Диссертация (1173073), страница 10

Файл №1173073 Диссертация (Синтез замещенных фенолов с фрагментами азотсодержащих гетероциклов) 10 страницаДиссертация (1173073) страница 102020-05-142020-05-14СтудИзба

Синтез замещенных фенолов с фрагментами азотсодержащих гетероциклов

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 10)

Найдено, %: C 78.21, H 7.91, N 4.02.1-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)азепан-2-он 8Получено2,03г(61%)желтогопорошкаст.пл.143-145оС(хлороформ/гептан 1:1). ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1607 (С=О).Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, J, Hz): 1.33 (s, 9H, (CH3)3); 1.44 (s, 9H,(CH3)3); 1.59-1.76 (m, 6H, 4,5,6-CH2 в лактаме); 2.57 (m, 2H, 3-CH2 в лактаме); 3.5078(m, 2H, 7-CH2 в лактаме); 4.46 (s, 2H, CH2); 7.17 (AB-система, 2H Ar, 4JHH=2.42);9.52 (bs, 1H, OH).Спектр ЯМР13С (CDCl3, δ, ppm): 23.19; 27.46; 29.68; 29.86; 31.72; 34.14;35.27; 36.49; 50.03 (NCH2Ar); 50.06 (NCH2 в цикле); 122.38; 124.48; 125.43; 137.08;140.63; 152.67 (6 Ar); 177.81 (C=O).Вычислено, %: C 76.09, H 10.03, N 4.23.

Найдено, %: C 76.21, H 10.48, N4.15. C21H33NO21-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)-4-фенилпирролидин-2-он 9Получено 1,97 г (52%) коричневого порошка с темп. пл. 87-89˚С(хлороформ/гептан 1:1). ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1647 (С=О).Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, J, Hz): 1.30 (s, 9H, (CH3)3); 1.45 (s, 9H,(CH3)3); 2.58-2.90 (AB-система 2JНН=17.56, каждая линия которой расщепляется вдублет за счет константы 3JНН=9.51, 2H, 3-C CH2 в лактаме); 3.54-3.69 (m, 2Н, 5CH2); 3.92 (t, 1H, 4-CH в лактаме, 3JHH=8.05); 4.58 (AB-система, 2H, ArCH2, 2JНН=14.64); 6.95 (d, 1H, Ar в феноле, 4JHH=2.20); 7.17-7.35 (m, 6H, Ar); 9.01 (bs, 1H,OH).Спектр ЯМР13С (CDCl3, δ, ppm): 29.74; 31.66 (6 CH3); 34.17; 35.32; 37.62;38.62; 44.67(NCH2Ar); 55.22; 121.88; 124.77; 125.38; 126.79; 127.29; 128.99; 137.85;141.28; 141.84; 152.42 (12 Ar); 175.56 (С=О).Вычислено, %: C 77.98, H 7.79, N 4.33.

Найдено, %: C 78.21, H 7.91, N 4.02.1-(4-гидрокси-5-изопропил-2-метилбензил)пирролидин-2-он 16Получено 1,23 г (50%) коричневого порошка с темп. пл. 158˚С (толуол). ИКспектр (тв.фаза, ν, см–1): 1651 (С=О), 1616.Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, J, Hz): 1.24 (d, 6H, CH(CH3)2, 3JНН =6.71);1.97 (p, 2H, 4-CH2 в лактаме, 3JНН =7.45); 2.23 (s, 3H, ArCH3); 2.48 (t, 2Н, 3-CH2 влактаме, 3JНН =8.01); 3.21 (m, 3Н, 5-CH2 в лактаме и CH(CH3)2); 4.44 (s, 2H,ArCH2); 6.70 (s, 1H, Ar); 6.96 (s, 1H, Ar); 7.38 (bs, 1H, OH).Спектр ЯМР13С (CDCl3, δ, ppm): 17.69; 18.90; 22.71; 26.68; 31.21; 44.85(NCH2Ar); 46.52 (NCH2 в цикле); 117.48; 125.02; 128.06; 132.25; 135.19; 153.54(6Ar); 174.88 (C=O).79Вычислено, %: C 72.84, H 8.56, N 5.66.

