И.Л. Кнунянц - Химическая энциклопедия, том 3 (1110089), страница 231
Текст из файла (страница 231)
соедб дельтовая и квадратная к-ты — бесдветны, крокононая — желтого цвета, родизоновая — оранжево-красного, тетрагидроксибензохинон— 723 О.с. применяют гд. Обр. в качестве катализаторов казненной полимернзадии и как алкилирующие менты. Иногда их используют для активации инертных карбонильных групп и в качестве акдептора гидрид-иона. Лкта Нссмсэноэ Л. Н., избр, груди, т. 2, М., 1959, и 458-69, 467-72; г.
3, м., 1959, с. 325-бх н ойьсе-(чсу1, мсцобсп бм огуамшмп сьсппс, 4 Аов., ы б, т! 3, зшпн„|965, 8.325-65; Рсгэг н Окошшп |опэ ш огбспш сЬсппзПУ, Мэт., 1971. Г.п. Гомтлл. ОКСОСЙНТЕ3, то же, что гидроформилиропание. ОКСОУГЛЕ™РОДЫ, орг. еовд., в и-рык вся (или почти жж) атомы углерода входят в состав карбонильных групп (или связаны с енольными гидроксильнътми), а также гидратир. формы этих еоедяиеинй.
Обычно к О. относят след. алициклич. саед. (см. табл.); оксоуглеродные к-ты (ф-лы 1 и П), соответствующие им оксоуглеродные анионы (О-с)2„2 и (Π— С)п, семиоксоуглеродные к.ты (1П) и пергидроксициклоалканы (1У). темно-сищто, Отцосатса к силыщм к-твм, образуют устойчивые соли. Оксоуглеродцые анцоны имеют плоское симметричное строение. Авион дельтовой к-ть! (ф ла У1П) представляет собой ароматич. систему. Как показывают расчеты, для анионов квадратной (скварат-аннан; ПО, кроконовой и родизононой к-т энергин резонанса ничтожны, тем не менее эти анионы проявляют арпматич. св-ва, в частности повыш, устойчивость.
СН8' ч ЧШ 8( Х Оксоуглеродные к-ты образуют разл. производные (иаир., ф-за ПП й = Ой', На!, Ийл). Длн квадратной к.ты помимо обычных ),2.замещенйых супцствутот изомерные 1,3-замешенные производные-окварены (квадрены), напр. 1,3.диаминопроизводиые (Х). Квадратную к-ту получают гидролизом полигалоген- илн полиалкоксизамещенных циклобутена; дельтовую — гидролизом 1,2-диалкокси-3,3.дихлоршилопропенов, а также из бис-(триметилсилильного) производного квадратной к-ты в рез) льтате сужения ццкда; К-соли родизоновой и кроконовой х-т — при взанмод. СО с металлич.
К в присут. О,. Нек-рые производные квадратной к-ты представляют интерес как лек. препараты ц гербицнды; нск-рые скварены — красители, фоточувсгвит. материалы, орг. проводники. стабилизаторы для пластмасс; семиквадратная к-та — микотоксин («монилкформин»). Впервые кроконовун) к-ту цантезироввл Л. Гмелин в 1825, ролизононую — И. Геллер в 1837, квадратную — Дж.
Парк с сотр)линками в 1959, дельтовую-Р. Вест и Д. Зджердинг в 1975. .1кт. ОзосэгЬопз, сб. ЬУ К. У(со„итг(э, о), 1980; ЗсЬ |пгб| Ан„с)кпэшп Ошп!сз Асэ». 1986, .4, № 2, р. 3-28; А|Ьпгк |пп-|сы, свпн. Спсш. Зос )эрэп». | 9з,, бб, № 6, р. 2268-79. Б.м Рока ОКТАДЕЦИЛАМЙН (1-октадеканамин, сгеариламии) СН,(СН,)„СН2ИН2, мол, м.
