Диссертация (1150220), страница 22

Файл №1150220 Диссертация (Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола) 22 страницаДиссертация (1150220) страница 222019-06-292019-06-29СтудИзба

Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 22)

пл. 169-170 °C (CH2Cl2).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 3.63 (с, 3H), 3.81(шс, 2H), 7.29-7.31 (м, 2H), 7.33-7.37 (м, 1H), 7.40-7.42 (м, 1H), 7.57-7.59 (м,2Н), 7.78-7.80(м, 1H), 8.00-8.01 (м, 1H), 11.56 (шс, 1H).145Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 50.8 (CH3), 116.9 (C), 119.6 (C), 119.9 (C),120.1 (C), 122.0 (C), 124.9 (CH), 128.47 (CH), 128.53 (CH), 130.3 (C), 130.4 (CH), 130.8(CH), 132.4 (CH), 132.7 (С), 134.0 (C), 160.5 (C).ESI/HRMS (m/z): 448.9485 вычисл. для C18H15Br2N2O2 [M + H]+, найдено 448.9485.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3306, 1685.Метил 4-амино-3-метил-5-фенил-1Н-пиррол-2-карбоксилат (28h).Пиррол28h(1497hметоксиизоксазоламг,(23043%)мг,получен2.03из3-метил-5-ммоль),1-(2-оксо-2-фенилэтил)пиридин-1-ий бромида 4b (415 мг, 1.49 ммоль),FeCl2·4H2O (20 мг, 0.10 ммоль, 5 мол.%), Et3N (450 мг, 4.50 ммоль)и гидразина гидрата (750 мг, 15.00 ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 119-120 °C (Et2O/гексан).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, СDCl3, δ, м.д: 2.28 (с, 3H), 3.13 (шс, 2H), 3.85 (с, 3H), 7.257.29 (м, 1H), 7.41-7.44 (м, 2H), 7.53-7.55 (м, 2H), 8.67 (шс, 1H).Спектр13С ЯМР, 100 МГц, СDCl3, δ, м.д: 9.1 (CH3), 51.1 (CH3), 117.3 (C), 117.7 (C),121.4 (C), 125.6 (CH), 126.8 (CH), 129.2 (CH), 129.2 (С), 131.9 (C), 162.1 (C).ESI/HRMS (m/z): 231.1128 вычисл. для C13H15N2O2 [M + H]+, найдено 231.1134.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3344, 1673.Метил 4-амино-3-метил-5-(4-хлорфенил)-1Н-пиррол-2-карбоксилат (28i).Пиррол28i(149мг,38%)получениз3-метил-5-метоксиизоксазола 7h (230 мг, 2.03 ммоль), 1-(2-оксо-2-(4хлорфенил)этил)пиридин-1-ий бромида 4c (469 мг, 1.50 ммоль),FeCl2·4H2O (20 мг, 0.10 ммоль, 5 мол.%), Et3N (450 мг, 4.50ммоль) и гидразина гидрата (750 мг, 15.00 ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 148-151 °C (CH2Cl2).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, СDCl3, δ, м.д: 2.17 (с, 3H), 3.76 (с, 3H), 3.92 (с, 2H), 7.397.42 (м, 2H), 7.74-7.76 (м, 2H), 10.97 (шс, 1H).Спектр13С ЯМР, 100 МГц, СDCl3, δ, м.д: 9.2 (CH3), 50.6 (CH3), 116.9 (C), 117.0 (C),119.9 (C), 127.5 (CH), 128.2 (CH), 129.9 (C), 131.03 (C), 131.04 (C), 161.3 (C).ESI/HRMS (m/z): 265.0738 вычисл. для C13H14ClN2O2 [M + H]+, найдено 265.0734.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3347, 1690, 1650.146Метил 4-амино-3-(2,4-диметилфенил)-5-фенил-1Н-пиррол-2-карбоксилат (28j).Пиррол 28j (607 мг, 68%) получен из 3-(2,4-диметиламино)-5метоксиизоксазола7i(655мг,3.22ммоль),1-(2-оксо-2-фенилэтил)пиридин-1-ий бромида 4b (778 мг, 2.80 ммоль),FeCl2·4H2O (33 мг, 0.17 ммоль, 5 мол.%), Et3N (848 мг, 8.40 ммоль)и гидразина гидрата (1400 мг, 28.00 ммоль).Бесцветные кристаллы, т. пл.

