Диссертация (1173073), страница 11

Файл №1173073 Диссертация (Синтез замещенных фенолов с фрагментами азотсодержащих гетероциклов) 11 страницаДиссертация (1173073) страница 112020-05-142020-05-14СтудИзба

Синтез замещенных фенолов с фрагментами азотсодержащих гетероциклов

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 11)

Найдено, %: С 63.20, Н 6.34, N 6.77.C11H13NO31-(2,4-дигидроксибензил)пиперидин-2-он 40Получено 1,26 г (57%) коричневых кристаллов с темп. плавления 95-97˚С(этанол).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1599 (C=O).84Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.67 (m, 4H, 4,5-CH2 влактаме); 2.26 (m, 2Н, 3-С СH2 в лактаме); 3.23 (m, 2Н, 6-С СH2 в лактаме); 4.28 (s,2Н, NCH2Ph); 6.16-6.90 (m, 3H, Ph), 9.23 (bs, 1H, OH); 9.70 (bs, 1H, OH).Спектр ЯМР13С (DMSO-d6, δ, ppm): 21.10; 22.89; 32.09 (3 атома углеродалактамного цикла); 45.70 (NCH2Ar); 47.50 (NCH2 в цикле); 103.36; 106.75; 114.18;131.15; 157.00; 158.54 (6 атомов углерода ароматического кольца); 170.38 (C=O).Вычислено, %: С 65.14, Н 6.83, N 6.33.

Найдено, %: С 64.99, Н 6.98, N 6.79.C12H15NO31-(2,4-дигидроксибензил)азепан-2-он 41Получено 1,41 г (60%) белых кристаллов с темп. плавления 110-112˚С(вода).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1610 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.51-1.66 (m, 6H, 4,5,6-CH2 влактаме); 2.44 (t, 2Н, 3-С СH2 в лактаме, J=6.83); 3.37 (m, 2Н, 6-С СH2 в лактаме);4.85 (s, 2Н, NCH2Ph); 6.16-6.19 (m, 3H, Ph), 9.14 (bs, 2H, OH).Спектр ЯМР13С (DMSO-d6, δ, ppm): 23.48; 28.47; 29.61; 36.81 (4 атомaуглерода лактамного цикла); 47.68 (NCH2Ar); 56.90 (NCH2 в цикле); 102.97;106.68; 130.16; 158.91 (6 атомов углерода ароматического кольца); 176.53 (C=O).Вычислено, %: С 66.36, Н 7.28, N 5.95. Найдено, %: С 64.63, Н 7.67, N 6.01.C13H17NO31-(2,4,6-тригидрокси-3-метилбензил)пирролидин-2-он 42Получено 2,32 г (98%) коричневого порошка с темп.

плавления 237-238˚С(изопропанол). ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1620 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.85 (s, 3Н, CH3-Ar); 1.92 (t,2Н, 3-CH2 в лактаме, J=7.1); 2.28 (t, 2Н, C(O)CH2, J=7.68); 3.44 (t, 2Н, NCH2,J=6.95); 4.18 (s, 2H, ArCH2); 5.95 (s, 1H, Ar); 8.97 (bs, 1H, OH); 9.12 (bs, 1H, OH);9.29 (bs, 1H, OH).Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6, δ, ppm): 8.93 (CH3-Ar); 17.88 (4-CH2 в лактаме);30.42 (C(O)CH2); 36.53 (ArCH2N); 48.50 (NCH2 в цикле); 94.58; 102.69; 102.71;154.49; 155.60; 156.35 (6 Ar); 176.73; (C=O).85Вычислено, %: С 60.75, Н 6.37, N 5.90.

