А.Л. Курц, М.В. Ливанцов, А.В. Чепраков и др. - Задачи по органической химии с решениями (2004) (1132419), страница 5
Текст из файла (страница 5)
СООН ! НООС-СН,-СН-СН-СН,-СООН 1 СООН [А] 3-82. Исходя из гексина-3, получите нонаналь, используя любые необходимые реагенты. [А] 3-87. Спирт транс-додецен-1О-ол-1 и его ацетат являются половыми феромонами одного из видов насекомых-вредителей овощных культур.
Получите этот спирт из азелаиновой (нонандиовой) кислоты, ацетилена,метилиодида, дигидропирана и других необходимых реагентов. 3-88. Из бутадиена-1,3, малеиновой кислоты и других необходимых реагентов получите простой эфир А. [А] 40 Задачи 3-89. Исходя из 4-гидроксициклогексанкарбальдегида, метилиодида и других необходимых реагентов, получите 4-гидрокси-4- метилциклогексанкарбальдегид. 3-90. Из бутадиена-1,3, акролеина, этилового эфира бромуксусной кислоты, трифенилфосфина и других необходимых реагентов получите Е-изомер непредельного сложного эфира А. Н СООсзнз 3-91. Из уксусного альдегида, ацетона и других необходимых реагентов получите ненасыщенный кетон А следующего строения: СНЗ СНз -С=СН-С-СН,-СН=СН-СН з [А) 3-92.
Исходя нз бутандиаля-1,4„пропандитиола-1,3, метилиодида, бутина-!, этиленоксида и других необходимых реагентов, получите природное соединение Л-жасмон, широко используемое в парфюмерии, Н Н О С=С Снз Снзснз ! СНЗ [2-жасмон) 3. Карбонияьные соединения 41 3-94.
Исходя из пентанона-3, бромбензола, этилбромида и других необходимых реагентов, получите 4-бензилгексанон-3 [А). О !! Снз-Сна-С-Сн-Снзсанз Сзнз [А) 3-95. Из адипиновой кислоты, пирролидина, н-пропилбромида, формальдегида и других необходимых реагентов получите кегон А следующего строения: О ( ~он,— и [А] 3-96. Из ацетона, метилвинилкетона, метилиодида, трифенилфосфина и других необходимых реагентов получите 3-трет-бутил-1-метиленциклогексан [А]. ( ~он, (СН,)ЗС [А) 3-97.
Из диэтилгдипата и других необходимых реагентов получите б-валеролактон [А). (~о [А) 3-93. Из ацетона, бутина-1, формальдегида и других необходимых реагентов (исключая пропандитиол-1,3) получите 2-жасмон (см. задачу 3-92). 3-98. Из пропаргилового спирта (пронин-2-ол-1), малонового эфира и других необходимых реагентов получите левулиновую (4-оксопентановую) кислоту.
3. Карбонидьные соединении 43 42 Задачи [А) ,а ооон [А) О О ноас Е1ООС РЬ [А) [Б) [А) 3-99. Из метилвинилкетона, этиленгликоля и других необходимых реагентов получите левулиновую (4-оксопентановую) кислоту. 3-100. Из этилового эфира фенилуксусной кислоты, этилакрилата и других необходимых реагентов получите 1-фенил-4-оксоциклогексанкарбоновую кислоту. 3-101. Из З-метилбутанона-2, пропионового альдегида, ацетоуксусного эфира и других необходимых реагентов получите 3-изопропил-5-этилциклогексен-2-он и превратите его в насыщенный кетон.
3-102. Из ацетона„изопропилбромида, метилиодида и других необходимых реагентов получите изобутилнеопентилкетон. 3-103. Из ацетофенона, ацетоуксусного эфира и других необхо- димых реагентов получите 1-фенилпентандион-1,4. 3-104. Из 2,3-дибромпропена-1, циклогексанона н других необходимых реагентов получите соединение А. При обработке этилового эфира соединения А основанием образуется эфир бициклической кетокислоты Б. Напишите структурную формулу Б и приведите механизм его образования. О 3-105.
Из ацетоуксусного и малонового эфиров, метилиодида и других необходимых реагентов получите кетокислоту А и превратите ее в лактон Б. 3-106. Исходя из циклопентена, этилового эфира бромуксусной кислоты, трифенилфосфина и других необходимых реагентов, получите непредельный диальдегид А. Н (Снз)3 Н С=С С=С ОНС Н Н СНО [А) 3-107. Исходя из циклогексанона, бутен-3-ола-1 и других необходимых реагентов, получите бициклический кетон А. Ъ 3-108. Из бензальдегида, уксусного альдегида и других необходимых реагентов получите 3-фенилглутаровый альдегид ОНССНзСН(РЬ)СНзСНО.
3-109. Из ацетоуксусного эфира, метилиодида, этиленоксида и неорганических реагентов получите 1-метил-1-ацетилциклопропан. 3-110. Исходя из бензальдегида, ацетофенона, ацетоуксусного эфира и других необходимых реагентов, получите ненасыщенный циклический кетон А. РЬ 44 Задачи Глава 4 ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ И НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ Ф [А1 4-1. Среди приведенных ниже структур выберите ароматические, неароматические или антиароматические: г) ~~ ~)$ 0 д) 1о1 ОН и) ~о к) 1! $) В ! СНз [А1 4-2.
