Терней - Органическая химия II (1125893), страница 44
Текст из файла (страница 44)
Сеедвненне, которое седервкит алквльпую группу, связанную с амвввывв атомом азота. Кслп к такому азоту присоединены две влн трп ванильные групвьв, получается соответственно ди- влн трналквлампн. Несколько примеров показано ниже. СИв)вп)в СИвСНвЫИСНв (СИвСИ )вп трналкнламин мевеалкнламш| дпалквламин Лммевелпз. Расщепление снлэа вод действвевв аммиака. 10братете епзмавие ве сходство с термвпамв гпдрелва (расщенленве водой) н сельвелвз (расщеплщще раствервтелем).) Лвтнхелепэргнческвй авеввт (хелнполвтвк). Лвтагеввст ацеюшхолвна. Лрвламтв.
Сеедввенве, которое содержат арвльвую группу, связанную с амплвывв атомом азота. Дв- и треервламввы имеют соответственно дее влп трп арематвчесвве группы, присоединенные к атому азота. Несколько примеров показано веже. 'чг Ъ'~ (аавцереген) Лутосома. Лвебаа пеноловая хромосома.
в облзсты от 2700 до 2200 см ', но, конечно, только исходпьш вторичный: амин обладает поглощешюм связи )() — И. )))-мотив!аз!ивы поглощают при 2750 ~ 50 см ', отсутствие полосы, в этой области свидетельствует об отсутствии данной группы. И сожалению, некоторые другио связи так!все характеризуются колебаниями в этой области, пошому ноглощопне около 2750 -Ь 50 см-в может быть лшнь с большой, долой ве)воввтпоствв приписано вруппе )в) — СПа Ипфранрасные сноктры некоторых аминов даны па рпс.
21-3. СИЕ)Р1РЫ 5)ДКРИОГО й)АГПИТИОГО РКЗОПАИСА. Амины типа. алкпл — в)1)в и (анкил),— )ввП обычно дают сигнал, обусловлешпш протонами, связанными с азотом, в областп 0,5 — 3,5 6. Амины типа арнл — М1„ арнл — )в)П вЂ” алкпл и (арпл),— )в)И дают сигналы в области 2,9 — бв,8 б.
1! сожалению, зтн области перекрываютсп. 1(роме того, химические сдвиги этих групп в вювостной степени зависят от концентрации амина и от пргНнвды растворителя, в котором снимается спектр. Иозтому нелегко получить нввфо)вввацшо о строении амина из ого ЯМ1в-спектра. Определить третичные амины, как таковые, методом ЯМР нельзя пз-за отсутствия )в) — И-группьь Однако протоны других функциональных груша молекулы дают соответствувощие сигналы в спектре 5П)1в. Спектры ЯМР некоторых аминов представлены на рис. 21-4.
Зачерненные сигналы обусловлены резонансом Р) — И-группы. Если к образцу добавить окспд дейггерия ))вО, то этн сигналы нсчезают из-за обмена протонов Х11-грув!!в!в с дейтериом. (Б условиях снятия спектров протонного резонанса дейтерий пе определяется, посколыву в етих условиях только ядра 'П могут. поглотить количество шюргпп, необходимое для нзменешвя спина; см. равд.. 29.2.) амины 243 1Вегетатнвпьгй ганглий.
Ганглпй — это скоплевне связанных между собой нервных клеток. Вегетативвымн называются такно ганглпн, которые входят в состав вегетативной первпой системы — часта пернфорнческой норвпой спстеьнз, не нолчппснной сознательному контролю. (Полее точным с биологической точки зрелая будет следующее определенно: веготатпзная норвнэя снстема — это аффероптный путь от центральной нервной снстемы к внутреннпм органам, за нсключеппом попсречнополосатой мускулатуры).
Галлюцнноген. Соединение, вызывающее нсмхотнческие состояния с галлюцвнацпямн. )(ФФ.,((ннзопропилфторфосфат. Крайне токсвческое соедггпенпе. Пеобратпмый пнгпбнтор ацетплхолппэстерааы н ряда серпвовых гв!!реваз. Πà Р— ОСП(СП ) ОСП(СПа) Кашгероге|г. Сосдппепне, вызывающее рак. Иарбампнован кислота. Полуамнд угольной кислотчл, т.
