И.Л. Кнунянц - Химическая энциклопедия, том 3 (1110089), страница 190
Текст из файла (страница 190)
Так, пирацетам влияет на обменные процессы и кровообращение в мозге, увеличивает активность ферментов дыхательной цени, стимулирует синтез РНК и белка; производные ГАМК активируют сыытез нуклеотидов, белка и АТФ, выброс сомато.тропного гормона; оротовая к-та активирует синтез пиримидиновых оснований; кавинтон угнетает фосфодиэстеразу, способствует накоплению циклнч. аденозинмонофосфата (цАМФ) н утилизации глюкозы.
Нек-рые Н.п. проявляют специфич. эффекты. Напр., ацефен замедляет процесс старения путем подавленыя пероксидного окисления полиненасыщ. липндов и замедления образования пигмента лнпофусцина; кавинтон расслабляет гладкие мышцы мозговых сосудов, препятствует слипанню (агрегации) тромбоцитов. Н,по гл. обр. пирацетам, ацефен и кавинтон, применяют в психоневрологич. и реаниматологич. практике для лечения разл. заболеваний, связанных с нарушением обеспечения мозговой ткани кислородом, энергетнч.
и пластин. ресурсами. Кавннтон используют также для лечения сосудистых поражений зрительного и слухового аппарата. Лим. Боронили Ю. П, Краус В. А., Фармакологвв кратаосротвоб оамати, М., 1978, Отровскаи Р у., трофимов ПС., »Бюклесгень вксперименгалавоа биологии и мелвинам», 1984, Уа 2, с. 170-71; Машковский М.Д., пекарен»ив«с сред аа, 9 итл., т. 1, Минск, 1987, с.
101-10; толко» О. (ао), ераусаорбаппасо1ову», 1981, и 71, УЬ 4, р. 399-493. Р. У. Ос«ренские. НОПОЛ [2-(2-гидроксиэтил)-б,б-диметилбицикло[3.1.!.]- гент-2-ен, попинал], мол.м. 166,26; бесцв. или желтоватая вязкая жидкость с лревесным запахом т.кип. 220'С, 117,5'С/16 мм ртсгд»)~8 С1! С)! 011 0,964 — 0,969; иапо 1 4920 1,4935; [и]о — 36,5 ! раств. в этаноле, эфирных маслах и др. орг. р-рителях, не раств. в воде. Идентифицируют Н. в виде 3,5-динитробензоата (т.пл. 68-68,5'С), и-нитробен- СН, зоата (тзтл. 69,5-70'С) или кислого фталата (т.пл.
79 — 80'С). При нагревании Н. легко изомернзуется. Получают конденсацией )3-пинсна с СНаО. Применяют для составления парфюм. композиций. л.л. хевф г. НОРню составная часть нек-рых тривиальных назв. орг. саед., обозначающая отсутствие к.-л. заместителя (обычно метнльной группы), напр. адреналин — норадреналин; уменьшение размеров цикла (как правило, благодаря отсутствию одной из метнленовых групп) или превращ. разветвленыой цеди в нормальную, напр. валин (СН,),СНСН(ХНа)СООН и норвалнн СНаСН СНаСН(ХНа)СООН.
НОРАДРЕНАЛИН [4-(2-амина-1-гидрокснэтил)пирокатехин, артеренол, норэпинефрин], мол.м, 1б9,!8; бесцв. кристаллы. Для (й)-изомера т.пл. 2!б,5- 218'С (с разл.), [а]о НО,~~ СН(ОН)СН»ХН» — 37,5' (волный р-р НС1); Лла (й, з)-изомера т.пл. !91'С. Н. ВГ)А» л~ хорошо раств. в разб.
соляной к-тс, раста. в этаноле и диэтиловом эфире, не раста. в неполярных орг. р-рнтелях. На воздухе под действием света Н. темнеет. При взаимод. с РеС1а образует саед. изумрудно-зеленого цвета (окраска 578 СООН б ' Отт СООН Х Ч Нг(сас)г-Н,О ОН НН ОООН СООСтна СгНтОН Нгц -АсОЙ 294 НОРБОРНАДИЕН менветсл на вишнево-храсную при добавлении х этому в-ву ХН3). Вступает в р-ции характерные длв пирокатехинов (напрч окислмется до производного о-хнпона).
