Диссертация (1150220), страница 17

Файл №1150220 Диссертация (Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола) 17 страницаДиссертация (1150220) страница 172019-06-292019-06-29СтудИзба

Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 17)

пл. 201-202 °C (разл.) (CH2Cl2/MeOH).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: 3.71 (с, 3H), 7.31-7.35 (м, 5H), 7.42-7.44(м, 2H), 7.57-7.66 (м, 5H), 7.69-7.72 (м, 2H), 8.10-8.11 (м, 1H), 8.48-8.49 (м, 1H), 10.14 (с,1H), 13.14 (с, 1H).Спектр13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 51.6 (CH3), 116.4 (C), 118.3 (C), 121.8(CH), 121.9 (CH), 122.6 (C), 126.5 (CH), 126.9 (C), 127.9 (CH), 127.9 (CH), 128.1 (C), 129.7119(CH), 129.8 (CH), 130.2 (CH), 130.2 (CH), 130.3 (C), 130.5 (C), 131.9 (CH), 134.1 (C), 137.2(CH), 160.2 (C).ESI/HRMS (m/z): 500.0793 вычисл. для C27Н21BrN3O2 [M – Br]+, найдено 500.0822.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3399, 3066, 1699, 1553.3-(4-Метил-5-(метоксикарбонил)-2-фенил-1Н-пиррол-3-ил)-1-фенил-1Н-имидазол-3-ийбромид (17h).Пиррол17h(235мг,54%)получениз3-метил-5-метоксиизоксазола 7h (170 мг, 1.50 ммоль), 3-(2-оксо-2фенилэтил)-1-фенил-1Н-имидазол-3-ий бромида 3e (344 мг, 1.00ммоль), FeCl2·4H2O (14 мг, 0.07 ммоль, 5 мол.% ) и Et3N (305мг, 3.00 ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 240-242 °C (разл.) (CH2Cl2/MeOH).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: 2.28 (с, 3H), 3.87 (с, 3H), 7.36-7.42 (м,5H), 7.62-7.64 (м, 1H), 7.67-7.71 (м, 2H), 7.86-7.90 (м, 2H), 8.14-8.15 (м, 1H), 8.62-8.63 (м,1H), 10.17-10.18 (м, 1H), 12.65 (шс, 1H).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 9.0 (CH3), 51.5 (CH3), 117.1 (C), 118.1 (C),122.0 (CH), 122.0 (CH), 123.8 (C), 125.8 (CH), 127.6 (CH), 127.9 (C), 128.8 (CH), 128.9(CH), 130.0 (CH), 130.1 (CH), 131.3 (C), 134.5 (C), 136.9 (CH), 160.9 (C).ESI/HRMS (m/z): 358.1550 вычисл. для C22Н20N3O2 [M – Br]+, найдено 358.1566.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3011, 2914, 1709.3-(4-Метил-5-(метоксикарбонил)-2-(4-метоксифенил)-1Н-пиррол-3-ил)-1-фенил-1Нимидазол-3-ий бромид (17i).Пиррол17i(276метоксиизоксазоламг,7h59%)полученизмг,1.50(1703-метил-5ммоль),3-(2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил)-1фенил-1Н-имидазол-3-ийбромида 3f (374 мг, 1.00 ммоль), FeCl2·4H2O (15 мг, 0.07ммоль, 5 мол.% ) и Et3N (305 мг, 3.00 ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 237-238 °C (разл.) (CH2Cl2/MeOH).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: 2.26 (с, 3H), 3.76 (с, 3H), 3.86 (с, 3H),6.94-6.98 (м, 2H), 7.31-7.35 (м, 2H), 7.60-7.64 (м, 1H), 7.67-7.71 (м, 2H), 7.89-7.92 (м, 2H),8.12-8.13 (м, 1H), 8.64-8.65 (м, 1H), 10.19-10.20 (м, 1H), 12.51 (шс, 1H).120Спектр13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 9.1 (CH3), 51.4 (CH3), 55.2 (CH3), 114.3(CH), 116.5 (C), 117.5 (C), 120.2 (C), 122.0 (CH), 122.0 (CH), 123.8 (C), 125.9 (CH), 129.0(CH), 130.0 (CH), 130.1 (CH), 131.4 (C), 134.5 (C), 136.9 (CH), 159.6 (C), 160.9 (C).ESI/HRMS (m/z): 388.1656 вычисл.

