водный р-р); хорошо раста. в воде, не раста. в этаноле и эфире; р1 7,6-7,7. В больших кол-вах (от 150 до . СН СНСООН 1000 мг иа 100 г ткани) содержитl ся только в скелетной мускула- ЬГ НН РГН туре позвоночных (исключеиие— нек-рые представители рыб, иаир. о карась и окунь) и в обонятельной луковице (50-60 мг на 100 г Снзснзнне ткани). Биол. роль К окончательно ие выяснена. Установлено, что он является предшественником в биосинтезе аизерина; благоприятно влияет на гликолиз и окислит. фосфорилирование, увеличивая кол-во образующегося АТФ; повышает отношение Са/АТФ при нарушенном активном транспорте Са в пузырьках саркоплазматич.

ретикулама, увеличивает эффективность активного транспорта К' и ГЧа" через плазматич, мембрану; препятствует псроксидному окислению липидов; активирует восстановление поврежлеиных тканей. Биосинтез К осуществляется гл. обр. в скелетных мышцах при участии малоспецифичного фермента карнозинсиптетазы по схеме р-Алании + АТФ+ Е аа Š— В-Алания — АМФ № ПФ Е вЂ” В-Аланил — АМФ + Гистидин сл К. + АМФ + Е Е - кариозянснитетаза, АМФ - аденозиимонафосфат, ПФ— пирофосфориая к-та. Р-ция практически необратима, т. к.

ПФ быстро гидролизуется пирофосфатазой до Н РО . У мн. животных в корковом слое почек, печени, в обонятельной луховице. селезенке, .екрете слизистой топкого кишечника находится фермент карнозиназа, катализирующий гидролиз К. до !3-аланина и гнстидииа. К, синтезируют из хлорангидрида )«Г-фталил-В-аланииа и гистндина (выход ок. 27%) нли выделяют из измельченных мышц экстрагированием водой при 60'С с послед. асах!пением К. из безбслкового фильтрата солями Ай и Ва. 655 н,с сн, сн, Б но сн онс сн в з в СН,и нс сн но сн, Г нс сн о но сн ![ [сн, о 3 1в й Я в, Гб й"8, й'= 6, !е й А, й' В.

!г й=й' 6, !д К й' В, !е й=г, й' )Г; 1п й й'=!. !5 й Г, й' А (3-Каротин -темно-рубиновые кристаллы; в природе распространен в виде иаиб. стабильного а«раис-изомера по всем двойным связям. В р-рах под действием света, при нагр. или добавленни иода частично иэомеризуется в Ьшс-изомеры. При воздействии 02 или нагревании в присут. воздуха 656 Для определения К. используют бумвлсиую и колоночную хроматографию (в отсутствие апзерина) или фотометрируют при 640 нм продукт его взаимод. с а-фталевым альдегидом.

Последний метод используют для суммарного определения анзерина н К. Р-ры К. с концентрацией 10-20 мМ в экспериментах на животных оказались эффективными для лечения старческой катаракты н при заживлении послеоперационных ран. По зарубежным данным, м.б.

использован для ускорения заживления ран в сгоматологич. хирургии. Лин Мешков Н П, еУспе«в бнолопемскоа «нмв»», 1964, № 6, с 86 №7, Северна С Е, Болдмрса А А, дунаи А М . «Вопросм мелннвнсаоя «юаню,1984,1В З,с 32 36, Навез К, чапане т,«йемпюус. 1сз». !978, з 10, р 277 347, «сознразапзе Вакьсю~зззу апб РБ3зю1оюп, 1983. з 74В, № 3, Р 623 26, «Вюсьспнзз«У !вмпюпопа!ь !987, » 15, № 6, Р Й95 15. С Е Северна КАРОТИНОИДЫ (от лат.

саго!а-морковь и греч. ен!ов— вид), прир. пигменты от желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, волорослямя, грибами, высшими растениями, нек-рыми губками, кораллами и др. организмами; обусловливают окраску цветов н плодов. Представляют собой полииенасьпц. саед. терпенового ряда, построенные преим. по единому структурному принципу: по концам полиеиовой цени, состоящей из 4 изопреноилиых остатков, расположены циклогсксеновые кольца, или алифатич, иэопреноидные остатки.

