Углубленный курс органической химии. Структура и механизмы. (1125877)
Текст из файла
Кери Ф., Саидберг Р. Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под редаккйей В. М. Потапова. Книга первая. Структура и механизмы.— М.: Химия, 1981.— 520 с., ил. Кинга первая посвяпгенв рассмотрспню прнроды хнмк~- скнх связей и строеппя молекул, стереохнмвя, механнзнам различных органнческнх реакияй и методам вх изучения Пра. ведеаы многочпслспные схемы .конкретных резкцйй с указанном выходов продуктов н ссылками на орвгвнальную лнтх рэтуру. В конке канской главы даны задачи, помагакчпне коптролировать степень усвоения матеряала.- Прсдназпачепа для хпмпков-оргапнков, а также препола.
ввтелей вузов, аспирантов и студентов упнверснтетов и хп. мнчсскнх вузов.. 620 с., 46 табл., 7! рнс., !604 литературные ссылка К 25-81.1808000000 20504-025 950(0!).8! ф !977 Р!еппп! Ргевв. !Чем Уогй (о! Перевод аа русский язык, издательство екпнаю~, 18и1 к СОДКР7КАНИК Предисловие редактора русского перевода. Предясаовие к кинге 1 ГЛАВА 1.
ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ 81ОЛЕКУЛ.... * ° Введение.... ° 1.1, Метод валентных связей 1.2. Энергии связей, длины связей, диполи !.3. Теория молекулярных орбиталей 1.4. Теория молекулярных орбвталей Хюккеля Литература !1 !! 12 18 23 32 Задача ... ° ГЛАВА 2, ОСНОВЫ СТЕРЕОХИМНН Введение 22. Энантиомерия 2.2. Диастереомерня 2.3.
Дииамнчесхая стереохимии 2.4. Прохиральвость 43 43 43 49 бэ 61 Литература Задачи ГЛАВА 3. КОНФОРМАЦИОИНЫЕ И ДРУГИЕ ПРОСТРАИСТВЕННЫЕ ЭФФЕКТЫ . 71 Введение...................... 7! 3.1. Пространственное напряжение' и механика молекул'....... 7! 3.2. Конформации ациклвческих молекул.............
76 3.3. Конформации производных циклогексаиа...... ° .. ° 80 3.4. Конформации нешо:тичленвых карбоциклоп ..:...... - 89 3.5. Копформацнонпый анализ гетероцнклов............ 92 З.б. Применение метода молекулярных орбнталей в копформапиовиом анализе . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . 97 3.7. Влияние коиформациоиных факторов на реакцяонную способность . 100 3.8. Влияние других пространственных факторов ка реакционную способ. ность 103 Литература . !10 Литература Задачи Задачи ...............,, ....... ПЗ ГЛАВА 4. ИЗУЧЕНИЕ И ОПИСАНИЕ МЕХАНИЗМОВ ОРГАИНЧЕСКИХ РЕАКЦИИ . . 1Г8 Введеяие..................... !18 42.
Термодинамические данные................ 118 4.2. Кинетические данные......... - -,..... 120 4,3. Эффекты заместителей и принцип линейной зависимости свободных зиергий 130 4.4. Изотопные аффекты . . . , . . . . . . . . . . . . . . . 137 4 5 Характеристика пвтермслиатов реакций . . . .
. . . . . . 140 4.6. Катализ , . . . , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142 4.7. Эффекты растворителей.................. 145 4.8. Основные концепции механизма: кинетический н термоднпамнческнй контроль, постулат Хэммонда, вриицпп Кортина — Гаммета '.... 150 4.9. Изотопвйе метки . 156 430. Стереохимия . . .
. . . . . . . . . . . . . . , !57 ГЛАВА Б НУКЛЕОФИЛЬИОЕ ЗАМЕН!ЕНИЕ . . . .......... 167 Введение.... *......,.......... 16Т Г!редеаьиый случай — механизм нонизапиониого замещения !механизм Зм!)........ °........ '......... 169 Предельный случай — механизм прямого замещения (механизм Ви2) !70 Альгсриитииные жтотезы о механизмах !72 Карбеписаые ноны . 177 Нуклеофильпость .
136 Влияние уходящих групп . 191 Блеяние пространственных и других эффектов заместителей па скорость замещення и ионнзацпи 193 Стереохимия яуилеофильпого замещения . . . . . . . . . . . 196 Вторичные изотопиые эффекты при замещении . . . . , . . . .
И)3 Участие соседних групп Ж!4 Перегруппировки карбенисвых ионов......, .'..... 210 Неклассические кзрбеииеиые иояы и проблема иорборнильпого катиона 215 Применение реакций нуклеофнльного замещения в синтетических целях 221 Литература .'........ 228 5.1 5.2 Б.З 54 5.5 Б.б 5.7 5.8 5.9 5.10 521 со.12 БЛЗ ГЛАВА 6 6.1 6.2 6.3 6.5 Ь.6 6.7 Задачи . . . . . . . . . . ., , . .
