Lenindzher Основы биохимии т.1 (1128695), страница 90
Текст из файла (страница 90)
такими, как эфир нли хлороформ. Наиболее распространенные липиды — жиры нли гириацилглицеролы, играют роль топлива для большинства организмов. Именно в них запасается ббльшая часть энергии, выделяющейся в результате химических реакций.
Рассмотрение липидов в этой главе умеспю и еше по одной причине. Дело в том, что наряду с неполярными липидами существуют также полярные лиииды. Онн составляют главные компоненты клеточных мембран, т.е. тех «контейнеров», в которых протекают основные метаболические процессы. Мембраны не только отделяют содержимое клеток от окружающей среды. но и обеспечивают пространственное разделение метаболических процессов внутри клеток.
Вместе с тем мембраны-это не просто клеточный «покров»: в них локализованы многочисленные ферменты и транспортные системы. Более того, на внешней поверхности клеточной мембраны располагаются разнообразные распознающие, илн рецепторные, участки, которые способствуют узнаванию других клеток, связывают определенные гормоны и воспринимают иные сигналы из внешнего окружения. Многие свойства клегочных мембран обусловлены наличием в них полярных липидов. 12.1.
Жирные кнслоты— структурные компоненты бодьшннстнн лппидон Существует несколько классов липидов, каждый из которых выполняет специфические биологические функции (табл. 12-1). Мы начнем рассмотрение с жирных «ислоги-характерных структурных компонентов большинства липидов.жирные кислоты- это длинноцепочечные органические кислоты, содержащие от 4 до 24 углеродных атомов; они содержат одну карбоксильную группу и длинный неполярный углеводородный Таблица 12-1.
Липиды основных типов, сгруппированные в соответствии с их химическим строеянем Известны липнды и некоторых других типов, ио они менее распространены в живатиых тканях Триапилглнцеролы Воска Фосзроглнцериаы Фасфатидилэтаиоламин Фосфатилилхолии Фосфат адил«ерин Фосфатидияииозитол Ка полинин рд Сфииголиииан Сфннгомиелии Цереброэилы Г«игл«о»или Стеролы и их эфиры с жирными кислотами «хвосг» (рис.
12-1), из- за которого большинство липидов нерастворимы в воде и проявляют свойства масел или жиров. В клетках и тканях жирные кислоты встречаются не в свободном состоянии, а в ковалентно связанной форме в составе липидов различных классов; в свободном виде жирные кислоты можно полу- Л ипиды играют важцунз роль в построении и функционировании клеток На эгай злекгрон- наи микрофотографии показана низ оплазма фо- госинтюирующси аадоросаи Вид!гле Оз кегли. во вилны липидссдержащие мембраны хлоро. пласта (наверху справа) и нескольких митохон- дрий (вокруг хлоропласта и внизу слева1 В хлороплас ге видны также две лиоидныс капли, которые служа~ энергетическим резервам Серан овальная структура внизу справа липиднос включение в цигоплазме. 327 ГЛ.
12. ЛИПИДЫ И МЕМБРАНЫ вЂ” СН=СН вЂ” СН,— СН=СН— Олеиноная кислота Стеариновая кислота Рие, г2-! Сгруктурныеформулыннроегрвн- етленные малек дну» типичных жирных киелаг. А, Стеариновая кислота изабрвженв е виде вы- глвугой цепочки, оливка в дейегвнгельноеги ее молекула не имеет жесткой линейной структуры. П оекольку вокруг любой одинарной еввзи воз- можно евободное яряшение, уыжеоларолнвя цепь егевриновой кислоты 1кяк и веех других ня- еышенных жирных киелог1 обладаю большой гкбкоьтью и манш принныегь рвзнаобрезные конформации.
б, В молекуле олеиновой киелогы Еиг-лвойивя еввзь фиксирует определенный ю- г иб углеводородной цепи. Все оегвльные свеи в пепи од впервые, н потому отнаен гельно них возможна свободное врвшение. чить только путем химического или ферментативного гидролиза. Из природных липндов выделены разнообразные жирные кислоты, различающиеся длиной цепи, наличием, числом НО О С СН, ! СН, ! СНь 1 СН, СН, СН, 1 СНг ! СНг СН; ! Сн, 1 СН, Снг ! СН„ СН, СН, ! СН, НО О СН, 1 СН, СНз ! СНе СН, 1 СНе ! СН ! СН СН ! СН, СН, СН СН, ! СН, СН„ ! СН, 1 СН, Б и положением двойных связей; некоторые жирные кислоты солержат также боковые мстильныс группы.
На рис. 12-1 и в табл. 12-2 приведено строение основных жирных кислот, обнаруженньгх в природных липидах. Практически все встречающиеся в естественных условиях жирные кислоты содержат четное число атомов углерода. причем чаще все~о — 1б или 18 углеродных атомов. Длинная углеводородная цепь, составляющая хвост молекулы, может быть полностью насыщена. т.е.