для C23Н22N3O3 [M – Br]+, найдено 388.1672.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3412, 3348, 3042, 1711.1-Бензил-3-(5-(метоксикарбонил)-2,4-дифенил-1Н-пиррол-3-ил)-1Н-имидазол-3-ийбромид (17j).Пиррол17j(279мг,51%)получениз5-метокси-3-фенилизоксазола 7a (220 мг, 1.30 ммоль), 1-бензил-3-(2-оксо-2фенил)-1Н-имидазол-3-ий бромида 3h (381 мг, 1.10 ммоль),FeCl2·4H2O (13 мг, 0.06 ммоль, 5 мол.% ) и Et3N (321 мг, 3.20ммоль).Бесцветные кристаллы, т. пл. 230-232 °C (разл.) (CH2Cl2/MeOH).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: 3.69 (с, 3H), 5.42 (с, 2H), 7.03-7.05 (м,2H), 7.24-43 (м, 13H), 7.86-7.88 (м, 2H), 9.59-9.60 (м, 1H), 12.98 (шс, 1H).Спектр13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 51.5 (CH3), 52.1 (CH2), 116.4 (C), 117.8(C), 123.2 (CH), 126.3 (CH), 127.3 (CH), 127.6 (CH), 127.7 (C), 127.8 (CH), 127.9 (CH),128.1 (C), 128.5 (CH), 128.8 (CH), 128.9 (CH), 129.1 (CH), 129.6 (CH), 130.5 (C), 131.7 (C),134.7 (C), 138.8 (CH), 160.2 (C).ESI/HRMS (m/z): 434.1863 вычисл.

для C28Н24N3O2 [M – Br]+, найдено 434.1854.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3066, 1697.1-Бензил-3-(5-(метоксикарбонил)-2-(4-метоксифенил)-4-фенил-1Н-пиррол-3-ил)-1Нимидазол-3-ий бромид (17k).Пиррол17k(458мг,70%)получениз5-метокси-3-фенилизоксазола 7a (262 мг, 1.50 ммоль), 1-бензил-3-(2-(4метоксифенил)-2-оксоэтил)-1Н-имидазол-3-ий бромида 3i (466мг, 1.20 ммоль), FeCl2·4H2O (15 мг, 0.07 ммоль, 5 мол.% ) иEt3N (363 мг, 3.60 ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 244-246 °C (разл.) (CH2Cl2/MeOH).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: 3.68 (с, 3H), 3.79 (с, 3H), 5.43 (с, 2H),6.92-6.95 (м, 2H), 7.05-7.09 (м, 2H), 7.23-7.34 (м, 7H), 7.37-7.40 (м, 3H), 7.85-7.86 (м, 1H),7.88-7.89 (м, 1H), 9.61-9.62 (м, 1H), 12.83 (шс, 1H).121Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 51.4 (CH3), 52.1 (CH2), 55.3 (CH3), 114.3(CH), 115.9 (C), 117.2 (C), 120.0 (C), 123.2 (CH), 126.3 (CH), 127.3 (CH), 127.7 (CH), 127.8(CH), 128.1 (C), 128.5 (CH), 128.9 (CH), 129.1 (CH), 129.6 (CH), 130.7 (C), 131.8 (C), 134.8(C), 138.8 (CH), 159.8 (C), 160.3 (C).ESI/HRMS (m/z): 464.1969 вычисл.

для C29Н26N3O3 [M – Br]+, найдено 464.1974.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3407, 3068, 1696.1-Бензил-3-(5-(метоксикарбонил)-4-фенил-2-(4-фторфенил)-1Н-пиррол-3-ил)-1Нимидазол-3-ий бромид (17l).Пиррол17l(305мг,55%)получениз5-метокси-3-фенилизоксазола 7a (230 мг, 1.30 ммоль), 1-бензил-3-(2оксоэтил-2-(4-фторфенил))-1Н-имидазол-3-ий бромида 3j (411мг, 1.10 ммоль), FeCl2·4H2O (14 мг, 0.07 ммоль, 5 мол.%) и Et3N(333 мг, 3.30 ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 250-251 °C (разл.) (CH2Cl2/MeOH).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: 3.69 (с, 3H), 5.42 (с, 2H), 7.05-7.06 (м,2H), 7.24-7.38 (м, 10H), 7.42-7.46 (м, 2H), 7.86-7.89 (м, 2H), 9.59 (с, 1H), 13.01 (с, 1H).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 51.5 (CH3), 52.1 (CH2), 115.9 (д, J = 21.8Гц, CH), 116.4 (C), 117.7 (C), 123.2 (CH), 124.3 (д, J = 2.9 Гц, C), 126.1 (CH), 127.3 (CH),127.8 (CH), 127.9 (CH), 128.0 (C), 128.6 (CH), 128.9 (CH), 129.6 (CH), 130.1 (д, J = 8.1 Гц,CH), 130.5 (C), 130.8 (C), 134.7 (C), 138.8 (CH), 160.2 (C), 162.3 (д, J = 246.5 Гц, C).Спектр 19F NMR, 376 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: -111.8.ESI/HRMS (m/z): 452.1769 вычисл. для C22Н19FN3O2 [M – Br]+, найдено 452.1788.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3377, 3065, 1694.1-Бензил-3-(5-(метоксикарбонил)-4-фенил-2-(4-хлорфенил)-1Н-пиррол-3-ил)-1Нимидазол-3-ий бромид (17m).Пиррол 17m (317 мг, 72 %) получен из 5-метокси-3фенилизоксазола 7a (175 мг, 1.00 ммоль), 1-бензил-3-(2оксоэтил-2-(4-хлорфенил))-1Н-имидазол-3-ий бромида 3k (313мг, 0.80 ммоль), FeCl2·4H2O (10 мг, 0.05 ммоль, 5 мол.%) и Et3N(245 мг, 2.40 ммоль).Бесцветные кристаллы, т.

