Диссертация (1150149), страница 26

Файл №1150149 Диссертация (Внутримолекулярная циклизация гидроксилактамов, включенных в конденсированные и спироциклические соединения, как метод направленного синтеза гетероциклических систем) 26 страницаДиссертация (1150149) страница 262019-06-292019-06-29СтудИзба

Внутримолекулярная циклизация гидроксилактамов, включенных в конденсированные и спироциклические соединения, как метод направленного синтеза гетероциклических систем

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 26)

ИК (KBr, см-1): 2923, 1685 (с), 1520, 1466, 1436, 1359, 1332, 1291, 1259, 1230,1113, 1010, 908. Найдено для C36H31N2O4+: m/z 555.2273 [M+Н]+. Вычислено: [M+Н]+555.2278.135rac-(2R,3R,14S)-6,7-Диметокси-28-(4-хлорфенил)-30-окса-12,29-MeOдиазаоктацикло[13.6.6.32,14.02,14.03,12.04,9.016,21.022,27]триаконта-MeO4,6,8,16,18,20,22,24,26,28-декаен-13-он 30e получен из 18 мг (0.03 ммоль)NOp-ClC6H4HNO20e. Кристаллизован из MeOH, выход 16 мг (91 %). Тпл 117-120 ºС,желтые кристаллы. Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д. (J, Гц): 2.49(дд, 1H, CH2, J = 15.5, 3.0), 2.66-2.70 (м 1H, CH2), 2.74-2.82 (м, 1H, CH2),3.84 (с, 3H, OMe), 4.06 (с, 3H, OMe), 4.12 (дд, 1H, CH2, J = 12.4, 5.0), 4.61(с, 1H, CH), 4.89 (с, 1H, CH), 5.09 (с, 1H, CH), 6.53 (с, 1H), 6.75 (д, 1H, J = 7.3), 6.95 (с,1H), 6.98-7.02 (м, 1H), 7.18-7.26 (м, 3H), 7.36 (д, 2H, J = 8.7), 7.47-7.54 (м, 3H), 8.05 (д, 2H,J = 8.7).

Спектр ЯМР 13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 27.9 (CH2), 38.3 (CH2), 47.4 (CH), 54.3(CH), 55.9 (OMe), 56.5 (OMe), 63.6 (CH), 78.0 (С), 97.3 (С), 110.6 (CHAr), 111.9 (CHAr),122.9 (CAr), 124.6 (CHAr), 125.7 (CHAr), 125.9 (CHAr), 126.2 (CAr), 126.59 (CHAr), 126.64(CHAr), 126.7 (CAr), 127.1 (CHAr), 127.3 (CHAr), 127.8 (CHAr), 128.7 (2CHAr), 129.7 (2CHAr),136.1 (CAr), 138.2 (CAr), 138.3 (CAr), 138.6 (CAr), 139.1 (CAr), 147.7 (CAr), 148.5 (CAr), 153.9(C=N), 166.3 (CO). ИК (KBr, см-1): 2934, 2853, 1694 (с), 1518, 1459, 1358, 1330, 1289, 1258,1228, 1112, 1014, 908.

Найдено для C35H28ClN2O4+: m/z 575.1739 [M+Н]+. Вычислено:[M+Н]+ 575.1732.rac-(2R,3R,18S)-32-(p-Толил)-34-окса-16,33-диазанонацикло[17.6.6.32,18.02,18.03,16.04,13.07,12.020,25.026,31]тетратриаконта4,6,7,9,11,12,20,22,24,26,28,30,32-тридекаен-17-он 30f получен из 30 мгNOp-TolHNO(0.05 ммоль) 20f. Кристаллизован из MeOH, выход 28 мг (95 %).

