И.Л. Кнунянц - Химическая энциклопедия, том 3 (1110089), страница 128
Текст из файла (страница 128)
динатриевая соль нафталин-2,6-дисульфокислоты (или смесь 2,6- и 2,7-изомеров), используемые в качестве диспергаторов пигментов, добавки в р-ры электролитов при нанесении гальванич. Покрытий. Ле и. Штюпель Г., Сннтетнческне моююве н очюпаюпюс срельтва, пер. с нем., м., 1960; поверкностпо-а«тпевме «ею«сею. Справочннь пол реп.
Я.х( Кар!маона н Г.М. Гаевото, Л. 1юу. л.л шш НАФТАЛЙН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, мол. м. 304,21; бесцв. кристацты, при высушиванин при т-ре выше !00'С превращ. в смесь моно- и диангцлрилов; т. пж диангидрнла выше 360'С; т.пл. тет- раметилового эфира 195-196'С. Хоро- НООС СООН шо раств. в ацетоне, р-рах щелочей и кони. Н,БОа слабо †горячей воде и горячей уксусной к-тс, не раста. в воде, дизтиловом эфире, бензоле. Н.к.
устойчива к действию олеума при НООС СООН умеренном нагревании, НХО« до 160'С, Вгз в конц. Нззоа. Легко декарбоксилнрустся при нагр. с йзвестью. Для Н.к. не характерны р-цни электроф. замещения в ядро. Наиб. значение имеют превращ. по ангнлридному циклу ангидрида Н.к. Кипячение Н.к. с р-ром ХН« или первичного амина приводит к днимидам, с о.феннлсндйами- ном — к диимндазолу — красителю кубовому алому 2Ж.
Метолы получения Н.к. сложны и многостадийны. В прем-стн ес чаше всего получают последовательно коццен- сапией ацснафтена с малоноднннтрнлом по Фриделю- Крафтсу, хлорированием образующегося дикетимида (ф-ла 1) до т. наз. хлоркетона (Н) и окислением последнего: 376 НАФТЕНЫ 193 О С! КМпо С! С ~/ О й Н.
к. может быть также получена окислением пирена или ацеиафтена, причем пирсы подвергают окислению непосредственно (в прнсут. МпО ) или после предварит. хлорирования (КМпОА), а в аценафтен предварительно вводят разл. заместители в леры-положения нафталинового кольца. По любому из этих методов выход Н.к. не превышает 60 — 65%. Определяют Н.к. по ярко-красному окрашиванию при иепродолжит.
кипячении с о-фениленднамнном в СН,СООН. Н.к, исходное сырье в ирою-ве дисперсных н кубовых красителей, а также нек-рых термостойких искусств. волокон, напр. поли(ароилеи-быс-бензнмидазолов), Раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат, путей, кожу. Лын. сы. при ст. НаЯнтаааткара не ые «имамы. В.Л. Сатодарв, НАФТЙНОВЫЕ КИСЛЬТЫ, одноосновные карбоновые к-ты, содержащие 5- и 6-членные насьпц. циклы; входят в состав нефти.
Известны моно-, би- и трициклич. соед. общих ф-л С„Нк„кОк, С„Нк„08 и С„Ну 4081 каРбоксильнаЯ группа м.б. связана непосредствейно с циклом либо через парафиновую боковую цепь, напр. циклопентанкарбоновая и циклопентануксусная к-ты. В природе встречаются гл. обр. к-ты с диклопентановым кольцом. Н.к, содержатся в нефтях, ио кол-во нх, как правило, незначительно (от 0,01 до 2-3% по массе). Наиб. богаты Н. к.
нефти Азербайджана (до 1,7%), а также иск-рые нефти Венесуэлы, Румынии и США. Распределение к-т по фракциям нефти неодинаково: в бензиновых фракциях их практически нет, в керосиновых оии присутствуют в незначнт. кол-вах. Осн. час!в Н.к. (до 80%) содержится в газойлевой фраклии нефтей и в мазуте. Н.к. -вюкие маслянистые жидкости от бесцв, до окрашенных в коричневый цвет, практически не раств. в воде, хорошо раста. в углеводородах н др. орг.
р-рителях. Н.к. хорошо растворяют каучук, лаки и смолы. Низкокипяшие Н.к. (фракция С„-С,о) имеют неприятный запах, высококипящие без запаха. Фю.-хим. св-ва Н.к. нефтей разл. месторождений могут отличаться. Т-ра кипения Н.к. > 2!4'С, выше, чем жирных к-т соответствующей мол. массы; они частично летучи с водяным паром; прн т-ре > 250'С начинают интенсивно разлагаться. С увеличением мол. массы увеличиваются вязкость и показатель преломления, плотность Н.к.
обычно изменяется в диапазоне 0,93-1,03 гусмк, снижаясь с увеличением мол. массы, однако для Н.к. Румынских и нек-рых японских нефтей характерна обратная зависимость. Н.к. обладают высокой поверхностной активностью, вызывают коррозию металлов, к-рая незначительно сиюкается с увеличением мол. массы к-ты. По хнм. св-вам Н.к. аналогичны жирным к-там; по сравнению с последними имеют несколько меньшие константы диссоцнации, Известны разнообразные производные Н.к.— ангидриды, хлорангидриды, амиды, ннтрнлы и др.
