Диссертация (1150149), страница 16

Файл №1150149 Диссертация (Внутримолекулярная циклизация гидроксилактамов, включенных в конденсированные и спироциклические соединения, как метод направленного синтеза гетероциклических систем) 16 страницаДиссертация (1150149) страница 162019-06-292019-06-29СтудИзба

Внутримолекулярная циклизация гидроксилактамов, включенных в конденсированные и спироциклические соединения, как метод направленного синтеза гетероциклических систем

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 16)

Тпл 183-185 ºС(CH2Cl2/MeOH), белые кристаллы. Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д. (J, Гц): 2.42(с, 3H, CH3), 2.83 (д, 1Н, CH2, J = 18.5), 3.17 (д, 1Н, CH2, J = 18.5), 3.22 (д, 1Н, CH2, J =17.0), 3.40-3.46 (м, 2H, CH2), 3.70 (д, 1Н, CH2, J = 17.0), 3.96-4.00 (м, 2H, CH2), 7.25-7.27 (м,2H), 7.42-7.62 (м, 6H), 7.79-7.81 (м, 1H), 7.90 (д, 1H, J = 8.0), 8.20 (д, 1H, J = 8.0).

СпектрЯМР13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 21.5 (CH3), 30.7 (CH2), 40.1 (CH2), 42.7 (CH2), 43.7(CH2), 83.7 (С), 123.5 (CHAr), 125.3 (CAr), 125.6 (CHAr), 125.8 (CHAr), 126.5 (CHAr), 126.9(2CHAr), 127.4 (CHAr), 127.8 (CHAr), 128.9 (CHAr), 129.6 (2CHAr), 132.0 (CAr), 133.7 (CAr),96133.9 (CAr), 141.2 (CAr), 155.6 (C=N), 172.9 (CO), 175.0 (CO). ИК (KBr, см-1): 3056, 2985,2948, 2922, 2851, 1707 (с), 1437, 1398, 1354, 1137. Найдено для C25H23N2O3+: m/z 399.1710[M+Н]+.

Вычислено: [M+Н]+ 399.1703.1'-[2-(Нафтил-1)этил]-3-(4-хлорфенил)-спиро[изок-ClNOазолин-5,3'-пирролидин]-2',5'-дионO5gполученнитрилоксидным методом из 150 мг (0.57 ммоль)Nимида 12с и 240 мг (1.26 ммоль) хлороксима пара-Oхлорбензальдегида, выход 160 мг (68 %). Тпл 173-176 ºС(EtOH), белые кристаллы. Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д. (J, Гц): 2.84 (д, 1Н,CH2, J = 18.5), 3.17 (д, 1Н, CH2, J = 18.5), 3.19 (д, 1Н, CH2, J = 16.9), 3.38-3.46 (м, 2H, CH2),3.65 (д, 1Н, CH2, J = 16.9), 3.96-4.00 (м, 2H, CH2), 7.41-7.62 (м, 8H), 7.79-7.81 (м, 1H), 7.90(д, 1H, J = 7.9), 8.19 (д, 1H, J = 8.4). Спектр ЯМР 13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 30.6 (CH2),40.2 (CH2), 42.5 (CH2), 43.3 (CH2), 84.1 (С), 123.5 (CHAr), 125.6 (CHAr), 125.8 (CHAr), 126.5(CHAr), 126.7 (CAr), 127.4 (CHAr), 127.8 (CHAr), 128.1 (2CHAr), 128.9 (CHAr), 129.2 (2CHAr),132.0 (CAr), 133.6 (CAr), 133.9 (CAr), 136.9 (CAr), 154.8 (C=N), 172.7 (CO), 174.8 (CO).

ИК(KBr, см-1): 3057, 2987, 2950, 2922, 2851, 1709 (с), 1402, 1351, 1095. Найдено дляC24H19ClN2O3Na+: m/z 441.0987 [M+Na]+. Вычислено: [M+Na]+ 441.0982.18-(p-Толил)-21-(2-фенилэтил)-16-окса-17,21-диазагексацикло[6.6.5.315,19.02,7.09,14.015,19]докоза-2,4,6,9,11,13,17-гептаен-ONONOp-Tol20,22-дион 6a получен нитрилоксидным методом из 1.000 г(2.65 ммоль) каркасного имида 13а и 678 мг (4.00 ммоль)хлороксима пара-толуилового альдегида, перекристаллизованиз EtOH, выход 900 мг (67 %). Тпл 215-216 ºС, белые кристаллы.Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д.

