Углубленный курс органической химии. Реакции и синтезы. 2 (1125876), страница 50
Текст из файла (страница 50)
Общая резонансная стабилизация этого ннтермедната большс, чем для интермедиата нафталиновою типа, образующегося, если замещение проходит по од» ному из концевых колен. ! ввсвриявввО вваа моввны четыре взомерв) Э««вопр«в«но 1во»мов«аы два ивомфа) Феиантрен и аитрапен в условиях проведения некоторых реакций' замещения могут вступать в реакции присоединения. Галотеннрование н ннтроваиие могут частич1ю протекать через промежуточные продукты присоединения [971: Хорошо установлена способность циклической системы антрацена всту.
пить в реакции синхронного циклоприсоедннения 1961 1см. равд. 6.1)~ Эта тенденция возникает потому, что при нарушении ароматического сопряжения центрального кольца не теряется резонансная стабилизация, поскольку два беизольных кольца стабнлизованы почти также, как ан. траценоная система. Например, расчетами по методу молекулярных орбпталей дьюра 1991 определили, что энергия резонансной стабилизации двух бензольпых колец составляет 1,74 зВ, тогда как для одного антрацеиового кольца она равна 1,60 зВ. Это указывает на то, что присоединение сопровождается данса небольшим еыигрьиием в энергии ре.
зонанса. Реакционная способность многочисленных полициклических арома. тических углеводородов обсуждается в книге Клара 11001, По мере уве« личенир размеров молекулы возрастает склонность к реакциям присо. единения по центральной части молекулы. иаэ 21. б. А, 01ай, 5. Н. Р»аод, 5 1. Кийи, М, Е, Мо)[а!1, Н. А. Оиегсйисй, 3. Ат. Сйев.
5ос. 86, 1046 (1964), 22. б. А О!ай, 5. Н РооЫ, М Е. 5!о[[а!!. 3. Ат. СЬет Зос. 86, 1060 (1964). 23 А. 5сйлезйетт, »п; Гпсдс» — Ста!»а апд Ис»а»ет» Кеес»»отой У П, О. 01аЬ (сд), !п»етестепсе, Ь»етт Уогй, НЧ. 1964. Сбзр»ег ХЧ»П 24. 5. Н. Ра»»ийгп, В. 5. Уг~гдваи, тт Егтеде! — Сгаба апд йе!а»ед Иеас»»опа, У. П, О. 01ай (ед ), 1п»стаса псе, г»ест Чоа»т, Ь»Ч, 1964, СЬар1ег Х»Ч. 25 В. Н А Вен, У, Ут, уав, 3 Ат. СЬев. Зос. 83, 2799 (1961). 25а. Е. М 5гйийг, 5, Мийеу, ОгВ буп1Ь. П1, 343 (!955) [СОП, 4, 219 (195ЗЦ.
255, И'. Т. 5«тт!и, Уг, У, Т. 5еВат, ОтИ. Зуп»!т !У, 702 (1963) [СОП, 4, 526 »1953)), 25а С. Р Кгните», Е Е 7!нг!е«, Е. А Вговт Йу. 1. Не!д!Ве, ОгИ. Зупбв !Ч, 950 (196иИ [СОП, 6, 73 П954)) 25г А. А Кйа!а), У(. М Р«Ье !ь, 3 ОтИ Сйсв, 37, 4227 (1972). 25д. У» Е. Угг!апд, 5, В' ВаЫи!ц 5, С. И«е!гй, 3. Апт. С»тет. 5ос.
94, 2056 (»972). 26.,4 А Кйо!а[, Кс М КоЬегйй 3 ОгИ СЬет. 34, 3571 !1969). 2 А А. Ктв!«[, »7, М. ЯоЬегб, 3. Огб. СЬстп 37, 4227 (1972!. 28. Р. 31. 1епгеи, б. боМтал, тп. Гттст»е» — Стз»»а апд Ит»а1ед аеас»!опа. Ч, П», О О!аЬ »ед ), »п»егас»спсе, Хетт 'тотй„бт', 1964, СЬар ХХХЧ! 29. Е Гпгдг«аи, )7 У Напоит, 3 Атт! СЬепт 5ос, 91, 634! (1969). 30 б.