269,5; бесиа. кристалльг т. пл. 52.9 'С, т. кйп. 348,8'С, 176,) 'С/2 мм рт. стб с)4 0,8618; поо 1,4522; р-римосгь (г на 100 мл р-рителя при 30'С): в метаноле — 95, 95%-ном этаноле-75, бензоле — 52, гексане-27,9; практически не раста. в воде. О. обладает св-вами первичных алифатич. аминов. Сульфаты. фосфаты, нитраты, олеаты, сгеараты О. не раств. в воле; хлориды, ацетаты, формнаты образуют с водой мипеллярные р-ры с понижением поверхностного натяжения до 35 мН,'м. В иром-сти для синтеза О.
используют гл. обр. пренращ. стеариновой к-ты по схеме: А(,О» МО .НШ -С С,7Н„СООН + иНз -2Н,О Н, бе- ! 59 'С С, Н СИ вЂ” — О. Осн. пром. продуат-ф л от а м ни, представляющий собой светлую воскообразную массу, содержащую до 94% О., ок. 2% октадециламцда и 0,5 аЬ онтвдецилнитрила; т. заст. 34-35'С, т.
носил. 195'С, т. всп. 170'С. И-Гидрооксиэтилир. производные и соли О.-масло- и водорастворимые катцонные ПАВ. Применяются в качестве эмульгаторов и добавок к битумам в дорожном стр-ве; флотоагентов прямой и обратной флотации при обогащении калийных и фосфоритных руд, полевого пшата, слюды; антислеживателей неорг.
солей и удобрений; ингибиторов коррозии в нислых средах; деэмульгаторов необработанной нефти в нефтяной иром-сти; компонентов антистатиков; отверлителей эпохою!ных смол. 724 Проиаводные и соли О. токсичны по отношению к бзк. тернам и микроорганизмам; ЛД, 5,5 г/кг (белые крысы виутрижвлудочно), ПДК в воде 1 мг/м'. Лтн, Аллфстнчсскнс молвы. (Обзорввс ннформснлл НИИТЭХвм). М, 1976; Поверштнпзы змюын н ноыртлонзю-сктнввме нещсстес.
Спрсеочыы, лок реъ А. А. Абрсмзонс, Л., 1984 Ю и. Мороз, ОКТтьДЙН (сульфат )ч(-(2-Гуанндиноэтил)азациклооктана, гуанетидин), мол. м, 247,35; бесцв. кристаллы; т. пл. 273 С (с разл.); плохо раста. в воде (ок. 1,5% при 20'С), этаноле, НН Н-СНВСНВННС, НН ° )тн 80 хорошо — в минер. к-тах н щелочах, не раста. в орг, р-рителях.
Получают из гептаметнленимина через промежут. образование Х-(2-амииоэтил)азациклооктана, к-рый конденснруют с сульфатом Я-метилизотыомочевины. О.-сымпатолитич. ср-во. В организме накапливается в гранулах адреиергич. нервных окончанвй и вытесняет из иих медиатор норадреналин, к.рый разрушается моноамяноксидазой( в результате нарушается передача возбуждения с симпатических нервов на сосуды и серлце, вследствие чего сосуды расширяются, сокращения сердца сгановятса резщ и артериальное давление понижается. О. применяют прн тюкелых формах артерыальной гипертонии. Лилст М с к в сн а.
А„в «но Рьзплссо1озу о! сппьурспеонте дюзв в1. Ьу А. В ясин и.Х., Юбо, р, Ют, Б.Л. Медведев. ОКТАНАЛЬ (октиловый альдегид, каприловый альдегнд) СН3(СН2)6СНО, мол. м. 128,22; бесиа. или желтоватая жидкость с резким жирным запахом, сходным с запахом гептаналя, при сильном разбавлении приобретает апельсиновый запах; т. пл. — 27 'С, т. кип.
171 — 173 'С, 81'С/32 мм рт. сгф с(4~ 0,8211; нв' 1,4217; давленые пара (20'С) 98.25 Па, раста, в этаноле, эфирных маслах, пропиленгликоле и др. орг. р-рителях, не раста. в воде. Обладает всеми св-вами альдегндов. Идентифицируют О. в виде оксима (т. пл, 60'С), семикарбазона (т. пл. 101,5'С) и 2,4-динитрофенилгидразона (т.
