И.Л. Кнунянц - Химическая энциклопедия, том 3 (1110089), страница 127
Текст из файла (страница 127)
смеси оксидов Со и Мо; сырой Н. перегоняют. Количеств. определение Н. основано на образовании пикрата, т. пл. 151'С; содержание Н. в моторном топливе определяют по спектру поглощения в УФ области. Н.-исходный продукт в ирою-ве фтадевого ангидрида, декалина, тетралина, кафтолвт кафтиламикав и др., промежуточный-в произ-ве азокрасигслей, пластификаторов, разбавитедей, ПАВ, лек. ср-в, приченяют в качестве инсектицида, напр. для борьбы с молью.
ПДК в воздухе 20 г/мз, КПВ 1 7-82%. Ляы ВорожповН Н, Основы синтеза промежуготнык продуктов в «расигслей, М, 1955, Доналдсон Н, Химия н текиолопы соединений нафта«пзового рада, пер с витт, М \963, К тар Э, Полиняклвясенне угмнодсролм, пер санга,з 1, ч,)971 с 209,свпаппаепсунорвйс,4Аиа,вб 17,агсыь«иь 1979, кгг83огй~пег псусыр«ьа, 3 1, н, и у, шы, р бйв-тш.
ННЛР ао о НАФТАЛИНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, саед. общей ф-лы С,оН, „(СООН)„; бесцв. кристаллы (см. табл,); монокарбоновые (нафтойные) к-ты раств. в этаноле, днзтйловом эфире, горячей воде, не раств. в холодной воде; ди-,три- н тетракарбоновые к-ты раста. в горячей воде, ацетоне, СНзСООН, плохо расгв. в др. орг. р-рителях. соон Н к, обладают св-вами ароматич карбокввых кисло!и. Образуют разл. функц, производные, напр, сложные эфиры, хлорангидриды, нитрилы и др. При электроф, замещении заместитель вступает в своб.
ядро Н. к, Так, хлорироваиие и бромирование а-нафтойной к-ты в среде СН СООН идет в положение 5; бромироваиие ()-нафтойной к-ты в тех же условиях приводит к смеси 5-бром и 5,8-дибромпроизводных. Нитрогруппа при ннтрованин обеих к-т в среде СН,СООН вступает в положение 5 и 8. При сульфировании а-нафтойной к-ты конц. Н2804 прн 60-70'С образуется смесь 5-, 6- и7-сульфонафталин-1-карбоновых к-т. Сульфирование В.нафто йной к-ты олеумоч при 10-20 'С приводит к смеси 5- и 8-судьфопронзводных в соотношении 80:20; нагревание с кони.
Н28О„при 160'С вЂ” к 7-сульфонафталин- 2-карбоновой к-те. а-Нафтойная к-та устойчива к действию щелочного р-ра КМпО; под действием р.ра хромовой к-ты в СН,СООН окисляется во фталевый ангидрид. Нафталин-1-карбоновую к-ту получают окислением 1-метилнафтадина разб. НХОз, 1-(хлормстил)нафталина действием Мп02 в 10%-ной Н2804 иди 1-ацетилнафталина свойствд ндфтплннкдрьоновых кислот и их проюводных Тот 'С Тпл проюводвыэ, 'С Соединение Т пл, С Т пт сутьфоьторнда, 'С Омдииенне Моиокарбоповыс к-ты Моносульфокнслоты Нафтатвн-1-карбоновая к-та* (о-вафтойнаа «.га) Нафзэлии-2-мрбоноем «-та Ф-нафтопная «-та) 16! -16 59,5 (метиловый эфир) 77 (мсти«олий эфир) Нафталин-1-сутьфокислота Нафталин-2-сульфокис ога [моногнлрат) !39 -140 124. 125 185 5 76 Дикарбововые «-гы дисузырокистоты 85 [лнметилоаый эфир) 67 (дяметиловый эфир) Нэфтатии-1,2.ликарбоновэ» «-та Наф алии-(,3-днкэрбоновэя к-та Нафтазип-!,4 дикарбоновая «-тв Нафта ~аз!-!,8 дикарбоновая к-та (нафта!свая к-тэ) Нафгатин-2,3.дикарбопова» к та 175 267 268 309 Нафтазигг-),5-дисульфокнс гога**" .