А. 01ай, 5. КоЬауаби, 3 Ат СЬет Зос 93, 6964 (!971). 3!. Н С Вгоип, б. Магто, У, М. 5!огй, 3. Атп. СЬс~тт. 5ос. 81, 3310 П959П Н. С. В«оп«, б. Магто, 3. Ав Сйещ бос ЗП 5611»1959)1 б. А. О!ай, М. Е. Ма[- )а!», 5, У. Кийи. В. А Нагайе, 3 Ав. Сйетп. Зос. 36, 2198 (1964). 32 В' Е Ватйпыпи, В', У, Ног!ои, 3. Апт СЬет. Зос 69, 58 (!947). ЗЗ. у. Каиаойа, О Копель»ти, К Таи!гата, у, Ваи, СЬет РЬ«тт, Вц!! !!арап) 12, 773 (1964), Т, Атипваиг, 5. Тайаио, е а, 3 Не»егосус» СЬет, 6, 49 (1969). 34 Е. 1. ЕЫеийгаттл, С В' Наива«, 1 М Зргвуег, 1, И' Виги!гатт», Т. 5. Сйои, Р Ит. У!а«айпи, 16 С Нат «ву 3 ОгВ»' Ьип 36, 2480 (19711 34а. У!.
Адате, С В Но1!гг, Оги Зуп»Ь 1, 109 !1941! [СОП, 1, 104 (1949Ц. 346 С. Р. Н. Абси, Отб буга»~ 11, 3 »!943) [СОП 2, 77 1!949)) 34з. О. бгивтттг, Е 1, Весгег, С! 31»егтг, Отд бупбс Ш, 109 (!955) [СОП, 4, 87 (!953))т 34г. Р. У. !'!!!аит, М 5 Кву, Отб Зтпбс 1У, 88 (19963) [СОП, 9, 12 (1959Ц. 34д'. 1. 'У'. У. г 'о'И д И', 'Ьг.; .,'Отб бу '»1 П»,'!83 (!955) [СОП, 4, 524' (!95ЗЦ. 34г.!.
Агзевтети, !' А тститеси А Ногеаи, У. Уагдиы, Огб бупба 53, 5 (!973). 34аа Н. Н, 5иудег, ! .т! Ваггйег, Отт Зуп»Ь 1! 1, 798 (!9551. 34з Е, !. 4»агтггт, Е У. Уйеьег, Отб 5УпИс И, 569 (1943) [СОП, 2, 443 (1949Ц 34и. С Е Обоц А Р. Ведет, Огб. 5пп1Ь. 1У, 898 (!963). 34к М.
В. Р!орд, б »7. А»беп, Уг, 3. Огб СЬспа 35, 2647 (1970) . 35 У(. С. Ригои, С Н МгКееиег, Огд Иеас1. 1, 63 (1942) [ОР, 1, 84 — 114 (1948Ц; б. А. О!ай, 5. Н, уи, 3 Ат. СЬет. Зос 97, 2293 (»975). Зб. Н Е. »Уиупадг, Е. ТУ Сгаидай5 3. Ав. СЬетп, бос. 71, 2209 (1949). 37. Н. Н. Сгоииае, Огб аеас» 5, 290 !1949) [ОР. 6, 271 (!951)); Ит. Е, Тгисе, Отв Кеес!. 9, 3, »»957] [ОР, 9, 45 П95!)); Р. Е 5роегб, А. 5. УуйВотз, Отб. аеас».
5, 387 (!949) [ОР, 5. 234 (!951Ц. 3 и О. бгав«ит», А. Висй, Огд буп!Ь П1, 195 (1955) [СОП, 3, 481 (!952Ц. 376. б. Н Со!сваи, В Сга!УА Отб. 5Упбс П, 583 (1955) [СОП, 2, 464 (1949Ц. 37з. К С, Рисоп, Е. С. Ноги!ттб, 5 Р. Йота!апд, М. 1.. В'агд, ОтИ. 57п»Ь 1»1, 549 (1955) [СОП, 3, 17 (1952Ц 37г.К. С, би!а!1, 5. Н.
