Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 4 (1110091), страница 259
Текст из файла (страница 259)
и.М. Куличах СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (траисулранс-2,4-гексадиеновая к-та) СНэСН=СНСН=СНСООН, мол. м. 112,13; бесцв. кристаллй; т. пл. 134,5'С, т. кип. 223'С (с разл.), 153'С/50 мм рт. стд с(4~~ 1,Ю4; рК, 4,77 (при 25'С). Р-римость (г в 100 мл р-рителя): в этаноле — 12,9, диэтиловом эфире — 5,0, ацетоне — 9,2, бензоле — 2,3, уксусной к-те-!2,0, воде-0,16, СС14-1,3. По хим. св-вам С.к.-типичньгй представитель ненасыщ. карбоновых к-т. Легко окисляется действием 02 илн пероксидов, полное окисление приводит к СНхСНО, СНаСООН, фумаровому !ъзьдегиду, фумаровой к-те й продуктам полнмеризации; бромирование протекает легче, чем др. ненасыщ.
к-т, с НС1 образуется преим. 5-хлор-3-гексеновая к-та, с аминами при высокой т-ре и давлении — дегидро-2-пиперидоны; в качестве диена нступает в диеновый синтез. Соли и эфиры С.к. наз, сорбатами. Наиб. практич. значение имеет сорбат К благодаря хорошей р-римости и высокой стабильности. В природе С.к. встречается в нек-рых растениях, напр. в соке рябины богЬпя анспрапа. В пром-сти С.к. получают когщенсацией кетена с крото- новым альдегидом в присут.
кислых катализаторов, образующийся полузфир 3-гидроксигексеновой к-ты изомеризуют в С.к. нагреванием в кислых или щелочных средах. Очистку техн. образцов проводят путем многократной пере- кристаллизации из этанола и послед. сублимацией в высоком вакууме либо перегонкой с водяным паром или др. высококишпцнми жидкостями (напр., диэтиленгликолем). С.к. получают 'также тримернзагячей СН СНО с послед.
окислением воздухом образующегося гексадиенауи или взаимод. кротонового альдегида с малоновой к-той или ее солями. С.к. применяют как консервант пищ. продуктов, ингредиент высыхающих масел, в синтезе пластификаторов, смазочных масел и алкндных смол; ее используют также в качестве стаюгарта в р-пнях гидрирования в аналит. химии.
Т. Всп. (в открытом тигле) 126,7'С; раздражает кожу и слизистые оболочки, ЛДэо 1О г/кг (крысы). Лашг Овчарова Т. П., Засосов В. А., Бабичева О. Н., Првмсвспае сорб»вывоз кислоты а патонов промышпеавост», М., 1960; Поденок»и н. г., ех»м.
»роы-сэь», !962, № 1, с. ю-25! Еэгь-Огьпмг то)боров» 5 М., 21, Н.Т„!МХ Г. и', Л)ып). СОРБИТ (сорбитол, глюцитол), мол. м. 182,17, бесиа. сладкие кристаллы (кристаллизуется с 0,5 нли 1 молекулой воды); для безводного П-С. т. пл. 112'С; [а1„ — 1,8' (в воде); пРи пРибавлевии ХаэВ4О [п)п +1,4', ПРй внесенви Ха,Мо04 или (ХН„),МоО [а10 значительно возрастает; хорошо раста. в воде, плохо-в холодном этаноле. С.-шестиатомный спирт с глюко-конфшу- СН»ОН ранней асим.
центров; не восстанавливает 1 реактив Фелинга, дает обычные р-ции полнолов. НОСН В ваде П-изомера (он показан на ф-ле) С. 1 довольно широко распространен как резерв- НСОН нос в-во в высших растениях, особенно в дре- !<сон 1 весных представителш' розоцветных Коза!еб; найден также в нек-рых печеночниках Маг- СН ОН сйапйорпба, лишайниках Бюйевез и водорослях А18ае. В пром-ати С. получают каталитич. гидрированием илн электрохим. восстановлением П-глюкозы. Для выделения и идентификации С.
можно использовать его гексаацетат (т. пл. 101 — 102'С), а также дн-О'-бензидзщеновое производное (т. пл. 162'С), к-рое образуется при об аботке С. бевзальдегидом и конц. соляной к-той. С. . — заменитель сахара в диете больных диабетом и исходное в-во для иром. синтеза аскорбиновой к-ты (витамина С). Кислотной обработкой С. получают 1,4-ашндро-()-сорбит (1,4-сорбитан), частичное ацилированне к-рого высшими ишрными к-тами и алкилиронавие этиленоксидом приводит к эмульгаторам и днсперглруюшнм агентам. Ъи»э Ьоьювг В., Ооерр жм еАбсапсеэ ю СагЬоЬубг. Оыш>, 1949, № 4, Р.
211-42, Вэ с!с»8! К. 1, в енэ ЕпоУ»ЫР»яа о1 <Яа»1 РЬУпо1овУ, э. 1ЗА, В.-(»о.), 1982, р. 158-92. Л. Л. усов. СОРБИТАЛИ (таины), техн. продукты взаимод. еорбипмыо» а этиленоксидом.Наиб. важны саед. ф-лы 1, где К вЂ” алквл нли алкенил ф— С,„, и + т + р = 5 иди 20. Неионогенвые ПАВ. Раста. в воде, этаноле, бензоле, толуоле, двоксане, СНС1», не раста.
в петролейном эфире, минер. маслах. Критнч. концентрадия мицеллообразовання (ККМ) 0,04— 0,1 г/л; гндрофильно-липофильный баланс (ГЛБ) 14 — 17. Наиб. применение находят С. Ва основелауриновой, стеариновой, пальмитнновой и олеиновой к-т. н(ос,н,)„о.)~.о(с,н,о),н ~ >-снсн,о (о)к О(сун о) н 1 Синтез С.