Найдено, %: C 72.44, H 8.99, N 5.51.C15H21NO2.1-(4-гидрокси-5-изопропил-2-метилбензил)пиперидин-2-он 17Получено 1,16 г (44%) коричневого порошка с темп. пл. 176˚С (эфир). ИКспектр (тв.фаза, ν, см–1): 1600 (С=О).Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, J, Hz): 1.24 (d, 6H, CH(CH3)2, 3JНН = 6.8); 1.69(m, 4H, 4,5-CH2 в лактаме); 2.23 (s, 3H, ArCH3); 2.27 (m, 2Н, 3-С СH2 в лактаме);2.48 (m, 2Н, 6-С СH2 в лактаме); 3.19 (h, 1H, CH(CH3)2, 3JНН=7.4); 4.52 (s, 2H,ArCH2); 6.73 (s, 1H, Ar); 6.94 (s, 1H, Ar); 7.21 (bs, 1H, OH).Спектр ЯМР13С (CDCl3, δ, ppm): 18.93; 20.81; 22.75; 22.84; 26.69; 33.01;47.55 (NCH2Ar); 47.97 (NCH2 в цикле); 117.41; 124.89; 127.34; 131.96; 135.08;153.63 (6 Ar); 174.21 (C=O).Вычислено, %: C 73.53, H 8.87, N 5.36.

Найдено, %: C 73.86, H 8.91, N 5.01.C16H23NO21-(4-гидрокси-5-изопропил-2-метилбензил)азепан-2-он 18Получено 1,89 г (65%) белого порошка с темп. пл. 127-128˚С (циклогексан).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1606 (С=О).Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, J, Hz): 1.11 (d, 6H, CH(CH3)2, 3JНН =6.95);1.28 (m, 2H, 5-C в лактаме); 1.55 (m, 4H, 4,6-C CH2 в лактаме); 2.07 (s, 3H, ArCH3);2.45 (m, 2Н, 3-CH2 в лактаме); 3.11 (h, 1H, CH(CH3)2, 3JНН =6.95); 3.19 (m, 2Н, 7CH2 в лактаме); 4.35 (s, 2H, ArCH2); 6.54 (s, 1H, Ar); 6.85 (s, 1H, Ar); 9.00 (s, 1H,OH).Спектр ЯМР13С (CDCl3, δ, ppm): 18.91; 23.09; 23.59; 26.52; 28.14; 29.60;37.04; 47.65 (NCH2Ar); 47.85 (NCH2 в цикле); 117.30; 126.18; 127.24; 131.73;134.46; 153.68 (6 Ar); 174.71 (C=O).Вычислено, %: C 74.14, H 9.15, N 5.09.

Найдено, %: C 72.02, H 9.37, N 5.16.C17H25NO21-(4-гидрокси-5-изопропил-2-метилбензил)-4-фенилпирролидон-2-он 19Получено 1,84 г (57%) коричневого порошка с темп. пл. 163-165˚С(толуол:хлороформ 1:1). ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1636 (С=О).80Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.23 (d, 6H, CH(CH3)2, 3JНН =6.89);2.28 (s, 3H, ArCH3); 2.63-2.98 (AB-система 2JНН=16.77, каждая линия которойрасщепляется в дублет за счет константы 3JНН=8.57, 2H, 3-C CH2 в лактаме); 3.213.30 (m, 2Н, 5-CH2 в лактаме); 3.50-3.62 (m, 2H, 4-CH в лактаме и CH(CH3)2); 4.394.66 (AB-система, 2H, ArCH2, 2JНН =14.34); 6.75 (s, 1H, Ar); 6.98 (s, 1H, Ar); 7.167.34 (m, 5H, Ar); 7.62 (bs, 1H, OH).Спектр ЯМР13С (CDCl3, δ, ppm): 19.01; 22.79; 26.68; 37.10; 39.27; 44.88;53.68; 117.51; 124.66; 126.76; 127.14; 128.17; 128.92; 132.45; 135.19; 142.23; 153.71(12 Ar); 173.80 (C=O).Вычислено, %: C 77.98, H 7.79, N 4.33. Найдено, %: C 78.21, H 7.91, N 4.02.C21H25NO21-(4-гидрокси-2,3,6-триметилбензил)пирролидин-2-он 20Получено 1,44 г (62%) коричневого порошка с темп.

пл. 163-165˚С(толуол:циклогексан 1:5). ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1636 (С=О).Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.89 (p, 2H, 4-CH2 в лактаме,3JНН=6.82); 2.15 (s, 3H, Ar-CH3); 2.19 (s, 3H, Ar-CH3); 2.23 (s, 3H, Ar-CH3); 2.44 (t,2H, 3-CH2 в лактаме, 3JНН =7.76); 3.07 (t, 2H, 4-CH2 в лактаме, 3JНН =7.13); 4.51 (s,2H, ArCH2); 6.61 (s, 1H, Ar).Спектр ЯМР13С (CDCl3, δ, ppm): 12.04; 16.04; 17.84; 20.21; 31.25; 40.82(NCH2Ar); 45.81(NCH2 в цикле); 114.82; 121.09; 123.26; 135.65; 137.98; 153.90 (6Ar); 174.83 (C=O).Вычислено, %: С 72.07, Н 8.21, N 6.00.