(J, Гц): 2.11-2.15 (м,2H, CH2), 2.45 (с, 3H, CH3), 3.37-3.45 (м, 2H, CH2), 5.10 (с, 1H, CH), 5.15 (с, 1H, CH), 6.88(д, 1H, J = 7.3), 7.04-7.08 (м, 3H), 7.15-7.28 (м, 8H), 7.39-7.42 (м, 2H), 7.54 (д, 1H, J = 7.3),7.88 (д, 2H, J = 8.2). Спектр ЯМР13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 21.6 (CH3), 32.9 (CH2),40.5 (CH2), 47.7 (CH), 48.2 (CH), 74.9 (С), 96.7 (С), 124.4 (CAr), 125.1 (CHAr), 125.9 (CHAr),126.2 (CHAr), 126.7 (CHAr), 127.0 (CHAr), 127.1 (CHAr), 127.6 (CHAr), 127.76 (CHAr), 127.81(CHAr), 128.0 (2CHAr), 128.6 (4CHAr), 129.5 (2CHAr), 137.1 (CAr), 137.2 (CAr), 137.5 (CAr),137.6 (CAr), 138.3 (CAr), 141.1 (CAr), 152.9 (C=N), 171.4 (CO), 171.8 (CO).

ИК (KBr, см-1):3068, 3028, 2979, 2955, 2919, 2862, 1709 (с), 1385, 1337. Найдено для C34H27N2O3+: m/z511.2024 [M+Н]+. Вычислено: [M+Н]+ 511.2016.9721-(2-Фенилэтил)-18-(4-хлорфенил)-16-окса-17,21-диазагексацикло[6.6.5.315,19.02,7.09,14.015,19]докоза-2,4,6,9,11,13,17-геп-ONONтаен-20,22-дион 6b получен нитрилоксидным методом из 1.00Oг (2.65 ммоль) каркасного имида 13а и 0.76 г (4.00 ммоль)p-ClC6H4хлороксима пара-хлорбензальдегида, перекристаллизован изEtOH, выход 1.30 г (93 %). Тпл 209-211 ºС, белые кристаллы.Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д. (J, Гц): 2.14-2.18 (м2H, CH2), 3.35-3.48 (м, 2H, CH2), 5.08 (с, 1H, CH), 5.10 (с, 1H, CH), 6.86 (д, 1H, J = 7.3),7.05-7.28 (м, 9H), 7.39-7.45 (м, 4H), 7.55 (д, 1H, J = 7.3), 7.93 (д, 2H, J = 8.7). Спектр ЯМР13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 32.9 (CH2), 40.5 (CH2), 47.5 (CH), 48.1 (CH), 74.6 (С), 97.0(С), 124.9 (CHAr), 125.7 (CAr), 125.9 (CHAr), 126.2 (CHAr), 126.8 (CHAr), 127.1 (CHAr), 127.2(CHAr), 127.7 (CHAr), 127.88 (CHAr), 127.92 (CHAr), 128.61 (CHAr), 128.62 (3CHAr), 129.1(2CHAr), 129.3 (2CHAr), 136.9 (CAr), 136.96 (CAr), 137.04 (CAr), 137.3 (CAr), 137.4 (CAr), 138.0(CAr), 152.2 (C=N), 171.1 (CO), 171.7 (CO).

ИК (KBr, см-1): 3060, 3027, 2960, 1710 (с), 1494,1449, 1391, 1335, 901. Найдено для C33H23ClN2O3Na+: m/z 553.1297 [M+Na]+. Вычислено:[M+Na]+ 553.1289.OMeN21-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-20,22-диоксо-16-окса-17,21-диазагексацикло[6.6.5.315,19.02,7.09,14.015,19]докоза-OOЭтилOMeNO2,4,6,9,11,13,17-гептаен-18-карбоксилат6cполученнитрилоксидным методом из 0.50 г (1.14 ммоль) каркасногоEtO2Cимида 13b и 0.36 г (2.38 ммоль) соответствующегохлороксима, перекристаллизован из диэтилового эфира,выход 0.29 г (47 %). Тпл 153-155 ºС, бесцветные кристаллы. Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц,CDCl3) δ, м.д. (J, Гц): 1.39 (т, 3H, CH3, J = 7.1), 2.07-2.11 (м, 2H, CH2), 3.32-3.40 (м, 2H,CH2), 3.84 (с, 3H, OMe), 3.85 (с, 3H, OMe), 4.37-4.42 (м, 2H, CO2CH2СН3), 5.08 (с, 1H, CH),5.47 (с, 1H, CH), 6.58-6.60 (м, 2H), 6.75 (д, 1H, J = 8.5), 7.17-7.38 (м, 7H), 7.52 (д, 1H, J =6.6).