Найдено, %: С 60.59, Н 6.61, N 5.93.C12H15NO41-(2,4,6-тригидрокси-3-метилбензил)пиперидин-2-он 43Получено 2,13 г (85%) коричневого порошка с темп. плавления 210-215˚С(изопропанол). ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1622 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.66 (m, 4H, 4,5-CH2 влактаме); 1.84 (s, 3H, CH3-Ar); 2.27 (m, 2Н, 3-С СH2 в лактаме); 3.48 (m, 2Н, 6-ССH2 в лактаме); 4.26 (s, 2Н, NCH2Ph); 5.94 (s, 1H, Ph), 9.00 (bs, 1H, OH); 9.21 (bs,1H, OH); 10.14 (bs, 1H, OH).Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6, δ, ppm): 8.98 (CH3-Ar); 20.77 (4-CH2 в лактаме);22.79; 31.66 (C(O)CH2); 41.53 (ArCH2N); 48.49 (NCH2 в цикле); 94.30; 102.37;102.53; 154.79; 156.17; 156.48 (6 Ar); 171.73; (C=O).Вычислено, %: С 62.14, Н 6.82, N 5.57. Найдено, %: С 62.02, Н 6.97, N 5.43.C13H17NO41-(2,4,6-тригидрокси-3-метилбензил)азепан-2-он 44Получено 2,50 г (95%) коричневых кристаллов с темп.

плавления 237-238˚С(изопропанол).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1617 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.51-1.62 (m, 6H, 4,5,6-CH2 влактаме); 1.84 (s, 3Н, CH3-Ar); 2.47 (m, 2Н, 3-С СH2 в лактаме); 3.59 (m, 2H, 6-ССH2 в лактаме); 4.27 (s, 2H, ArCH2); 5.94 (s, 1H, Ar); 8.94 (bs, 1H, OH); 9.20 (bs,1H, OH); 9.86 (bs, 1H, OH).Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6, δ, ppm): 8.94 (CH3-Ar); 23.24; 25.96; 27.76; 29.49(4 атомa углерода лактамного цикла); 36.07 (NCH2Ar); 49.89 (NCH2 в цикле);94.37; 102.35; 102.94; 154.52; 155.98; 156.34 (6 атомов углерода ароматическогокольца); 177.97 (C=O).Вычислено, %: С 63.38, Н 7.22, N 5.28.

Найдено, %: С 63.20, Н 7.49, N 5.21.C14H19NO41-(2,4,6-тригидрокси-3-метилбензил)-4-фенилпирролидин-2-он 4586Получено 2,65 г (85%) коричневых кристаллов с темп. плавления 131-133˚С(изопропанол).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1637 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.85 (s, 3Н, CH3-Ar); 2.67-2.77(m, 2Н, 3-С СH2 в лактаме); 3.50-3.59 (m, 2H, 5-С СH2 в лактаме); 3.77-3.88 (m, 1H,4-C СH в лактаме); 4.24 (s, 2H, ArCH2); 5.95 (s, 1H, Ar в феноле); 7.18-7.28 (m, 5H,Ar в 4-фенилпирролидоне); 9.01 (bs, 1H, OH); 9.09 (bs, 1H, OH); 9.51 (bs, 1H, OH).Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6, δ, ppm): 9.01 (CH3-Ar); 36.21; 37.39 77 (2 атомауглерода лактамного цикла); 39.47 (ArCH2N); 55.43 (NCH2 в цикле); 102.61;102.79; 104.86; 127.28; 127.29; 129.07; 143.04; 154.59; 155.60; 156.44; 175.39 (C=O).Вычислено, %: С 68.99, Н 6.11, N 4.47.

Найдено, %: С 68.75, Н 6.22, N 4.43.C18H19NO41,3-бис[(2-оксопирролидин-1-ил)метил]-2,4,6-тригидроксибензол 46Получено 2,26 г (71%) желтовато-белых кристаллов с темп. плавления218˚С (этанол).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1640 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.90 (p, 4H, 4-C CH2 впирролидоне, J=7.64); 2.27 (t, 4Н, 3-С СH2 в пирролидоне, J=7.82); 3.40 (m, 4Н, 5С СH2 в пирролидоне); 4.19 (s, 4Н, NCH2Ph); 5.94 (s, 1H, Ph); 9.51 (bs, 2H, OH);9.91 (bs, 1H, OH).Спектр ЯМР13С (DMSO-d6, δ, ppm): 17.89; 30.57 (2 атома углеродалактамного цикла); 36.36 (NCH2Ar); 48.19 (NCH2 в цикле); 95.38; 103.20; 156.76;157.34 (6 атомов углерода ароматического кольца); 176.32 (C=O).Вычислено, %: С 59.99, Н 6.29, N 8.74.