Нафталин-1,6-дисульфокнс ыта 240-245 (с разя) 125 (с разл ) 183 104 (димстиловый эфир) 260 гы 241 Нафгатнн-2 б.лнсузьфокнслога Мнпыр Нэфтэпизз-2,7-дпсу.гьфо полога 228-229 159,5 129 199 Три- н тетракарбоновыс Трн- и тстрасутьфокислоты 91 (триью итовый эфир) 153 154 (тримстиловый эфир) 270-2г Нафталин.!,2 5-трикарбоновая «.та Нафта ин.1.2,7-трикарбоноаая «-та 263 Нафта зни-1,),б-трисупьфокислота (гексагилрат) Н эфта як ° 1,3,5,7-гетр а ау гьфо«нсто~а 194 197 261 262 170 Нафталин.1,2 4 5.гстракарбоновая к-тв Нафталин-1,4 5 З.зетрэкар5оэовая к.та 300 373 К=2025 1О т (вола, 25'С) "К=678'10 ' (аода, 25'С). действием КС!О в р-ре КОН.
Нафталин-2-карбоновую к-ту синтезируют окйслением 2-алкилнафталинов конц. Н1ЧОН Нафталиндикарбоновые к-ты м.б. получены окислением аценафтсна, диалкилнафталинов или гидролизом соответствующих динитрвлов в водно-спиртовом р-ре КОН, нафтали!ггрнкарбоновые к-ты — окислением триметилнафталинов.
См, также сг. Нафталин-[,4,5,8-твгнракарбанавая кисло!па. Н. к. промежут. продукты в синтезе красителей и полимеров. Ль«попа лдсон Н, Химия и тскяология соединений нафталинового ряда, пер с англ, М, 1963, КЩ-Огнмсг епсуаор«!з», 3 ел, т 15, Нт, 1981, р. Пэ ГИ Лн. НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ (нафталинсульфоновые к-ты), саед. общей ф-лы СюНэ,(БОэН)м бесцв. или светло-желтые кристаллы (см.
табл.); раста. в этаноле, диэтиловом эфире, конц. минер. к-тах, воде; с водой образуют кристадлопщраты, поэтому для идентификации Н. часто используют разл. функц. производные, напр, эфиры, судьфохлорнды. Н. обладают св-вами ароматич. сульфакислат. Под действием амальгамы )ь(а или при нагр. в разб. НэБО нафталинмоносульфокислоты легко десульфируются; прй щелочном плавлении н гидродизе превраш. в иафтолы. Сульфирование 1- и 2-Н. происходит преим. в незамещенное бензодьное кольцо Для !-Н, р-ция с олеумом идет гл. обр. по положениям 5 и 6, хуже — по положению 7, сульфированне по положению 8 не происхолит; для 2.Н.— по положению 5, хуже — 6 Дальнейшее сульфнрование приводит к 1,3,5-, 1,3,6- и 1,3,7-сульфопронзводныч, к-рые при повыш т-ре и (или) в присут.
катализатора изочеризуются друг в друга; так, при 234'С в!00%-ной Н280 (кат.-НЕЛЛО ) достигается равновесие с содержанием 54% 1,3,6-сульфопроизводного Нафталин-1,3,5- и нафталин-1,3,7-трисульфокисдоты при дальнейшем сульфировании дают нафталин-1,3,5,7-тетрасульфокислоту. В проч-сти Н. получают непосредств.
сульфированием нафталина (см. схему). Так, нафталинмоносульфокислоты синтезируют действием на нафталин 96%-ной Н25О4. При 20-50 "С образуется гл. обр. 1-Н; повышение т-ры до 150-165'С способствует изомеризации 1-Н. в 2-Н. (смесь содержит 85% 2-Н. и 15% 1-Н,). 2-Н, выделяют из смеси, отгоняя с водяным паром нафталин, получающийся при гицролизе 1-Н в смеси. Индивидуальную 1-Н. синтезируют сульфированием нафталина хлорсульфоновой к-той или БОз при 30'С в присут. дихлорэтана, днхлормстана или нитротазуола. Смесь нафталин-1,5- и нафталин-1, 6-дисульфокислот получают сульфированнем нафталина олеумом при т-ре до СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НАФТАЛИНСУЛЬФОКНСЛОТ Т пл кторангндрнда 68'С 41ь 1,441.
т пл алорангидрюа 78'С. '* 41' 1,493. 374 192 НАФТАЛИН СУЛЬФОНАТЫ зо,н БО,Н (ф 5О Н 5 Озн зозн 50зн Ноззмрфм ъ,„. -50«Н но,з 5О Н 50'С; 1,5-днсульфопронзводное из смеси выделяют в виде динатриевой соли (выход 53%), 1,6-днсульфолроизводнос — обработкой Са(ОН), с послед. упариванием р-ра. Индивидуальную нафталий-1,5-днсульфокислоту получают сульфированием нафталина хлорсульфоновой к-той или БО» при повыш. т-ре в дихлорэтане.
