А.Л. Курц, М.В. Ливанцов, А.В. Чепраков и др. - Задачи по органической химии с решениями (2004) (1132419)
Текст из файла
УДК 547 ББК 24.2я73 К93 Курц А. Л. Задачи по органической химии с решениями I А. Л. Курц, М, В. Ливанцов, А. В. Чепраков, Л. И. Лнванцова, Г. С. Зайцева, М.М. Кабачннк.— Мл БИНОМ. Лаборатория знаний„2004.— 264 со нл. 1БВ)ь( 5-94774-053-2 Учебное пособие солержлт задачл по общему курсу органической химии, которые предлагались сгулентам !П курса хлмлчесюго факультета МГУ лм. М.
В. Ломоносова в рейтинговых юнтрольлых работах. Все задачн снабжены лодрсбнымн решениями, а там, где зто лссбходлмо, «оммелтарлями. Разделы соответствуют программе преподаванля основного курса органической хнмлн на хлмнческом факультете М!'У. Задачи заметно различаются ло сложности; в решениях учтены условия л реагелты, обычные лрн проведелля многих ключевых хлмлческнх превращений. Такой методнчсскнй прием способстауег выработке у студентов самостоятельного подхода к построению скелета сравлнтельно сложных органических молекул.
Для студентов вузов, нзучающпх органическую химию, аспирантов, преподавателей. К93 УДК 547 ББК 24.2я73 По вопросам приобретения обращаться: кБИНОМ. Лаборатория знаний» (095) 955-03-98, сиза<1: 1о26ЭаЬалн< © коллскп<в авторов, 2004 © БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004 1БВ)з( 5-94774-053-2 Учебное издание Курц Александр Леонидович, Ливаицов Михаил Васильевич, Чепраков Андрей Владимирович, Ливанцова Людмила Ивановна, Зайцева Галина Степановна, Кабачник Мария Мартнновна ЗАДАЧИ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ С РЕШЕНИЯМИ Велущнй редактор канд.
хлм. паук Почкаееа Г. И. Техннческнй редактор блелчева Т. Н. Компьютерная верстка Лапка О. Г. Лицензия на издательскую деятельность № 06331 от 26 ноября 2001 г. Подписано в печать 5.11.03 г. Формат 60 х 90<'16. Гарнитура Таймс. Бумага офсетная. Печать офсетная. Усл. печ. л. 16,50. Тираж 3000 зкз. Заказ 377 ! Издательство «БИНОМ. Лаборатория знанлй» Телефон (095)955-0398 Е-<па<1:! Ьх!шаьа.гп Отпечатано с готовых днапозншвов в полнграфнческой фирме с<Полнграфнст» 160001, г. Вологда, ул. Челюскинцев, 3 ПРЕДИСЛОВИЕ Несколько лет назад на кафедре органической химии химического факультета МГУ нм. М. В. Ломоносова было принято решение о введении в учебный процесс рейтинговых контрольных работ, С помощью этих контрольных работ предполагалось достичь нескольких целей: проверить усвоение текущего материала; научить конструировать н последовательно реализовать схемы синтеза стносителыю сложных органических молекул, т.
е, уже на ранних стадиях обучения ознакомить студентов с основными приемами ретросинтетнческого анализа, не вводя его в качестве специального предмета. Фактически предлагаемое читателю пособие преследует те жс цели в рамках программы основного курса органической химии. Вошедшие в пособие задачи различны по степени сложности, и мы сознательно приводим решения всех задач с тем, чтобы продемонстрировать конкретные условия н конкретные реагенты для проведения тех или иных химических превращений. Для решения подавляющего большинства задач вполне достаточно знаний, полученных студентами на лекциях, семинарах и коллоквиумах в рамках университетской программы по органической химии. По нашему мнению, систематическое решение подобною рода задач поможет студентам лучше усвоить основной материал общего курса органической химии и, кроме того, овладеть стратегией синтеза относительно сложных органических молекул, в основе которой положен прием расчленения нх скелета на более простые составляющие фрагменты (рстросннтетическнй анализ).
Прн желании многие задачи легко могут быть разделены на несколько частей, упрощены илн усложнены, что делает материал пособия весьма полезным при составлении контрольных работ различного уровня. Часть задач взята нз оригинальной химической 4 Предисловие ОБОЗНАЧЕНИЯ сн, сн, ХгасСХ=ХСсиХ СНз СНз .Н А 9-борабициклононан 9-ВВХ вторичный втор- ДИБАЛ-Н диизобутил- алюминийгидрид ((СНз)гсНСНгЬА!Н НС(О)ХМег ДМСО ДМФА диметилсульфоксид диметилформамид изо- нормальный О ХВБ Х-бромсукцинимид О ЩОС(О)СНз1г/ ХаВН4/СгНзОН/ ХНгСНгСНгХНг ПФК полифосфорная кислота коллоидальный никель Р-2-Х1 литературы, но большинство придумано нами на основе реальных химических процессов. Пособие предназначено прежде всего для студентов химических факультетов университетов, особенно для тех, кто намерен стать химиками-органиками, и, конечно же, для преподавателей и аспирантов тех вузов, где органическая химия входит в число основных учебных курсов.