Тпл >260 ºС, бесцветные кристаллы. Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д.(J, Гц): 2.39 (с, 3H, CH3), 2.77-2.84 (м, 1H, CH2), 2.97-3.06 (м, 1H, CH2), 3.14(дд, 1H, CH2, J = 16.3, 4.5), 4.36 (дд, 1H, CH2, J = 13.1, 5.9), 4.84 (с, 1H, CH),5.05 (с, 1H, CH), 5.21 (с, 1H, CH), 6.79 (д, 1H, J = 7.2), 6.97-7.01 (м, 1H), 7.18-7.28 (м, 5H),7.49-7.58 (м, 5H), 7.68 (д, 1H, J = 8.5), 7.82-7.88 (м, 3H), 7.97 (д, 2H, J = 8.3). Спектр ЯМР13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 21.5 (CH3), 24.7 (CH2), 37.8 (CH2), 47.5 (CH), 54.4 (CH), 64.0(CH), 78.5 (С), 97.3 (С), 122.9 (CHAr), 124.7 (CHAr), 124.9 (CHAr), 125.2 (CAr), 125.7 (CHAr),125.9 (2CHAr), 126.4 (CHAr), 126.5 (CHAr), 126.56 (CHAr), 126.60 (CHAr), 127.0 (CHAr), 127.3(CHAr), 127.8 (CHAr), 128.3 (2CHAr), 128.6 (CHAr), 128.8 (CAr), 129.1 (2CHAr), 129.2 (CAr),132.1 (CAr), 132.6 (CAr), 138.3 (CAr), 138.6 (CAr), 138.8 (CAr), 139.4 (CAr), 140.1 (CAr), 154.5(C=N), 166.5 (CO).

ИК (KBr, см-1): 2920, 1698 (с), 1444, 1292, 929. Найдено дляC38H29N2O2+: m/z 545.2252 [M+Н]+. Вычислено: [M+Н]+ 545.2224.136rac-(15R,19S,20S)-20-Гидрокси-18-(p-толил)-21-(2-фенилэтил)16-окса-17,21-диазагексацикло[6.6.5.315,19.02,7.09,14.015,19]докозаONN OOHгидроксилактама 21а, кристаллизован из CH2Cl2/EtOH, выход 20 мгHp-Tol2,4,6,9,11,13,17-гептаен-22-он 31а получен из 23 мг (0.05 ммоль)(91 %). Тпл 254-255 ºС (EtOH), бесцветные кристаллы. Спектр ЯМР1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д. (J, Гц): 1.98-2.05 (м, 2H, CH2), 2.42 (с,3H, CH3), 2.74 (ш.

с, 1H, OH), 3.04 (ддд, 1H, CH2, J = 13.8, 10.9, 5.5), 3.40-3.46 (м, 1H, CH2),4.88 (с, 1H, CH), 4.96 (ш. с, 1H, CH), 5.01 (с, 1H, CH), 6.60 (д, 1H, J = 7.3), 6.91-6.95 (м, 1H),7.06 (д, 2H, J = 7.0), 7.13-7.26 (м, 8H), 7.42-7.48 (м, 3H), 7.54 (д, 2H, J = 8.2). Спектр ЯМР13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 21.5 (CH3), 32.6 (CH2), 41.2 (CH2), 48.8 (CH), 49.1 (CH), 72.2(С), 85.5 (CH), 99.3 (С), 124.5 (CHAr), 125.3 (CHAr), 126.1 (CHAr), 126.5 (2CHAr), 126.8(CHAr), 127.1 (CHAr), 127.3 (CHAr), 127.7 (CHAr), 128.2 (CHAr), 128.55 (2CHAr + CAr), 128.57(3CHAr), 129.1 (2CHAr), 137.8 (CAr), 138.1 (CAr), 138.2 (CAr), 138.53 (CAr), 138.54 (CAr), 140.5(CAr), 155.6 (C=N), 167.5 (CO). ИК (KBr, см-1): 3370, 2926, 1670 (с), 1458, 1348, 1112, 1052,995.

Найдено для C34H29N2O3+: m/z 513.2192 [M+Н]+. Вычислено: [M+Н]+ 513.2173.rac-(15R,19S,20S)-20-Гидрокси-21-(2-фенилэтил)-18-(4-хлорфе-нил)-16-окса-17,21-диазагексацикло[6.6.5.315,19.02,7.09,14.015,19]доON Op-ClC6H4NHOHкоза-2,4,6,9,11,13,17-гептаен-22-он 31b получен из 20 мг (0.04ммоль) 21b. Выход 16 мг (83 %), твердое желтое вещество.

СпектрЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д. (J, Гц): 1.85-2.10 (м, 3H, CH2 +OH), 3.07 (ддд, 1H, CH2, J = 13.8, 11.2, 5.2), 3.47 (ддд, 1H, CH2, J =13.6, 11.4, 5.8), 4.82 (с, 1H, CH), 4.98 (с, 1H, CH), 5.01 (с, 1H, CH), 6.57 (д, 1H, J = 7.2),6.91-6.95 (м, 1H), 7.05-7.44 (м, 13H), 7.55 (д, 2H, J = 8.5). Спектр ЯМР13C (100.6 MГц,CDCl3) δ, м.д.: 32.6 (CH2), 41.1 (CH2), 48.7 (CH), 48.8 (CH), 72.0 (С), 85.3 (CH), 99.6 (С),124.4 (CHAr), 125.4 (CHAr), 126.1 (CHAr), 126.55 (CHAr), 126.57 (CHAr), 126.7 (CAr), 126.9(CHAr), 127.2 (CHAr), 127.3 (CHAr), 127.7 (CHAr), 128.56 (2CHAr), 128.58 (2CHAr), 128.7(2CHAr), 129.6 (2CHAr), 136.3 (CAr), 137.7 (CAr), 137.99 (CAr), 138.02 (CAr), 138.3 (CAr), 138.4(CAr), 155.3 (C=N), 167.3 (CO).

ИК (KBr, см-1): 3383, 2926, 1694 (с), 1494, 1458, 1331, 1286,1094, 1015. Найдено для C33H26ClN2O3+: m/z 533.1639 [M+Н]+. Вычислено: [M+Н]+533.1626.137rac-(2R,3S,14S)-6,7-Диметокси-30-(p-толил)-28-окса-12,29-диазаоктацикло[13.6.6.32,14.02,14.03,12.04,9.016,21.022,27]триаконтаO4,6,8,16,18,20,22,24,26,29-декаен-13-он 32d получен из 10 мг (0.02 ммоль)ONNp-TolHOMe21d.Кристаллизован из этанола, выход 9 мг (95 %).Тпл > 265 ºС,бесцветные кристаллы. Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д. (J, Гц):2.30 (с, 3H, CH3), 2.40-2.44 (м, 1H, CH2), 2.51-2.55 (м, 1H, CH2), 2.75-2.79OMe(м, 1H, CH2), 3.63 (с, 3H, OMe), 3.79 (с, 3H, OMe), 4.23 (дд, 1H, CH2, J =12.6, 4.3), 4.48 (с, 1H, CH), 5.13 (с, 1H, CH), 5.14 (с, 1H, CH), 6.17 (с, 1H), 6.40 (с, 1H), 6.93(ш.

с, 4H), 7.18-7.25 (м, 4H), 7.49-7.52 (м, 3H), 7.57-7.59 (м, 1H). Спектр ЯМР13C (100.6MГц, CDCl3) δ, м.д.: 21.2 (CH3), 29.7 (CH2), 38.5 (CH2), 47.5 (CH), 50.8 (CH), 55.2 (OMe),56.0 (OMe), 63.8 (CH), 74.1 (С), 99.2 (С), 110.5 (CHAr), 111.8 (CHAr), 122.2 (CAr), 124.8(CHAr), 125.9 (CHAr), 126.4 (CHAr), 126.8 (CHAr), 127.19 (CHAr + CAr), 127.22 (2CHAr), 127.27(CHAr), 127.30 (CHAr), 127.8 (CHAr), 127.9 (CAr), 128.6 (2CHAr), 138.0 (CAr), 138.7 (CAr), 138.9(CAr), 139.6 (CAr), 140.1 (CAr), 146.8 (CAr), 148.4 (CAr), 156.3 (C=N), 167.3 (CO).

ИК (KBr, см1): 2921, 2851, 1706 (с), 1520, 1459, 1292, 1258, 1229, 1110, 902. Найдено дляC36H30N2O4Na+: m/z 577.2109 [M+Na]+. Вычислено: [M+Na]+ 577.2098.rac-(2R,3S,14S)-6,7-диметокси-30-(4-хлорфенил)-28-окса-12,29-диазаоктацикло[13.6.6.32,14.02,14.03,12.04,9.016,21.022,27]триаконтаO4,6,8,16,18,20,22,24,26,29-декаен-13-он 32e получен из 40 мг (0.07ONNp-ClC6H4HOMeOMeммоль) 21e. Кристаллизован из MeOH, выход 32 мг (82 %). Тпл ≈ 240 ºС(разл.), бежевые кристаллы.

Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д.(J, Гц): 2.40-2.44 (м, 1H, CH2), 2.51-2.55 (м, 1H, CH2), 2.70-2.78 (м, 1H,CH2), 3.67 (с, 3H, OMe), 3.79 (с, 3H, OMe), 4.22 (дд, 1H, CH2, J = 12.4,4.2), 4.49 (с, 1H, CH), 5.13 (с, 1H, CH), 5.14 (с, 1H, CH), 6.42 (с, 1H), 6.22 (с, 1H), 6.99 (д,2H, CH, J = 8.2), 7.13 (д, 2H, CH, J = 8.2), 7.18-7.25 (м, 4H), 7.49-7.57 (м, 4H). Спектр ЯМР13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 29.2 (CH2), 38.5 (CH2), 47.4 (CH), 50.7 (CH), 55.7 (OMe),56.2 (OMe), 63.7 (CH), 74.2 (С), 99.7 (С), 111.1 (CHAr), 112.4 (CHAr), 122.2 (CAr), 124.6(CHAr), 125.9 (CHAr), 126.4 (CHAr), 126.9 (CHAr), 127.3 (CHAr), 127.41 (CHAr), 127.43 (CHAr),127.5 (CAr), 128.0 (CHAr), 128.2 (2CHAr), 128.7 (2CHAr), 129.4 (CAr), 135.1 (CAr), 137.8 (CAr),138.5 (CAr), 139.5 (CAr), 139.9 (CAr), 147.1 (CAr), 148.8 (CAr), 155.5 (C=N), 167.1 (CO).

ИК(KBr, см-1): 2941, 2851, 1708 (с), 1518, 1466, 1435, 1355, 1291, 1257, 1228, 1144, 1110, 1012,905. Найдено для C35H28ClN2O4+: m/z 575.1732 [M+Н]+. Вычислено: [M+Н]+ 575.1732.138rac-(2R,3S,18S)-34-(p-Толил)-32-окса-16,33-диазанонацикло[17.6.6.32,18.02,18.03,16.04,13.07,12.020,25.026,31]тетратриаконтаO4,6,7,9,11,12,20,22,24,26,28,30,33-тридекаен-17-он 32f получен из 23 мгONNp-TolH(0.04 ммоль) 21f.Кристаллизован из MeOH, выход 19 мг (85 %). Тпл ≈258 ºС (разл.), бесцветные кристаллы. Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3)δ, м.д.

(J, Гц): 1.52-1.59 (м, 1H, CH2), 2.51 (с, 3H, CH3), 2.75-2.83 (м, 2H,CH2), 4.23-4.28 (м, 1H, CH2), 4.98 (с, 1H, CH), 5.09 (с, 1H, CH), 5.19 (д, 1H,CHAr, J = 7.3), 5.30 (с, 1H, CH), 6.16-6.20 (м, 1H), 6.89-6.93 (м, 1H), 7.12-7.19 (м, 2H), 7.277.36 (м, 2H), 7.41 (д, 2H, J = 7.9), 7.49-7.62 (м, 4H), 7.68-7.71 (м, 3H), 7.88-7.97 (м, 2H).Спектр ЯМР 13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 21.5 (CH3), 24.9 (CH2), 37.6 (CH2), 47.3 (CH),49.0 (CH), 63.2 (CH), 71.8 (С), 100.2 (С), 123.1 (CHAr), 124.26 (CHAr), 124.30 (CHAr), 125.3(CHAr), 125.4 (CHAr), 125.5 (CHAr), 125.9 (CAr), 126.3 (CHAr), 126.6 (2CHAr), 126.7 (CHAr),126.9 (CHAr), 127.1 (CHAr), 127.2 (CHAr), 127.4 (CAr), 128.4 (CHAr), 128.8 (2CHAr), 129.7(2CHAr), 131.9 (CAr), 132.2 (CAr), 133.7 (CAr), 137.9 (CAr), 139.2 (CAr), 139.49 (CAr), 139.52(CAr), 140.8 (CAr), 158.6 (C=N), 167.6 (CO). ИК (KBr, см-1): 2923, 2853, 1705 (с), 1458, 1293.Найдено для C38H29N2O2+: m/z 545.2239 [M+Н]+.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

5,5 Mb

Материал

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

СПбГУ

Список файлов диссертации

vnutrimolekuljarnaja-ciklizacija-gidroksilaktamov-vkljuchennyh-v-kondensirovannye-i-spirociklicheskie-soedinenija-kak-metod-napravlennogo-sinteza-geterociklicheskih-sistem.rar

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.