162-163 °C (CH2Cl2).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, СDCl3, δ, м.д: 2.09 (с, 3Н), 2.32 (с, 3Н), 3.43 (с, 2Н), 3.56 (с,3Н), 7.00-7.02 (м, 2Н), 7.10 (с, 1Н), 7.20-7.24 (м, 1Н), 7.38-7.42 (м, 2Н), 7.78-7.80 (м, 2Н),11.29 (с, 1Н).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, СDCl3, δ, м.д: 19.6 (CH3), 20.8 (CH3), 50.6 (CH3), 116.6 (С),120.75 (С), 120.84 (С), 125.8 (CH), 125.9 (CH), 126.0 (СН), 128.4 (CH), 129.8 (С), 130.3(СН), 130.4 (С), 130.5 (СН), 132.0 (С), 136.0 (С), 136.8 (С), 160.6 (С).ESI/HRMS (m/z): 321.1598 вычисл. для C20H21N2O2 [M + H]+, найдено 321.1610.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3306, 1669.Метил 4-амино-3-(3-метоксифенил)-5-фенил-1Н-пиррол-2-карбоксилат (28k).Пиррол28k(498мг,67%)получениз5-метокси-3-(3-метоксифенил)изоксазола 7j (513 мг, 2.50 ммоль), 1-(2-оксо-2фенилэтил)пиридин-1-ий бромида 4b (639 мг, 2.30 ммоль),FeCl2·4H2O (26 мг, 0.13 ммоль, 5 мол.%), Et3N (700 мг, 6.90 ммоль)и гидразина гидрата (1150 мг, 23.00 ммоль).Светло-жёлтые кристаллы, т.

