Lenindzher Основы биохимии т.1 (1128695), страница 92
Текст из файла (страница 92)
!2-6. Основныефссфоглинерилы. Поаариые головы фссфоглинеривов состоит из отрипательно зараженной !при рн 7.0! фосфатной группы, аз ерифинироаан ной спиртом 1выпелеи нветом1. Остаток спирта также может нести электрический варна. метим, что второй углеродный атом (С2) глицерола в молекуле фосфоглицерида асимметричен и имеет В-конфигурацию, поскольку глнцерол происходит из ).-глицеральцегида. Названия различных типов фосфоглицеридов образуются в соответствии с названием спирта в их полярной группе (рис.
12-8). Исходным для всех фосфоглицеридов соединением служит фасфатидная кислота, в голове которой нег спирта. В свободном виде она встречается в очень незначительных количествах, играя роль промежуточного продукта в биосинтезе фосфоглицерндов. Самые распространенные фосфоглицериды — это сходные между собой фогфатидилзпганоламин и фасфатидилхолин, полярные головы которых содержат соответственно спирты этаноламин и холин. Комбинации жирных кислот в неполяр- второй остаток локализуется, таким образом, в поларной голове молекулы фосфоглицерида. В зависимости от того, какой спирт входит в состав полярной головы, различают несколько классов фосфоглицеридов.
Все молекулы фосфоглицеридов имеют два неполярных хвоста из длинноцепочечных жирных кислот, чаще всего — из жирных кислот, содержащих 16 или 18 атомов углерода. Как правило, одна из жирных кислот насыщенная, а вторая — ненасыщеннай; последняя при этом образует эфирную связь всегда со средней, т.е. при С2, гидроксильной группой глицерола. От- О 1 ΠР— О Н СН, 1 1 н — с — с — н 1 О О 1 с-о с-о СН, СН 1 СН, СН. СН, СН, 1 1 1 о с=о С-о СН, СН, 1зг, сн 1;Н, Сн 7" ~уь сн СН, СН, 1 ГЛ !2.
ЛИИИДЫ И МЕМБРАНЫ Глнаерехоаый " канах" О=Р. О О н стч н — с-- с-.н 1 О с.=о с.— -о 1 СН. СН* сн, сн, СН, СН, сн, сн, сн, Сть сн, сн сн, Сн СН, СН, сай сн, сн, сн, сн, сн, Фоцчччкихеи. тм ной части тгих соединений могут быть разнообразными. К фосфоглицерндам относится также фогфалтидилсерин, полярная группа которого содержит остаток гидроксиаминокислоты серина (разд.
5.7) и фасфтннттди.тиназиеол, в состав которого входит циклический спиртиназмлод. Локализованный главным образом во вну~ренней мембране митохондрий кардиолинин в отличие от остальных фосфоглицерилов является <тдвойным» фосфоглицеридом (рис. 12-9). При рН 7,0 остаток фосфорной кислоты во всех фосфоглицеридах заряжен отрицательно. Кроме того, при рН, близких к 7,0, спиртовые группы голов также могут нести один илн несколько электрических зарядов (рис. 12-8).
Таким образом, фосфоглицериды содержат группировки двух разных типов, а именно полярные гндрофильные головы и иепо- О=Р— О 1 О СН Н 1 Н вЂ” С вЂ” С вЂ” Н 1 О О 1 1 О=-С С=О 1 1 К К О вЂ” Р=О О 1 Н СН» Н вЂ” С--С вЂ” Н 1 1 О О 1 1 О С С=О 1 К К Рис. 12ак Кардиолилин 1едвойной» фосфотли- иерид) содсржитса в болатаих количествах в мембранах митохондрий и бактерий. Буквой К обохначены углеводоролиые цепи длинноце- лочсчных жирнаж кислот.
!2.6. Сфипголипцды-талже важные компоненты мембран Второй важный класс мембранных липидов — сфннголипнды — тоже имеют полярную голову и два неполярных хвоста, но не содержат глицерола. Офинголипилы построены из одного остатка длинноцепочечной жирной кислоты, одного остатка длинноцепочечного аминоспирта сфингозииа (или его производ- лярные гидрофобные хвосты. Вследствие этого фосфоглицернды обладают амфинатническими свойствами (разд. 4.3).
Как правило, амфипатическими свойствами обладают мембранные липиды, тогда как откладываемые в запас липиды (триацилглицеролы и воска) таких свойств лишены. При нагревании с кислотами или щелочами фосфоглицериды гилролизуются, распадаясь на основные структурные компоненты: жирные кислоты, глицерол„ фосфорную кислоту и спирт полярной ~аловы. Они могут гидролизоваться также ферментативным путем — под действием различных фасфалилаз, катализирующих процессы гидролитического расщепления специфических связей в молекуле фосфоглицерида.
33б ЧАСТЬ 1. БИОМОЛЕКУЛЫ ноге) н одного остатка спирта полярной гапоны. Сфпыгозиы служит предшественником ряда длннноцепочечных амнноспнртов, прнсутсгвующнх в различных сфннголнпндах. У млекопнтаюшнх нанболее шнроко распространены сфннгознн н диеидраеф)лыгазиы (рнс. 12-10). В сфннголнпндах полярная голова прнсоелннена к гндрокснльной группе сфннгознна, а жнрная кислота образует амндную связь с амнногруппой.