Смесь нафталин-2,6- й нафталин-2,7-дисульфокислот в соотношении 2 , "1 м.б. получена при действии моногидрата Н«БОе на нафталин прн 135 — 175 *С с послед. выделением 2,6-дисульфопроизводного в виде динатриевой соли и высаливаннем 2,7-дисульфопроизводного. Инливндуальную нафталин-2,7-дисульфокислоту синтезируют действием на нафталин БО, в газовой фазе.
Смесь нафталин-!.3,5- и нафталин-1,3,6-трисульфокислот (соотношение 2,5: 1) получают сульфнрованием нафталина 65%-ным олсумом при 90'С. Нафталин-1,3,6-трисульфокислота м.б. также получена сульфнрованием нафталина илн смеси 1,6- и 2,7-днсульфопроизводных 65%-ным олеумом при 80 — !45'С; очищают ее кристаллизацией нз 80 — 85%-ной Н,БОа или выделением в виде соли. Н. — исходные в-ва в синтезе промежут, продуктов н красителей (напра нафтнламнносульфокнслот, нафтолсульфокислот, нафтолов), а тахже ПАВ и текстильно-вспомогат, в-в.
Лм; Эфро»ЛХ., Горелик М В, Хнмн и с«новотна праменуточюм провукто». Л., 1980, с, 118-26; КШ вЂ” (попе« епсус1»риша, 1 ез, м 18, Н У,!981, р. 119. Ги Н К. Корее«та НАФТАЛИНСУЛЬФОНАТЫ, техн. название солей моно-, ди- и триалкилнафталинсульфокислот общей ф-лы В„Сюнт „БО,М, а также нейтрализованных ннзкомол. пролуктов р-ции конденсации нафталинсульфокнслот с формальдсгцлом илн др. соединениями. Наиб. практнч. значение имеют алкилнафталинсульфонаты Ха-водорастворимые мицеллообразуюшие анионные 375 ПАВ, снижающие поверхностное натюкение р-ров до 32-43 Н/м. Техн.
продукты выпускают в вццс жидкостей, паст н порошков, обычно содержащих значит. кол-ва неорг. электролитов и неактивные примеси. Осн. методы прем. синтеза Н. включают алкилнрование нафталина низшими алифатич. спиртами, олефинами (зтилен, пропилеи, непре- дельные газы крекинга, тетрамеры пропнлена) и алкилгало- генидами, сульфирование Н«БО или олеумом, нейтрализа- цию полученного продукта щелочью. Важнейшие пром. Нл смачиватель НБ, С„Н»С, НаБО,Ха; техн. продукт-паста, содержащая ок. 55% по массе осн. в-ва; получают взаимод, нафталшта с бутанолом и Н,БОа1 смачинатель в текстильной и кожевен- ной иром-сти, смачиватель и диспсргатор в пронз-ве дисперс- ных красителей, эмульгатор синтетич. латексов (эмульснон- ных каучуков); с мачнв атель СВ-101, (СаН«),С, Й»БО«Ха (в смеси с моно- и трибутилнафтапинсульфонатамн); техн. продукт — паста, содержащая в сухом остатке до 64% осн.
в-ва; получают взаимод. нафталина с бутанолом и олеумом; смачнватель в произ-ве кинофотоматериалов, текстильно- вспомогат. в-во; и скаль — водный р-р смеси моно-, ди- и триизобутил-нафталин-1-сульфонатов Ха обшей ф-лы (иуп- СаН«)а С,пН, „БО,Ха, где л = 1 — 3; получают алкилирова- нмем йафталина 2-бутеном в присуг. к-ты с послед. сульфи- рованием смеси Н«БО„; техн. продукт содержит в сухом остатке до 72% осн. в-ва! эмульгатор в произ-ве сннтетнч.
латексов, текстнльно-вспомогат. в-во; диспергатор НФ, СН,(С,оН,БО,Ха)„техн. продукт-жидкость, содержащая до 32% осн. в-ва; получают сульфированнем нафталина Н«БО„или конденсацией нафталинсульфокисдот с формаль- дегидом с послед. нейтрализацией продукта ХаОН; диспер- гатор н стабилизатор патментов и красителей в текстильной иром.сти, вспомогат. в-во в кожевенном пронз-ве, стабили- затор каучуковых латексов в резиновой иром-сти. Находят также применение неалкилнрованные Нп напр.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