Среди приведенных ниже структур выберите ароматические, неароматические нли антиароматические: д) СН, СН, )ч1 Х !,о~ о ~,~ ! ~й~ ! [о) ! он, ~~ ) СНО [А1 СНз 4-3. Среди приведенных ниже структур выберите ароматические, неароматические или антиароматические: д) ~Ф.Н -Н~ 3-111. Исходя из адипиновой кислоты, т-бутиролактона (циклический эфир 4-гидроксибутановой кислоты) и других необходимых реагентов, получите спиродикетон [А1. 3-112.
Из ацетилена, формальдегида, бугадиена-1,3, триметилхлорсилана и других необходимых реагентов получите спирт А, содержащий циклобуганольный фрагмент. 3-113. Исходя из бутадиена-1,3,малеинового ангидрида и других необходимых реагентов, получите соединение А. а),/ т н„б) [1 1 в) 1Ф~ ~~ ~~ л г~ В ! СНз '-~:~ "'0 'Л О а) о' б) о ч в) нн'"зь г) Н ! О О й ~~ а) СНз б) н~ ~ъ чв) ~1 ~~ г) Б о+ Снз Снз .!1а) ! он, ![! )! )!! )! н Х Н й1 Н С1 )('1 ) 50 Задачи СНгСНгСНЗ [А] [А] [А] СООН [А] [Б] 4-17. Из нафталина, пропанола-1, янтарного ангидрида и любых неорганических реагентов получите 9-(и-пропил)фенантрен [А]. 4-18.
Исходя из нафталина и неорганических реагентов„получите бенз[а]антрацен [А]. 4-19. Из бензола, этанола, уксусной кислоты и неорганических реагентов получите кетон А следующего строения: СгНз !! СгНз СНг-С СгНз [А] 4-20. Из толуола или этилбензола и других необходимых реагентов получите и-диацетилбензол [А] и о-диацетилбенхол [Б] без примеси других изомеров. 4-21. Предложите механизм следующей реакции: Получите исходное соединение А из этилбензола. 4.
Электрофильное и нуклеофильное замещение а ароматическом ряду 51 4-22. Из о-ксилола и других необходимых реагентов получите простой эфир А. С!!-„"о 4-23. Исходя из нафталина, бензола, уксусной кислоты и неорганических реагентов, получите 9-ацетилантрацен [А]. 4-24. Из фторбензола и других необходимых реагентов селективно получите изомерные о- и м-фторанилины [А и Б], не прибегая к реакции диазотирования. 4-25. Исходя из изобутанола, уксусной кислоты, бензола и неорганических реагентов, получите бруфен — 2-(4-изобутилфенил)- пропановую кислоту [А].
4-26. Получите соединение [А], исходя из бромбензола, янтарного ангидрида и других необходимых реагентов: СООН ! [А] 4-27. Получите 4-(3-амино-4-пропилфенил)бутановую кислоту [А] из бензола, янтарного ангидрида и других необходимых реагентов. 4-28. Предложите путь синтеза З-бром-2,5-диметилбензальдегида [А] из толуола. 4-29. Предложите путь синтеза 4',5-ди(лзрелз-бутил)-2-(н-пропил)бензофенона [А] из бензола и других необходимых неароматических реагентов.
52 Задачи 4-30, Из бензола и других необходимых реагентов получите 5-амино-4-бром-2-нитробензойную кислоту [А], не используя ни на одной из стадий солей диазония. 4-31. Из хлорбензола и неорганических реагентов получите 3,4',5-трихлорбензофенон [А]. 4-32. Из бромбензола, диизопропилкетона и других необходимых реагентов получите кетон А. СНЗ Нз О СНз СНз [А] 4-33.
Из бензола, этанола, метилбромида и неорганических реагентов получите 1,3,5-триацетилбензол [А]. 4-34, Из изрет-бутилбензола, метанола и неорганических реагентов получите синтетический компонент А душистопз везцества амбрового мускуса. )з(О (СНз)зС, у СНз СН,О ХОз [А] 4-35.
Исходя из бензола и неорганических реагентов, получите 2,6-динитродифениловый эфир [А]. 4-36. Из толуола и других необходимых неароматических реагентов получите 3,5-динитро-4-метоксибензойную кислоту [А]. 4-37. Из анилина и других необходимых неароматических реагентов получите 3,4,5-тринитробромбензол [А]. 4-38. Из бензола, этанола, пропанола-1 и неорганических реагентов получите л-этил-и-пропилбензол [А]. 4-39. Из анизола и неорганических реагентов получите 3,5-диаминоанизол [А].
4, Электрофильное и нуклеофильное замещение в ароматическом ряду 53 4-40. Из п-ксилола, бутадиена-1,3 и неорганических реагентов получите нафталин-1,4-дикарбоновую кислоту [А], 4-41. Из фенола, метилата натрия и других необходимых реагентов получите 1,3,5-триметоксибензол [А]. 4-42. Из нафталина, янтарного ангидрида и других необходимых реагентов получите 9-метилфенантрен [А]. 4-43.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