(Я)-Н.— гормон мозгового слов надпочечников человека и животных ((э)-изомер значительно менее активен); участвуетт в передаче нервных импульсов в периферич. нервных окончаниях и синапсах центр. нервной системы; воздействует как аг-адреномимегик (см. Адрвпамимвтическив средства) на адренэргич. рецепторы мьшщ кровеносных сосудов, вызывал их сужение (более сильное, чем адреиавии), что приводит к повышению артериального давления.
По сравнению с адреналином слабее стимулирует сокращение сердца, значительно слабее расслаблмет мускулатуру бронхов, меньше влияет на обмен в-в (ые повышает уровень глнжозы в крови). В организме Н. образуется из дофамина (см. Катвхаламииы) и ввлметсм предшественником адреналина. Рацемат Н. можно синтезировать конденсацией пирокатехина с хлорацетилхлоридом с послед. амннированием и восстановлением карбонильной группы. В виде гидротартрата (тлл. 100-106 С) Н. используют как лек. ср-во гл.
обр. длм повышении артериагшыого давлеЛмн. см. прв ст. Ввреаппм. НОРБОРНАДИБН (быцнкло(2.2.Цгепта-2,5-дивы, ф-ла 1), мол.м. 92,2; бесцв. жидкость; тлл. — 19,1'С, тлнп. 89,5'С; ' г/сто 0 9064; пото ! 4702. АНом (газ) — 240,1 6 кДж/молэб не раств. в воде, раста. в орг. р-рнтелмх, Н,-бшшклич, напрвжениьгй вдеть обладает высокой реакц. способносп ю. Каталитич. гыдрирование Н. приводит последовательно к норборнену и ыорборнану.
При нагревании Н. изомеризуется в цихлогептатриен (тропилнден). Для Н. характерны разл. тыны перегрупыировок в р-цивх электроф. н радикального присоединения, напр. перегруппировка Вагнера-Меервейна с образованием саед. ф-лы П (см. Нарбариви), а также перегруппировки, свюанные с участием второй двойной связи и приводящие к саед нортрицвхленового скелета с экэа- и рида-коыфигурацлммв заместителей (1П-"т): ! + + Н. вступает в диеновый синтез в качестве диенофила по одной нли обеим связям С=С; р-цией Н. с гексахлорцихлопентадиеном получен альдрнн (см.
Иисвхтициды). Взаимное превращение Н. и квадрициклана — наиб. изученпам р-цим валентной изомеризации: Обратная р-цим идет с выделением энергии, что может найти практич. применение в фотохим. аккумулвторах солнечной энергии. Получают Н. диеыовым синтезом из цнклопентадыена и ацетилена при 3%'С. Н.— промегкуточное саед. в синтезе простагландинов. 579 Для стабнвизации при хранении к Н. добавляют ннгибнтор 2,6-ди-трет-бурил-б-метилфенол (0,05%).
Л«мс Нсвнпеоау К.Д., оргащмесааа лампа, пер, с румтщ., т. 1, М., !963, с. 364, Общаа оргавачесмм лампе, пер. с англ., т. 1, М., 1961, и 398. Ы.ыз нОРБОРнАн (норкамфан, бицыгшос2.2.1)гептан, ф-ла 1), мол.м. 96,17; т.пл. 87,5 — 87,8'С, сублимируется; АНма (газ) — 52,7 кДж/моль; не раста. в воде, рвота. в орг. р-рителмх. Цнклогексановое кольцо молекулы Н. ювеет форму ванны.
Искажение валентных углов приводит к созданию в молекуле значит. Напрмженнм (энергим напряжения 60,5 кДж/моль). Н. вступает в стереоспецифич. р-цни радикального и ионного замещения с образованием только экэа-изомеров, напр. при взаымод. с оксалилхлоридом в прнсуг. бензоилперохснда с послед.
