Диссертация (1150220), страница 14

Файл №1150220 Диссертация (Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола) 14 страницаДиссертация (1150220) страница 142019-06-292019-06-29СтудИзба

Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 14)

пл. 171-173 °C (ПЭ/EtOAc).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 1.83 (с, 3H), 2.56 (с, 3H), 3.65 (с, 3H), 7.24 (д,J = 8.4 Гц, 2H), 7.37 (д, J = 8.4 Гц, 2H), 9.73 (шс, 1H).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 14.4 (CH3), 30.8 (CH3), 51.5 (CH3), 117.6 (C),123.7 (C), 128.1 (CH), 131.1 (C), 131.3 (CH), 133.6 (C), 133.7 (C), 138.7 (C), 161.4 (C),196.2 (C).ESI/HRMS (m/z): 292.0735 вычисл.

для C15Н15ClNO3 [M + H]+, найдено 292.0749.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3391, 1671, 1657.Метил 4-ацетил-3-(4-(диметиламино)фенил)-5-метил-1Н-пиррол-2-карбоксилат (9f).Пиррол 9f (32 мг, 23%) получен из 3-(4-(диметиламино)фенил)-5метоксиизоксазола 7e (100 мг, 0.46 ммоль), пентан-2,4-диона 1a(50 мг, 0.50 ммоль), FeCl2·4H2O (10 мг, 0.05 ммоль, 10 мол.%) иNiCl2·6H2O (12 мг, 0.05 ммоль, 10 мол.%) при комнатнойтемпературе.Бесцветные кристаллы, т. пл.

184-186 °C (ПЭ/EtOAc).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 1.87 (с, 3H), 2.54 (с, 3H), 3.00 (с, 6H), 3.68 (с,3H), 6.75 (д, J = 8.8 Гц, 2H), 7.15 (д, J = 8.8 Гц, 2H), 9.20 (шс, 1H).103Спектр13С ЯМР, 100 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 14.4 (CH3), 30.6 (CH3), 40.5 (CH3), 51.4(CH3), 111.7 (CH), 117.1 (C), 122.2 (C), 124.1 (C), 130.7 (CH), 133.4 (C), 137.8 (C), 149.9(C), 161.4 (C), 197.4(С).ESI/HRMS (m/z): 301.1547 вычисл. для C17Н21N2O3 [M + H]+, найдено 301.1551.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3303, 3213, 1691, 1674.Метил 4-бензоил-3,5-дифенил-1Н-пиррол-2-карбоксилат (9g).Пиррол9g(196мг,90%)получениз5-метокси-3-фенилизоксазола 7a (100 мг, 0.57ммоль), 1,3-дифенилпропан1,3-диона 1b (128 мг, 0.57 ммоль), FeCl2·4H2O (12 мг, 0.06ммоль, 10 мол.%) и NiCl2·6H2O (14 мг, 0.06 ммоль, 10 мол.%)при комнатной температуре.Бесцветные кристаллы, т. пл. 173-174 °C (ПЭ/EtOAc).Спектры 1H и 13С ЯМР соответствуют литературным данным.100Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 3.74 (м, 3H), 7.13-7.20 (м, 5H), 7.29-7.31 (м,6H), 7.44-7.46 (м, 2H), 7.65 (м, 2H), 9.49-9.52 (шс, 1H).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 51.6 (CH3), 118.6 (C), 123.3 (C), 127.2 (CH),127.4 (CH), 127.9 (CH), 127.9 (CH), 128.8 (CH), 128.8 (CH), 129.7 (CH), 130.3 (CH), 130.4(C), 132.5 (CH), 132.9 (C), 133.0 (C), 136.6 (C), 138.1 (C), 161.4 (C), 193.8 (C).ESI/HRMS (m/z): 382.1438 вычисл.

для C25Н20NO3 [M + H]+, найдено 382.1444.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3273, 1687, 1644.Метил 4-бензоил-3-(4-бромфенил)-5-фенил-1Н-пиррол-2-карбоксилат (9h).Пиррол 9h (147 мг, 64%) получен из 3-(4-бромфенил)-5метоксиизоксазола7f1,3-дифенилпропан-1,3-диона(1271bмг,(1120.50мг,FeCl2·4H2O (10 мг, 0.05 ммоль, 10 мол.%)0.50ммоль),ммоль),и NiCl2·6H2O(12 мг, 0.05 ммоль, 10 мол.%) при комнатной температуре.Бесцветные кристаллы, т. пл. 237-240 °C (ПЭ/EtOAc).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: 3.68 (с, 3H), 7.14-7.16 (м, 2H), 7-21-7.29(м, 5H), 7.37-7.40 (м, 5H), 7.53-7.55 (м, 2H), 12.63 (шс, 1H).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: 51.2 (CH3), 118.9 (C), 120.2 (C), 122.4 (C),128.1 (CH), 128.16 (C), 128.22 (C), 128.5 (CH), 129.2 (CH), 130.07 (CH), 130.14 (C), 130.4(C), 132.2 (CH), 132.8 (CH), 132.9 (C), 136.7 (C), 137.8 (C), 160.4 (C), 193.3 (C).104ESI/HRMS (m/z): 460.0548 вычисл. для C25Н19BrNO3 [M + H]+, найдено 460.0553.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3287, 1681, 1644.Метил 4-бензоил-3-(4-метоксифенил)-5-фенил-1Н-пиррол-2-карбоксилат (9i).Пиррол9i(144мг,метоксифенил)изоксазола72%)7gполучен(100измг,5-метокси-3-(40.49ммоль),1,3-дифенилпропан-1,3-диона 1b (112 мг, 0.50 ммоль), FeCl2·4H2O(10 мг, 0.05 ммоль, 10 мол.%) и NiCl2·6H2O (12 мг, 0.05 ммоль, 10мол.%) при комнатной температуре.Бесцветные кристаллы, т.