Найдено, %: С 71.81, Н 8.39, N 6.02.C14H19NO2.1-(4-гидрокси-2,3,6-триметилбензил)азепан-2-он 21Получено1,77г(68%)желтогопорошкаст.пл.143-145оС(толуол:циклогексан 1:1). ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1596 (С=О).Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, J, Hz): 1.67 (m, 6H, 4,5,6-CH2 в лактаме);2.16 (s, 3H, Ar-CH3); 2.18 (s, 3H, Ar-CH3); 2.23 (s, 3H, Ar-CH3); 2.59 (m, 2H, 3-CH2 влактаме); 3.02 (m, 2H, 7-CH2 в лактаме); 4.66 (s, 2H, CH2); 6.61 (s, 1H, Ar).81Спектр ЯМР13С (CDCl3, δ, ppm): 12.06; 16.16; 20.32; 23.42; 27.85; 29.94;37.25; 43.55 (NCH2Ar); 45.36 (NCH2 в цикле); 114.84; 123.00; 124.22; 136.05;138.39; 153.71 (6 Ar); 176.14 (C=O).Вычислено, %: C 73.53, H 8.87, N 8.36.

Найдено, %: C 73.69, H 9.01, N 8.08.C16H23NO21,3-бис[(2-оксопирролидин-1-ил)метил]-2,4-дигидроксибензол 23Получено 0,64 г (21%) белого порошка с темп. пл. 102-104˚С (бензол/гептан1:1). ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1641 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, 3JНН, Hz): 2.02-2.12 (m, 4H, 4-C CH2 влактаме); 2.39-2.69 (m, 4Н, 3-С СH2 в лактаме); 3.48-3.69 (m, 4Н, 5-С СH2 влактаме); 4.27 (s, 2Н, NCH2); 4.47 (s, 2Н, NCH2); 6.47-6.96 (m, 2H, Ph); 7.28 (bs, 2H,-OH).Спектр ЯМР13С (CDCl3, δ, ppm): 17.54; 17.87; 30.26; 30.37; 36.76; 43.75 (6атомов углерода лактамного цикла); 47.84; 49.06 (2 NCH2Ar); 109.03; 112.84;113.45; 131.14; 155.14; 157.97 (6 атомов углерода ароматического кольца); 177.15(2 C=O).Вычислено, %: С 63.75, Н 6.32, N 6.76.

Найдено, %: С 64.06, Н 6.02, N 6.78.C16H20N2O4.2-(2,3-дигидроксибензил)-1Н-изоиндол-1,3-2H дион 26Получено 0,96 г (32%) желтого порошка с темп. пл. 133-135˚С(бензол/гексан 1:1). ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1682 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 4.72 (s, 2H, NCH2Ph); 6.30-6.75(m, 3Н, ароматическая система пирокатехина); 7.75-7.98 (m, 4Н, ароматическаясистема фталимида).Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6, δ, ppm): 36.46 (NCH2Ph), 114.30, 117.29, 118.83,123.30 (4 атома углерода ароматического кольца пирокатехина), 123.13, 131.63,134.49 (6 атомов углерода ароматического кольца фталимида), 142.72 (4- С-ОН),145.08 (3- С-ОН), 167.78 (2 атома C=O).Вычислено, %: С 66.911, Н 4.118, N 5.202.

Найдено, %: С 66.63, Н 4.38, N5.22. C15H11NO4.824-гидрокси-3-метокси-5-[(2-оксопирролидин-1-ил)метил]бензальдегид 28После колоночной хроматографии (этилацетат) на силикагеле получено 1,01г (40%) коричневых кристаллов с темп. плавления 144˚С (ацетонитрил). ИКспектр (тв.фаза, ν, см–1): 1686, 1650 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.92 (p, 2H, 4-CH2 в лактаме,J=7.45); 2.28 (t, 2Н, 3-CH2 в лактаме, J=8.20); 3.28 (t, 2Н, 5-CH2 в лактаме, J=6.71);3.87 (s, 3H, OCH3); 4.37 (s, 2H, ArCH2); 7.28-7.36 (m, 2H, Ar); 9.77 (bs, 1H, OH);10.09 (bs, 1H, -CHO).Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, ppm): 17.94 (4-CH2 в лактаме); 30.69 (C(O)CH2);40.94 (ArCH2N); 47.22 (NCH2 в цикле); 56.46 (ArOCH3); 110.16; 124.26; 125.58;128.57; 148.44; 151.10 (6 Ar); 174.90; 191.68 (2 C=O).Вычислено, %: С 62.64, Н 6.07, N 5.62.