пл. 57-58 °C (гексан).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, СDCl3, δ, м.д: 3.29 (шс, 2Н), 3.72 (с, 3Н), 3.84 (с, 3Н), 6.896.92 (м, 1Н), 7.02-7.06 (м, 2Н), 7.28-7.31 (м, 1Н), 7.34-7.38 (м, 1Н), 7.44-7.48 (м, 2Н), 7.617.63 (м, 2Н), 8.87 (шс, 1Н)Спектр13С ЯМР, 100 МГц, СDCl3, δ, м.д: 51.2 (CH3), 55.3 (CH3), 113.1 (CH), 115.6(CH), 116.6 (С), 120.7 (С), 121.8 (С), 122.6 (CH), 125.5 (CH), 126.9 (CH), 129.1 (С), 129.16(CH), 129.22 (CH), 131.7 (С), 134.4 (С), 159.5 (С), 161.5 (С).ESI/HRMS (m/z): 323.1390 вычисл. для C19H19N2O3 [M + H]+, найдено 323.1391.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3304, 2952, 1712, 1670, 1604.147Метил 4-амино-5-(4-бромфенил)-3-(3-метоксифенил)-1Н-пиррол-2-карбоксилат (28l).Пиррол 28l (624 мг, 78%) получен из 5-метокси-3-(37jметоксифенил)изоксазола(472мг,2.30ммоль),1-(2-(4-бромфенил)-2-оксоэтил)пиридин-1-ий бромида 4h (714мг, 2.00 ммоль), FeCl2·4H2O (24 мг, 0.12 ммоль, 5 мол.%), Et3N(400 мг, 6.00 ммоль) и гидразина гидрата (1150 мг, 23.00ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 177-178 °C (CH2Cl2).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 3.63 (c, 3Н), 3.73 (с, 2Н), 3.78 (с, 3Н), 6.896.92 (м, 3Н), 7.31-7.35 (м, 1Н), 7.59 (д, J = 8.6 Гц, 2Н), 7.75 (д, J = 8.6 Гц, 2Н), 11.45 (с,1Н).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 50.7 (CH3), 55.0 (CH3), 112.4 (CH), 115.7(CH), 116.7 (С), 118.8 (С), 119.9 (С), 121.2 (С), 122.4 (CH), 128.1 (CH), 128.9 (CH), 130.0(С), 131.0 (С), 131.2 (CH), 134.8 (С), 158.9 (С), 160.7 (С).ESI/HRMS (m/z): 401.0495 вычисл. для C19H18BrN2O3 [M + H]+, найдено 401.0502.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3314, 1665, 1603.Метил4-амино-3-(3-метоксифенил)-5-(4-метоксифенил)-1Н-пиррол-2-карбоксилат(28m).Пиррол 28m (414 мг, 47%) получен из 5-метокси-3-(3метоксифенил)изоксазола7j(606мг,2.95ммоль),1-(2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил)пиридин-1-ий бромида 4f (770мг, 2.50 ммоль), FeCl2·4H2O (30мг, 0.15 ммоль, 5 мол.%), Et3N(758 мг, 7.50 ммоль) и гидразина гидрата (1150 мг, 23.00 ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 61-64 °C (гексан).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, CDCl3, δ, м.д: 3.20 (шс, 2Н), 3.71 (с, 3Н), 3.84 (с, 3Н), 3.85(с, 3Н), 6.88-6.91 (м, 1Н), 6.99 (д, J = 8.8 Гц, 2Н), 7.02-7.06 (м, 2Н), 7.33-7.37 (м, 1Н), 7.55(д, J = 8.8 Гц, 2Н), 8.80 (шс, 1Н).Спектр13С ЯМР, 100 МГц, CDCl3, δ, м.д: 51.2 (CH3), 55.3 (CH3), 55.4 (CH3), 113.0(CH), 114.7 (CH), 115.6 (CH), 115.9 (С), 121.0 (С), 121.9 (С), 122.6 (CH), 124.3 (С), 127.1(CH), 128.2 (С), 129.1 (CH), 134.5 (С), 158.7 (С), 159.4 (С), 161.6 (С).ESI/HRMS (m/z): 375.1315 вычисл. для C20H20N2NaO4 [M + Na]+, найдено 375.1311.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3309, 2949, 1709, 1669, 1610.148Метил 4-амино-3-(3-метоксифенил)-5-(4-нитрофенил)-1Н-пиррол-2-карбоксилат (28n).Пиррол 28n (322 мг, 58%) получен из 5-метокси-3-(37jметоксифенил)изоксазола(369мг,1.801-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтил)пиридин-1-ийммоль),бромида4d(484 мг, 2.50 ммоль), FeCl2·4H2O (18 мг, 0.09 ммоль, 5 мол.%),Et3N (455 мг, 4.50 ммоль) и гидразина гидрата (751 мг, 15.00ммоль).Красные кристаллы, т.