пл. 106'С). Содержится в небольшом кол-ве в апельсиновом. Мандариновом, лимонном, лемонграссовом и нек-рых лр. эфирных маслах. Получают О. катанитич. окислением нлн дегидрированием октилового спирта. Используют как компонент парфюм.
композиций и пищ. ароматвзаторов, а также для получения душиотого в-ва — и-гексилкоричного альдегида и в орг. синтезе. Т. всп. 55'С. л.л.хюФ и. ОКТАНОВОЕ ЧИСЛО, показатель, характеризующий детонац. стойкость топлив для карбюраторных двигателей внутр, сгорания. Численно равно содержанию (в % по объему) изооктаиа в его смеси с н-гептаном, при к-ром эта смесь эквивалентна по детоиац.
стойкости исследуемому топливу в стандартных условиях испытаний. Изооктан трудно окисляется даже при высоких степенях сжатия, и его детонац, стойкоап условно принята за 100 единиц. Сгорание в двигателе н-гептана дюкс при невысоких степенях сжатия сопровождается детонацией, поэтому его детоыац.
стойхость принята за О. Для оценки О.ч. выше 100 создана условная шкала, в к-рой используют изооктан с добавлением разл. кол-в тетразтилсвинца. Детонац. испытания проводят на полноразмерном автомобильном двигателе или на спец. установках с однопилиндровыми двигателями. На полноразмерных двигателях в стендовых условных определяют т. наз. фактическое октановое число (ФОЧ), в дорожных условиях-дорожное октановое число (ДОЧ). На спец. установках а одноцилиндровым двигателем определение О.ч, принято проводить в двух режимах: более жестком (моторный метод) и менее жестком (исследовательский метод). О.ч. топлива, установленное 725 ОКТАВЫ 367 ОктАНОВМБ числА, устлиовдухзиуык иссдгкдонатрг(вским (Очи! и мОТОРиым (Очм) мктОдлми ОЧИ очм Ю7,5 105,7 93,6 Ю(,! 61,7 92,3 !О5,0 90,9 101,3 97,3 91,3 83,0 Пз,а )15,7 43-58 70-75 80-85 83-97 !00 92 Ю7 117 !ю 100 91,0 99,0 61,7 90,3 Ю1',О 77,! 81,9 84,7 ВО,О 77',г 111,6 102,1 41-56 65-70 75-81 77-86 85 90 100 Метек .
Пропсн Бутан Изобутсв . Понтон 2-Мствлбутсн 2,2,3-трнмепзлбутсп (трлптсв) 1-Певтек 2-Мстнл-1 бутв 2-Метал-2-0 умн Метвлпнклопевтсн Цвелотемев . Бензол . толуол Бензввы прнеоа перетовкн . Бсвзввы тсрмвч. «рекннтс . Бепзнвы кстелвтвч. кремнпн . Бевзлвы кстслвтнч, рвформвюч Поллмербензвв Алкклст Алкллбевзол Метнл-мрнч-бутнлоеыа зфтф * О ч. ощптнлено прв смсшмзвв с бепзвном. исследовательаким методом, как правило, несколько выше, чем О.
ч., установленное моторным методом (ам. табл.). Разность между этнми О.ч. характеризует чувствительность топлива к режиму работы двигателя. Т.к. прн эксплуатации полноразмерного двигателя иа переменив!к резамах происходит фракционирование бензина, необходимо раздельно оценивать детонац. стойкость его легких и тяжелых фракций. О.ч.
бензина с учетом его фракционировання в двигателе получило назв. октанового числа распределения (ОЧР). В связя со сложностью определенин О. ч, на двигателях разработаны методы косвенной оценхи детонац. стойхости по фнз.-хим. показателям и по характеристикам низкотемпературиой р-ции газофазного окисления, имитирующего предпламениые процессы. Углеводороды, содержащиеся в топливах, значительно различаются по детонац.