Метанолизом образуется метиловый эфир эиза-бицикло[2.2А]гептан-2- карбоновой к-ты, а при хлорировании сульфурнлхлоридом в сульфолане — 2-экза-хлорнорборнанг Экуо-изомеры образуются также в р-цимх производных Нд напр., ацетолиз экзо- и аида-норборныл-2-тозилата приводит к экта-норборнил-2-ацетату; то же саед.
образуется и при окислении энда- и экзо-норборннл-2-карбоновой к-ты: Энда-изомеры Н. ые могут быть получены из самого Н., длм нх синтеза используют, напр,, иарбариви. Длв Н. характерны перегруппировки углеродного скелета (см., напр., Камргеиавые пврвгруппиравии). Особениосты р-цвй норборнаыовых саед. объвсюпотся участием в ннх некласснч. ьарбкатионов, в к-рых заряд распределен между тремя углеродыыми атомамн цикла. Получают Н. гидрированыем норборнена нми норборнадиена.
Мн. производные Н, также получают ю норборнена, напра Н.— структурный фрагмент молекул борнеола, камфоры и др. Его широко используют как модельное саед. длв изучении стереохимии и механизмов р-ций. Лмпг Общее оргаввчессаа тампа, пер, с «нглч т. 1, М., 1981, и 46,63, 119-зщ Поганое а М., Стсреомпгви, 2 вел., М., 1988. и и ланг. 580 СН Рч ганге СВг Вг Консгр3 каня ссрмалкпсго ал меняв всего а 1 — амал.- ~ ама СЛ !12,5% по пассек 2 — Н „3 — асса НК,5О, 1- гсд5О 0ноянк 4- крнсгаллы Л55(3 - 13 Н,О; 5- »асыка Р-Р ОЬО» ЯА Н,О; 6 во»лук. 58! НОРБОРНЕН (бицикло[2 2.
Ц гент-2 ен, ф-ла 1), мол м 94, ! б; т.пл. 44 — 46'С, т.кнп. 96 "С; 4)зо 0,8589; АН« (газ) — 89,5 КДжггмоль. Н.— напряженный олефин, ! ! энергия напряжения 108,0 КДж7моль! отличается высокой реакц. способностью. Как правило, / легко вступает в р-ции цнклоприсоедяяения по типам [2+ Ц, [2+ 23, [2+ 32 н [2+ 43. В последнем случае образуются аддукты как с активированвыми, так и с неактивированнымн диеиами: Н. вступает в р-ции нуклеоф, присоелвнснпя, напр.: Р-цвт электроф. прнсоедянения к Н. приводят в большин стае случаев к экзо,экзо-саед., напр.: СвободнорадиХОС! Г "~ у к'О кальное присоеди/ [ к пенис также часто идет как экзо,экзп- реакппя, хотя нзве стны случаи эпзо,лидо-приссешкнснпх, напр,: Н.-удобная модель для нзучеяня скелетных перегруппировок типа Вагнера — Меервсйна.
В р-циях с электроф. реагеитими (ХО», Агй~ и др.) по соотношению перегруцпир. и непсрегруппир. продуктов мо:кно судить о «силе» электрофила. Напр., в р-ции с АгБ~ВГе образуется больше перегруппир, продуктов, а в р-ции с АгБС! — продуктов 2,3- присоединены: ~Л...'~... АсОН БОГМЛЛЫПвП: ~94( (г.-. гшэт !1.
взаимод. цнклоаснтадиена и этилена при 200 С. Н. па!рока используют для получения рэзл. производных иопбор тли. Лн* А .с»окая В А, Прилеп»с»а В Н, еУип»н »иман», !572, я. 41, в. Е, с. 1032. М, Облив оргавйчегквя инни», пер с англ., я. 1, 1551, с 121. Н.В. 3 ПОРВАЛНН (2-аминопентановая к-та. а-амияовалериановая к-та, Хпа) СН СН СН СН(ХН,)СООН, мол,м. 1!7,!5; бесцв. кристаллы, )(ля Ъ,Ь; 1.- и Р-Н. т.пл.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
