И.Л. Кнунянц - Химическая энциклопедия, том 3 (1110089), страница 187
Текст из файла (страница 187)
(особенно ортоноволаков) происходит быстрее, чем резольньи смол, причем для ортоноволаков характерны наиб. скорость и глубина отверждения. Применяют Н.с. как связующее для пресспорошков общего назначения, оболочковых форм, абразивов, для произ-ва пенопластов, клеев и лаков. Подробнее см. Фенола-альдегадлые смолы, Резоряака-аледегадкые смолы. л. л, кузьмина, НОМЕКС, см. 7ермостоцкие волокна. НОМЕНКЛАТУРА СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ (от лат.
пошепс1ашга-перечень, список), предназначена для обозначения пространств. строения хим. соединений, Общий принцип Н.с. (правила ИЮПАК, раздев Е) состоиг в том, что пространств, строение саед. обозначают префиксами, добавляемыми к назем не изменяя этих назв. и нумерации в них (хотя иногда стереохнм, особенности могут оп)жделять выбор между возможными альтернативными способами нумерации и выбор главной цепи). 568 В основе большинства стереохим.
обозначений лежит правило последовательности, к-рое однозначно устанавливает старшинство заместителей. Старшими считаются те из ннх, у к-рых с рассматриваемым хиральным (см. Хиральггосшь) элементом (напр., асиьцметрич. атомом, двойной связью, циклом) непосредственно связан атом с большим атомным номером (см. табл.). Если зти атомы одинаковы СНО СООН СООН ! Н,М вЂ” ) — Н Н вЂ” 'с — Он СН ОН Н вЂ” т — ОН сн СН3 Везр»отлаяв ст»рпввмтв» заместителей пр» «ервлммм кентам Р., нлн Д. Гляаерннаанн амяегня Р ., клн Д .
Молочная ннслиа Ез зт 5-Ааазнн СООН СООН СООН НО~Н НΠ— т — Н НΠ— + — Н Н вЂ” ОН Н вЂ”,' ОН НΠ—,' Н СООН СООН СООН Р - Вннная ннсаага Е- Внлеая ееслна Мезаакнна, нзслага раеевзчесная еннная енслага С ООН СООН НΠ— + — Н Н вЂ” ',— ОН Н ~ С! С! + — Н СООН СООН СООН Н вЂ” 1-ОН Н вЂ” +-С) СООН СООН НΠ— 'Н С! — ~н СООН тре о -Хяарябяачнал 8.>а эратро .Хяаряблачная н-га по старшинству, то рассматривают «второй слой», в к-рый ВХОДЯТ атОМЫ, Секэаииъ>Е С атОМаМН Г ЛЕРВОГО аЛОВ>, И т,ла до появления первого раззнчпя: номера атомов, связанных двойной связью, прн определении старшинства удваивают. Наиб.
общий подчал к оо. зп чснпю конфигурации знантиомеров — использование Я.5 пмтсмы. Обозначение Я (от лат. гесюз — правый) получает тот нз знаптиомеров, в к-ром при рассмотрении модели со стороны, противоположной млалшему заместителю, старшинство остальных заместителей падает по часовой прслкс. Падение старшинства против часовой стрелки соответствует 5-обозначению (от лат.
8(п!8(ег-левый) (рис. 1). СООН с! — т — сн, Но — ( — Н ! СаНз преф .АВ с! — )— Н вЂ” ! 1 Д.браннсязяарвеган ОН Снз рес 1. Сыма дле опрелеленя» сгвршвнс ты замсстятслс» е оргаанчссквк соедв- 5-2->с р 2-чагкчеасллная нсвпяз. ".""7>1 СаН> ппрф Для углеводов, а-гидроксикислот, и-аминокислот широко используют так:ке П,1.-систему, основанную на сравнении конфигурации рассматриваемого аснмметрич. центра с конфигурацией соответствующего знантиомера глицеринового альдегида. При рассмотрении проекционных Фишера фор- 569 19 3(амячес>гпя эяц., т.
3 1. Вод р д — Н 2.мствл-СН 3. Э пл-С,Н, 4. Пропал-С Н 5. Бупт-С Н б. Пелтлл — С Й„ 7. Гегсвл-С„ 8. Изопснтвл -(СН,),СН (СН з)з 9. Изобугвл — СН>СН(СН ) Ш Аллы СН СЙ=СН 11. Неопент ч-СН С(СН,)т 12. 2-Прон»пил-СЙзС— = СН 13. Бмпвл — СН С Н 14 изопропвл — СЙ(чнз)з 15. В»вял-СН=СН 16. тнор.ку в -Сн(СН )С Н 17.