Спектр ЯМР13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 14.0 (CH3), 32.4 (CH2), 40.6 (CH2), 46.7(CH), 47.7 (CH), 55.8 (OMe), 55.9 (OMe), 62.7 (CH2), 73.0 (С), 98.0 (С), 111.3 (CHAr), 111.7(CHAr), 120.7 (CHAr), 125.0 (CHAr), 126.1 (CHAr), 126.2 (CHAr), 127.3 (CHAr), 127.65 (CHAr),127.73 (CHAr), 127.9 (CHAr), 128.1 (CHAr), 129.4 (CAr), 136.5 (CAr), 136.9 (CAr), 138.16 (CAr),138.21 (CAr), 147.4 (CAr), 147.9 (CAr), 149.0 (C=N), 158.4 (CO2Et), 169.9 (CO), 170.3 (CO).Найдено для C32H29N2O7+: m/z 553.1956 [M+Н]+. Вычислено: [M+Н]+ 553.1969.98OMeONOMeNOO21-[2-(3,4-Диметоксифенил)этил]-18-(p-толил)-16-окса17,21-диазагексацикло[6.6.5.315,19.02,7.09,14.015,19]-докоза-2,4,6,9,11,13,17-гептаен-20,22-дионполучен6dнитрилоксидным методом из 1.00 г (2.29 ммоль) каркасногоp-Tolимида 13b и 0.58 г (1.65 ммоль) хлороксима паратолуилового альдегида, перекристаллизован из EtOH,выход 0.82 г (63 %).

Тпл 185-188 ºС, желтые кристаллы. Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц,CDCl3) δ, м.д. (J, Гц): 2.16-2.20 (м, 2H, CH2), 2.39 (с, 3H, CH3), 3.32-3.47 (м, 2H, CH2), 3.66(с, 3H, OMe), 3.77 (с, 3H, OMe), 5.10 (с, 1H, CH), 5.16 (с, 1H, CH), 6.53-6.61 (м, 3H), 6.86 (д,1H, J = 7.3), 6.97-7.01 (м, 1H), 7.15-7.18 (м, 3H), 7.24 (д, 2H, J = 8.0), 7.37-7.39 (м, 2H), 7.50(д, 1H, J = 7.3), 7.88 (д, 2H, J = 8.0). Спектр ЯМР 13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 21.5 (CH3),32.5 (CH2), 40.5 (CH2), 47.6 (CH), 48.2 (CH), 55.7 (OMe), 55.8 (OMe), 74.9 (С), 96.7 (С),111.4 (CHAr), 111.9 (CHAr), 120.7 (CHAr), 124.4 (CAr), 125.1 (CHAr), 125.9 (CHAr), 126.2(CHAr), 127.0 (CHAr), 127.1 (CHAr), 127.5 (CHAr), 127.76 (CHAr), 127.82 (CHAr), 127.9(2CHAr), 129.5 (2CHAr), 129.6 (CAr), 137.1 (CAr), 137.6 (CAr), 137.7 (CAr), 138.3 (CAr), 141.0(CAr), 147.9 (CAr), 149.0 (CAr), 152.9 (C=N), 171.4 (CO), 171.8 (CO).

ИК (KBr, см-1): 3038,3003, 2960, 2929, 2831, 1711 (с), 1464, 1394, 1336, 1264, 1156, 1029, 901. Найдено дляC36H31N2O5+: m/z 571.2240 [M+Н]+. Вычислено: [M+Н]+ 571.2227.OMe21-[2-(3,4-Диметоксифенил)этил]-18-(4-хлорфенил)-16окса-17,21-диазагексацикло[6.6.5.315,19.02,7.09,14.015,19]до-ONOOMeNOp-ClC6H4коза-2,4,6,9,11,13,17-гептаен-20,22-дион6eполученнитрилоксидным методом из 1.5 г (3.43 ммоль) каркасногоимида 13b и 1.0 г (5.26 ммоль) хлороксима парахлорбензальдегида, перекристаллизован из EtOH, выход 1.4г (70 %). Тпл 176-178 ºС, белые кристаллы. Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д.

