Диссертация (1139716), страница 38
Текст из файла (страница 38)
Реакционную смесь кипятили 6 ч. Перекристаллизовывали из i-PrOH.Nʹ-[1-(4-Аминофенил)этилиден]-2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.218) получали из соединения 2.194 и п-аминоацетофенона. Реакционную смесь кипятили 3 ч. Перекристаллизовывали из смеси EtOH–вода (1:1).Nʹ-[1-(4-Гидроксифенил)этилиден]-2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.219) получали изсоединения 2.194 и п-гидроксиацетофенона.
Реакционную смесь кипятили 3 ч.Растворитель отгоняли в вакууме, остаток обрабатывали диэтиловым эфиром.Перекристаллизовывали из i-PrOH.Nʹ-[1-(4-Бромфенил)этилиден]-2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.220) получали из соединения 2.194 и п-бромацетофенона. Реакционную смесь кипятили 4 ч. Перекри-282сталлизовывали из BuOH.2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1ил]-Nʹ-[1-(4-хлорфенил)этилиден]ацетогидразид (2.221) получали из соединения 2.194 и п-хлорацетофенона. Реакционную смесь кипятили 5 ч.
Перекристаллизовывали из i-PrOH.2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1ил]-Nʹ-[1-(4-нитрофенил)этилиден]ацетогидразид (2.222) получали из соединения 2.194 и п-нитроацетофенона. Реакционную смесь кипятили 3 ч. Перекристаллизовывали из EtOH.Nʹ-[1-(2,5-Дигидроксифенил)этилиден]-2-[6-метил-2,4-диоксо-3(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.223) получали из соединения 2.194 и 2,5-дигидроксиацетофенона. Реакционную смеськипятили 4,5 ч. Перекристаллизовывали из смеси EtOH–вода (1:2).2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]-Nʹ-(1-фенилэтилиден)ацетогидразид (2.224) получали из соединения 2.195 и ацетофенона. Реакционную смесь кипятили 4 ч.
Перекристаллизовывали из BuOH.Nʹ-[1-(4-Аминофенил)этилиден]-2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.225) получали изсоединения 2.195 и п-аминоацетофенона. Реакционную смесь кипятили 3 ч. Перекристаллизовывали из смеси EtOH.Nʹ-[1-(4-Гидроксифенил)этилиден]-2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.226) получали из соединения 2.195 и п-гидроксиацетофенона.
Реакционную смесь кипятили 3 ч. Перекристаллизовывали из i-PrOH.Nʹ-[1-(4-Бромфенил)этилиден]-2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.227) получали изсоединения 2.195 и п-бромацетофенона. Реакционную смесь кипятили 4 ч. Перекристаллизовывали из EtOH.2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропири-283мидин-1-ил]-Nʹ-[1-(4-хлорфенил)этилиден]ацетогидразид (2.228) получалииз соединения 2.195 и п-хлорацетофенона. Реакционную смесь кипятили 5 ч.Перекристаллизовывали из i-BuOH.2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]-Nʹ-[1-(4-нитрофенил)этилиден]ацетогидразид (2.229) получалииз соединения 2.195 и п-нитроацетофенона.
Реакционную смесь кипятили 3 ч.Перекристаллизовывали из смеси ДМФА–вода (1:0,5).2-[3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]-Nʹ-(1-фенилэтилиден)ацетогидразид (2.230) получали из соединения 2.196 и ацетофенона. Реакционную смесь кипятили 3 ч. Перекристаллизовывали из EtOH.Nʹ-[1-(4-Аминофенил)этилиден]-2-[3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метил2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.231) получали из соединения 2.196 и п-аминоацетофенона. Реакционную смесь кипятили3 ч. Перекристаллизовывали из PrOH.Nʹ-[1-(4-Гидроксифенил)этилиден]-2-[3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид(2.232)получали из соединения 2.196 и п-гидроксиацетофенона. Реакционную смеськипятили 3 ч.
Перекристаллизовывали из i-PrOH.Nʹ-[1-(4-Бромфенил)этилиден]-2-[3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метил2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.233) получали из соединения 2.196 и п-бромацетофенона. Реакционную смесь кипятили 5ч. Перекристаллизовывали из PrOH.2-[3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]-Nʹ-[1-(4-хлорфенил)этилиден]ацетогидразид (2.234) получали из соединения 2.196 и п-хлорацетофенона.
Реакционную смесь кипятили 6ч. Перекристаллизовывали из i-ВuOH.2-[3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]-Nʹ-[1-(4-нитрофенил)этилиден]ацетогидразид (2.235) получали из соединения 2.196 и п-нитроацетофенона. Реакционную смесь кипяти-284ли 3 ч. Перекристаллизовывали из ВuOH.2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин1-ил]-Nʹ-(пропан-2-илиден)ацетогидразид (2.236). К 15 мл этанола добавляли0,54 г (2 ммоль) гидразида 2.194 и 1,16 г (20 ммоль) ацетона, смесь кипятили 2ч, охлаждали. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали этанолом, сушили.