содержать только одинарные связи, илв ненасыщена, т.е. содержать одну или несколько двойных связей. Как правило, ненасыщенные жирные кислоты встречаются и у животных, и у растений в два ЧАСТЬ Е БИОМОЛЕКУЛЬГ Таблииа 12-2. Некоторые природные жирные кислоты Систематическое название Темнере- гуре плееле- ние, 'С Структуре Тривиальное незеение Число етсмок у гиероне Иесзиненные жирные кислоты 12 СНз(СНз)геСООН Лауриноиая 44,2 кислота Мирисгнноиая 53,9 Пальмнтиноная 63,1 Ст сирия она я 69.6 Арахиноиня 76,5 Лигноцерин оная 86,0 и-Долеккноная и-Тетралекаиовая н-Гекселеканоиая н-Охталекановая н-Эйкозаноная н-Тетракозаноная СНз(СНз), зСООН СН (СНз), СООН СНз(СНз),еСООН СН,(СН,)„СООН 14 1б 18 20 24 Иенлсыгнениые жирные кислоты 16 СНз(СНз)зСН'---СН(СНз)тСООН Пильынтолеиновая СНз(СНз)тСН=-СН(СНз)тСООН Оленноная СНз(СНз)еСН .
СНСНзСН вЂ” СН(СНз)тСООН Лннолеиая СН,СН,СН--СНСН,СН=СНСН,СН =- Линоленоная .-:.—.СН(СН ),СООН 20 СНз(СНз)4СН = СНСНзСН ==- СНСНзСН ==-СНСЙзСН =- Арах ндононал — (СНз)зСООН вЂ” 0,5 18 18 1В 13,4 — 5 — 11 — 49,5 раза чаще, чем насыщенные. 8 большинстве жирных кислот имеющанся двойная связь расположена между 9-м и 1О-м атомами углерода (она обозначается Ье). Дополнительные двойные связи обычно расположены между ц~-двойной связью и метильным концом цепи.
Две двойные связи в жирных кислотах не бывают сопряженными (.— СН.= — СН вЂ” СН-.:-СН..), а всегда между ними находится метиленовая группа: — сн=сн сн,-сн-гсн— Двойные связи практически во всех прнролных жирных кислотах находятся в лис-конформации, что приводит к сильному изгибу алифатической цепи (рис. 12-1). Жирные кислоты с несколькими двойными связями (такие, как, например, арахидононал кислонта, содержащая четыре двойные связи) имеют несколько изгибов цепи, н их молекулы обладают большей жесткостью, чем молекулы насыщенных жирных кислот; последние благоларя свободному вращению вокру~ одинарных связей характеризуются большей гибкостью и большей длиной.
При температуре тела насыщенные жирные кислоты ряда от С, з до С те находятся в з.вердом воскоподобном состоянии, а ненасыщенные жирные кислоты представляют собой жидкости. Обычные жирные кислоты нерастворимы в воде, но в разбавленных растворах )ч(аОН или КОН они могут образовывать мицеллы (разд. 4.3), превращаясь в так называемые мыла — соли жирных кислот. Употребляемое для мытья мыло состоит в основном из калиевых солей жирных кислот.
Ха+-или К'-мыла -это ам(йинагнические соединения (разд. 4.3): их ионизированная карбоксильная группа образует полярную голову, а углеводородная цепь-неполярный хвост. )ч(а'- или К+-мыла способны эмульгнровать нерастворимые в воде масла и жиры. Углеводородные хвосты мыла при этом встраиваются в капли жира, а полярные головы взаимодействуют с волой. Таким образом, мьша формируют гидрофильную оболочку вокруг капель жира, образуя мелкодисперсную смесь или эмульсию (рис. 12-2).
Саз"- и Мйз'-мыла жирных кислот растворяются очень плохо и потому не ГЛ Гг ЛИПИДЫ И МРМБРтзНЫ Отрииятельно карал„нзь, з к зрбокси з ~ззн з ~ упл з Жирная кисло..в е юмонн ~й форме з ' Гилрофобныи кност Рис. 12-2. Эмулыируюпзеепействиемыланя жир. Мызю разбивает жир на капли, окруженные обозючкой из гнлрофнльнык, высокололярных карбоксильнык групп н з аким путем образует стабильную змульсизо. Отрипательный зарял карбоксильиык г руоп компенсируется равным числом положительно звряженньи ионов, например ма '.
эмульгируюг жиров. Именно ээ им объясняется появление белых хлопьев осадка при растворении банного мыла (состозвцего главным образоги из К '-мыла) в жесткой воде. которая солержиг соли Саз и Мй~'. Триацилглицеролы . наиболее простые и широко распространенные липиды. содержащие жирные кислоты. Другие часто употребляемые названия этих липиаов. жиры, нейтральные жиры или триглицералы.
Триацилглицеролы представляют собой эфиры спирта глицерала и трех молекул жирных кислот (рнс. 12-3). Триацилглицеролы основной компонент жировых депо растительных и животных клеток. В мембранах они обычно не содержатся. Важно отметить, что триацил- глицеролы . зто неполярные, гидрофобные вещества, поскольку они не содержат заряженных или сильно полярных функциональных групп.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