5гт, К. Чгийа»агаваи, ОгВ Зуп»Л П, 622 (1943) [СОП, 2, 53! (»ЫЦ.' 37д Е, Сатира!уиг. В'. Е.. Аггйег, Огб Зуп»Ь. 1Ч ЗЗ! (19гтЗ) 1СОП, 5, 22 (1954Ц. 37е С В, Нигд, С Н ИтгЬЬ, Отц Зуп1Ь 1, 217 (1941) [СОП, 1, !96 (1949)), 37ж. 1. Н Вопд, У». »у. Вог», Огд буп»Л, »Ч, 98 (1955) [СОП, 3, 74 (!952Ц. 38. В'.
Кт!сй!тщ Отбапопт» СЬстп»»еп 3, 35 (1968). 39. Н, С Вгоии, С В', Мсбагу, Уг, 3. Апт. СЬев. Зос 77, 2300, 2306, 23!О (1955); А, У. Кгтуе, Н С Вготи, 3 Огб СЬетп 32, 755 П967) 40. С, Рета, Р. Н, В'езтйе!всг. 3. Апа СЬев. Зос. 85, 2773 (1963); А. 1. Кгеауе, 1, Р. Вггииатй 3 Отб. СЬет 32, 752 (1967). 41. А. 1. Кгетде, М ОиЬесй, Н. С Вготп, Е Отб. СЬет 32, 745 (1967). 42. Н. С.
Вгот«, »7 А»Р! ййа!а, 3, Ав. СЬев бос. 83, 1447, !453, 1456 (1966). 43а. М. О»тиугг, »7 А Гоигу, 3 Отб СЬев 34, 16 (1969). 436 У». Р. Нгсй, 3 Ив. Сйсв. 5ос. 90, 6546 (1968), а 43з Р М Не«ту, Те»гайедгоп»е»6, 2285 11963). 43г. Ут. Р. Нггй, 3 Ат СЬгт. 5ос. 91, 6707 (!969). 44. А МсК~!!ор, Е С, Тау!ог, Адч. Огдзпове». СЬет. 11, 147 (1973). 45.
А. МсК!!!ор, 1 О, Нииг, М. У. Яе!гзйо, 1. 5. Рою!ег, Е. С. Тау!аг, б. Мсбб!!са. гау, Р. Ктеиг!е, 3 Ав С!тет. Зос. 93,' 4841 (!971); Е. С. Тау!ог, Р. Ктеаа1е, В. У.. У(ойе»1, А МсКВ»ор, У. У). Нии», 3. Апт. СЬет Бос 93, 4845 (1971) 46 Е. С. Тау!ог, Н В' А»баид, Н Н. Утаи[от!й, б, Мсбт!!Уоагау, А. МгКУ!Уо3т, 3, Апт. СЬепт Зос.
92, 3520 !1970). 47 Н То!!тиузг, Ако апб О»аео СЬсгп!а»ту, 1п»етс!сисе, Ь»ест уогй, НЧ, 1961. 9 Заа. Ь»а 48. У, Н. А»<И, <). Кое. СЬет Бос; 15, 418 (1951)! С, В, Х(НсА<е, В. Е 97г(631, Х А С<теп< Боо. 93, 2425 ([97<), 49. Е Б. Еестп, М Р. Йаг<ег»а..!.
Атп. СЬсгп Бса 89. 6263 йбг»7). 50, Н, б. !7<»бед, У М ГО йе<т, по СтаЬопсап< <от<к, Ъ. П. О А О!аЬ, Р. т» <[. БсЬ1еусг <сйь 1, Ъ'|<еу-1и<сгтс<спсе. Ь<етс роту., Ну, И70, рр. 922 — 931 51. С. б. Бттп, У. Е. Бпеа1», К. б На»З»топ, Х Ат С«гатт.