Перекристаллизовывали из i-PrOH.Nʹ-(Бутан-2-илиден)-2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.237) получали аналогично соединению 2.236, используя метилэтилкетон. Перекристаллизовывали из 1,4диоксана.2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]-Nʹ-(пропан-2-илиден)ацетогидразид (2.238) получали аналогично соединению 2.236 из гидразида 2.195. Перекристаллизовывали из PrOH.Nʹ-(Бутан-2-илиден)-2-[6-метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.239) получали аналогично соединению 2.237 из гидразида 2.195.
Перекристаллизовывали из i-PrOH.2-[3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]-Nʹ-(пропан-2-илиден)ацетогидразид (2.240) получали аналогично соединению 2.236 из гидразида 2.196. Перекристаллизовывали изPrOH.Nʹ-(Бутан-2-илиден)-2-[3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]ацетогидразид (2.241) получали аналогично соединению 2.237 из гидразида 2.196.
Перекристаллизовывали из смесиДМФА–вода (1:1).2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(тиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1ил]-Nʹ-циклогексилиденацетогидразид (2.242). К раствору 0,54 г (2 ммоль)гидразида 2.194 в 15 мл этанола добавили 0,39 г (4 ммоль) циклогексанона, кипятили 3 ч, охлаждали. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали этанолом, сушили. Перекристаллизовывали из i-PrOH.2-[6-Метил-2,4-диоксо-3-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидропири-285мидин-1-ил]-Nʹ-циклогексилиденацетогидразид (2.243) получали аналогичносоединению 2.242 из гидразида 2.195.
Реакционную смесь кипятили 2 ч. Перекристаллизовывали из i-PrOH.2-[3-(1,1-Диоксотиетан-3-ил)-6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил]-Nʹ-циклогексилиденацетогидразид (2.244) получали аналогично соединению 2.242 из гидразида 2.196. Перекристаллизовывали из EtOH.1-[2-(3,5-Диметил-1Н-пиразол-1-ил)-2-оксоэтил]-6-метил-3-(тиетан-3ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.245). К раствору 0,54 г (2 ммоль) соединения 2.194 в 15 мл этанола добавили 0,8 г (8 ммоль) ацетилацетона, кипятили 3ч. Реакционную смесь охлаждали, осадок отфильтровали и промывали EtOH,сушили. Перекристаллизовывали из i-PrOH.6-Метил-1-[2-(3-метил-5-этил-1Н-пиразол-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(тиетан3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.246) получали аналогично соединению2.245, используя пропионилацетон.
Перекристаллизовывали из PrOH.1-[2-(5-Гидрокси-3-метил-5-фенил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1-ил)-2оксоэтил]-6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион(2.247).Краствору 0,54 г (2 ммоль) соединения 2.194 в 15 мл этанола добавили 0,65 г (4ммоль) 1-фенилбутан-1,3-диона (2.28), кипятили 3 ч. Реакционную смесь охлаждали, осадок отфильтровали, промывали этанолом, сушили. Перекристаллизовывали из i-PrOH.1-{2-[5-Гидрокси-3-метил-5-(4-хлорфенил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1ил]-2-оксоэтил}-6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.248)получали аналогично соединению 2.247, используя 1-(4-хлорфенил)бутан-1,3дион (2.29). Перекристаллизовывали из i-BuOH.1-{2-[5-(4-Бромфенил)-5-гидрокси-3-метил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1ил]-2-оксоэтил}-6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.249)получали аналогично соединению 2.247, используя 1-(4-бромфенил)бутан-1,3дион (2.30).
Перекристаллизовывали из PrOH.1-[2-(5-Гидрокси-3,5-диметил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1-ил)-2-оксоэтил]-6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.250) по-286лучали аналогично соединению 2.245 из соединения 2.195. Перекристаллизовывали из BuOH.1-[2-(5-Гидрокси-3-метил-5-этил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1-ил)-2-оксоэтил]-6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.251) получали аналогично соединению 2.246 из соединения 2.195.
Перекристаллизовывали из PrOH.1-[2-(5-Гидрокси-3-метил-5-фенил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1-ил)-2оксоэтил]-6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.252)получали аналогично соединению 2.247 из соединения 2.195. Перекристаллизовывали из PrOH.1-[2-(5-Гидрокси-3,5-диметил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион (2.253)получали аналогично соединению 2.245 из соединения 2.196.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
