Диссертация (1139716), страница 39
Текст из файла (страница 39)
Перекристаллизовывали из i-PrOH.1-[2-(5-Гидрокси-3-метил-5-этил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.254)получали аналогично соединению 2.246 из соединения 2.196. Перекристаллизовывали из EtOH.1-[2-(5-Гидрокси-3-метил-5-фенил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1-ил)-2оксоэтил]-3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион(2.255) получали аналогично соединению 2.247 из соединения 2.196.
Перекристаллизовывали из i-PrOH.1-{2-[5-Гидрокси-3-метил-5-(4-хлорфенил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1ил]-2-оксоэтил}-3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)дион (2.256) получали аналогично соединению 2.248 из соединения 2.196. Перекристаллизовывали из i-PrOH.1-{2-[5-(4-Бромфенил)-5-гидрокси-3-метил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1ил]-2-оксоэтил}-3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)дион (2.257) получали аналогично соединению 2.249 из соединения 2.196.
Перекристаллизовывали из i-PrOH.2871-[2-(3,5-Диметил-1Н-пиразол-1-ил)-2-оксоэтил]-6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.258). Метод а. К суспензии 0,57 г(2 ммоль) соединения 2.195 в 15 мл этанола добавили 0,4 г (4 ммоль) ацетилацетона и 0,008 г (2 мол%) п-толуолсульфокислоты, кипятили 5 ч.
Реакционнуюсмесь охлаждали, осадок отфильтровали и промывали этанолом, сушили.Метод б. К раствору 0,74 г (2 ммоль) соединения 2.250 в 15 мл этанола добавили 0,008 г (2 мол%) п-толуолсульфокислоты, кипятили 3 ч. Реакционнуюсмесь охлаждали, осадок отфильтровали, промывали этанолом, сушили. Перекристаллизовывали из EtOH.6-Метил-1-[2-(3-метил-5-этил-1Н-пиразол-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.259). Метод а.
Получали аналогично соединению 2.258, используя пропионилацетон.Метод б. Получали аналогично соединению 2.258 из соединения 2.251.Перекристаллизовывали из PrOH.1-[2-(3,5-Диметил-1Н-пиразол-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(1,1-диоксотиетан-3ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.260).
Метод а. Получали аналогично соединению 2.258 из соединения 2.196.Метод б. Получали аналогично соединению 2.258 из соединения 2.253.Перекристаллизовывали из PrOH.3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-1-[2-(3-метил-5-этил-1Н-пиразол-1ил)-2-оксоэтил]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.261). Метод а. Получали аналогично соединению 2.259 из соединения 2.196.Метод б. Получали аналогично соединению 2.258 из соединения 2.254.Перекристаллизовывали из i-PrOH.6-Метил-1-[2-(3-метил-5-фенил-1Н-пиразол-1-ил)-2-оксоэтил]-3(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.262). Метод а.
Получали аналогично соединению 2.258 из соединения 2.194 и 1-фенилбутан-1,3-диона (2.28).Реакционную смесь кипятили 9 ч.Метод б. Получали аналогично соединению 2.258 из соединения 2.247. Реакционную смесь кипятили 5 ч. Перекристаллизовывали из PrOH.2886-Метил-1-[2-(3-метил-5-фенил-1Н-пиразол-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(1оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.263). Метод а. Получалианалогично соединению 2.262 из соединения 2.195.Метод б. Получали аналогично соединению 2.262 из соединения 2.252.Перекристаллизовывали из PrOH.3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-1-[2-(3-метил-5-фенил-1Н-пиразол1-ил)-2-оксоэтил]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.264). Метод а.
Получалианалогично соединению 2.262 из соединения 2.196.Метод б. Получали аналогично соединению 2.262 из соединения 2.255.Перекристаллизовывали из i-PrOH.Этил-3-(2-{2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразоно)бутаноат (2.265) получали аналогично соединению 2.245, используя ацетоуксусный эфир. Перекристаллизовывали из iPrOH.2-Бензил-3-(2-{2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразоно)бутановая кислота (2.266) получалианалогично соединению 2.245, используя 2-бензил-3-оксобутановую кислоту.Перекристаллизовывали из i-PrOH.3-(2-{2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразоно)-N-фенилбутанамид (2.267) получали аналогичносоединению 2.247, используя 3-оксо-N-фенилбутанамид (2.31).
Перекристаллизовывали из i-PrOH.3-(2-{2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразоно)-N-(n-толил)бутанамид (2.268) получали аналогично соединению 2.247, используя 3-оксо-N-(п-толил)бутанамид (2.32). Перекристаллизовывали из i-PrOH.Этил-3-(2-{2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразоно)бутаноат (2.269) получали аналогично соединению 2.265 из соединения 2.195.