. . . . . . . . . 265 КАРБАНИОНЫ И ДРУГИЕ НУКЛЕОФНЛЬНЫЕ УГЛЕРОДИЫЕ ЧАСТИЦЫ, . 269 Введение........, .. °.......... 269 Кяслотяость углеводородов . . ... ... . . . .- . . . . 269 Карбанионы, стабилизованные функциональными группами . . . . 276 Еяолы н снаиины . .
. . . . . . . . . . ° . ; . . . . . 282 Литература.........285 ГЛАВА 7 7.1 7.2 7.3 . 236 РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ..., ...291 Введение с....,................... 291 Гидрзтация и присоединение спиртов к альдегндам и кетонам . . . 291 Альдегиды и кетовы в реакциях присоединения-эчямниироваяин . . 295 Реакционная саособяость карбоннлкных соединений и уеакцнах прясо. единения...................,, . °.... 298 Гидролиз сложных эфнроз и родственные реакции.......
300 Гидролнз амидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305 Ацнлнроваиие иуклеофильных кислород- в азотсодержащнх групп . 307 Внутрниолскулярный катализ . . . . . . ° . . . ° ° ° . . 310 Литература,........ 315 Задачи ГЛАВА 8. 8.! 8.2 8.3 8.4 8.5 8:6 8.7 . 31Т ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ АРОМАТИЧЕСКОЕ . 324 Задачи АРОМАТНЧНОСТЬ И ЗАМЕН!ЕНИЕ Ароиатичность р,!Л. Коиисииии ироиссичносси ° ° ° ° ° ° ° ° ° ° ° ° ° р ! Х Аиуссиы Р КЗ, Ароистичиость и аизиисииых ииисии р 1Л.
Коиисисироисииыс сромстичссии» сисуоыы...... ° р ! З. Г и сромсымиость Реакции влектрофилыщга ароматического замещения ГЛАВА 9 9 1 . 324 . 324 . 327 : 333 . 336 . 342 . 343 Задачи.. ПОЛЯРНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ И РЕАКЦИИ НИЯ . Взедсине Присоединение галогеноволородов к алкепзи Катализирусмая кислотами гилратацня алкеиов Присоединение галогеноа' Механизмы Е2, Г! и Е1с Эффекты ориситапвн в реакциях элиминирования Стереохиипя рсзицвй Е2-элиминирования Дсгилратация спиртов Элимивпроаанне без участия связей С вЂ” Н Литература ЭЛНМИНИРОВА- 249 . 252 .
257 . 26! ...263 9.3. Связь между структурой и реакииоипой способиостыо 9.4. Мехапкэны отдельных релкций ззмещеипя 9.4Л, Нктрааанве 9.4.2. Гэлагснврахэннэ 9.4.З.Пратаннравввкс н обмен вадсрадэ 9.4.4. Алкнлнраввнне ит фрнлелю -Крефтсу н родственные реаквнн Ре,х Ааллнранээке аа Фрэлвги -Крлфтсу н ралгтэеннаа рсвхдне ° . ° 9,4.9. Ревкцвв сачэтаннк с внэтасссднненнкмн ° ° .
° ° ° ° ' - ° ° ° 9я.у. зкычцгэннс друтнх груне !кремс ьадарадэ1 ° ' - - ° ° ° ° ° ° 9.5. Теоретическое рассмотрение реакций вроивтпческого замещения Литература..., .. . 356 . 356 . 359 362 , 36З . 365 . 367 . Збз , 369 . 371 Задечи ГЛАВА 10. СИНХРОННЫЕ РЕАКЦИИ . Введение.......... ' . ° 1ОУЕ Пс~тициклическйе ревюмги 10.2, Слзметропкыс перегруппировки 10.3. Реакция циклоприсойдипеипп и циклоэлиминирозниия Литература ..
. Ззо . 380 . 330 . 392 . 400 . 408' . 410 Зздлчи ФОТОХИ81ИЯ . Общие положения Применение представлений об орбйталй!ой симметрии к ским реакпияи Фотбхимия кербоиильиых соедияецпй Фотохимия злкеиов и дискон Фотохимия врометических соедииеиий Литература ГЛАВА !1 11.1 11.2 . 416 фотохиидче. . 420 423 432 433 ПЛ ! 1.4 11Л Задачи Задачи 71нтерпгуро к задачам Предметный указатель . 493 . 502 . 510 ГЛАНА 12. СВОБОДНОРАДИКАЛЪНЫЕ РЕАКЦИИ .
......, ... 447 12Л, Геперирозаяие, обнаружение .и определение свободных рвдикслов . 447 12.!.!. Осцаэныс валаыеннэ ° ° .; 447 рзл.з. усгойчнвыс свсбадвмс радек*ли ° ' . ° ° ° ° ° ° ° ° . . . . ..'448 !ядл. Пвкмаэ сбнэрумснвэ рэлнкэлькых ннтсрмсдкэтсв ' ° ° ° " .. .