Бог 97, 783 <<9»о). 52 Т. Сойти, (<. У. У сиаг»МЗ, У. 2 Тато<о„Х Ат. Саит Бос. 93, 7»53 <!974). 53, Е. Б. Ееаиз, Е. Р. Наг(г»йК, В. М. МсКар, Х Ат СЬ»Я Бис. 91, 4!9 <1909). 54. С, В. («<т<пе, В. У, <Ус<8<<<, Х Атп СЬстп Бос. 93, 242! (107!); С. В. Яасб Р. О. У. 1»<»тат»ее„Х. Ат. СЫп. Бос 94, 4966 (1972) 55. У. К. Коса<, Х, Ат СМ»гт. Бос. 79, 2942 <!9571< Б'. С.
Ет<сЗегтап, К [те(тт, 71. К! ЗЬегтап»Х Ап<. СЬспт Бос 30, 1904 (!958). 56 Н, Ко»по»тити, Огб йссс< 2, 262 <!914! (ОР, 2, 235 (<950)). 57. Х. В. Нгаибнйтоп, Х. Ап< С!<стп Бос. 83. !251 [!961). 58 С. Е [<(Кепка, Г. О. Ггпу<от, Х Апт Сост, Бос 93, 2313 (<971). 69. Х. Г. Виппей, Н. Та[суп»по, 1 От2 С'»ет 33, 1924 «963). 60. Е Б. Естп, Е О. Нагтигтб, В М Мгба»(, Х Ат<т СЬегп Ьос.
91, 4<9 (Ибб), 6! Б. С. Отс(тегтап» О У Небо»та, К. (асобсоп, Х Ог5 С<тссп 34, 7!О (1960). 62, А Коа. Отб Кеес<. б, ИЗ «949< (ОР, 5 <55 [!95!)) 63. С 6. Бгаат, К У. Коаеге, Х. Ат. СЬетп Бос 97, 799 (<975). 64. М Я Ветс»пап. К Н В. Оа(т, Х О»2. СЬет. 25, 214 [!900). 64а.б. Н. Со1етал, 94 У Та((тот, ОгК Буп<Ь 11, 692 <1943! (СОП 2, 46, (1949)). 640. Н.
Аогпйит, Огд Буп<Ь 1П, 295 [1955) (СОП, 3, 203 (<п52<). 64е М М Ноб<тог<, В. Е, Х(о<пег»п, Огб. Бупбс 1[(, 9<7 <1963) <СОП, 8, 59 (!953) ьсс Н Е Оорпаас, Е Г О»гооИ. Отб Буп<Ь Ш, !30 <И<5<! (СОЛ, 3, 117 (!952)).
64»7, К. А'. ~е, С, Е. Кгс(с»ттоаа, В. В. Иптсаг,ег, б. 4»!Нег, Отд. Буп<Ь.*!11, 51 <1953). 6[с. У. Б. Вис!.', 9'. Б Мс, Огр Буп<Ь. 11, 130 <1943) (СОП, 2, 55! (И49)). 64»к, Г. О. О»тат(опе, Б Н, 7»тсеег, Ота Буп<Ь !Зг, 100 <!963). 64а. У Е. На»(те<(, Огб Буп<Ь. !!1, 185 [1955) (СОП, 3, 467 (1952Ц. 64и. Н, У.
Еигат, Е. (7. Кто»тес<У Огб БУп[<т !1, 351 (1943) (СОП, 2, 278 (!949)). 64к Н. Неапеи. У Т. М~!!ог, Отр Буп<Ь 40, 105 <!960). 6<т. К О ((ит(тег(от»(, 97 Рес<гпоп»(, Огб Буп<Ь, 43, 12 <!963) 6[а О. Бсп[еп<апт<, 5». Ьтм<тс!тпй«сг, О»2. Буп[Ь И, !88 <19431 (СОП, 2, 244 <1949)) 6[п Н Т. С<а»(ге, К. А», Хссо»<, Отд БупВп 1, 514 <194<) <СОТ<, 1, 391 (1949)). 64о Р А. Б. Бтп<<Ь, В. В В»оип, Х Атп С<тел, Бос, 73, 2433 (!957). 6[п Е В. Бта. Феу, Огб.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