По нашему мнению, зтот задачник будет полезным и необходимым дополнением к учебнику Реуиюв О. А., Кури А. Л., Бутон К. П. «Органическая химия» (в 4-х томах.— Мд БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004). Авторы с благодарностью примут от коллег конструктивные замечания и предложения. А1ВХ или азобис(изобугироннтрил) АБИБН БОА или ЛДА диизопропиламид лития [(СНз)гсНггХ1.1 б Обозначения 3 АЧИ Ру Бйа ВН С,Н,)4 [(Снз)зснсн(снз))зВН ТГФ тетрагидропиранил-2 О ТГП ТМЭДА тетраметил- этилендиамин хлорид триэтил- бензиламмонил 4-Снзсьн450зс1 СрзЯОз — О— тозилхлорид трифлат ТЭБА-С1) ТЭБАХ ТзС1 Т(О- пиридин дисиамилборан нагревание третичный тетрагидрофуран МегХСНгснз!ч(Мег О+ (С2Н5)31'1(снзс Нз) С1~ Глава 1 АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ, ДИЕНЫ 1-1.
Какие продукты образуются при присоединении к С!СН=СНОсзнз НС1 (а) или Вгз в присутствии меченого 11Вг* (б)2 1-2. Какие продукты образуются при присоединении НС! (а) или Вгз в присутствии меченого 11Вг* (б) к следующим соединениям: СР СН=СНСН(СН )з СН СН=СНСООН [Аз [Б! 1-3. Из транс-бутена-2 и других необходимых реагентов получите мезо-СенаОз. Приведите клиновидную проекцию для этого продукта и стандартную формулу Фишера (расположите углеродную цепь по вертикали). Дайте Я,Б-обозначения асимметрическим центрам. 1-4. Из ацетилена, этилбромида и других необходимых реагентов получите мезо-гександиол-3,4.
Приведите клиновидную проекцию для этого продукта и стандартную формулу Фишера (расположите углеродную цепь по вертикали). Дайте Я,Я-обозначения асимметрическим центрам. 1-5. Какие продукты образуются при присоединении 1С! (а) или Ня(ОАс)з в метаноле (с последующим демеркурированием) (б) к следующим соединениям: Сна =СНСООЕ1 1-фенилциклогексен [А! [Б] 1-6. Какие продукты образуются при присоединении НС! (а) или С1з в воде (б) к следующим соединениям; Х— = ССН=СНОСНз Е1СН=СНРо [А! [Б) 8 Задачи 1-7. Предложите метод синтеза эритро-!-бромбутандиола-2,3 из ацетилена, метилиодида и любых других реагентов. 1-8.
Прелложите химические способы превращения транс-деце- на-5 в лис-децен-5. 1-9. Используя любые необходимые реагенты, превратите мети- ленциклопентан в следующие соединения: ОН ~-СнзОН Щ ~ ~СИЗ [А1 [Б1 [В| 1-10. Из ацетилена, пропилена и других необходимых реагентов получите 2,7- и Е,Е-декадиены-4,6. 1-11. Исходя из 'фС-пропанола-!, меченного по всем атомам углерода, и любых других реагентов, не содержащих '4С, получите [Е)-2-бромгексен-2, все атомы углерода которого мечены '4С.
1-12. Углеводород Сан)а [А] вступает в следующие реакции: А~ КМВО,, НЕ А — 4 — —.Б(р-фр) А ' ° „В(р р фр ) Д ОБО4 Напишите уравнения реакций и структурные формулы А, Б и В, а для соединений Б и В также стандартные проекции Фишера. 1-13. Углеводород Сан)а [А) вступает в следующие реакции: А ' — Б(А В ) ПО 2. Р)))Р А ~ В (.;,.ф,р„) ВГ2 СС!4 А- — — „-= Г(р 4 ) цвн Напишите уравнения реакций и структурные формулы А, Б, В и Г, а для соединений В и Г также стандартные проекции Фишера.
1-14. Получите 1-[дейтерометил)циклопентен из 1-[хлорметил)циклопентана и неорганических реагентов. К (Алканы, алкены, алкины, алены 9 1-15. Предложите схему синтеза 3,4-дидейтеро-2-метил-2-этоксибутана из 2-метилбутена-2, этанола и любых неорганических реагентов. 1-16. При обработке пентен-4-ола-! бромом в четыреххлористом углероде образовалось вещество с брутто-формулой СфнфВГО, Напишите структурную формулу этого вещества и предложите возможный механизм его образования.
1-17. Предскажите структурную формулу продукта А и предложите механизм его образования: сн он СНЗССнзСН=СНз к внф 1 6 Стн(40з СН ОН [А) Сколько пространственных нзомеров возможно для А? 1-18. При обработке гептадиена-1,6 бромной водой образовалось вещество следующего строения: Вг Вг Предложите возможный механизм реакции. 1-19. Из бутена-2, метилбромида и любых других необходимых реагентов получите иис- и транс-изомеры пентена-2. 1-20.
Из метиленциклогексана и других необходимых реагентов [некоторые содержат изотопную метку) получите следующие соединения: СНзР СН,Р Р Р [Б1 он [А1 1-21. Исходя из ацетилена, этилбромнда и любых других реагентов, получите транс-1-дейтеробутен-1 [А1 и 2-дейтеробутен-1 [Б). 1-22. Используя любые необходимые реагенты, превратите метиленциклопентан в транс-2-дейтеро-1-метилциклопентан [А) и 1-дейтеро-1-метилциклопентан [Б1. 10 Задачи 1-23. Из гексена-2 и любых других необходимых реагентов получите пентановую кислоту. 1-24.
Характеристики
Тип файла DJVU
Этот формат был создан для хранения отсканированных страниц книг в большом количестве. DJVU отлично справился с поставленной задачей, но увеличение места на всех устройствах позволили использовать вместо этого формата всё тот же PDF, хоть PDF занимает заметно больше места.
Даже здесь на студизбе мы конвертируем все файлы DJVU в PDF, чтобы Вам не пришлось думать о том, какой программой открыть ту или иную книгу.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