Найдено, %: С 59.69, Н 6.828, N 8.24.C16H20N2O51,3-бис[(2-оксопиперидин-1-ил)метил]-2,4,6-тригидроксибензол 47Получено 2,40 г (69%) желто-коричневых кристаллов с темп. плавления147-149˚С (этанол).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1613 (C=O).87Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.66 (m, 8H, 4,5-C CH2 влактаме); 2.26 (m, 4Н, 3-С СH2 в лактаме); 3.42 (m, 4Н, 6-С СH2 в лактаме); 4.27 (s,4Н, NCH2Ph); 5.76 (s, 1H, Ph); 9.77 (bs, 2H, OH); 9.91 (bs, 1H, OH).Спектр ЯМР13С (DMSO-d6, δ, ppm): 20.74; 22.80; 31.67 (3 атома углеродалактамного цикла); 41.66 (NCH2Ar); 48.64 (NCH2 в цикле); 95.12; 103.30; 157.93;158.26 (6 атомов углерода ароматического кольца); 171.84 (C=O).Вычислено, %: С 62.05, Н 6.94, N 8.04.

Найдено, %: С 61.76, Н 7.13, N 7.96.C18H24N2O51,3-бис[(2-оксоазепан-1-ил)метил]-2,4,6-тригидроксибензол 48Получено 2,89 г (77%) желтого порошка с темп. плавления 230˚С(изопропанол).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1606 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.40-1.70 (m, 12H, 4,5,6-C CH2в лактаме); 2.48 (m, 4Н, 3-С СH2 в лактаме); 3.57 (m, 4Н, 6-С СH2 в лактаме); 4.29(s, 4Н, NCH2Ph); 5.87 (s, 1H, Ph); 9.64 (bs, 1H, -OH); 9.76 (bs, 1H, -OH); 10.49 (bs,1H, -OH).Спектр ЯМР13С (DMSO-d6, δ, ppm): 23.20; 27.72; 29.43; 36.06 (4 атомaуглерода лактамного цикла); 42.26 (NCH2Ar); 49.76 (NCH2 в цикле); 95.35; 103.57;156.86; 157.46 (6 атомов углерода ароматического кольца); 177.88 (C=O).Вычислено, %: С 63.81, Н 7.50, N 7.44.

Найдено, %: С 63.58, Н 7.66, N 7.40.C20H28N2O51,3-бис[(2-оксо-4-фенилпирролидин-1-ил)метил]-2,4,6-тригидроксибензол49Получено 2,10 г (65%) желого порошка с темп. плавления 140-142˚С(изопропанол).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1622 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 2.32-2.78 (m, 4H, 3-C CH2 влактаме); 3.20-3.53 (m, 4Н,5-С СH2 в лактаме); 3.66-3.78 (m, 2Н, 4-С CH влактаме); 4.27 (s, 4Н, NCH2Ar); 5.79 (s, 1H, Ar); 7.13-7.31 (m, 10H, Ar); 9.76 (bs, 2H,-OH); 10.00 (bs, 1H, -OH).88Спектр ЯМР13С (DMSO-d6, δ, ppm): 37.21; 39.16 (2 атомa углеродалактамного цикла); 40.58 (NCH2Ar); 54.90 (NCH2 в цикле); 102.85; 127.12; 127.20;127.22; 129.05; 143.77; 157.34; 162.35 (18 атомов углерода ароматическогокольца); 174.77 (C=O).Вычислено, %: С 71.17, Н 5.97, N 5.93.

Найдено, %: С 71.03, Н 6.11, N 5.88.C28H28N2O52-гидрокси-3-[(2-оксопирролидин-1-ил)метил]бензойная кислота 50Получено 1,13 г (48%) белых кристаллов с темп. плавления 232˚С (этанол).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1745, 1693 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.92 (p, 2H, 4-CH2 в лактаме,J=7.60); 2.26 (t, 2Н, C(O)CH2, J=7.87); 3.26 (t, 2Н, NCH2, J=6.95); 4.36 (s, 2H,ArCH2); 6.86-7.73 (m, 3H, Ar).Спектр ЯМР13С (DMSO-d6, δ, ppm): 17.89 (4-CH2 в лактаме); 30.66(C(O)CH2); 40.50 (ArCH2N, совпадает с пиком растворителя); 47.13 (NCH2 вцикле); 113.01; 119.26; 125.02; 129.67; 134.88; 159.70 (6 Ar); 172.73; 174.66 (2C=O).Вычислено, %: С 61.27, Н 5.57, N 5.95.