Найдено, %: С 61.10, Н 6.00, N 5.45.C13H15NO44-гидрокси-3-метокси-5-[(2-оксоазепан-1-ил)метил]бензальдегид 29После колоночной хроматографии (этилацетат-гексан 2:1) на силикагелеполучено 0,89 г (32%) белого порошка с темп. плавления 113˚С (ацетонитрил).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1678, 1601 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.48-1.70 (m, 6H, 4,5,6-CH2 влактаме); 2.51 (m, 2H, 3-CH2 в лактаме); 3.40 (m, 2Н, 7-CH2 в лактаме); 3.87 (s, 3H,OCH3); 4.46 (s, 2H, ArCH2); 7.21-7.30 (m, 2H, Ar); 9.73 (bs, 1H, OH); 10.33 (bs, 1H,COH).Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, ppm): 22.98; 27.61; 29.74; 36.36; 48.97 (ArCH2N);50.11 (NCH2 в цикле); 56.16 (ArOCH3); 110.81; 123.13; 127.20; 128.44; 149.47;152.19 (6 Ar); 178.51; 190.54 (2 C=O).Вычислено, %: С 64.97, Н 6.91, N 5.05. Найдено, %: С 60.79, Н 7.039, N 4.68.C15H19NO44-гидрокси-3-метокси-5-[(2-оксо-4-фенилпирролидин-1-ил)метил]бензальдегид 3083После колоночной хроматографии (этилацетат-гексан 2:1) на силикагелеполучено 2,26 г (69%) желтого порошка с темп.

плавления 148˚С (ацетонитрил).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1662, 1591.Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, ppm, J, Hz): 2.59-2.93 (AB-система 2JНН=17.02,каждая линия которой расщепляется в дублет за счет константы 3JНН=8.97, 2H, 3-CCH2 в лактаме); 3.42-3.86 (m, 3Н, 4,5-C в лактаме); 3.95 (s, 3H, OCH3); 4.55 (s, 2H,ArCH2); 7.15-7.38 (m, 7H, Ar); 8.51 (bs, 1H, OH); 9.79 (bs, 1H, -CHO).Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, ppm): 37.38 (4-CH2 в лактаме); 38.40 (C(O)CH2);42.17 (ArCH2N); 54.79 (NCH2 в цикле); 56.26 (ArOCH3); 109.66; 122.33; 126.62;127.24; 127.42; 128.92; 129.02; 141.73; 148.69; 150.97 (12 Ar); 175.24; 190.53 (2C=O).Вычислено, %: С 70.14, Н 5.89, N 4.31. Найдено, %: С 69.54, Н 6.431, N 4.29.C19H19NO4.1-(2,4-дигидроксибензил)пирролидин-2-он 39Получено 1,67 г (80%) белых кристаллов с темп. плавления 215-217˚С(этанол).ИК-спектр (тв.фаза, ν, см–1): 1634 (C=O).Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ, ppm, 3JНН, Hz): 1.87 (m, 2H, 4-C CH2 впирролидоне); 2.24 (t, 2Н, 3-С СH2 в пирролидоне, J=7.33); 3.23 (m, 2Н, 5-С СH2 впирролидоне); 4.19 (s, 2Н, NCH2Ph); 6.18-6.84 (m, 3H, Ph), 9.20 (bs, 1H, OH); 9.37(s, 1H, OH).Спектр ЯМР13С (DMSO-d6, δ, ppm): 17.41; 30.48 (2 атома углеродалактамного цикла); 40.54 (NCH2Ar); 46.61 (NCH2 в цикле); 102.69; 106.44; 113.55;130.28; 156.33; 157.85 (6 атомов углерода ароматического кольца); 174.32 (C=O).Вычислено, %: С 63.75, Н 6.32, N 6.76.

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

1,57 Mb

Материал

Синтез замещенных фенолов с фрагментами азотсодержащих гетероциклов

Тип материала

Кандидатская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

РГУНиГ им. Губкина

Список файлов диссертации

sintez-zameschennyh-fenolov-s-fragmentami-azotsoderzhaschih-geterociklov.rar

Синтез замещенных фенолов с фрагментами азотсодержащих гетероциклов

Автореферат.pdf

Диссертация.pdf

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.