е. 1!зг(СОзП. В вшрокоьз смысло этого слова кзрбамкпоэой квслотой лшжпо считать соойппейня твоа ВХПСОзП плп ВВВ'СОзП.,')фи(пз карбамнповой кислоты (ВХПСОзВ') пэзыээготсн грета»ями. В отлично от карбамиковых кпслот, которые летно разлз1ашгс» на дно»сод углерода и алш»ьц уретаны довольно устои швы. С(на»гении. Ваболееапне, которое характеризуется нрогресснрузощей мышечной слабостью.
й(утагеп. Соединение, способное выаывать генетвчесвне ыутацнп. Паркогнк. Соединенпе, которое притупляет чувствительность и вызывает наркоз Параснмпвтпческая нервная сметена. »!эсть пери~!»:рнчесно!г мореной системы, которая берет начало пз черепной нлп крестцовой области, Вегетатнвнав нервная снстел1а делптся иа парзснмпатнчоскую н симпатическую. Многие органы контролируются обепмн системамн, которые оявзывэшг, как правило, протввополо>нное действие. Однако разлпчво между этими двумя системами заключается не только в нх действии, по н в анатомии. Пара»навез»~и»ге»вм эгйфе»тор»ы.» эрза»ом называется такой орган, который реагирует на стимул, поступающий от парасньшатнческой нервной системы.
11срггруппнровка Курцпусв. Превращение ацилазнда ВС(0)г(з в нзоцпанат через пнтрен. О иагзава- ~'х ~>~ " сечь Н Н О ~Р.г"~, э Р)й «лГ 1 О СОР нх онО Соль амнопнл. Соль, катвонныы центром которой служит этом азота, связанный с четырьмк труппами, вшпочав протоньг.
!"слп таких протонов совсем пет, соуп называется за»игр»т»» й аммопневой солщо. й! Соль дггазоння, Соль с катнопом тяпа  — !)ш!). Хаьпииеранвп, Леченно болезнен нрп номощн хпмпческнх препаратов. 1(»игральная нервная светова. 1(ентрэльнэя часть нервной свгтгмы, состоящая у зысишх животных нз спивного н головного мозга.
Оссальная часп лсравой систеьпз вазываегся нери!Серп»ее»о»В 1С* Потепцпал дойствпл. Потенциал, возннкающпй в розультате деполярнзацнп мембраны и быстрого поступления конов натрия в клетку. Потенциал действия вызывает распространение нервного импульса, Снптсв Габрпзля, Синтез нервнчных алкпламннов, основанный ла щщролнзе г)-алкплфтзлнмндов, 241 глана т! Элнмимнронаине 1ю Коуиу. Получение ялпоноо (и гидроисилямпна) в роаулыате ииролиаа амипопсида. Процосс протопает но цпалпчесиому согласоааниому механпаму. Аитнвороеаннмд иомиленс нредстаеллст собой иятнчленнов кольцо.
О, ю,оп, е 'с п1 — '" — '» / У +(СП,),И вЂ” ОН ЗАДЛЧИ а) СП,=СПСП,ИН, б) сн,=спсп,ипсн, в) СптСПтСпаИНСН„ г) санаИпа д) П,ИСП,СО,Н е) (Спа),СНИ(СН,), ) [(Сна)ао)аИ сп, Г~, г ,)~ и сп, ( ~~~ Гм.Л Р Ф"~ ~' Уч.l'~: ~ в) ~ '~\ ОО и) ИССПаСпаИ(СНа)сана г» сапа к) ~~ сп„ ) л) и сп,— сн, и) ( 'ип сп — сп О н)! ! и 1 спв ио ( '6, ипспа Я. Наловите каждое на нрнееденнмх ниже 'соединений. Ума>ките, палую амипогруппу опн содер>иат — первичную, вторичную плн третнчнув1 лыппгл 245 26.