Найдено, %: С 61.03, Н 5.71, N 5.88.C12H13NO42,4-дигидрокси-3-[(2-оксопирролидин-1-ил)метил]бензойная кислота 51Получено 1,56 г (62%) белых кристаллов с темп. плавления 232˚С (этанол).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1660, 1610 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.85 (p, 2H, 4-C CH2 впирролидоне, J=7.64); 2.23 (t, 2Н, 3-С СH2 в пирролидоне, J=8.01); 3.22 (t, 2Н, 5-ССH2 в пирролидоне, J=7.08); 4.34 (s, 2Н, NCH2Ph); 6.41-7.63 (AX-система, 2H, Ar,J=8.75); 10.65 (bs, 2H, -OH); 11.95 (bs, 1H, -COOH).Спектр ЯМР13С (DMSO-d6, δ, ppm): 17.78 (4-CH2 в лактаме); 30.69(C(O)CH2); 34.86 (ArCH2N); 47.01 (NCH2 в цикле); 104.59; 108.35; 109.86; 131.50;162.55; 163.04 (6 Ar); 172.85; 175.06 (2 C=O).Вычислено, %: С 57.37, Н 5.22, N 5.58.

Найдено, %: С 57.02, Н 5.51, N 5.51.C12H13NO5892,4-дигидрокси-3-[(2-оксоазепан-1-ил)метил]бензойная кислота 52Получено 1,14 г (41%) розовых кристаллов с темп. плавления 170˚С(этанол). ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1650, 1575 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.44-1.59 (m, 6H, 4,5,6-C CH2 влактаме); 2.40 (m, 2Н, 3-С СH2 в лактаме); 3.49-3.68 (m, 2Н, 6-С СH2 в лактаме);4.41 (s, 2Н, NCH2Ph); 6.35-7.62 (AX-система, 2H, Ar, J=8.77).Спектр ЯМР13С (DMSO-d6, δ, ppm): 23.21; 27.75, 29.43 36.18 (4 атомауглерода лактамного цикла); 40.90 (ArCH2N); 49.52 (NCH2 в цикле); 104.63;109.07; 111.24; 131.68; 162.47; 163.30 (6 Ar); 172.82; 177.83 (2 C=O).Вычислено, %: С 60.21, Н 6.14, N 5.02.

Найдено, %: С 60.01, Н 6.28, N 5.07.C14H17NO51-(2,3,4-тригидроксибензил)пирролидин-2-он 53Получено 1,38 г (62%) белого порошка с темп. плавления 235˚С (этанол).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1637 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.86 (p, 2H, 4-C CH2 впирролидоне, J=7.89); 2.23 (t, 2Н, 3-С СH2 в пирролидоне, J=7.89); 3.24 (t, 2Н, 5-ССH2 в пирролидоне, J=7.02); 4.18 (s, 2Н, NCH2Ph); 6.29 (AB-система, 2H, Ar,J=8.83); 8.59 (bs, 3H, -OH).Спектр ЯМР13С (DMSO-d6, δ, ppm): 17.81 (4-CH2 в лактаме); 30.84(C(O)CH2); 41.58 (ArCH2N); 47.14 (NCH2 в цикле); 107.17; 115.10; 119.59; 133.78;144.96; 146.10 (6 Ar); 174.98 (C=O).Вычислено, %: С 59.19, Н 5.87, N 6.27. Найдено, %: С 59.02, Н 5.98, N 6.03.C11H13NO41-(2,3,4-тригидроксибензил)азепан-2-он 54Получено 1,98 г (79%) белого порошка с темп.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

1,57 Mb

Материал

Синтез замещенных фенолов с фрагментами азотсодержащих гетероциклов

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

РГУНиГ им. Губкина

Список файлов диссертации

sintez-zameschennyh-fenolov-s-fragmentami-azotsoderzhaschih-geterociklov.rar

Синтез замещенных фенолов с фрагментами азотсодержащих гетероциклов

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.