А.Л. Курц, М.В. Ливанцов, А.В. Чепраков и др. - Задачи по органической химии с решениями (2004) (1132419), страница 7
Текст из файла (страница 7)
ХН2 з7 СООСН2СН2Х(С2Нз)2 [А) 5-41. Предложите способ синтеза 2,6-дибром-4-метилбензойной кислоты из л-толуидина [4-метиланилин) и других необходимых реагентов. 5-42. Из 7-николина [4-метилпиридина), бензилового спирта, метилиодида и других необходимых реагентов получите диен А. СН2СН2СбН! ! [') 5-43. Предложите способ синтеза 5-метилрезорцина [1,3-дигидрокси-5-метилбензол) из л-толуидина [4-метиланилин) и других необходимых реагентов. 5-44. Исходя из циклогексанона, диметиламина и других необходимых реагентов, получите диамин А. Н,Х Щ 5-45.
Получите вторичный амин А из бензола, уксусного ангидрида, триметилуксусной кислоты и неорганических реагентов. СНз [ СбНзСНХНСН2С(СНз)з [А! 5. Амины, литре- и лиазосоелиненил, фенолы, хиноны 65 5-46. Из о-нитротолуола и бензола получите флуоренон [А1. Щ:) 5-47. Исходя из азациклооктана [А! получите 1,7-гептандиамин [Б1. Используйте любые необходимые органические и неорганические реагенты. С- 5-48. В распоряжении имеются бензилцианид, метиламин, этнлен и любые неорганические реагенты. Предложите способ синтеза лидола [А) [фармацевтический препарат, сильный анальгетик). 2 З СбН5 СНз-Х СООС,Н, [Аь 5-49.
Исходя из и-нитробензойной кислоты и неорганических реагентов, получите 1-бром-5-иод-3-фтор-2-хлорбензол. 5-50. Исходя из ацетона и неорганических реагентов, получите неопентил-лзрет-бутиламин [А) 5-51. Расщифруйте цепочку превращений: сн, ! Х 1.СН! изб 1.СН1 из 1.О 2. Азд07Н70 2 АазОЯ70 2. Ел.1- СНзСООН 3. с а-'-осенил — "~си но '"""" "' сн н 2. НзНСНз !! зка.) а 1З 2, КОН лиззиленсликолм 7 [Г1 Щ бб Задачи ОСН О О [А] 5-52.
Из 1,2,3,4-тетрагидрохинолина и других необходимых реагентов получите диамин А: СН,СН,ХН, ! )ч(СИЗ)2 [А1 5-53. Осуществите синтез триоксазина [А] (триметозин; транквилизатор) из гваякола, морфолина и других нобходимых реагентов. Глана б АЛИЦИКЛЫ И ГЕТЕРОЦИКЛЫ 6-1. В распоряжении имеются бензальдегид, бензойная кислота, этилацетат; этанол и любые неорганические реагенты. Предложите способ синтеза 2,4,6-трифенилпиридина. 6-2. В распоряжении имеются анилиц, пировиноградная (2-оксопропановая) кислота, диметилформамид и любые неорганические реагенты.
Получите индол-2-карбоновую кислоту и превратите ее в пндол-3-карболовую кислоту. 6-3. Предложите схему синтеза 2-(дейтерометил)-8-метилхинолина из толуола, ацетальдегида и других необходимых реагентов. 6-4. Получите 1,2,3,4,5-пентаметилпиррол, исходя из ацетоуксусного эфира, метилиодида, метиламина и неорганических реагентов, 6-5. Получите 3,4-дифенилтиофен из эфира хлоруксусной кислоты, этанола, бензальдегнда, сульфида натрия и других неорганических реагентов. 6-6. Синтезируйте замещенный карбазол А из л-толуидина, пимелнновой (гептандиовой) кислоты,мстилиодида и неорганических реагентов. 6-7.
Исходя из анизола и диазоуксусного эфира, получите сложный эфир А. О СООС,Н, [А1 1 68 Задачи ы ллициклы и гетероциклы 69 6-8. Исходя из циклогексанона и неорганических реагентов, получите третичный амин А. 6-9. Исходя из этилакрилата, метиламина и других необходимых реагентов, осуществите синтез природного алкалоида ареколина, содержащегося в листьях арековой пальмы (Агеса са~ели 1,.).
СООН [,=) 1 СНз 6-10. Из фурфурола и любых других реагентов получите 5-дейтеропирослизевую кислоту. 6-11. Из ацетоуксусного эфира (АУЭ), бензола, уксусного ангидрида и других необходимых реагентов получите 2-метил-5- фенилфуран. 6-12. Предложите способ синтеза 4-оксоциклогексанкарбоновой кислоты из малонового эфира, этилакрилата, этанола и неорганических реагентов. 6-13.
Предложите способ синтеза 2-(2-карбоксициклобутил)уксусной кислоты [А) из аллилхлорида,малонового эфира, этанола и неорганических реагентов. а СНзСООН СООН [А) 6-14. Исходя из ацетона, малонового эфира и других необходимых реагентов„ получите 5,5-диметилциклогександион-1,3 (димедон). 6-15. Получите 2-трет-бутилхинолин из о-нитротолуола, бензола, ацетона, этанола и неорганических реагентов. 6-16. Получите 5-метокси-2-(3-пиридил)индол [А) из пиридина, уксусного альдегида, анилина и других необходимых реагентов. СН,О l Хн [А) 6-17. Исходя из ацетона, ацетальдегида, трифенилфосфина, аминоуксусной кислоты и других необходимых реагентов, получите этиловый эфир хризантемовой кислоты [А|.