осуществляют при 130-140 'С в нрисут. щелочных катализаторов (ХаОН, СН,ОХа). Техн. продукты различают по входящей в молекулу к-те и степени оксиэтилнровавия (см. табл.). Поверхностная ахтивность С. в водных р-рах падает в ряду: сорбиталь О-20 > сорбиталь П-20 > сорбиталь Л-20. Для последнего продукта поверхностное натюкение водного р-ра с концентрацией 0,2 моль/л на границе с воздухом и касторовым маслом составляет соотв. 33,8 10 ' и 4,3 !О э Н/м. Осн. пром.
продукты: сорбиталь О-20 (твин-80)-сор. битанполиокснэтнленмоноолеат, маслянистая светло-желтая жидкость, содержание осн. в-ва 98%, г(~о 1,06 — 1,10, 71024-0,26 Па с, Т.всп. 317'С, т. васил. 340'С! сорбит а л ь С-2 0 (твин-60) — сорбнтавполиоксиэтиленмоностеаРат, МаСЛЯНИСтаЯ жсптаа жнДКОСттч СОДЕРжаинс ОСВ, В-Ва 96%, т.пл. 22-25'С, т. нсп. 332'С, т. васил. 345'С. С. †осно фармацевтнч. Мазей, свечей, лосьонов; солюбилизаторы масел, витаминов, разл, лек, препаратов и 769 СОРБЦИЯ 389 СОСТАВ И СВОЙСТВА ПРОМЫШЛЕННЫХ СОРБНТАЛЕЙ Продукт Мао:а К-га <К) Степень ККМ ГЛБ мапо»»ы, оксиэгпыес.а.е.м. иарованив <» -) Лаур»ноева <Смн„1 ПАЭЬМйГИПСЮВ <СмНм) О»сезонов <с„н„) О»с»новак <СыНм) Сгюрююваа <Сыны) Сорб»тань Л-20 20 0,1 16,7 20 0,05 15,6 Сорбвгвпь П 20 189 165 Сорбвтаы 0-5 Сорбигапь О-20 20 0,06 !5,0 20 0,045 14,8 ЬП С рб С-20 Пу-ШЗ косметич.
ср-в; стабилизаторы эмульсий и суспензий; добавки к р-рителям для создания быстровысыхающнх пов-атей; эмульгаторы типа масло/вода в косметике и пищ. иром-стн; замасливатели сивтетич. и мягчители целлюлозных волокон; пеногасители) антистатики. С. Малотокснчны; резорбтивным действием не обладают; ЛД,о 20-60 мг/кг (кролики, перорально)..
Биоразлагаемость ок. 70 — 80%. Лмв. Поюркыыгно.акгввные вашества. Сир»вача»к, под ред. А.А. Абрвмэоаа и Г.М. Гаевсгс, Л., !979; Шевфе»ьд Й., Поворигосгво-активные веюмэп» на осаове оксида эги»соа, пер с»ем., м., 1982: ыспыпы кплаыапг» оэ ьу м.т. бмсц 1..-№т„1967; %<ггь%., степ»бе бегегвепыэ, 1975, вб 12, н. х 8. 245-54. с.в.б. СОРБИТАНБ1 (спаны), сложные эфиры ангидросорбита и жирных к-т. Наиб. важны моноэфнры ф-лы 1, где К -алквл или алкеннл ф— С„. Неионогенные ПАВ. Раста. в этаноле, диэтнловом эфире, не раста. в воде. Критнч. концентрация мицеллообразовання ок. 0,1 г/л.
Практич. применение находят гл. обр. С. Ва основе лау- НО Н ривовой, пальмитииовой, стеаРиновой и олеиновой к-т. Син- ~ ) АНСИ ОС(О)К тез С. осуществляют взанмод. сорбита и соответствующей ОН к-ты при 180 — 225'С в присут. щелочных катализаторов 1 (ХаОН) в среде орг. р-ритезя нли без него при нормальном нли пониженном давлении. Осн. пром. продукты: сорбитан С (спин-60)-сорбитанмоностеарат, К = С, Н„, светло-желтое воскообразное в-во, содержание осн.
в-на 98%, т.пл. 52,5 — 55,5'С, т. всп. 232'С, т. васил. 249'С, гидрофнльно-липофнльный баланс (ГЛБ) 4,7; сорбитаноолеат (спан-80) — смесь моно- и диолеатов, вязкая масса от кремового до темно-желтого цвета, содержание осн. в-ва 98% (моноолеата 80— 85%), 71 1,2 Па с (25'С), т. всп. 210'С, т. воспл. 246'С, ГЛБ 4,3. С.— эмульгаторы типа вода/масло и солюбнлизаторы в фармацевтич. иром-сти и произ-ве косметич.
ср-а; замасливателн н мягчители в текстильной пром-сти; ингибиторы коррозии; компоненты чистящих композиций; полупродукты в произ-ве еорбыталей. С. Малотоксичны. Раздражают слизистые оболочки дыхат. путей и глаз. ЛД» 30 — 75 мг/кг (кролики, перорально). Лм». см. прн сг. Сорбюы е.
С. В. Е «ке». СОРБПИЯ (от лат. 8огЬсо-поглощаю), поглощение твердым телом или жидкостью разл. в-в (жидкостей либо газов) из окружающей среды. Погдощаюшее тело наз. сорбевтом, поглощаемое — сорбатом (сорбтивом). Различают поглощение всем объемом жидкого сорбента (абсорбция), а также твердого тела или расплава (акклюзия) и поверхностным слоем сорбента (адсорбция).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