пл. 211-212 °C (ПЭ/EtOAc).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: 3.67 (с, 3H), 3.68 (с, 3H), 6.73-6.76 (м,2H), 7.11-7.15 (м, 2H), 7.22-7.30 (м, 5H), 7.36-7.42 (м, 3H), 7.54-7.56 (м, 2H), 12.46 (с, 1H).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.: 51.0 (CH3), 54.9 (CH3), 112.6 (CH), 118.6(C), 122.6 (C), 125.6 (C), 128.08 (CH), 128.12 (CH), 128.15 (CH), 128.4 (CH), 129.1 (CH),130.3 (C), 131.2 (CH), 131.4 (C), 132.7 (CH), 136.0 (C), 137.9 (C), 158.1 (C), 160.6 (C),193.8 (C).ESI/HRMS (m/z): 412.1549 вычисл. для C26Н22NO4 [M + H]+, найдено 412.1564.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3296, 1679, 1649.Метил 4-ацетил-3,5-диметил-1Н-пиррол-2-карбоксилат (9j).Пиррол 9j (149 мг, 87%) получен из 5-метокси-3-метилизоксазола7h (100 мг, 0.89 ммоль), пентан-2,4-диона 1a (190 мг, 0.90 ммоль),FeCl2·4H2O (18 мг, 0.09 ммоль, 10 мол.%) и NiCl2·6H2O (21 мг, 0.09ммоль, 10 мол.%) при комнатной температуре.Бесцветные кристаллы, т.

пл. 163-165 °C (ПЭ/EtOAc) \(лит.т.пл. 160 °C (метанол)) 200.Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 2.45 (c, 3H), 2.52 (c, 3H), 2.58 (c, 3H), 3.86 (c,3H), 9.09 (шс, 1H).Спектр13С ЯМР, 100 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 12.7 (CH3), 15.2 (CH3), 31.3 (CH3), 51.4(CH3), 117.7 (C), 123.6 (C), 129.5 (C), 138.2 (C), 161.9 (C), 195.5 (C).ESI/HRMS (m/z): 218.0788 вычисл. для C10Н13NNaO3 [M + Na]+, найдено 218.0788.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3308, 1682, 1651.105Метил 6,6-диметил-4-оксо-3-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индол-2-карбоксилат (11a).Пиррол11a(220мг,86%)7aфенилизоксазолаполучен(150мг,из5-метокси-3-0.86ммоль),5,5-диметилциклогексан-1,3-диона 1c (120 мг, 0.86 ммоль),FeCl2·4H2O (18 мг, 0.09 ммоль, 10 мол.%) и NiCl2·6H2O (21 мг,0.09 ммоль, 10 мол.%) при 65 °C.Бесцветные кристаллы, т. пл. 220 °C (разл.) (ПЭ/EtOAc).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 1.14 (с, 6H), 2.36 (с, 2H), 2.73 (с, 2H), 3.69 (с,3H), 7.30-7.37 (м, 3H), 7.40-7.42 (м, 2H), 9.30 (шс, 1H).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 28.4 (CH3), 35.1 (C), 37.0 (CH2), 51.5 (CH3),53.1 (CH2), 118.5 (C), 119.4 (C), 127.0 (CH), 127.4 (CH), 130.3 (CH), 130.7 (C), 132.6 (C),144.4 (C), 161.7 (C), 193.0 (C).ESI/HRMS (m/z): 298.1438 вычисл.

для C18Н20NO3 [M + H]+, найдено 298.1432.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3152, 2959, 1697, 1641.Метил6,6-диметил-4-оксо-3-(4-хлорфенил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индол-2-карбоксилат (11b).Пиррол 11b (112мг, 70%) получен из 5-метокси-3-(4-хлорфенил)изоксазола7d(100мг,0.48ммоль),5,5-диметилциклогексан-1,3-диона 1c (70 мг, 0.50 ммоль),FeCl2·4H2O (10 мг, 0.05 ммоль, 10 мол.%) и NiCl2·6H2O (12 мг,0.05 ммоль, 10 мол.%) при 65 °C.Бесцветные кристаллы, т.