СООЕг СН 3 СИ=с(снз)з [А1 6-18. Исходя из муравьиной, малоновой кислот, 4-метоксибензодиоксазолидина-1,3 и метилиодида, получите алкалоид мака котарнин [А). ОСН, Р ОСН, О+ ОСНз [А) 6-19. Получите 2-трет-буги лхи полин из о-нитротолуола, ларсла-бутилметилкетона и других необходимых реагентов. 6-20. Исходя из метиламина, этилакрилата, о-анизидина (о-метоксианилина) и других необходимых реагентов, получите произ- водное индола [А].
[А) б Алициклы и гетероциклы 71 70 Задачи дол [А]. [А] С]С) [Б] [А] Ж [А] [Б] [А] [А] [А] [Б] [А] 6-21. Исходя из анизола, ацетоуксусного эфира, хлоруксусной кислоты и неорганических реагентов, получите замешенный ин- СНЗО СНЗСООсзнз ! ! Н СН, Н [А] 6-22. Из вератрола (1,2-диметоксибензол) и неорганических реагентов получите алкалоид папаверин [А]. СНЗО Н СНзО СН, ~~ ОСН, ОСН, 6-23.
Из пиррола, этилакрилата и неорганических реагентов получите гетероциклическое соединение А. 6-24. В распоряжении имеются тиофен, фуран, этиловый эфир уксусной кислоты и другие необходимые реагенты. Получите замешенный пиридин А. 6-25. Исходя нз малонового эфира, аллилхлорида, хлороформа и других необходимых реагентов, получите спирогексан [А]. 6-26. Получите соединение А из пимелиновой (гептандиовой) кислоты, ацетона и других необходимых реагентов нециклического строения. 6-27.
Из бициклического алкена А и неорганических реагентов получите ароматический углеводород азулен [Б]. Напишите продукт формилирования азулена по Вильсмейеру с ДМФА и РОС)з. 6-28. Из диэтилового эфира октандиовой кислоты и других необходимых реагентов получите циклотетрадецен. 6-29. В распоряжении имеются циклопентанон, акролеин, этиленгликоль и другие необходимые реагенты.
Получите бициклический кетон А и превратите его в трициклический дикетон Б. 6-30. Из бицикло[2,2,)]гептена-2 (норборнен) [А], малонового эфира и других необходимых реагентов получите карбоновую кислоту Б. 72 Задачи ь Алиииклы и гетероииклы 73 6-31. Из диэтиловых эфиров малоновой, ааипиновой кислот и других необходимых реагентов получите соединение А. СООН СНзСООН [А1 сн [А1 6-32. Исходя из л-метиланизола, изопропилового спирта, получите рацемическую форму душистого природного соединения— производные терпенового ряда а-терпинеол А и его изомер Б. Снз СН [А1 6-33. Из толуола и других необходимых реагентов получите З-метилциклогексадиен-1,4. Подействуйте на него 2,3-диметилбутадиеном-1,3. 6-34. Исходя из циклогексена и других необходимых реагентов, получите соединение А.
[А1 [А1 6-35. Из 1,3-пропандитиола, 1-бром-З-хлорпропана, формальдегида и других необходимых реагентов получите спирогексан [А1, не прибегая к малоновому синтезу. [А1 6-36, Исходя из бензальдегида, 1,3-днтиана, метилвинилкетона, бромбензола и других необходимых реагентов, получите 3,3- дифенилцнклопентанон. [А] Снз ОН Сяз [А1 ОН СНз СНз [Б1 6-37.
Из л-ксилола, хлороформа и других необходимых реагентов получите соединение А. 6-38. Из циклогексанона, метилбромида, бутадиена-1,3, диазометана и других необходимых реагентов получите соединение А. 6-39. Из циклогексанона и других необходимых нециклическнх реагентов получите соединение А.
6-40. Исходя из диметилового эфира глутаровой [пентандиовой) кислоты и неорганических реагентов, получите циклооктандион-1,2 [А1 и далее из А циклооктин [Б1. 6-41. Из малонового эфира, дибромэтана, этанола и других необходимых реагентов, не содержащих циклопропановую группу, получите соединение А. 74 Закали б.
Алиииклы и гисароииклы 75 6-42. Из ацетона, малонового эфира, метилиодида и других необходимых реагентов получите несопряженный 3,3,6,6-тетраметилциклогексадиен-1,4. 6-43. В распоряжении имеются о-ксилол, малоновый эфир, дибромэтан и другие необходимые реагенты. Получите дикетон А.
0 [А] 6-44. Из циклогексанона, анилина и других необходимых нециклических реагентов получитесь-метил-2,3-циклогептенонндол [А]. СГ„С СНз [А] 6-45. Из ацетилена, малеиновой кислоты и неорганических реагентов получите соединение А. СНз / СООСНз СНз СООСНз [А] 6-46. Исходя из 2,6-диметилциклогексанона, метилового эфира акриловой кислоты, триметилхлорсилана, этанола и неорганических реагентов, получите бициклический углеводород А. ,Ю [А] 6-47.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