пл. 249-251°C (разл.) (CH2Cl2/MeOH).122Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: δ 3.69 (с, 3H), 5.43 (с, 2H), 7.05-7.07 (м,2H), 7.23-7.40 (м, 10H), 7.45-7.48 (м, 2H), 7.85-7.86 (м, 1H), 7.89-7.90 (м, 1H), 9.59-9.60(м, 1H), 13.06 (шс, 1H).Спектр13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 51.5 (CH3), 52.1 (CH2), 116.6 (C), 118.0(C), 123.3 (CH), 126.0 (CH), 126.6 (C), 127.3 (CH), 127.8 (CH), 127.9 (CH), 128.0 (C), 128.5(CH), 128.9 (CH), 128.9 (CH), 129.5 (CH), 129.6 (CH), 130.4 (C), 130.5 (C), 133.8 (C), 134.7(C), 138.8 (CH), 160.2 (C).ESI/HRMS (m/z): 468.1473 вычисл.

для C28Н23ClN3O2 [M – Br]+, найдено 468.1470.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3402, 3081, 1700.1-Бензил-3-(4-метил-5-(метоксикарбонил)-2-фенил-1Н-пиррол-3-ил)-1Н-имидазол-3-ийбромид (17n).Пиррол17n(374мг,47%)получениз3-метил-5-метоксиизоксазола 7h (300 мг, 2.70 ммоль), 1-бензил-3-(2-оксо2-фенилэтил)-1Н-имидазол-3-ий бромида 3h (633 мг, 1.80ммоль), FeCl2·4H2O (27 мг, 0.14 ммоль, 5 мол.%) и Et3N (536 мг,5.30 ммоль).Бесцветные кристаллы, т. пл. 220-223 °C (разл.) (CH2Cl2/MeOH).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: 2.19 (с, 3H), 3.86 (с, 3H), 5.51 (с, 2H),7.23-7.25 (м, 2H), 7.33-7.46 (м, 8H), 7.97-7.98 (м, 1H), 8.06-8.07 (м, 1H), 9.64-9.65 (м, 1H),12.62 (шс, 1H).Спектр13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 9.0 (CH3), 51.5 (CH3), 52.2 (CH2), 117.2(C), 118.0 (C), 123.4 (CH), 123.5 (C), 125.5 (CH), 127.3 (CH), 127.8 (CH), 127.9 (C), 128.7(CH), 128.8 (CH), 128.9 (CH), 129.0 (CH), 131.3 (C), 134.8 (C), 138.4 (CH), 160.8 (C).ESI/HRMS (m/z): 372.1707 вычисл.

для C23Н22N3O2 [M – Br]+, найдено 372.1712.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3343, 3046, 1703.1-Бензил-3-(4-метил-5-(метоксикарбонил)-2-(4-хлорфенил)-1Н-пиррол-3-ил)-1Нимидазол-3-ий бромид (17o).Пиррол17o(335мг,69%)получениз3-метил-5-метоксиизоксазола 7h (170 мг, 1.50 ммоль), 1-бензил-3-(2-оксо2-(4-хлорфенил)этил)-1Н-имидазол-3-ий бромида 3k (392 мг,1.00 ммоль), FeCl2·4H2O (15 мг, 0.07 ммоль, 5 мол.%) и Et3N(300 мг, 3.00 ммоль).123Бесцветные кристаллы, т. пл.

229-231 °C (разл.) (CH2Cl2/MeOH).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: δ 2.19 (с, 3H), 3.86 (с, 3H), 5.52 (с, 2H),7.22-7.25 (м, 2H), 7.34-7.37 (м, 2H), 7.38-7.46 (м, 5H), 7.97-7.98 (м, 1H), 8.09-8.10 (м, 1H),9.63-9.64 (м, 1H), 12.70 (шс, 1H).Спектр13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д: 9.0 (CH3), 51.5 (CH3), 52.2 (CH2), 117.5(C), 118.3 (C), 123.4 (C), 123.5 (CH), 125.3 (CH), 126.7 (C), 127.9 (CH), 128.7 (CH), 128.8(CH), 128.9 (CH), 129.2 (CH), 130.1 (C), 133.5 (C), 134.8 (C), 138.3 (CH), 160.8 (C).ESI/HRMS (m/z): 406.1317 вычисл.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

6,14 Mb

Материал

Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

СПбГУ

Список файлов диссертации

kataliticheskie-reakcii-izoksazolov-i-karbonilsoderzhaschih-soedinenij-v-sinteze-proizvodnyh-pirrola.rar

Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.