.. 450 !к!Я. Рэанввн кэк нстглввкв сэабадных рэлакэлав ° ° ' т . ° ° ° .. . . 454 !2.1,9. структуре н црсстранствэннас страэннс рвднкэльных нйтернсдкэтае . ° . 457 !24.9. зэрэмснныс рьднквльвыс чэстлцы ° ° ° ' ° ° ° ° ° ' ° ° .. . . 460 12.2. Херсктеристике мехвицзмон реакций, идущих через редикзльцые питермедиаты . 462 !элли кннстнчссклэ асабсйкссгй данных реакций ' ° ° ° ° .
. . . . . . 462 !2.2,2. Екээь страсвнэ н рээкцванлсй сласабвастй вмдесгв ' ° . - ° . , ° 465 12.3. Свободпорздикздьпыс реакцяи завгещеция... ь .;..... 470 42.9.!. Гвэагеннравэнйэ ..........., . '...' '.... 470 гази окнснснкэ .. 473 12.9.а зэмэшсннэ с участкам эрнльных рэднкэлан ° ° ° ° . ° ° ° ° ° ° .. 474 12.4.
Сзободпорздагзльаые рслсдии прксосдикеиня... „.......' 476 12.4.!. Прнсссдвкэнне гелсгенсеадсрадсв . г - ° -..........., . 476 тд4.х покотэдэлекна галагглмсгхвав °..... ' ..... 473 !242. Пвнсасднээннс другнх углсрсдных рэднкэлсв ° ° . ° . °,..., . 480 424.4. Пвнсасцннецнс з ц.саедннсннй... 480 12.5, Впутряиолекуляриыс свободиоредикальйые реакции....... 431 12.6. Перегруппировки и реакции фрагментации свободных рбсднкалов .. 485 !2,б,! Пэрсгруэцнравкн, . ° ' ° ° ...,........ 485 И92- Рчэкцвв Прэгисвтэцвн ° ° ° ° - ° ° .
°.....,...... 437 12.7. Реакции переноса электронов . . . . . . . . , . . . . . . . 433 Литература'.....,... 494 Предисловие редактора русс7ого перевода Предлагаемый вниманию читателей перевод труда Кери и Санд. берга в двух книгах (книги 1 и 2, в английском издании — в двух ча- стях; рагс А, раг1 В) призван удовлетворить потребность в углублен- ном курсе органической химин, предполагая, что читатель уже хорошо знаком с основами этой науки. Таким образом, читателями этой книги в перву1о очередь будут студенты старших курсов, аспиранты, препода- ватели н исследователи, работающие в области органической химии. Прп написании подобной книги перед авторами прежде всего встает щьоблсма оцределення круга вопросов, подлежащих освещению. При огромном объеме и разнообразии фактического и теоретического мате- риала самой органической химии и сопредельных с ней областей задача отбора материала может быть успешно решена только при четком определении профиля книги и жестких критериях отбора.
Органическая химия, рассмотренная Кери н Саидбергом — это химия превращений ореинических еещестэ. Весь осталыюй 'материал, представленный в книге (вопросы химического, пространственного и электронного строе- ния, данные физико. химических методов, механизмы реакций, кинети- ческие данные) имеет вспомогательный характер и служит одной цели: глубокому пониманию превращений органических веществ. Вне поля зрения авторов остаются специальные разделы органической химии, проблемы биоорганичсской химии, промышленные приложения органи- ческой химии. Такое построение книги придает ей большую ценность, ориентируя читателя па усвоение того, что действительно являстся главным в органической химии.
Благодаря такому построению работы Керн л)' Сапдберга теория здесь не становится самоцелью, а реакпни не превращаются, в простую иллюстрацию к теоретическим положениям. Свсжесыч современность материала наглядно иллюстрируется тем фактом, что ссылки даются в основном на первоисточники и обзорные работы 70-х — 60-х годов. Очень удачным следует признать решение, что вместо ответа на задачи даются литературные ссылки на источники, откуда заимствован материал для задач; как справедливо указывают авторы, зто стимулирует обращение к оригинальной научной литера- туре. Очевидным недостатком книги является почти полное отсутствие внимания к работам советских ученых, В тексте сохранена номенклатура, применяемая авторами.
Расста- новка локаптов в названиях соответствует отечественным традициям: ' цифры стоят перед префиксами и после суффиксов. Таким образом до- г писается максимальная наглядность, а словесная часть названия раз- г у;кается от цифр. Для обозначения гпдроксильной группы использован г, ефпкс сидрокси, как рекомендуют правила )ПРАС. Традиционно рас- и;.остраненнее в отечественной литературе обозначение окси может с-.у:кпть источникам недоразумений, нбо оно соответствует чисто кис.- лородной группе †Π†.
Характеристики
Тип файла DJVU
Этот формат был создан для хранения отсканированных страниц книг в большом количестве. DJVU отлично справился с поставленной задачей, но увеличение места на всех устройствах позволили использовать вместо этого формата всё тот же PDF, хоть PDF занимает заметно больше места.
Даже здесь на студизбе мы конвертируем все файлы DJVU в PDF, чтобы Вам не пришлось думать о том, какой программой открыть ту или иную книгу.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