Нарисуйте структурные формулы а) пчохиполии б) анилпк н) Х-оксид хиполииа г) 1,4-дигпдропиридпи д) (),))-диметилбутирамид е) Х-боиэилфгалимид ж) зтилоэый эфир 5-дифепиламнио-2-пептеиозой кислоты следующих соодипеиий: а) фепилизоцианат и) юре>п-бутилзмип к) 1-аьшвопептап л) 2-аза-3-этилпеитаи ы) тризтиламин и) этилеидиамип о) гидрокспд згилдпметилфеииламмоиия 27. 1>ассизи>ите, э чем закл>очветсн проба Гинсберга и как оиа поьюгает различать иорничпыс, вторичные и тротичпыо акимы. Опи>пито, как будет протекать зта реакции э случае каждой пз иорсчислепиых групп амипоэ. 28. Рассканште, что представляет собои каждьш из слэдуюи1их процессов: а) спнтоз Скраупа г) перегруппировка Нурциуга б) роакцпн Гофмапа д) сиптез Габриэли в) сиитоз Ганча е) реакции элимнипровзния ио доулу 29.
При взаимодействии гидразпиа (Н>Х вЂ” ХП>) с 2 молнии мегилподида обрэзуетсл ?),Х-димстилгидразип ((СН>)за(Х!Ц и М,Х'-димвт»лгидразии (СН>ХПМНСП>). Какой из этих двух продуктов будет преобладать? Почему? Л>).
!(аи мои>по разделить иродстазлепиыо ни>ко смеси и выделить из пих отдольиыо соединении? а) дпотилоэый эфир; этпламип б) диэтилоный эфир; этилаыип; этаиол э) диэтплоэый эфир; этилампи; зтапол; этплопгликоль г) гоитаиол; гептиламив; гептаповая кислота д) бутиламин; дибутиламии; триатила>шп о) 2-гексапол; 2-гексаиоп; 2-алп>когексаи 61*. Назовито химический илп спектральный метод, при помощи которого мо>кпо установить различие мои<ду соодшюиилми в каждой пз приведенных анже иар. а) этиламип и втаиол д) изоамилаыин п дитексилампн б) этилэьшп и диэтиламии е) дипропилампп и аиплэн в) этила>п>и и триэтилалпш и>) гоксилвмип и 2-гвксеи г) триэтилзмии п тотраэтил- з) пиридин и морфолип аммоииахлорид и) пиридип и пипвридин зэ.
Пока>ките, как можно преэратить метиламип п следующие продукты. Можпо использовать лн>быо оргаиическио и неорганические реагеа>ы. а) СН>ХП> С!й> г) СПэХИСП>СП>СП> б) СН>ХНС(0)СНэ д) (СН>)>С=)>)СН> з) СН3Ы1011>С11> е) (СН~)ВСНК(СН3)Н Уи'. Исходи пз оргапического соединения, содержащего по более четырех атомов углерода, и испольэун любые иеорганичеюше рва ктиэы, получите следующие соодипониа > а) СН„СП>СП>СН>СН>МН> б) Н,я(С)1 4?(П ' в) С!!>ОН.,С(0)%11(СП„),СИ, !) СП„(С!1~)з)ЧП(СН~)~С!1~ д) С!1,.С(0)СН>С(0)ОС>Н (см, гл, 20) в) 2,6-димотпл»ирид>ш э Рнпс>п>о атой задачи тробуот апаапя сищ<троскопии. Ю2.
Нак можно сиитезироэать следующие соедииеиил, исходи из уксусвой кислоть> в качестве единственного органического продукта и любых других требуемых иеоргаиических реагеитов? а) зцетвмид к) 1-бутаиол б) этэиол л) бутанозаи кислота и) атилзмин и) метилзтплампи г) метила>шн н) зпиацотат д) этплхлорид о) ацетоуксускый офир е) нропалоэаа кислота и) эталон н:) 2-а ми по арона и р) формальдегид з) зтплеиоксид с) 2,6-диметплпиридии и) этаполэмип НОСИ>СН>ХН> 236 гл гпл в! л:) Снв-?С(снз)Р((СПв)СНвснэ з) (,нв!.П((,нв)М(снз)СПвснв и) (Снз) (эСпвснвС?( (гм*. гл'. !!О) ,и) Пв)в(СПв)вО(СПв)зМИв (см. гл.вч20) Уб.