Существуют трн подкласса сфиыголипидое: сргиыгад(иелиыы, Леребразиды н гаыглпазиды. Сфннгомнелнны содержат фосфор, тогда как в цереброзндах н ганглнознлах его нет. Сфннгомнелнны (рнс. 12-11) — самые простые н самые распространенные сфннголнпнды. Их характеризует налнчне фосфохолнна нлн фосфозтаноламнна в полярной голове. Тот факт, что сфннгомнелнны содержат фосфор, дает основанне отнести нх вместе с фосфоглнцеридами к фосфолнпндам.
Действнтель- Чюсфонмиа (пол»рава голова) сфм ан (амилии серым Васко ы) яирва» а»с»сан он н сн, но — с — — с-- и сн нс сн, сн, гн. Рис. 12-10. Сфингозин. В отличие от сфингозина в дигидросфингозине нег даойнои связи. В сфинголипидвх жиры а» кислота присоединена к аминогртппе (выделена красным лвегом) посредством амилнюй свахи. гн, гн., ! г.н,, гн, сн, гн, гн, сн., 1 сн сн, Лна гнлрсфебнык виста Рис. 12-11. Стрзктзрасфингомиелина. Впервые сфингомиелин был выделен гю миелииа ° построенной из мембран оболочки определенных клеток мозга; в дальнейшем он был сбнаркжен а мембранах многих тканей животных. но, по своим основным свойствам сфннголнпнды н такие фосфоглнцернды, как фосфатнднлэтаноламнн н фосфатнднлхолин, очень близки; электрический заряд нх примерно одинаков.
Сфннгомнелины присутствуют в большинстве мембран жнвотных клеток, особенно много нх в л(ие !ныолых оболочках нервных клеток опрелеленного типа. Церебрознды не содержат фосфора н не несут злектрнческого заряда, поскольку нх полярные головы образованы ГЛ. 12, ЛИПИДЫ И МЕМБРАНЫ 337 плавна» юлям) он алаи эл сн,он оч атеем Сдцнгоэин )жлделея серны Паегсы) СН* СН, сн, о- ты Рис. 12-12. Галактоцераброзил.жирная кисло- таа в составе г адактоцереброзилов обычно содер- жит 24 атома углерода. злектронейтральными группами.
Из-за характерного признака переброзндовналичия двух или нескольких остатков сахаров в полярной голове-их называнзт также гдикасфинго,гилндалги (от греческого слова „й!усох" - сладкий). Цереброзиды относятся к гликалинидаи (обшее название липидов, содержащих остатки сахаров). На рис. 12-12 показано Рис. 12-13. Строение ганглиозида ОМ,. В со- став полярной головы ганглиозндов входят очень сложные олнгосахарилы, солержашие по крайней мере один остаток у)-ацегилнейрамино- вой )опаловой) кислоты, ионизнрованный при рН 1. Для обозначения различных ганглнозидов пользуются специальным и символами, по ко- торым можно определить строение полярной головы.
В клеточных мембранах обнаружено бо- лее 15 разпнчнык классов гвнглиозндов. Особен- но много ганглиозидов в нервных окончаниях и в специальных гормон-рецепторных участках на поверхности клеток. Относительная длина гн- л рсфобн ых хвостов на схеме сильно уменьшена. строение гадактацереброзида, полярная голова которого образована сахаром В-галахтозой (разд. ! 13). Гдлактопереброзиды содержатся главным образом в мембранах клеток мозга, тогда как глюкоцеребразиды, полярная голова которых представлена (3-глнжозой, при- ЧАСТЬ ! Бг!ОМОЛЕКУЛЫ сн.
нс — сн. сн, 1 сн, 1 2 нс — сн, и ггц 22 СЯ сн, 1„ сн, 22 ахала» хсхста сутствуют в мембранах других (не нервных) клеток. Известны также цереброзиды, содержащие два. три или четыре остатка сахаров: О-глюкозы, О-галактозы или )ц)-ацетил-О-галакгозамина. Эти более сложные цереброзиды локализуются в основном в наружном слое клеточных мембран и, как мы увидим далее, являются важными компонентами клеточной поверхности. Наиболее сложные сфинголнпидыганглиозиды (рис. 12-13). Их очень крупные полярные головы образованы несколькими остатками сахаров.
Для ганглиозидов характерно наличие в крайнем положении одного или нескольких остатков )г(-аг(егццлнейралгиг2оиой !'сиатгоеой) кислогпы (рис. 12-13), несущей при рН 7,0 отрицательный заряд. Остатки )Ч-ацетилнейраминовой кислот ы встречаются также в ольп-осахаридных боковых цепях некоторых мембранных гликопротеинов. В сером веществе мозга ганглиозиды составляют около 6"..' мембранных липилов. Они обнаруживаются также, хотя и в меньших количествах, в мембранах клеток других (не нервных) тканей. Ганглиозиды важные компоненты расположенных на поверхности клеточных мембран специфических ре«енторных участкгы, Так,они находятся в тех специфических участках нервных окончаний, где происходит связывание молекул нейромелиатора в процессе химической передачи импульса от одной нервной клетки к другой.
12.7. Стероиды — пеомыляемые липиды, облпдяюпиш специфическими функциями Все рассмотренные выше липиды от. носятся к категории омьпяемых, т.е. при нагревании с щелочами они подвергаются гидролизу н из остатков их жирных кислот образуются мыла. Олнако в клетках обнаруживаются и цеамыллемые липиды. не содержащие остатков жирных кислот и потому не способные образовывать мыла. Существуют два основных класса неомыляемых липидов: гтероцды и терпеиы. Здесь мы рассмотрим только те стероиды, которые включаются в состав мембран.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