пл. 208 °C. (CH2Cl2)Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 3.65 (с, 3Н), 3.78 (с, 3Н), 4.07 (с, 2Н), 6.896.91 (м, 3Н), 7.32-7.38 (м, 1Н), 8.05(д, J = 8.9 Гц, 2Н), 8.23 (д, J = 8.9 Гц, 2Н), 11.64 (шс,1Н).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 51.0 (CH3), 55.0 (CH3), 112.6 (CH), 115.6(CH), 118.6 (С), 119.1 (С), 120.9 (С), 122.4 (CH), 123.7 (CH), 125.9 (CH), 129.0 (CH), 132.8(С), 134.2 (С), 138.5 (С), 144.1 (С), 159.1 (С), 160.6 (С).ESI/HRMS (m/z): 368.1241 вычисл. для C19H18N3O5 [M + H]+, найдено 368.1247.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3318, 1671.Метил 4-амино-3-(тиофен-2-ил)-5-фенил-1Н-пиррол-2-карбоксилат (28o).Пиррол 28o (135 мг, 47%) получен из 5-метокси-3-(тиофен-2ил)изоксазола7k(208мг,1.15ммоль),1-(2-оксо-2-фенилэтил)пиридин-1-ий бромида 4b (271 мг, 0.97 ммоль),FeCl2·4H2O (20 мг, 0.10 ммоль, 5 мол.%), Et3N (300 мг, 3.00 ммоль)и гидразина гидрата (500 мг, 10.00 ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 153-154 °C (Et2O/гексан).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 3.67 (с, 3Н), 3.82 (с, 2Н), 7.12-7.14 (м, 2Н),7.24-7.27 (м, 1Н), 7.40-7.43 (м, 2Н), 7.56-7.57 (м, 1Н), 7.73-7.75 (м, 2Н), 11.50 (с, 1Н).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 50.8 (CH3), 113.2 (С), 116.8 (С), 120.9 (С),125.9 (CH), 126.2 (CH), 126.3 (CH), 126.9 (CH), 127.4 (CH), 128.4 (CH), 130.3 (С), 131.6(С), 134.1 (С), 160.4 (С).ESI/HRMS (m/z): 299.0849 вычисл. для C16H15N2O2S [M + H]+, найдено 299.0857.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3303, 1670, 1604.Метил 4-амино-5-(4-бромфенил)-3-(тиофен-2-ил)-1Н-пиррол-2-карбоксилат (28p).149Пиррол 28p (429 мг, 52%) получен из 5-метокси-3-(тиофен-2ил)изоксазола7k(453мг,2.50ммоль),1-(2-(4-бромфенил)-2-оксоэтил)пиридин-1-ий бромида 4i (785мг, 2.20 ммоль), FeCl2·4H2O (25 мг, 0.13 ммоль, 5 мол.%), Et3N(668 мг, 6.60 ммоль) и гидразина гидрата (1100 мг, 22.00ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 168 °C (CH2Cl2).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 3.67 (с, 3Н), 3.88 (с, 2Н), 7.10-7.14 (м, 2Н),7.56-7.57 (м, 1Н), 7.59 (д, J = 8.5 Гц, 2Н), 7.72 (д, J = 8.5 Гц, 2Н), 11.59 (шс, 1Н).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 50.8 (СН3), 113.3 (С), 117.3 (С), 119.0 (С),119.8 (С), 126.0 (СН), 126.9 (СН), 127.5 (СН), 128.2 (СН), 130.7 (С), 130.8 (С), 131.2 (СН),133.9 (С), 130.4 (С).ESI/HRMS (m/z): 376.9959 вычисл. для C16H14BrN2O2S [M + H]+, найдено 376.9961.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3300, 1679.Метил 4-амино-5-(4-метоксифенил)-3-(тиофен-2-ил)-1Н-пиррол-2-карбоксилат (28q).Пиррол 28q (515 мг, 71%) получен из 5-метокси-3-(тиофен-2ил)изоксазола7k(453мг,2.50ммоль),1-(2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил)пиридин-1-ий бромида 4f(678 мг, 2.20 ммоль), FeCl2·4H2O (25 мг, 0.13 ммоль, 5 мол.%),Et3N (668 мг, 6.60 ммоль) и гидразина гидрата (1100 мг, 22.00ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 156 °C (CH2Cl2).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 3.66 (с, 3Н), 3.72 (с, 2Н), 3.79 (с, 3Н), 6.99(д, J = 8.7 Гц, 2Н), 7.11-7.12 (м, 2Н), 7.56-7.57 (м, 1Н), 7.68 (д, J = 8.7 Гц, 2Н), 11.43 (с,1Н).Спектр13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 50.7 (СН3), 55.1 (СН3), 113.5 (С), 113.9(СН), 115.9 (С), 121.4 (С), 124.1 (С), 125.8 (СН), 126.8 (СН), 127.3 (СН), 127.8 (СН), 129.4(С), 134.3 (С), 157.9 (С), 160.5 (С).ESI/HRMS (m/z): 329.0960 вычисл.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

6,14 Mb

Материал

Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

СПбГУ

Список файлов диссертации

kataliticheskie-reakcii-izoksazolov-i-karbonilsoderzhaschih-soedinenij-v-sinteze-proizvodnyh-pirrola.rar

Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.