Цзклогокст — С Нгг 18. >-Прояснял-о(=СИОН, 19. лрет-Бутвл-С(СН ) 20. Изопропмпгл-С(СЙ )=СН> 21. Эппшл — СсвсЙ 22. Фенвл-С,Н 23. л-тоыл-С ЙеСН> 24. л-Нвтрофанвл -СзНзМО 25. м.т'олвл-С Н СН 26 3,5.Ко»вял- С Н (~з)з 27. м-И»треф»вял-Сснзноз 28. 3,5-Днпвтрофсннл-С,Н>(МОз)„ 29. '1-'Пропвне» СыССЙ,' 30 о таз»7 СеН СН> 31. 26-Ксвлвл-С Нз(СНР> 32. Трвтвл-С(С,Н,), 33. О.Й профан»»-С Н МО 34. 2,4-Д нвтрофенвл -СеНч(МОз)г 35. Формвл-С(О)Н 36, Апетвл-С(О)СН 37. Бонзом-(ХО)С Йг 38.
Карбо«св СООН 39. Ме оксвкврбоплл -СООСН 40. Эгокснкарбонв»-СООС,Н, 41. БснзвлаксвкарбопнлСООСНзС Н 42. тает.Б>таксвкарбонвлсоос(сн,л аз А -мй, 44. Аммонва МН' 45. Маг»ля гнво — МНСН> 46. Этна»мана-МНС Н 47. Фспязаьашо-МНС Й, 48. Апе в. »чаша-МНС(О)СН 49. Бе»за»за>яма-МНС(ОКейз 50 Бент»закс»к»лбов»»»ивнев МНОО>ОСН,С,Н 51. Дн> тмт»чпно)М(СН>)з 52 Лдтягачмно-М(сзнг) 53. трнчтпдачма» а-М(СН )+ 54. Феш азо-М=г>С Н 55.
Нвтрозо МО 56. Н тро-МО 57. Гнэракс» — дн 58. Метоксп-ОСН> 59. Э>акен -ОС>Н 60. Бспз ° ьс»-ОСН,С,Н, 61. Фсваксв- ОС Н 62. Фо, ьгнт акен - ОСК40)Н 63. Аытсьсн-ОС(О Н 65 М " ". >. фен»лакея-Об(О)СН 66 Мегнэс зьфанвлокав-Оз(О»КЙ> 6 Фтар — Р 68 Мтычтп — ЧН 69 >1г т-по-5СН> та Ч)г%.й .>ьфнввл-5(ОКНз С тьфа-5(О )ОН 3 Х>ы С' 4 Б.оч. Вг 1'.: з — 1 НОМЕНКЛАТУРА 289 мул расположение групп ОН или )ч)Нз слева обозначается символом 1.
(от лат. 1аеу(ж — левый), справа — символом Ху (от лат. ()ех1ег- правый): и-Диастереомеры (класснч, диастереомеры) в простейших случаях обозначают как мезо- и рацемические формы лгбо эришре- и >прес»форм»я; Для сложных структур, когда все шесть заместителей двух аснмметрич. центров различны, предложены др. системы. Напр., лреф, лирф (рта, раг1)-обозначения основаны на рассмотрении порядка падения старшинства (по правилу послсдовательностн) в Ньют»пи форм>лах: при одинаковом направлении падения — лреф (англ. рпоп(у гейесбве), при противоположном — ларф (англ. рпоп (у ап1нейес1п е).
Напр.: Для описания пропранств. строения соед. со связью С=С, а также циклических в случаях, исключающих разночтения, употребляют обозначения иис и транс (одинаковые илн родственные заместители расположены соотв. по одну н по разные стороны плоскости двойной связи или цикла), 570 сн :4 сн Ф Н сн, -Сннмннпыный заслзненнын ыролс, олми выыпный ( «-с-с †» НО' ОН снзыс сг'с! Н КСООН \Ч в Очы СН ОН тз С НзС !..ОН з т О Н в и и н тз в нс з т О а з Н Рвс. 2.
Дюдрелъвый угол, Ч! сн Н н снз Н чАнэнлннеыный Гчос)", чСннннннелчннй Г зс)н тр Сннперналанарнын Гзр)' ра Онсамный, иис, знпнзтнчесннн, палнасыв заспаненный 571 290 НОМЕНКЛАТУРА напр. рис-2-бутен (ф-ла 1), глроыс-циклобутан-1,2-дикарбо- новая к-та (И). Такие обозначения стано- СООН вятся неоднозначными для СНзч СНз 4 влкенов типа оЬС=Ст)е, с=с оксимов, азометииов. В этих ! случаях применяют Е, Е-во- СООН менклатуру Сстарпше замес)! тигели при двойной связи расположены саста.