пл. 252-254 °C (разл.) (ПЭ/EtOAc).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 1.14 (с, 6H), 2.36 (с, 2H), 2.72 (с, 2H), 3.71 (с,3H), 7.31 (д, J = 8.5 Гц, 2H), 7.35 (д, J = 8.5 Гц, 2H), 9.33 (шс, 1H).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 28.4 (CH3), 35.2 (C), 37.0 (CH2), 51.6 (CH3),53.1 (CH2), 118.5 (C), 119.5 (C), 127.3 (CH), 129.3 (C), 131.0 (C), 131.8 (CH), 133.4 (C),144.4 (C), 161.4 (C), 193.0 (C).ESI/HRMS (m/z): 332.1048 вычисл. для C18Н19ClNO3 [M + H]+, найдено 332.1061.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3155, 1696, 1640.106Метил3-(4-бромфенил)-6,6-диметил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индол-2-карбоксилат (11c).Пиррол 11c (131 мг, 70%) получен из 3-(4-бромфенил)-5метоксиизоксазола7f(1275,5-диметилциклогексан-1,3-дионамг,1c(700.50мг,0.50ммоль),ммоль),FeCl2·4H2O (10 мг, 0.05 ммоль, 10 мол.%) и NiCl2·6H2O (12 мг, 0.05ммоль, 10 мол.%) при 65 °C.Бесцветные кристаллы, т.

пл. 245-247 °C (разл.) (ПЭ/EtOAc).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 1.13 (с, 6H), 2.36 (с, 2H), 2.72 (с, 2H), 3.70 (с,3H), 7.29 (д, J = 8.4 Гц, 2H), 7.46 (d, J = 8.4 Гц, 2H), 9.38 (шс, 1H).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 28.4 (CH3), 35.2 (C), 37.0 (CH2), 51.6 (CH3),53.1 (CH2), 118.4 (C), 119.4 (C), 121.7 (C), 129.3 (C), 130.2 (CH), 131.5 (C), 132.1 (CH),144.4 (C), 161.4 (C), 193.0 (C).ESI/HRMS (m/z): 398.0363 вычисл. для C18Н18BrNaNO3 [M + Na]+; найдено 398.0377.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3153, 2958, 1699, 1637.Метил6,6-диметил-3-(4-метоксифенил)-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индол-2-карбоксилат (11d).Пиррол 11d (120 мг, 76%) получен из 5-метокси-3-(4метоксифенил)изоксазола7g(100мг,0.49ммоль),5,5-диметилциклогексан-1,3-диона 1c (70 мг, 0.50 ммоль),FeCl2·4H2O (10 мг, 0.05 ммоль, 10 мол.%) и NiCl2·6H2O (12 мг,0.05 ммоль, 10 мол.

%) при 65 °C.Бесцветные кристаллы, т. пл. 204-206 °C (ПЭ/EtOAc).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 1.13 (с, 6H), 2.36 (с, 2H), 2.71 (с, 2H), 3.71 (с,3H), 3.83 (с, 3H), 6.89 (д, J = 8.9 Гц, 2H), 7.37 (д, J = 8.9 Гц, 2H), 9.42 (шс, 1H).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 28.4 (CH3), 35.0 (C), 37.0 (CH2), 51.4 (CH3),53.2 (CH2), 55.1 (CH3), 112.5 (CH), 118.3 (C), 119.1 (C), 124.7 (C), 130.7 (C), 131.7 (CH),144.7 (C), 158.9 (C), 167.8 (C), 193.2 (C).ESI/HRMS (m/z): 328.1544 вычисл. для C19Н22NO4 [M + H]+, найдено 328.1555.ИК спектр, KBr, ν, см-1: 3192, 2962, 1680, 1652.107Метил 3,6,6-триметил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индол-2-карбоксилат (11e).Пиррол11e(37мг,18%)7hметоксиизоксазола(100полученизмг,0.893-метил-5ммоль),5,5-диметилциклогексан-1,3-диона 1c (126 мг, 0.90 ммоль),FeCl2·4H2O (18 мг, 0.09 ммоль, 10 мол.%) и NiCl2·6H2O (21 мг,0.09 ммоль, 10 мол.%) при 65 °C.Бесцветные кристаллы, т.

пл. 185 °C (разл.) (ПЭ/EtOAc).Спектр 1H ЯМР, 400 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 1.10 (с, 6H), 2.35 (с, 2H), 2.60 (с, 3H), 2.65 (с,2H), 3.87 (с, 3H), 8.87 (шс, 1H).Спектр 13С ЯМР, 100 МГц, CDCl3, δ, м.д.: 11.4 (CH3), 28.4 (CH3), 35.2 (C), 36.9 (CH2),51.5 (CH3), 52.9 (CH2), 119.3 (C), 119.7 (C), 128.5 (C), 144.4 (C), 162.4 (C), 194.8 (C).ESI/HRMS (m/z): 258.1101 вычисл.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

6,14 Mb

Материал

Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

СПбГУ

Список файлов диссертации

kataliticheskie-reakcii-izoksazolov-i-karbonilsoderzhaschih-soedinenij-v-sinteze-proizvodnyh-pirrola.rar

Каталитические реакции изоксазолов и карбонилсодержащих соединений в синтезе производных пиррола

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.