Перекристаллизовывали из iBuOH.289Этил-3-(2-{2-[3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразоно)бутаноат(2.270)получалианалогично соединению 2.265 из соединения 2.196. Перекристаллизовывали изi-BuOH.2-Бензил-3-(2-{2-[3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразоно)бутановая кислота (2.271)получали аналогично соединению 2.266 из соединения 2.196. Перекристаллизовывали из BuOH.3-(2-{2-[3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразоно)-N-фенилбутанамид (2.272) получалианалогично соединению 2.267 из соединения 2.196.
Перекристаллизовывали изi-BuOH.Nʹ-Ацетил-2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.273). В 40 мл 1,4-диоксана при нагреваниирастворяли 0,81 г (3 ммоль) гидразида 2.194, раствор охладили до 25ºС и добавили 0,55 г (6 ммоль) уксусного ангидрида, перемешивали 2 ч. Осадок отфильтровывали, промывали 1,4-диоксаном, сушили.
Перекристаллизовывали из iPrOH.Nʹ-{2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}пропионогидразид (2.274). В 40 мл 1,4-диоксана при нагревании растворяли 0,81 г (3 ммоль) гидразида 2.194, раствор охладили до 25ºС идобавили 0,59 г (4,5 ммоль) пропионового ангидрида, перемешивали 2 ч. Осадок отфильтровывали, промывали 1,4-диоксаном, сушили. Перекристаллизовывали из EtOH.Nʹ-Ацетил-2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.275) получали аналогично соединению 2.273 из соединения 2.195. Перекристаллизовывали из PrOH.Nʹ-{2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}пропионогидразид (2.276) получали аналогично соединению 2.274 из соединения 2.195.
Перекристаллизовывали из i-BuOH.290Nʹ-Ацетил-2-[3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.277) получали аналогично соединению 2.273 из соединения 2.196. Перекристаллизовывали из EtOH.Nʹ-{2-[3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}пропионогидразид (2.278) получали аналогичносоединению 2.274 из соединения 2.196. Перекристаллизовывали из EtOH.4-(2-{2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразинил)-4-оксобутановая кислота (2.279).
В 40 мл 1,4диоксана при нагревании растворяли 0,81 г (3 ммоль) гидразида 2.194, растворохладили до 25ºС и добавили 0,33 г (3,3 ммоль) янтарного ангидрида, перемешивали 2 ч. Реакционную смесь оставляли на 12 ч, затем осадок отфильтровывали, промывали 1,4-диоксаном, сушили. Перекристаллизовывали из этилацетата.4-(2-{2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразинил)-4-оксобут-2-еновая кислота (2.280) получалианалогично соединению 2.279, используя малеиновый ангидрид. Перекристаллизовывали из EtOH.4-(2-{2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразинил)-4-оксобутановая кислота (2.281).
В 45мл 1,4-диоксана при нагревании растворяли 0,57 г (2 ммоль) гидразида 2.195,раствор охладили до 25ºС, добавили 0,22 г (2,2 ммоль) янтарного ангидрида иперемешивали 1 ч, затем температуру поднимали до 50ºС и перемешивали еще15 мин. Реакционную смесь оставляли на 12 ч, осадок отфильтровывали, промывали 1,4-диоксаном, сушили.
Перекристаллизовывали из PrOH.4-(2-{2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразинил)-4-оксобут-2-еновая кислота (2.282)получали аналогично соединению 2.281, используя малеиновый ангидрид. Перекристаллизовывали из PrOH.4-(2-{2-[3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразинил)-4-оксобутановая кислота (2.283)291получали аналогично соединению 2.279 из соединения 2.196. Перекристаллизовывали из EtOH.4-(2-{2-[3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}гидразинил)-4-оксобут-2-еновая кислота (2.284)получали аналогично соединению 2.280 из соединения 2.196.
Перекристаллизовывали из МеOH.Nʹ-{2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}бензогидразид (2.285). К суспензии 0,81 г (3 ммоль) гидразида 2.194 в 40 мл 1,4-диоксана добавили 0,33 г (3,3 ммоль) триэтиламина и довели до кипения, после полного растворения гидразида 2.194 добавили 0,46 г (3,3ммоль) бензоилхлорида и кипятили 3 ч. Растворитель отгоняли в вакууме, остаток промывали ледяной водой, сушили. Перекристаллизовывали из PrOH.Nʹ-{2-[3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетил}бензогидразид (2.286) получали аналогично соединению 2.285 из соединения 2.196, кипятили 1,5 ч.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
