lecture-18m-2016 (В.П. Дядченко - Методы органической химии)
Описание файла
Файл "lecture-18m-2016" внутри архива находится в папке "В.П. Дядченко - Методы органической химии". PDF-файл из архива "В.П. Дядченко - Методы органической химии", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "органическая химия" из 5 семестр, которые можно найти в файловом архиве МГУ им. Ломоносова. Не смотря на прямую связь этого архива с МГУ им. Ломоносова, его также можно найти и в других разделах. .
Просмотр PDF-файла онлайн
Текст из PDF
Курс лекций для студентовХимического факультета МГУимени М. В. Ломоносова.П..D. Hoppe, A. Hanko, F. Brönneke, F. Lichtenberg, E. van Hülsen,ПВ Chem. Ber., 1985, Bd 118, S. 2822.оВкн гомоенолятоекOHчнOMeедMeMe1)-78,эфиряч+Me C+MeCLiдД H2) H OяMeOCbOCbД (+ энантиомер)альдегидo332ДядченкоВ.П.67%OH+Me3CMeMe.П.ВOHOCb+Me 3CоOCbкенчдMeяДMe(+ энантиомер)(+ энантиомер)26%7%окенO1) Me3CMe2) Ac 2OДядченкоВ.ПMeOгомоенолят(гипотетический)HяДокнечд.яДчдП.В.океняД.В.П.П.Вчдпродукт конденсации.D. Bryce-Smith, J. Chem. Soc., 1956, v. 1603окенчдn-C4H9-Br+n-C4H 9-Liокнечд.яДДядченкоВ.ПяДП.В43%18%3%.В.П.П.В19%океннепрореагировавшиеисходныеяДчд17%П.ВокнRеMчядM = Li, MgBr.+Alk-HalДSяДLiRДядченкоВ.ПSNaR-MgX ++ClSAlkSRAlkAlk-Hal.+окнечдR.В.ПAlkокHенAlk-HalяДRчд.П.ВП.В.окн R-MgXеч.дяД+окAlk-HalнечдяД.В.ПДядченкоВ.П.Низкий выход Alk-RП.много побочных продуктовВокнечдяДR-Li + Alk-HalП.В..ВокРеакцияСузукинеHOOCNB(OH)2 +BrPd(PPh3)4MeOOCДядченкоВ.П.яДчдокHOOCнечдяД(90%)I+РеакцияСоногашираPd2 (dba)3H C CокенCuIOMeMeOOCяД.ПN.П.ВчдC C(100%)OMeП.В..П.оВкно PdКатализируемыекомплексамиекчнедячдДреакциияД.используются для сочетанияДядченкоВ.П.Пс арильными и винильнымиВ.окбромидами и иодидами.нечдяДокенДля сочетанияокнес алкильными дчяД.В.П.бромидами и иодидами.используются производные.
ПВодновалентной меди. конечдяДДядченкоВ.ПяДчдП.В.П.В..П.оN.P.Lorenzen, E.Weiss, Angew.Chem. I nt. Ed. Engl ., 1990, v.29,В p.300кноекчнедячCuдДяД OEt2ДядченкоВ.ПLi.LiEt2OCu -C 1,912 - 1,928 ÅLi-C 2,211 - 2,282 ÅCuокеняД.П.ВчдCu.....Cu 3,075 Åуглы C-Cu-C: 163,3o и 165,2о.ДядченкоВ.П.П[R2Cu-CN]Li2..ПВ.Купратывысшего порядка ВокноекчнедячдДяДКупраты низшего порядкаГомокупраты[R2Cu]Liокен.П.ВчГетерокупратыдя2]Li[R1-Cu-RДП.В..ПE. J. Corey, D.
M. Floyd, B. H. Lipshutz, J. Org. Chem., 1978, v. 43, p. 3418MeяДOMeчдTHPOH2) CuI, ТГФ, 0 oСMen-BuLi, ТГФBr-105 oCДядченкоВ.ПH1) n-BuLi, ТГФ,.ВMeCu = R-CuокOMeнечдяДMeMe0оСTHPOH.окенMeLiTHP = тетрагидропиранилTHPOMeLiHCu RгетерокупратOMeMeOIТГФ, -78 оС-78 oC.П.ВокTHPOMeнеHчдяД(92%)OMeOMe.