(J,Гц): 2.23-2.27 (м, 2H, CH2), 3.52-3.82 (м, 2H, CH2), 3.73 (с, 3H, OMe), 3.84 (с, 3H, OMe),5.13 (с, 1H, CH), 5.15 (с, 1H, CH), 6.59-6.65 (м, 3H), 6.89 (д, 1H, J = 7.2), 7.06-7.10 (м, 1H),7.21-7.25 (м, 3H), 7.41-7.47 (м, 4H), 7.56 (д, 1H, J = 8.3), 7.96 (д, 2H, J = 8.5). Спектр ЯМР13C (100.6 MГц, CDCl3) δ, м.д.: 32.5 (CH2), 40.6 (CH2), 47.4 (CH), 48.1 (CH), 55.7 (OMe),55.8 (OMe), 74.6 (С), 97.1 (С), 111.3 (CHAr), 111.9 (CHAr), 120.7 (CHAr), 124.9 (CHAr), 125.8(CAr), 125.9 (CHAr), 126.2 (CHAr), 127.15 (CHAr), 127.22 (CHAr), 127.6 (CHAr), 127.9 (2CHAr +CAr), 128.7 (2CHAr), 129.1 (2CHAr), 136.89 (CAr), 136.91 (CAr), 137.4 (CAr), 137.5 (CAr), 138.1(CAr), 147.9 (CAr), 148.9 (CAr), 152.2 (C=N), 171.2 (CO), 171.7 (CO).

ИК (KBr, см-1): 3068,3002, 2951, 2934, 2833, 1712 (с), 1516, 1463, 1388, 1336, 1240, 1144, 1030. Найдено дляC35H28ClN2O5+: m/z 591.1654 [M+Н]+. Вычислено: [M+Н]+ 591.1681.9921-[2-(1-Нафтил)этил]-18-(p-толил)-16-окса-17,21-диазагексацикло[6.6.5.315,19.02,7.09,14.015,19]докоза-2,4,6,9,11,13,17-ONNOOp-Tolгептаен-20,22-дион 6f получен нитрилоксидным методом из1.38 г (3.23 ммоль) имида 13c и 0.82 г (4.84 ммоль)хлороксима пара-толуилового альдегида, перекристаллизованиз CH2Cl2/EtOH, выход 1.78 г (98 %). Тпл 224-226 ºС, белыекристаллы.

Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д. (J, Гц): 2.44 (с, 3H, CH3), 2.48-2.53(м, 2H, CH2), 3.49-3.57 (м, 2H, CH2), 5.12 (с, 1H, CH), 5.18 (с, 1H, CH), 6.88 (д, 1H, J = 7.7),7.04-7.08 (м, 1H), 7.18-7.52 (м, 12H), 7.65-7.67 (м, 1H), 7.87 (д, 1H, J = 8.0), 7.98 (д, 2H, J =8.2), 8.05 (д, 1H, J = 8.4). ИК (KBr, см-1): 3045, 2978, 2947, 2882, 2740, 2623, 2604, 2498,1712 (с), 1460, 1382, 1337, 904. Найдено для C38H28N2O3Na+: m/z583.1998 [M+Na]+.Вычислено: [M+Na]+ 583.1992.21-[2-(1-Нафтил)этил]-18-(4-хлорфенил)-16-окса-17,21диазагексацикло[6.6.5.315,19.02,7.09,14.015,19]докоза-ONONOp-ClC6H42,4,6,9,11,13,17-гептаен-20,22-дион6gполученнитрил-оксидным методом из 1.00 г (2.34 ммоль) имида 13c и 0.72 г(3.79ммоль)хлороксимапара-хлорбензальдегида,перекристаллизован из CH2Cl2/EtOH, выход 1.00 г (72 %).

Тпл210-213 ºС, белые кристаллы. Спектр ЯМР 1H (400.1 MГц, CDCl3) δ, м.д. (J, Гц): 2.50-2.56(м, 2H, CH2), 3.50-3.56 (м, 2H, CH2), 5.11 (с, 1H, CH), 5.12 (с, 1H, CH), 6.86 (д, 1H, J = 7.2),7.05-7.09 (м, 1H), 7.18-7.57 (м, 12H), 7.63 (д, 1H, J = 8.2), 7.80 (д, 1H, J = 8.1), 7.91 (д, 2H, J= 8.4), 7.99 (д, 1H, J = 8.4). ИК (KBr, см-1): 2979, 2948, 2883, 2763, 2740, 2624, 2604, 2531,2498, 1711 (с), 1477, 1384, 1333, 1173, 1037, 913. Найдено для C37H25ClN2O3Na+: m/z603.1463 [M+Na]+.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

5,5 Mb

Материал

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

СПбГУ

Список файлов диссертации

vnutrimolekuljarnaja-ciklizacija-gidroksilaktamov-vkljuchennyh-v-kondensirovannye-i-spirociklicheskie-soedinenija-kak-metod-napravlennogo-sinteza-geterociklicheskih-sistem.rar

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Прочти меня!!!.txt

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.