Восстановленном эфиров Н.к, получают нафтеновые спирты, перегонкой Са-солей — соответствующие катоны. Соли и эфиры Н.к. наз. нафтенатами. Нафтенатм щелочных и щел.-зем. металлов-полутвердые вязкие в-ва, хорошо раста. в воде и этаноле. Нафтенаты тяжелых металлов и А1-порошкообразные илн смолистые в-ва, нек-рые ярко окрацтены (напр., нафтенаты Ху, Сп и др.), не раств. в воде, хорошо раста. в углеводородах. Получают нафтенаты щел.- зем. металлов взанмод. нафтената Ха (смесь Ха-солей Н.к.) с солями металлов.
Н.к. обладают антисептич. св-вами, действуют на патогенные организмы сильнее фенола, однако токсичны по отношению к теплокровным. В иром-стн Н.к. выделяют из керосиновых и масляных дистнллятов и мазута. Для выделения используют щелоч- 377 13 хяыичссквя оиц., т. э ные методы, основанные на обработке дистнллятов ХаОН и Са (ОН)в илн Ха, СО„при этом в щелочной р-р переходит и часть углеводородов (неомыляемые в-ва). Регенерацию свободных Н.к. осуществляют действием минер. к-т; для получения дистиллированных Н.к.
применяют вакуумную перегонку, а для получения светлых Н.к., используемых в лакокрасочной иром-сгн,-двукратную вахуумную перегонку. Экстракц. н адсорбц. методы выделения Н.к. Распространены значительно меньше. Синтетические Н.к. могут быть получены нз нафтенов окислением либо карбокснлированием оксалнлхлоридом или фосгеном, гндрированием ароматич. к-т и др. В иром-стн Н.к. производят в виде след. товарных продуктов: мылонафт-иафтенат Ха, полученный обработкой щелочью керосиновых, газойлевых и дизельньух фракций нефти с послед. высалнванием ХаС1; а с и д о л-м ы л онафт-смесь нафтената Ха (ок. !3%) со своболнымн Н кх асидод-техннческне Н.ко содержащие до 50% неомыляемых компонентов, и дистиллированные Н,к., содержащие более 90% свободных Н.к. Содержание Н.к, в нефтепродуктах и степень очистки товарных Н.к.
от примесей определяют по кислотному числу, Н.к. применшот как р-рнтели полимеров, красителей и каучука, в качестве компонентов лаков, как антиссптич. ср-ва, добавки к типографским краскам и моторным топливам. Сложные эфиры Н.к. применяют как пластнфнкаторы синтетнч, каучуков, ПВХ н дро а также в качестве синтетич. смазочных масел. Нафтеиаты щелочных металлов-эмульгаторы, моющие и обезжирнваюшие ср-ва, ннсектициды н стимуляторы роста растений, слуукат лля приготовления твердых смазок или для загущення пластичных смазок.
Нафтенаты Са входят в состав смазочно-охлаждающнх жидкостей, водонепроницаемых композиций, вместе с нафтенатамн Еп их вводят в состав пластичных смазок н смазочных масел, работающих при высоких нагрузках. Нафтенаты Са, Ул, М8 и Ва применяют для улучшения разлива эмалей н в лакокрасочной пром-стн. Соли тяжелых металлов н А! используют в качестве антиссптнков, в технологии лаков н красок, в качестве эагустителей пластичных смазок, прнсадок к топливам и маслам, катализаторов в нефтехим. процессах. Линд Неыеткии Н С., Егорове Г М., Хв иве в В Х., Нвфтеиовыс «нсдоты и продукты ик «иывкескоа персрвботкв, М., 198Х А. А Кра с ое НАФТЕНЫт содержащиеся в нефти насьпц. алициклнч. углеводороды ряда циклопентана и шеклогексана, а также более сложные би- и полнцнклич.
углеводороды, имеющие от 2 до 5 циклов в молекуле. Н. входят в состав всех нефтей н присутствуют во всех нефтяных фракциях. В бензиновых н керосиновых фракциях обнаружено более 80 индивидуальных Н. состава Ск — С,к. В наиб, кол-вах в нефти присутствуют метнлцнклогексан, циклогексаи, метилциклопентан. Моноциклическне Н., имеющие 2 и более хнральных центра в молекуле, находятся в виде песк. эпимеров с преоблаланием термодинамически наиб.
устойчивого. Из бнцнклическнх Н. в нефти содержатся бнцнклооктаны, бициклоноианы, бицикло[4,4,0!декан, (1-каротан (насыщ. (1-каротнн) и их метилзамсщеиные. Трнциклич. углеводороды представлены адамаюлалом и его метил- н этнлзамещеннымн, а также соед., содержащими в цикле Ю, 11, !2 и 14 углеродных атомов, напр. соед. ф-л 1-П!: Для бн- и триднклич. )тлеводородов, особенно для алкилзамещенных, также характерно наличие песк. эпнмеров. Углеводороды со структурой пергидрофенантрена иаходят- 378 1Ч СН3 СН3 Х! Ч! В ! Снзыснз СН СН3 хсйлхснзгхсн( сн нно Н н,с сн, !Х ЧЧ! сн, сн, снл сн г ! 3 сн, Н 50знв Н 503нв НаОН Н Ннз н сн сн, нн 350 194 НАФТИЗИН ся в нефтях в ниле гомологич. серии (разл.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