по одну (Е, от нем. хпзапппеп — вместе) и по разные (Е, от нем. епййейеп-напротнв) стороны плоскости двойной свюи), напр. (Е)-2-хлор-2-бутеновая к-та (1Щ (Е,Е)-бензилдиоксим (ТЧА При наличии трех и более заместителей в молекуле алициклич. нли насьпц. гетеродихлич. соединения используют г,с,т-номенклатуру. Один из заместителей выбирают за «опорньглрт — г (рефереытный, от англ. ге(егепсе). Для заместителей, лежащих по одну сторону шюскости цикла с опорным атомом, используют обозыачевие с (от слз — рыс), для заместителей по др. сторону плоскости СООн цикла — Г (от Агапа-тироле), напр. Г-2-с-4-дихлорциклопентан-г-1-карбоновая к-та (Ат). В ряду стероидов обозначеные пространств.
С! т~гт зйт С! расположения заместителей делается на основе условной плоской ф-лы. Заместители, удален- Ч ные от наблюдателя, обозначают а, приближенные к наблюдателю-(). Напр., 11(3,17а,21- тригидрокси-4-прегнен-3,20-дион (пщрокортизон, 5)1). Длв обозначения конформаций молекулы указывают величину диздральыого (двуграныого) угла тр между двумя старшими заместителями прн связи С вЂ” С (рис. 2), к-рый отсчитывают по часовой стрелке и выражают в условных единицах (одна единица равна 60 ), либо используют словесные обозначения расположеныя старших заместителей в ф-лах Ньюмена (рис.
3). спаленный, аом, ватнаный тра, частнчне заслпненный )нтнгернпланзрнын -Антннлнналнный !«р)н, зтз, трансанлнын, Г-ос)в,р", частнчна Г-с)", трз, спаленные, Рвс. 3. Обозвачеввл ювйюрмсрое бутева (звездочыта отмечены рмонтмвунмлле лрмвлзыл ЫЮПдЮ. Л мс Номеватмтурлме кеевна ИЮЦАК по лампа, т.у, полутом 2, Ы., !ООЗ, с 5-ттй; ногредв мА птереолвзмн.
Основные иовнтлв в прнловсвве, пер. с авгч., М., !Ойа. , ы. л. евьрмгплл. НОМЕНКЛАТУРА ХНМЙЧЕСКАЯ вЂ” совокупность названий индивидуальных хым. в-в, их групп и клахов, а также правила составления этих названий. Номенклатура вргавичесинх еоедввеиий. Первоначально орг. саед. получали тривиальные (иесистематическне) назваыия. Оыи отражали, напр., прир. источник в-ва (муравьиная к-та, винная к-та, мочевина, кофеин, молочный сахар), особенно заметные св-ва (пихриновая к-та, какодил, гремучая к-та, свинцовьлй сахар), способы получешш (пнрогаллол, серный эфир), имя открывшего ученого (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Подобные назв.
никак не связаны с ханта. природой в-ва. В ыаучной номенклатуре (Н.) орг. саед. необходимо указывать как состав в-ва, так и отрахсать в назв. его строение, отличное от строения др. ызомеров. Задача составления таких назв. решалась всегда в тесной связи с господствующими теоретич. представлениями. В нач. 19 в., когда в орг, химии были распространены дуалислич, представления Й. Берцелиуса (теория радикалов), появились такие назв., как хлористый бензоил, окись мезитила.
С середины столетия в назв. орг. саед. стали отражаться представления теории типов; эти назв. аоста- вили первую обширную систему научной Н. орг. саед., т. наз. рациональную Нч к-рая под названием радикально-функциональной Н. входит составной частью в совр. правила. В 1892 на Международном хим. кошрессе в Женеве была пришпа Женевская Но фундаментом к-рой явилась бутлеровская теорыя хим. строения. Женевская Н.-первый вариант заместительной Н., в к-рой молекулы саед. рассматриваются как продукты замещения атомов Н в молекулах углеводородов на разл. др. атомы нли группы — нефункциональные заместители, фувкц.
группы (оба типа замесппелей объединяются теперь под названием характеристич. групп). Принципы заместительной Н. получили развитие в Льежских правилах (1930), а затем и в современной Н., разрабатываемой международной комиссией по Н. орг, соединений Международного союза теоретич. и прикладной хямии (ИЮПАК). Для составления и расшифровки назв.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