В большинстве случаев содержат в молекуле 40 атомов углерода. Подразделяются на каротиноидные углеводороды, Ссо-ксантофиллы, гомо-, апо- и пор-К. Св-ва нек-рых К. црйведеиы в таблице. Из растит. материалов К. могут быть выделены экстракцией орг. р-рителямя, не содержащими пероксидов, на рассеянном свету в инертной атмосфере с послед.

омылением н хроматографич. разделением. Каротииоидиые углеводороды (каротины) лаиб. ширака представлены в высших растениях. Основные — !3-, и-, уч 8-каротины и пинании (ф-лы 1а-1Ь соотв,), Все опи хорошо раста. в СНС!5, СЗ« и бензоле, хуже — в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют О, воздуха, неустойчивы иа свету и при иагр. в присут. к-т и щелочей. С р.ром Я)3С!з в СНС1, дают характерное синее окрашивание (7. ш 590 нм). иСНз ВСНз в в а' в' ° в я и я' л 7' сн ш' сн и' СН Нб СН,ОСОСН, р-рятель Х, нм ьа СН Н СНарраа Каро|ннонлные углеводороды 182 НН С Н.

4Ы. ЫО(гнц) 476. СЙС1, 465.493 О + 8-Каротнн Морковь клевер лю~ырна. плоль шиповника То пс в.Керотня у.К.чютии г.Каротнн Ликоннн С Н 42Ц 442(2800). 472, СЙС) 432, 457, 485 С Н, 431. 462(3100), 494. СЙС)ь 443. 470. 502 С Н, 414, 439(2900), 470, СГ Н 425, 451, 481 С*Н ь 447 4710450), 501, сйс)г 458, 484, 518 С,с-К с а н т о ф н л л ы Сз 446. 475(2160) 505, СНС)т егк 454. 483 СН сн СНО Н 153 — в 1и 174 Томат» 193 Лю ирна, кр,ыиыи персы фрр гы (мытые) Ф)г мты (к)поют орснвсвые) Лю|снн Виоеокса» ~ ии С Н, 443.4л СЙС(~ 423.

452. 482, С, Н еж 454(22163 483 С Н, 416. 437. 466. С' Н 42Ь 448(2245). 478, сйс.:к Ох ен. 477 С Н, 427,450 476. (З 450, 478(20255 ЯН. сн6, ' ад еж С,Н, 425 452(24(03 48а 434, 464. 495 Неоксантип Морозе водо. )юсин. фр)т. ы (попые) Ма\сккп соло Рюы 168 169 Ьры|токсмпин 152 жильа мек. фрумы (красные) СН НО 8 СН5 СН Н2С сн С ОСОСН3 НО 657 658 )3-каротин постепенно окисляется и обесцвечивается; продуктами окисления являются раэл.

Эиоксиды (напр., 5,6-эпоксии 5,8-эпокси )3-каротины) и производные )3-ионона. Гидрированне в присут, катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. В-Каротин м.б. ВЫделен экстракцней сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и др. Растит. материалов. В иром. Масштабе его получают микробиол. Бутеле с помощью гетероталлич. Мукорового гриба В1айел!еа (кирога, используя отходы крахмально-паточного произ-ва или мукомольной промсти (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме.

а-Каротин -красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и ()-каротин, но в значительно меньшем кол-ве (до 25% от содержания )3-каротина). При нагр. с этнлатом )яа частично превращ, в )3-каротин; оптически активен ((а10 +315').

Ликопин — кристаллы красно-фиолетового цвета; красящее в-во томатов. Содержится также в плодах мн. родов растений;м.б. выделен из томатов или получен синтетнч. путем. С о-Ксантофиллы содержат в изопреноидной цепи одну или несколько гидрокснльиых, алкоксильных, зпоксцлных, вльдегидных или кетонных групп. В природе распространены лютеин (1е), виолоксантнн ((лс), неоксантин (П), фукоксаитнн (1П), криптоксантии (1з), каитоксантин (1, К = К'=не), астаксантин (1, К К'=3) и др. НО В группу гомо-К. объединены прир, пигменты, содержащие в молекуле более 40 атомов С.

Выделены К, с 45, 50 и 56 атомами С. Ало-К, представлены саед. с укороченной полненовой цепью (37 и менее атомов С). Нор-К. вюпочают соедп в к-рых сохранена полиеновая цепочка, но отсутствуют один или песк. углеролных фрагментов; содержат 39 илн менее атомов С, напр. биксин (1; К = СООН, К' СООСН ).

Характеристики

Список файлов книги